全 文 ：第４２卷　第１期
２０１４年１月
西北农林科技大学学报（自然科学版）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔ．Ｓｃｉ．Ｅｄ．）
Ｖｏｌ．４２ Ｎｏ．１
Ｊａｎ．２０１４
网络出版时间：２０１３－１２－２５　１３：２１ ＤＯＩ：１０．１３２０７／ｊ．ｃｎｋｉ．ｊｎｗａｆｕ．２０１４．０１．０２５
网络出版地址：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ／ｋｃｍｓ／ｄｏｉ／１０．１３２０７／ｊ．ｃｎｋｉ．ｊｎｗａｆｕ．２０１４．０１．０２５．ｈｔｍｌ
脱毒苦杏仁油脂肪酸组成及抗氧化稳定性研究
　［收稿日期］　２０１３－０１－１６
　［基金项目］　国家林业局林业公益性行业科研专项“仁用杏精深加工技术研究与开发”（２００９０４０２０）
　［作者简介］　王海泽（１９８６－），男，陕西韩城人，在读硕士，主要从事森林培育理论与技术及化妆品工艺学研究。
Ｅ－ｍａｉｌ：３１４１８９５８８＠ｑｑ．ｃｏｍ
　［通信作者］　赵　忠（１９５８－），男，甘肃宁县人，教授，博士生导师，主要从事森林培育研究。Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｈａｏｚｈ＠ｎｗｓｕａｆ．ｅｄｕ．ｃｎ
王海泽ａ，赵　忠ａ，ｂ，渠　美ｃ，朱海兰ａ
（１西北农林科技大学ａ林学院，ｂ西部环境与生态教育部重点实验室，ｃ经济与管理学院，陕西 杨凌７１２１００）
［摘　要］　 【目的】测定脱毒苦杏仁油的脂肪酸组成，并研究光照、温度、抗氧化剂及其增效剂对苦杏仁油稳定
性及货架期的影响，为开发苦杏仁食用油提供理论依据。【方法】采用气相色谱法，分析了甘肃庆阳脱毒后苦杏仁油
的脂肪酸组成；然后利用Ｓｃｈａａｌ烘箱法，以过氧化值（ＰＯＶ）为考察指标，研究了光照、温度、抗氧化剂及其增效剂对苦
杏仁油抗氧化性能和货架期的影响。【结果】苦杏仁油含有丰富的不饱和脂肪酸，总不饱和脂肪酸含量达９５７ｇ／ｋｇ；
光照、温度对苦杏仁油的氧化过程都有显著影响，但相对光照而言，温度的影响更为明显；叔丁基对苯二酚（ＴＢＨＱ）对
苦杏仁油具有较好的抗氧化效果，可以很好地延长油品的货架期，并与抗坏血酸（ＶＣ）和柠檬酸（ＣＡ）具有较好的协同
增效作用；产业化生产中，考虑到国家标准对油脂货架期和油脂中抗氧化剂添加量的要求，确定抗氧化剂ＴＢＨＱ的最
适添加剂量为１５０ｍｇ／ｋｇ。【结论】脱毒后的苦杏仁油是营养价值丰富的植物油资源，可作为高档食用油开发利用，
１５０ｍｇ／ｋｇ的ＴＢＨＱ对苦杏仁油具有很好的抗氧化作用。
［关键词］　苦杏仁油；脂肪酸组成；抗氧化性
［中图分类号］　ＴＳ２２５．１＋９ ［文献标志码］　Ａ ［文章编号］　１６７１－９３８７（２０１４）０１－００７２－０６
Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ａｎｄ　ａｎｔｉ－ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｓｔａｂｉｌｉｔｙ　ｏｆ　ｆａｔｙ　ａｃｉｄｓ　ｆｒｏｍ
ｄｅｔｏｘｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｂｉｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｒｍｅｎｉａｃａ　Ｌ．）ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ
ＷＡＮＧ　Ｈａｉ－ｚｅａ，ＺＨＡＯ　Ｚｈｏｎｇａ，ｂ，ＱＵ　Ｍｅｉ　ｃ，ＺＨＵ　Ｈａｉ－ｌａｎａ
（ａＣｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｆｏｒｅｓｔｒｙ，ｂ　Ｍｉｎｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ　ａｎｄ　Ｅｃｏｌｏｇｙ　ｉｎ　Ｗｅｓｔｅｒｎ　Ｃｈｉｎａ，
ｃ　Ｅｃｏｎｏｍｉｃｓ　ａｎｄ　Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｇｌｉｎｇ，Ｓｈａａｎｘｉ　７１２１００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：【Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ】Ｔｈｅ　ａｉｍ　ｏｆ　ｔｈｉｓ　ｓｔｕｄｙ　ｗａｓ　ｔｏ　ａｎａｌｙｚｅ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｂｉｔｔｅｒ
ａｐｒｉｃｏｔ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ　ａｎｄ　ｓｔｕｄｉｅｄ　ｔｈｅ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，ｌｉｇｈｔ，ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ　ａｎｄ　ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ　ａｇｅｎｔｓ　ｏｎ　ｔｈｅ
ｓｔａｂｉｌｉｔｙ　ａｎｄ　ｓｈｅｌｆ　ｌｉｆｅ．【Ｍｅｔｈｏｄ】Ｆｉｒｓｔ，ｔｈｅ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｒｍｅｎｉａｃａ　Ｌ．）
ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ　ｆｒｏｍ　Ｇａｎｓｕ　ｐｒｏｖｉｎｃｅ　ｗａｓ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ｇａｓ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｓｅｃｏｎｄｌｙ，ｔｈｅ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ，
ｌｉｇｈｔ，ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ　ａｎｄ　ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ　ａｇｅｎｔｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｓｔａｂｉｌｉｔｙ　ａｎｄ　ｓｈｅｌｆ　ｌｉｆｅ　ｏｆ　ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ　ｗｅｒｅ　ｅｘ－
ａｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｄｅｃｉｄｉｎｇ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ　ｖａｌｕｅ（ＰＯＶ）ｕｓｉｎｇ　Ｓｃｈａａｌ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ．【Ｒｅｓｕｌｔ】Ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ　ｃｏｎ－
ｔａｉｎｅｄ　ｐｌｅｎｔｙ　ｏｆ　ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ　ｗｉｔｈ　ａ　ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｏｆ　９５７ｇ／ｋｇ．Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｏｉｌ　ｗａｓ　ｓｉｇｎｉｆｉ－
ｃａｎｔｌｙ　ａｆｆｅｃｔｅｄ　ｂｙ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　ｆｏｌｏｗｅｄ　ｂｙ　ｌｉｇｈｔ．ＴＢＨＱ　ｈａｄ　ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ　ａｎｔｉ－ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｏｉｌ，
ｗｈｉｃｈ　ｉｍｐｒｏｖｅｄ　ｔｈｅ　ｓｈｅｌｆ　ｌｉｆｅ　ａｎｄ　ｈａｄ　ｓｙｎｅｒｇｉｅｓ　ｗｉｔｈ　ａｓｃｏｒｂｉｃ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ．Ｔｈｅ　ｏｐｔｉｍｕｍ　ａｄｄｉｎｇ
ｑｕａｎｔｉｔｙ　ｏｆ　ＴＢＨＱ　ｗａｓ　１５０ｍｇ／ｋｇ　ｃｏｎｓｉｄｅｒｉｎｇ　ｔｈｅ　ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔｓ　ｏｆ　ｎａｔｉｏｎａｌ　ｓｔａｎｄａｒｄ　ｔｏ　ｓｈｅｌｆ　ｌｉｆｅ　ａｎｄ　ａ－
ｍｏｕｎｔ　ｏｆ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ．【Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ】Ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ　ｈａｄ　ｈｉｇｈ　ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ　ｖａｌｕｅ　ａｎｄ　ｃｏｕｌｄ　ｂｅ　ｕｓｅｄ　ａｓ
ｈｉｇｈ－ｇｒａｄｅ　ｅｄｉｂｌｅ　ｏｉｌ．Ａｄｄｉｎｇ　１５０ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ　ｈａｄ　ｇｏｏｄ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｎ　ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ；ａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ；ａｎｔｉ－ｏｘｉｄａｔｉｏｎ
　　苦杏仁为蔷薇科植物杏（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｒｍｅｎｉａｃａ
Ｌ．）、山杏（Ｒｒｕｎｕｓ　ａｒｍｅｎｉａｃａ　Ｌ．ｖａｒ．ａｎｓｕ　Ｍａｘ－
ｉｍ．）及西伯利亚杏（Ｐｒｕｎｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃａ　Ｌ．）等的干燥
成熟种子［１］，主产于我国辽宁、内蒙古、河北、山东、
陕西、山西、甘肃、新疆等地［２］。苦杏仁不仅具有润
肺、止咳、平喘等功效［３］，还具有防癌、抗癌的作
用［４］，脱毒后可榨取高档食用油。医学研究表明，不
饱和脂肪酸具有明显降低高密度脂蛋白血清胆固醇
的作用，进而可减少高血压、心脏病及中风等疾病的
发病率。苦杏仁油中含有丰富的不饱和脂肪酸，在
加工、贮藏和使用过程中，会因空气、光照、酶及金属
离子等的作用，而易发生自动氧化反应，导致营养价
值降低，甚至酸败变质。因此，在苦杏仁油的加工及
贮藏过程中，防止不饱和脂肪酸的自动氧化进程，
是保证苦杏仁油优异品质的一个不容忽视的问
题［５－７］。
目前，西北农林科技大学林学院西部环境与生
态教育部重点实验室已经攻克了苦杏仁油的脱毒及
氰化物含量测定等关键技术，在此基础上，延缓苦杏
仁油的自动氧化进程，延长其保质期，是进一步研究
的核心问题。本研究在分析苦杏仁油脂肪酸组成的
基础上，探讨了苦杏仁油的脂肪酸组成和抗氧化性
能，并对其货架寿命进行了预测，以期为苦杏仁食用
油的开发提供理论依据。
１　材料与方法
１．１　主要材料和试剂
当年产苦杏仁，自甘肃庆阳县农户家购得。
试剂：碘化钾、硫代硫酸钠、冰乙酸、三氯甲烷、
可溶性淀粉、柠檬酸、植酸、抗坏血酸（ＶＣ）等，均为
分析纯级试剂；抗氧化剂叔丁基对苯二酚（ＴＢＨＱ）、
没食子酸丙酯（ＰＧ）、维生素Ｅ（ＶＥ）及抗氧化剂增效
剂抗坏血酸（ＶＣ）、柠檬酸（ＣＡ），均为国产食品添加
剂。ＶＣ 为水溶性抗氧化剂，不溶于油脂中，然而微
量ＶＣ 可以保护油溶性抗氧化剂，增强其抗氧化性
能，因此本试验用其作为增效剂。
１．２　主要仪器
ＧＣ－７Ａ 型 气 相 色 谱 仪 （配 ＦＩＤ 检 测 器）、
ＡＵＷ２２０Ｄ分析天平，日本岛津公司；１０１型电热鼓
风干燥箱，北京科伟永兴仪器有限公司；螺旋榨油
机，河南企鹅粮油机械有限公司；油脂全连续精炼设
备，西安中谷油脂设备有限公司。
１．３　苦杏仁油的提取
于西北农林科技大学林学院西部环境与生态教
育部重点实验室，在“仁用杏精深加工技术研究与开
发”项目中试加工车间压榨提取苦杏仁油，并进行脱
酸、脱臭、脱毒［８］、脱色处理。
１．４　苦杏仁油的脂肪酸组成分析
采用气相色谱法进行分析，试验在西北农林科
技大学食品测试中心完成。
１．４．１　苦杏仁油的甲酯化　称取约１００ｍｇ油样，
置于具塞试管中，加入１～２ｍＬ石油醚（３０～６０℃）
与苯的混合液（Ｖ（石油醚）∶Ｖ（苯）＝１∶１０），振摇
使油脂溶解后，加入０．４ｍｏｌ／Ｌ　ＫＯＨ－甲醇溶液１～
２ｍＬ，混匀后在室温下静置５～１０ｍｉｎ，再加入１２
ｍＬ水，静置取上清液用于色谱分析。
１．４．２　气相色谱分析条件　石英毛细管柱型号：
ＤＢ－ｎＡＸ，３ｃｍ×０．２５ｍｍ；柱温：５０℃保持５ｍｉｎ，
以１０℃／ｍｉｎ升温至２３０℃，保持２０ｍｉｎ；检测口：
ＦＩＤ　２７０℃，进样口：２５０℃。
１．５　光照、温度对苦杏仁油稳定性的影响
取５０ｍＬ苦杏仁油（起始过氧化值（ＰＯＶ）为
０．４ｍｍｏｌ／ｋｇ），在烘箱（（６５±０．５）℃）避光、室温
（（２５±０．５）℃）曝光和室温避光条件下分别存放０，
１０，２０，３０和４０ｄ，测定ＰＯＶ，研究光照、温度对苦杏
仁油稳定性的影响［９－１０］。
１．６　抗氧化剂对苦杏仁油稳定性的影响
１．６．１　抗氧化剂的选择　由ＧＢ　２７６０－２００７《食品
添加剂使用卫生标准》和《国内外食品添加剂使用规
范和限量标准》可知，由于抗氧化剂的溶解度、毒性
等问题，油溶性抗氧化剂的添加量一般不超过２００
ｍｇ／ｋｇ，因此本试验抗氧化剂的最大添加量均小于
２００ｍｇ／ｋｇ。本研究最终采用Ｓｃｈａａｌ烘箱法，按照
１５０ｍｇ／ｋｇ的添加量，在５０ｍＬ苦杏仁油（起始
ＰＯＶ值为０．４ｍｍｏｌ／ｋｇ）中分别添加ＴＢＨＱ、ＰＧ和
ＶＥ３种油溶性抗氧化剂，使混合均匀，试验重复３
次，并设置空白对照。然后将所有样品设置的重复
置于６５℃数显恒温干燥器中加速氧化４０ｄ，期间每
隔１０ｄ取样１次，分析测定ＰＯＶ值的变化，测量３
次求平均值，研究不同抗氧化剂对苦杏仁油抗氧化
性能的影响，从中选取合适的抗氧化剂。
１．６．２　添加抗氧化剂和增效剂对苦杏仁油抗氧化
作用的影响及其货架寿命的预测　酚类抗氧化剂使
用时常常配合使用增效剂（ＳＨ），如ＣＡ、ＶＣ 等，这些
３７第１期 王海泽，等：脱毒苦杏仁油脂肪酸组成及抗氧化稳定性研究
增效剂本身没有抗氧化作用或者不溶于测定样品
中，但是可以增强抗氧化剂的作用，这是由于增效剂
能使催化氧化作用的金属离子钝化，同时其产生的
氢离子又可以使抗氧化剂再生［１１］。在油溶性抗氧
化剂使用时，将２种或２种以上的抗氧化剂复配使
用，或者将抗氧化剂与ＣＡ、ＶＣ 等增效剂复配，可以
大大增强抗氧化效果。
为了探讨添加抗氧化剂ＴＢＨＱ及增效剂对苦
杏仁油的抗氧化作用，并确定ＴＢＨＱ的适宜添加剂
量和合适的增效剂，在苦杏仁油中分别加入不同量
的ＴＢＨＱ及ＣＡ、ＶＣ２种增效剂，具体处理分别为
５０ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ、２５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋２５ｍｇ／ｋｇ
ＶＣ、２５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋２５ｍｇ／ｋｇ　ＣＡ、７５ｍｇ／ｋｇ
ＴＢＨＱ、１００ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ、５０ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋５０
ｍｇ／ｋｇ　ＶＣ、５０ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋５０ｍｇ／ｋｇ　ＣＡ、１５０
ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ、７５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋７５ｍｇ／ｋｇ　ＶＣ、
７５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋７５ｍｇ／ｋｇ　ＣＡ。同时设置空白
对照，将处理好的苦杏仁油样品，置于６５℃数显恒
温干燥器加速氧化４０ｄ，每隔１０ｄ测定１次ＰＯＶ
值，并记录其诱导时间，诱导时间是指苦杏仁油
ＰＯＶ值达到国家一级食用油标准要求ＰＯＶ临界值
（５ｍｍｏｌ／ｋｇ）时的天数，最后推算常温（２５℃）贮存
时苦杏仁油的货架期。
由Ｓｃｈａａｌ烘箱法测得苦杏仁油在（６５±０．５）℃
条件下ＰＯＶ值达到ＧＢ　２７１６－２００５《食用植物油卫
生标准》规定一级食用油标准ＰＯＶ值时所需贮藏
时间，根据温度与油脂货架寿命系数的关系预测出
２５℃下苦杏仁油的贮藏时间，即为苦杏仁油的预期
货架寿命［１２－１４］。ＧＢ　２７１６《食用植物油卫生标准》规
定，一 级 成 品 植 物 油 脂 的 过 氧 化 值 上 限 为 ５
ｍｍｏｌ／ｋｇ。据 Ａｒｒｈｅｎｉｕｓ经验公式，对于正常化学
反应，反应温度每升高１０℃，反应速度升高１倍，即
ＫＴ＋１０℃／（ＫＴ）＝２（其中Ｋ 为反应速度常数，Ｔ
为温度升高度数），而反应速度常数与食品货架寿命
呈反比，即反应速度常数越大，货架寿命越短。因
此，由ＱＴ／（Ｑ（Ｔ＋１０℃））＝２（其中Ｑ为货架寿命，
Ｔ为原始贮藏温度）可得温度与货架寿命的关
系［１５］，结果如表１所示。由表１可知，Ｓｃｈａａｌ试验
（６５℃）１ｄ相当于２５ ℃贮藏１６ｄ。因此，可由
Ｓｃｈａａｌ耐热试验得到的苦杏仁油在（６５±０．５）℃条
件下ＰＯＶ值达到国家标准规定值所需的贮藏时
间，推求得到苦杏仁油在２５℃条件下的预期贮藏时
间，即苦杏仁油的预期货架寿命。
表１　温度与货架寿命系数的关系
Ｔａｂｌｅ　１　Ｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　ａｎｄ　ｓｈｅｌｆ　ｌｉｆｅ　ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ
温度／℃
Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ
货架寿命系数
Ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ　ｏｆ
ｓｈｅｌｆ　ｌｉｆｅ
温度／℃
Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ
货架寿命系数
Ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ　ｏｆ
ｓｈｅｌｆ　ｌｉｆｅ
温度／℃
Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ
货架寿命系数
Ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ　ｏｆ
ｓｈｅｌｆ　ｌｉｆｅ
６５　 １　 ４５　 ４　 ２５　 １６
５５　 ２　 ３５　 ８
１．７　ＰＯＶ的测定
参照ＧＢ／Ｔ　５５３８－２００５进行测定。将５０ｍＬ
冰乙酸－异辛烷（Ｖ（冰乙酸）∶Ｖ（异辛烷）＝３∶２）溶
液加入锥形瓶中，盖上塞子，摇动至样品溶解；加入
０．５ｍＬ饱和碘化钾溶液，盖上塞子使其反应，时间
为（６０±１）ｓ，在此期间摇动锥形瓶至少３次；然后
立即加入３０ｍＬ蒸馏水，用硫代硫酸钠标准溶液滴
定上述溶液。逐渐添加滴定液，同时伴随有力的搅
动，直到黄色几乎完全消失；添加约０．５ｍＬ淀粉溶
液，继续滴定，临近终点时，不断摇动使所有的碘从
溶剂层释放出来，逐滴添加滴定液，至蓝色消失，即
为终点。同时作空白对照试验。多次测量求平均
值，按下式计算ＰＯＶ：
ＰＯＶ＝Ｃ×
（Ｖ－Ｖ０）×１　０００
２ｍ
。
式中：Ｃ为硫代硫酸钠标准溶液的浓度，ｍｏｌ／Ｌ；Ｖ
为苦杏仁油样所用硫代硫酸钠标准溶液体积，ｍＬ；
Ｖ０ 为空白对照试验所用硫代硫酸钠标准溶液体积，
ｍＬ；ｍ为试样的质量，ｇ。
２　结果与分析
２．１　苦杏仁油的气相色谱分析
苦杏仁油中除含有３６ｇ／ｋｇ的饱和脂肪酸棕榈
酸之外，还含有丰富的不饱和脂肪酸，这些不饱和脂
肪酸称作必需脂肪酸，不能在人体内合成，而必须从
饮食中吸收，是维持生命的重要物质。由表２可知，
苦杏仁油总不饱和脂肪酸含量达９５７ｇ／ｋｇ，其中以
单不饱和脂肪酸（油酸）含量最高，为６７６ｇ／ｋｇ，仅次
于橄榄油 （８００～８２０ｇ／ｋｇ）和茶油 （７９０～８００
ｇ／ｋｇ）［１６］中的单不饱和脂肪酸含量，亚油酸含量次
之，为２７２ｇ／ｋｇ，棕榈油酸和亚麻酸含量较少，分别
为８和１ｇ／ｋｇ。同时，在苦杏仁油中还检出２．２７
ｍｇ／ｋｇ的维生素Ｅ；脱毒后苦杏仁油的氰化物含量
为０．１４８ｍｇ／ｋｇ，低于美国和加拿大饮用水卫生标
４７ 西北农林科技大学学报（自然科学版） 第４２卷
准对氰化物含量不超过０．２ｍｇ／ｋｇ的要求［１７－１８］。
据报道，微量苦杏仁甙（氰化物前体）在医疗临床上
具有抗癌作用［４］。由此可见，苦杏仁油是一种营养
价值很高的植物油资源。
表２　苦杏仁油的脂肪酸组成
Ｔａｂｌｅ　２　Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄｓ　ｆｒｏｍ　ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ
成分
Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ
含量／（ｇ·ｋｇ－１）
Ｃｏｎｔｅｎｔ
成分
Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ
含量／（ｇ·ｋｇ－１）
Ｃｏｎｔｅｎｔ
棕榈酸（Ｃ１４∶０）Ｐａｌｍｉｔｉｃ　ａｃｉｄ　 ３６ 油酸（Ｃ１８∶１）Ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ　 ６７６
棕榈油酸（Ｃ１６∶１）Ｐａｌｍ　ａｃｉｄ　 ８ 亚油酸（Ｃ１８∶２）Ｌｉｎｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ　 ２７２
亚麻酸（Ｃ１８∶３）Ｌｉｎｏｌｅｎｉｃ　ａｃｉｄ　 １
２．２　温度、光照对苦杏仁油稳定性的影响
由图１可知，在（６５±０．５）℃烘箱避光、室温
（（２５±０．５）℃）曝光和室温避光处理条件下，苦杏
仁油的ＰＯＶ均随着处理时间的延长而升高。在室
温曝光条件下，苦杏仁油ＰＯＶ的上升速度高于避
光条件下，室温曝光条件下贮存２０ｄ，苦杏仁油
ＰＯＶ由起始值升至５．０５ｍｍｏｌ／ｋｇ，超过国家一级
食用油脂卫生标准的要求（ＰＯＶ＜５ｍｍｏｌ／ｋｇ）；而
在室温避光条件下，ＰＯＶ一直保持在较低的水平，
处理４０ｄ后仍不到２．５ｍｍｏｌ／ｋｇ，由此可见，低温
避光比曝光处理更有利于苦杏仁油的保存。
图１　光照和温度对苦杏仁油过氧化值的影响
Ｆｉｇ．１　Ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｌｉｇｈｔ　ａｎｄ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　ｏｎ　ａｎｔｉ－ｏｘｉｄａｔｉｏｎ
ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ
　　从图１还可以看到，光照、温度均可加速苦杏仁
油的氧化，室温（（２５±０．５）℃）曝光和（６５±０．５）℃
避光条件下苦杏仁油的ＰＯＶ值都是先缓慢后急剧
上升，前１０ｄ两者ＰＯＶ值上升速率相近，１０ｄ后温
度对苦杏仁油氧化速率的影响远远大于光照。主要
原因可能是，前期由于苦杏仁油中含有２．２７ｍｇ／ｋｇ
ＶＥ，起到了一定的抗氧化作用，同时油脂氧化尚处
于诱导阶段［１０］，抑制了氧化速度。后期根据Ａｒｒｈｅ－
ｎｉｕｓ经验公式，对于正常化学反应，反应温度每升高
１０℃，反应速度升高１倍，因此随着时间的延长，温
度对苦杏仁油氧化速率的影响呈几何倍数增长；而
光照加快油脂氧化速率的原因是光照使空气中的氧
分子活化，从而与油脂中游离基反应生成过氧化自
由基，过氧化自由基极不稳定，易与空气中的氧气反
应形成稳定的过氧化物，直至油脂中的不饱和脂肪
酸全部氧化成过氧化物，油脂的感官变化逐渐明显。
由此可得，光照、温度对杏仁油的氧化过程均有显著
影响，相对光照而言，温度的影响更为明显。因此，
避光和较低温度保存是降低杏仁油氧化速率和延长
贮藏时间的重要措施。
２．３　抗氧化剂对苦杏仁油稳定性的影响
２．３．１　添加抗氧化剂对苦杏仁油抗氧化作用的影
响　由图２可知，未添加抗氧化剂的对照组苦杏仁
油，在６５℃烘箱加速氧化条件下氧化很快，４０ｄ后
ＰＯＶ值已经达到１１．４８ｍｍｏｌ／ｋｇ，而添加不同抗氧
化剂后苦杏仁油的氧化速度均较慢。３种抗氧化剂
对苦杏仁油的抗氧化性能由强到弱的顺序依次为
ＴＢＨＱ＞ＰＧ＞ＶＥ，可见ＴＢＨＱ对苦杏仁油的抗氧
化性最优，ＶＥ 对苦杏仁油的抗氧化性相对较差。不
同抗氧化剂作用１０，２０和３０ｄ时的抗氧化效果与
４０ｄ时相似，均以ＴＢＨＱ效果最优。ＶＥ 是一种公
认的抗氧化剂，但其对植物油的抗氧化效果表现不
一，如果油脂中ＶＥ 含量低，添加 ＶＥ 后则抗氧化效
果显著［１９］。本试验中可能是由于苦杏仁油本身含
有丰富的ＶＥ，故ＶＥ 对其抗氧化性能的影响效果不
很明显。因此，选择ＴＢＨＱ作为苦杏仁油的抗氧化
剂。
２．３．２　添加ＴＢＨＱ及增效剂对苦杏仁油抗氧化作
用的影响　由表３可以看出，随时间的延长，对照组
苦杏仁油样的 ＰＯＶ 值增加很快，４０ｄ时上升至
１１．４８ｍｍｏｌ／ｋｇ，诱导时间为２０ｄ，货架期仅为３２０
ｄ。而添加了抗氧化剂 ＴＢＨＱ的苦杏仁油的ＰＯＶ
值增长比较缓慢，随着ＴＢＨＱ添加量的增加，抗氧
化效果越来越好，当 ＴＢＨＱ 添加量为１００ｍｇ／ｋｇ
时，其诱导期达到３０ｄ，２５℃下的货架期可达４８０
ｄ，但尚未达到国家规定的食用油货架期５４０ｄ的标
５７第１期 王海泽，等：脱毒苦杏仁油脂肪酸组成及抗氧化稳定性研究
准；当ＴＢＨＱ添加量增加到１５０ｍｇ／ｋｇ时，诱导期
达到６４ｄ，苦杏仁油的货架期达１　０２４ｄ。因此，单
纯以 ＴＢＨＱ 作抗氧化剂时，其最适添加量为１５０
ｍｇ／ｋｇ。
图２　不同抗氧化剂作用４０ｄ对苦杏仁油
抗氧化性能的影响
Ｆｉｇ．２　Ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ　ｏｎ
ａｎｔｉ－ｏｘｉｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ
　　由表３还可以看出，ＶＣ 和ＣＡ均对 ＴＢＨＱ表
现出较强的抗氧化协同作用，是苦杏仁油良好的抗
氧化剂增效剂。与单纯添加ＴＢＨＱ相比，同时添加
５０ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ和５０ｍｇ／ｋｇ　ＶＣ，苦杏仁油诱导时
间从２３ｄ延长到２５ｄ，货架期从３６８ｄ延长到４００
ｄ；同时添加７５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ和７５ｍｇ／ｋｇ　ＶＣ，苦
杏仁油诱导时间从２８ｄ延长到３８ｄ，货架期从４４８
ｄ延长到６０８ｄ，达到国家标准要求。与单纯添加
ＴＢＨＱ 相比，同时添加 ５０ ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ 和 ５０
ｍｇ／ｋｇ　ＣＡ，苦杏仁油诱导时间从２３ｄ延长到３６ｄ，
货架期从３６８ｄ延长到５７６ｄ，达到国家标准要求；
添加７５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ和７５ｍｇ／ｋｇ　ＣＡ，苦杏仁油
诱导时间从２８ｄ延长到４４ｄ，货架期从４４８ｄ延长
到７０４ｄ。增效剂增效作用的主要原因是，ＶＣ 具有
较强的还原性，可降低油脂中氧的浓度，通过捕获过
氧化自由基，阻断自由基链式反应，从而抑制油脂氧
化；柠檬酸能与金属离子形成螯合物，减少金属离子
对油脂氧化的催化活性。相比较而言，ＣＡ的增效
效果稍优于ＶＣ，这可能跟苦杏仁油脂肪酸的组成有
关。由此可见，在添加７５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ作抗氧化
剂时，最好再添加７５ｍｇ／ｋｇ　ＶＣ 或者７５ｍｇ／ｋｇ　ＣＡ
作增效剂。但出于产业化生产效率考虑，建议在生
产中使用１５０ｍｇ／ｋｇ纯ＴＢＨＱ作为抗氧化剂。
表３　添加ＴＢＨＱ和增效剂对苦杏仁油ＰＯＶ值的影响及货架期预测
Ｔａｂｌｅ　３　Ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ＴＢＨＱ　ｏｎ　ＰＯＶ　ｖａｌｕｅ　ａｎｄ　ｓｅｌｆ－ｌｉｆｅ　ｏｆ　ｂｉｔｔｅｒ　ａｐｒｉｃｏｔ　ｏｉｌ
处理
Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ
ＰＯＶ值／（ｍｍｏｌ·ｋｇ－１）
ＰＯＶ　ｖａｌｕｅ
０ｄ １０ｄ ２０ｄ ３０ｄ ４０ｄ
６５℃诱导时间／ｄ
Ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ
ｔｉｍｅ
预测２５℃
货架期／ｄ
Ｓｅｌｆ－ｌｉｆｅ
ｐｒｅｄｉｃｔｉｏｎ
对照Ｃｏｎｔｒｏｌ　 ０．４０　 ２．０５　 ５．０５　 ９．４８　 １１．４８　 ２０　 ３２０
５０ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ　 ０．４０　 １．８０　 ４．３５　 ６．９５　 ８．９４　 ２３　 ３６８
７５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ　 ０．４０　 １．５２　 ３．５６　 ５．５０　 ７．５８　 ２８　 ４４８
１００ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ　 ０．４０　 １．２４　 ２．９２　 ４．９０　 ６．５５　 ３０　 ４８０
１５０ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ　 ０．４０　 ０．９７　 １．９８　 ２．３０　 ２．９０　 ６４　 １　０２４
２５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋２５ｍｇ／ｋｇ　ＶＣ ０．４０　 ２．１０　 ４．４８　 ８．２４　 １０．１５　 ２２　 ３５２
５０ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋５０ｍｇ／ｋｇ　ＶＣ ０．４０　 １．８０　 ３．２９　 ６．６０　 ８．３５　 ２５　 ４００
７５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋７５ｍｇ／ｋｇ　ＶＣ ０．４０　 １．４０　 ２．７１　 ４．４６　 ５．５９　 ３８　 ６０８
２５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋２５ｍｇ／ｋｇ　ＣＡ　 ０．４０　 １．９０　 ２．９０　 ４．５１　 ７．０５　 ３２　 ５１２
５０ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋５０ｍｇ／ｋｇ　ＣＡ　 ０．４０　 １．４５　 ２．７　 ４．３８　 ６．０２　 ３６　 ５７６
７５ｍｇ／ｋｇ　ＴＢＨＱ＋７５ｍｇ／ｋｇ　ＣＡ　 ０．４０　 １．１０　 ２．４　 ３．７２　 ４．４４　 ４４　 ７０４
　　注：ＣＡ为柠檬酸；国家标准规定食用油货架期标准为１８个月，即５４０ｄ。
Ｎｏｔｅ：ＣＡ　ｉｎｄｉｃａｔｅｓ　ｃｉｔｒｉｃ　ａｃｉｄ；Ｎａｔｉｏｎａｌ　ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ　ｓｔａｎｄａｒｄ　ｏｆ　ｏｉｌ　ｓｈｅｌｆ　ｌｉｆｅ　ｉｓ　１８ｍｏｎｔｈｓ　ｏｒ　５４０ｄａｙｓ．
３　讨　论
苦杏仁含油率高达５０％左右，脱毒后的苦杏仁
油富含多种营养成分，其不饱和脂肪酸含量高达
９５７ｇ／ｋｇ，尤其富含油酸、亚油酸。不饱和脂肪酸是
人体必需脂肪酸，对人体具有十分重要的生理作用
和药用价值。另外，苦杏仁油中还含有少量的维生
素、无机盐、膳食纤维及人体所需的微量元素，具有
润肺、健胃、补充体力的作用，可作为高档保健食用
油开发利用。同时，苦杏仁油还可作为精密仪器、钟
表的润滑油及高级涂料和高档化妆品的原料，具有
很高的经济价值。
本研究通过测定ＰＯＶ的方法评价抗氧化剂对
苦杏仁油抗氧化稳定性的影响。ＰＯＶ主要反映氢
过氧化物的含量，而氢过氧化物易分解产生醛、酮、
酸等小分子物质，发出令人不愉快的味道，因此将
ＰＯＶ测定和感官评价相结合，能很好地反应苦杏仁
油的氧化稳定性。本研究表明，在低温避光环境下，
６７ 西北农林科技大学学报（自然科学版） 第４２卷
在苦杏仁油中添加适量抗氧化剂，可以延缓苦杏仁
油自动氧化过程，达到延长货架期的效果，是保存苦
杏仁油安全有效的方法。
现阶段，关于苦杏仁油、苦杏仁蛋白、木醋液和
种皮黑色素的开发研究有了很大进展。本研究从苦
杏仁油脂肪酸组成和抗氧化稳定性出发，基于 ＧＢ
２７１６－２００５《食用植物油卫生标准》，研究证实脱毒
后的苦杏仁油为营养价值丰富的高档植物油，贮存
条件为低温避光，适宜抗氧化剂为 ＴＢＨＱ（最适添
加剂量为１５０ｍｇ／ｋｇ）。然而，现阶段国家还未出台
关于苦杏仁油作为食用油的卫生指标和质量指标，
并且尚没有关于苦杏仁油保健效果的报道，这些问
题将是后续研究的重点。
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ｍａｒｙ　ｄｒｉｎｋｉｎｇ　ｗａｔｅｒ　ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎｓ（ｓａｆｅ　ｄｒｉｎｋｉｎｇ　ｗａｔｅｒ　ａｃｔ．）
［ＥＢ／ＯＬ］．（２００２－０１－０１）［２０１３－０１－０１］ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｅｐａ．ｇｏｖ／
ｓａｆｅｗａｔｅｒ／ｃｏｎｔａｍｉｎａｎｔｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌ．
［１８］　Ｈｅａｌｔｈ　Ｃａｎａｄａ．Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ　ｆｏｒ　Ｃａｎａｄｉａｎ　ｄｒｉｎｋｉｎｇ　ｗａｔｅｒ　ｑｕａｌｉ－
ｔｙ［ＥＢ／ＯＬ］．（１９９６－０４－０１）［２０１３－０１－０１］ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｈｃ－ｓｃ．ｇｃ．
ｃａ／ｅｗｈ－ｓｅｍｔ／ｗａｔｅｒ－ｅａｕ／ｄｒｉｎｋ－ｐｏｔａｂ／ｇｕｉｄｅ／ｉｎｄｅｘ－ｅｎｇ．ｐｈｐ．
［１９］　刘　宁，仇学农，朱振宝．不同品种杏仁油的脂肪酸组成分析
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Ｌｉｕ　Ｎ，Ｑｉｕ　Ｘ　Ｎ，Ｚｈｕ　Ｚ　Ｂ．Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ
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ｐｒｉｃｏｔ（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｒｍｅｎｉａｃａ　Ｌ．）ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ［Ｊ］．Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｏｆ　Ｆｏｏｄ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，２００８，２９（６）：１３７－１３９．（ｉｎ　Ｃｈｉ－
ｎｅｓｅ）
７７第１期 王海泽，等：脱毒苦杏仁油脂肪酸组成及抗氧化稳定性研究