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乌药叶挥发油的化学成分研究
付　俊 ,李钧敏＊ ,陈少云 ,姚旭丽 ,王　强
(台州学院生命科学学院 , 浙江 临海　317000)
摘　要:目的　分析乌药叶挥发油的化学成分 , 为乌药的进一步开发提供基础依据。方法　采用水蒸气蒸馏法提
取乌药叶挥发油 ,采用气相色谱-质谱法检测挥发油的化学成分。结果　从乌药叶中共分离到挥发油组分 49种 , 占
挥发油总量的 76.73%。乌药叶挥发油主要由多环芳烃类 、酮 、醇 、烯 、酯类化合物组成。结论　乌药叶挥发油成分
较多 ,具有一定的开发应用价值。
关键词:乌药叶;GC-MS;挥发油
　　乌药 Lindera ag gregata (Sims)Kosterm.是
樟科山胡椒属植物 ,主要分布于长江以南广大地区 ,
野生资源十分丰富。乌药块根为重要中药材 ,称为
“长生不老药” ,其性味辛 、温 ,归肺 、脾 、肾 、膀胱经 ,
具有顺气止痛 、温肾散寒作用 ,用于胸腹胀痛 、气逆
喘急 、膀胱虚冷 、遗尿 、尿频 、疝气 、痛经[ 1] 。乌药叶
具有明显的抗菌 、消炎作用[ 2] 。张朝凤等[ 3 ～ 5] 对乌
药叶的化学成分 ,如黄酮类化合物等进行了详细研
究。顾莉蕴等[ 6] 研究发现乌药叶黄酮具有明显的抗
氧化作用 ,对小鼠肝损伤具有保护作用 。
挥发油是乌药块根的主要药效成分 ,具有杀菌 、
消炎 、祛痛 、止痒 、降血压 、抗肿瘤等作用[ 7] 。周继斌
等[ 8] 采用气质联用技术分析了乌药块根的挥发油 ,主
要成分为冰片 、冰片乙酸酯等 35种成分 ,并发现乌药
块根 、根及茎的挥发油成分具有较大差异[ 9] 。至今未
见乌药叶挥发油成分的相关报道。本实验采用 GC-
MS法对乌药叶的挥发油化学成分进行测定和分析 ,
为乌药的进一步开发利用提供理论依据。
1　材料和方法
1.1　材料:实验所用的乌药叶采于浙江临海市白云
山 ,经台州学院金则新教授鉴定。将新鲜的叶子清
洗干净 ,晾干 ,经 105 ℃杀青 10 min ,于 70 ℃烘箱
烘干至恒质量 ,研磨成粉末 ,过 0.25 mm 金属网筛 ,
干燥储藏 ,备用。
1.2　挥发油的提取:按《中国药典》2005 年版规定
的常规水蒸气蒸馏法提取挥发油 。精确称取乌药叶
粉末 10 g ,置于 500 mL 烧瓶中 ,加入 3倍体积蒸馏
水 ,浸泡 12 h ,加热蒸馏 8 h ,将馏出液用乙醚萃取 ,
旋转蒸发仪 40 ℃浓缩 ,无水硫酸钠脱水 ,得具有特
殊浓郁香气的黄色油状物 ,即乌药挥发油 。4 ℃贮
存 ,待用 。
1.3　气相色谱-质谱分析:样品采用直接进样法进
样 。采用 DB-5ms弹性石英毛细管柱(30 m ×0.32
mm ,0.25μm), MS 检测器 ,载气为氦气(He)。初
始柱温 60 ℃,在 60 ℃保持 1 min ,再以 18 ℃/min
升温至 120 ℃保持 1 min;再以 3 ℃/min 升温至
180 ℃保持 3 min;再以 3 ℃/min升温至 260 ℃保
持 2 min;进样口温度 250 ℃。将被测成分的保留
指数 、质谱与 GC-MS 系统的数据比较鉴定得出化
学结构 。
·112· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷增刊 2009 年
＊ 收稿日期:2009-03-20　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　作者简介:付　俊(1985—),四川简阳人 ,大学本科 ,从事植物生化成分分析研究。＊通讯作者　李钧敏　T el:/ Fax:(0576)85137067　E-mail:li jm@t zc.edu.cn
2　结果与讨论
采用上述的 GC-MS 条件对挥发油进行分析 ,
经计算机数据系统检索 ,色谱峰的确认 ,综合各项分
析鉴定 ,确定了乌药叶挥发油中的化学成分 ,鉴定了
49个化学成分 ,占挥发油总量的 76.73%,化合物名
称及质量分数见表 1。其中质量分数大于 2%的化
合物分别是 4a-甲基-1-亚甲基-1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 9 , 10 ,
10a-八氢菲(17.79%)、2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-
环己烯-1-酮(5.03%)、8 ,9-去氢-9-甲酰基-环异长叶
烯(4.29%)、荜茄醇(3.82%)、(E)-3 , 7 , 11-三甲基-
1 , 6 ,10-三烯十二烷-3-醇(3.63%)、1 ,2-苯二甲酸单
(2-乙基己基)酯(2.94%)、匙叶桉油烯醇(2.80%)、
β-桉叶醇(2.25%)。49种挥发油中 ,多环芳烃类化
合物种类最多 ,共有 12种 ,占 34.20%;醇类化合物
与烯类化合物次之 ,各有 11 种 ,分别占 17.50%和
20.44%;酮类化合物共有 9 种 ,占 16.85%;酯类化
合物最少 ,共有 6种 ,占 11.01%。
　　董岩[ 10] 发现乌药块根挥发油主要成分为δ-3-
表 1　乌药叶挥发油的化学成分及质量分数
Table 1　Chemical constituents in volatile oil in leaves of L.aggregata
序号 化合物名称 质量分数/ %
1 4a-甲基-1-亚甲基-1 ,2 , 3 , 4 , 4a , 9 , 10 , 10a-八 17.79
　氢菲
2 2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮 5.03
3 8 , 9-去氢-9-甲酰基-环异长叶酯 4.29
4 荜茄醇 3.82
5 (E)-3 , 7 , 11-三甲基-1 , 6 , 10-三烯十二烷-3-醇 3.63
6 1 , 2-苯二甲酸单(2-乙基己基)酯 2.94
7 β-桉叶醇 2.25
8 匙叶桉油烯醇 1.82
9 1S , 4R , 7R , 11R-8-羟基-1 , 3 , 4 , 7-四甲基三环 1.81
　[ 5.3.1.0(4 , 11)] 十一碳-8-烯
10 4a-甲基-1-甲烯基-7-(异丙烯基)-[ 4aR-(4aα, 1.68
　7α, 8aα)]-十氢萘
11 selina-6-en-4-ol 1.6
12 3 , 6 , 7 , 8-四氢化-3 , 3 , 6 , 6-四甲基化-环戊二烯 1.5
　并[ E] 茚-1(2H)-酮
13 异炔诺酮 1.46
14 邻苯二甲酸二异丁酯 1.43
15 tau.-cadinol 1.4
16 8 , 9-去氢-9-乙酰基-环异长叶烯 1.39
17 8 , 9-去氢-9-甲酰基-环异长叶烯 1.34
18 杜松烯 1.25
19 1 , 3-二甲基-3-环己烯-1-基-乙酮 1.22
20 2-异丙烯基-4a , 8-二甲基-1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a- 1.21
　八氢萘
21 2 , 4 , 4-三甲基-3-(3-丁酰基)-2-环己烯酮 1.16
22 植醇 1.16
23 八氢-1 , 1 , 4 , 7-四甲基-1H-[ 1aR ,(1aα, 4α, 4aα, 1.07
　7bα)] 环丙[ e] 薁
24 2-羟基-5-(3-甲基-2-丁烯基)-4-异丙烯基-2 , 4 , 0.91
　6-环庚三烯-1-酮
25 4-乙基-3-亚乙基-1 , 2 , 3 , 4-四氢-1 , 1 , 4-三甲基- 0.81
　2-萘酚
26 α-松油醇 0.78
27 1α, 4aα, 8aα-7-甲基-4-甲烯基-1-异丙基-1 , 2 , 3 , 0.7
　4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢萘
序号 化合物名称 质量分数/ %
28 邻苯二甲酸二丁酯 0.68
29 9-甲氧基卡拉烯 0.63
30 6-甲基-3-亚甲基-7-异丙基-6-乙基-[ 3aS-(3aα, 0.63
　6α, 7α, 7aα)] -六氢化-2(3H)-苯并呋喃酮
31 氧化香橙烯 0.61
32 9-异丙基-1-甲基-2-亚甲基-5-氧杂三环 0.6
　[ 5.4.0.0(3 , 8)] -十一烷
33 4-乙基-3a , 4 , 5 , 8b-四氢-4 , 8-二甲基-3-亚基苯 0.58
　并[ 1 , 2-b:3 , 4-b′] -二呋喃-2(3H)-酮
34 8 , 9-去氢-9-乙烯基-环异长叶烯 0.57
35 11-异亚丙基-[ 6.2.1.1(3 , 6).0(2 , 7)] 四环十 0.55
　二碳烯
36 1 , 4-二乙基-1 ,4-二甲基-环己二烯 0.55
37 4 , 7-methanofu ro[ 3 , 2-c] oxacyclou ndecin-6 0.54
　(4H)-one , 7 , 8 , 9 , 12-t et rahydro-3 , 11-
　dim ethyl-
38 1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基- 0.5
　1-异丙基-(1α, 4aα, 8aα)-萘
39 3 , 5 , 11 , 15-四甲基-1-十六碳烯-3-醇 0.47
40 1 , 2 , 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9-八氢-2 , 2 , 5-三甲基-蒽 0.46
41 1-乙烯基-1-甲基-2 , 4-双异丙基[ 1S-(1α, 2α, 0.45
　4α)] 环乙烷
42 6-异丙苯基-4 ,8a-二甲基-1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8a- 0.45
　八氢-萘-2-醇
43 7-hyd roxy-6 , 9a-dimethyl-3-m ethylene-deca- 0.44
　hydro-azuleno[ 4 , 5-b] fu ran-2 , 9-dione
44 反式长松香芹醇 0.44
45 bicyclo[ 4.4.0] dec-5-ene , 1 , 5-dimethyl-3-hy- 0.44
　d roxy-8-(1-m ethylene-2-hydroxyeth yl-1)-
46 三甲基三环[ 6.3.1.(2 , 5)] 十二烷-1-醇 0.43
47 6-异丙烯基-4 ,8a-二甲基-1 , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8a- 0.43
　八氢-萘-2-醇
48 1 , 3 , 4 , 5 , 5a , 6 , 7 , 8 , 9 , 9a-十氢-6 , 6 , 9a ,三甲 0.43
　基-(e)-1 , 4-二酮-异苯丙呋喃
49 冰片 0.4
蒈烯 、莰佛精 、苎烯 、2 ,4-二甲基-2 ,6-辛二烯 、α-松油
醇 、冰片醋酸酯 、桉叶-4(14)-11-二烯 、愈创树-1(5),
7(11)-二烯等;杜志谦[ 11] 发现乌药块根中含有α-蒎
烯 、茨烯 、β-蒎烯 、α-菲兰烯 、β-菲兰烯 、β-桉醇 、α-萜品
醇 、β-萜品醇 、烯茨醇 、樟脑 、异黄樟脑等 。比较发现
乌药根与叶挥发油成分具有较大的差异 ,即使具有
相同的成分 ,质量分数也不同。如乌药块根与叶中
均含有 α-松油醇 , 但质量分数分别为 1.93%和
0.78%;以及杜松烯 ,但质量分数分别为 0.63%和
1.25%。另外 ,乌药根中含有长叶烯 ,质量分数为
·113·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷增刊 2009 年
1.23%,但叶中含有 8 , 9-去氢-9-甲酰基-环异长叶
烯和 8 , 9-去氢-9-乙烯基-环异长叶烯 , 质量分数分
别为 1.34%和 1.39%。
乌药叶中的挥发油种类多 ,不同种类具有不同
的药效。如萜类化合物 、烯类化合物和大环类化合
物均为很好的抑菌成分[ 12] ;8 , 9-去氢-9-甲酰基-环
异长叶烯具有较强的抗肿瘤 、抗腹泻 、抗炎 、抗早孕
等药理作用[ 13] ,而其在乌药叶挥发油中的质量分数
1.34%;乌药叶挥发油中含有丰富的 4a-甲基-1-亚
甲基-1 , 2 ,3 ,4 ,4a ,9 ,10 , 10a-八氢菲 ,质量分数达到
17.79%,可以转化为存在于动植物体内的胆甾醇 、
维生素 D 、胆酸 、性激素等[ 14] ;乌药叶挥发油中雌激
素类化合物异炔诺酮质量分数高达 1.46%,表明乌
药叶可能对女性生理保健具有良好的作用。乌药叶
挥发油的开发利用尚待进一步研究 ,本研究结果可
为乌药叶的入药选择提供依据 。
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马齿苋抗缺氧活性部位筛选及其化学成分研究
辛海量1 , 2 ,侯银环3 ,岳小强1 ,盛佳钰1 ,李　敏4 ,路金才3 ,凌昌全1＊
(1.第二军医大学长海医院中医科 ,上海　200433;2.中国人民解放军第 546 医院 ,新疆 乌鲁木齐　841700;
3.沈阳药科大学中药学院 ,辽宁 沈阳　110016;4.第二军医大学 海医系 军队卫生教研室 ,上海　200433)
摘　要:目的　筛选马齿苋耐缺氧的活性部位 , 并对其化学成分进行研究。方法　采用常压密闭耐缺氧实验进行
活性部位筛选 ,采用多种色谱手段 、理化和波谱学方法进行化学成分研究。结果　醇提水沉部位为马齿苋抗缺氧
的活性部位 ,从此活性部位中分离获得 10 个化学成分 , 利用理化和波谱分析方法鉴定了其中 5 个化学成分 ,分别
为对羟基苯乙胺 、表木栓醇 、β-谷甾醇 、正三十烷醇 、β-胡萝卜苷 , 其中对羟基苯乙胺为首次从该植物中分离获得。
结论　马齿苋抗缺氧的活性部位所含多为低极性成分 , 从中分离获得化学成分的活性仍有待于研究。
关键词:马齿苋;抗缺氧;活性部位
　　马齿苋 Portulaca oleracea L.为马齿苋科马齿
苋属植物 ,又名马齿草 、五行草 、长命菜 、九头狮子
草 、酸味菜等 ,广布全球温带和热带地区 ,为药食两
用植物 。马齿苋以其地上部分入药 ,其味酸 ,性寒 ,
具有清热解毒 、凉血消肿之功效 ,可用于治疗腹泻 、
痢疾 、尿路感染等 ,对糖尿病也有一定辅助疗效。现
代药理研究表明马齿苋具有抗菌 、降血脂 、抗衰老 、
抗氧化 、抗炎 、镇痛以及促进伤口愈合等作用[ 1 ～ 5] 。
近年来 ,研究发现马齿苋具有较强的抗缺氧 、抗疲劳
作用[ 6 ～ 9] 。本实验依据活性筛选的思路 ,采用常压
密闭耐缺氧方法筛选马齿苋抗缺氧的活性部位 ,并
对筛选出的活性部位进行化学成分研究 ,从中分离
获得 5个化合物 ,并采用理化 、波谱方法对其结构进
行了鉴定。
1　材料与方法
·114· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 40 卷增刊 2009 年
＊ 收稿日期:2009-04-09　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　基金项目:国家自然科学基金项目(30772855);总后“十一五”专项项目(06Z024);“十一五”军队中医药研发推广专项课题(2006172002)＊通讯作者　凌昌全　E-mai l:lingchang qu an@h otmail.com