全 文 ：2008年 8月　第 10卷　第 8期 中国现代中药 ModernChineseMedicine Aug.2008　Vol.10　No.8
化学成分
[通讯作者 ] 　＊梁波 , E-mail:liangbo403@163.com
长春七花的化学成分研究
梁波＊ , 张小丽
(合作民族师范高等专科学校 ,甘肃　合作　747000)
[摘要 ] 目的:研究长春七花的化学成分。方法:运用硅胶柱色谱进行分离和纯化 , 通过理化性质和 IR、1H-
NMR、13C-NMR等谱学方法进行结构鉴定。结果:从长春七新鲜花的 95%乙醇提取物中分离得到 5个化合物 , 分别
鉴定为:异欧芹素乙(1), 蛇床子素(2), 水合氧化前胡素(3)、 佛手柑内酯(4)和甘露醇(5)。结论:化合物 1 ～ 5
均为首次从该植物的花中分离得到。
[关键词 ] 长春七;化学成分
长春七 Libanotisbuchtormensis(Fisch.)DC.系
伞形科岩风属植物 , 又名长虫七 、 岩风 , 分布于新
疆 、甘肃 、 陕西 、 四川等省区 , 为陕西太白 “七
药 ” 之一 , 在陕西民间应用具有较好的疗效。其根
状茎入药 , 主治感冒 、咳嗽 、关节肿痛 、 跌打损伤 、
风湿筋骨痛等病症 , 还用于解金牛七中毒[ 1] 。国内
外对长春七化学成分和药理活性进行了深入研究 ,
从长春七的不同部位分离出 D-甘露醇 [ 2] , Sesibrcin,
蛇床子素 , β-谷甾醇 , γ-谷甾醇 , 甘露醇 , 长春七
素甲 , 反式对羟基桂皮酸 , 长春七素丙 [ 3-5] , 异欧芹
素乙 , 7-羟基 -8-异戊烯二醇基香豆素 [ 6] , 香柑内
酯 , buchtormin[ 7] , 镰叶芹酮 , 花椒毒素 [ 8] , 橙花
叔醇 , 甜没药萜醇 , 桉叶醇 , 佛手酚 , 对伞花烃和
石竹烯 [ 9]等物质。本文对产于太白山的长春七花的
化学成分进行了系统研究 , 从新鲜的长春七花的
95%乙醇提取物中分离出 5种化合物 , 分别为异欧
芹素乙 , 蛇床子素 , 水合氧化前胡素 , 佛手柑内酯
和甘露醇。这 5个化合物均为首次从该植物的花中
提取分离得到。
1　仪器和材料
熔点测定用 WRS-113型显微熔点测定仪(温度
计未校正);红外光谱测定用 NicoletImpact410型红
外光 谱 仪;核 磁 共 振 波 谱 测 定 用 Brucker
AVANCE300MHZ型核磁共振波谱仪 , TMS为内标。
长春七(花期全株)于 2005年 7月 25日采集于
陕西太白山兔溜子岭 , 经陕西师范大学生命科学学
院田先华教授鉴定为伞形科岩风属植物长春七。薄
层色谱和柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品 , 所
用试剂均为分析纯(西安化学试剂厂)。
2　提取分离
长春七新鲜的花 300g, 捣碎 , 在超声情况下
(功率 100kW的超声清洗仪), 用 95%的乙醇萃取
3次 , 每次 1h, 合并提取液 , 减压回收乙醇 , 浓缩 ,
得浸膏;浸膏用硅胶(100 ～ 200目)拌干 , 柱色谱
分离 , 石油醚-丙酮梯度(10∶1 ～ 1∶2)洗脱 , 多次柱
色谱分离纯化 , 得化合物 1(36mg), 2(0.28g),
3(25mg), 4(18mg), 5(24mg)。
3　结构鉴定
3.1化合物 1
白色针晶 (石油醚 ), mp105.3 ～ 105.9℃, 1 H-
NMR(300MHz, CDCl3 ) δ: 8.18 (1H, d, J=
9.1Hz, H-4), 7.60(1H, d, J=2.4Hz, H-2′),
7.14(1H, brs, H-8), 6.96(1H, d, J=2.4Hz,
H-3′), 6.29(1H, d, J=9.1Hz, H-3), 5.54(1H,
m, H-2″), 4.92(2H, d, J=7.0Hz, H-1″), 1.80
(3H, s, H-4″), 1.70 (3H, s, H-5″);13 C-NMR
(75MHz, CDCl3)δ:161.5(C-2, s), 158.6(C-7,
s), 152.8(C-8a, s), 150.3(C-5, s), 144.8(C-4,
d), 139.9(C-3″, s), 139.7(C-2′, d), 119.3(C-
3′, d), 114.2(C-6, s), 112.4(C-3, d), 107.6
(C-4a, s), 105.1(C-2″, d), 94.2(C-8, d), 69.9
(C-1″, t), 25.7(C-5″, q), 18.4(C-4″, q)。以上
数据与文献[ 10]报道的异欧芹素乙(isoimperatorin)基
本一致 。
3.2化合物 2
白色针晶 (石油醚), 荧光灯下呈蓝色荧光;
mp82.3 ～ 83.1℃, IRυ(KBr)cm-1:2 963, 2 918,
·14·
DOI :10.13313/j.issn.1673-4890.2008.08.005
2008年 8月　第 10卷　第 8期 中国现代中药 ModernChineseMedicine Aug.2008　Vol.10　No.8
2 847, 1 721, 1 606, 1 589, 1 496, 1 436, 1 249,
1 167, 1 120, 1 088, 1 027 , 984, 827, 701;1 H-
NMR(300MHz, CD3COCD3)δ:7.87(1H, d, J=
9.5Hz, H-4), 7.50(1H, d, J=8.6Hz, H-5),
7.02(1H, d, J=8.6Hz, H-6), 6.20(1H, d, J=
9.5Hz, H-3), 5.20(1H, t, J=7.1Hz, H-3′),
3.49(2H, d, J=7.1Hz, H-4′), 3.96 (3H, s,
-OCH3), 1.83 (3H, s, CH3-1′), 1.64 (3H, s,
CH3-1″);13C-NMR(75MHz, CD3 COCD3)δ:160.2
(C-2, s), 160.1 (C-7, s), 152.8 (C-8a, s),
144.0(C-4 , d), 131.8 (C-3′, s), 126.8(C-5,
d), 121.4(C-2′, d), 116.9(C-8, s), 113.0(C-
4a, s), 112.6(C-3, d), 107.5(C-6, d), 55.7
(-OCH3 , q), 25.0(C-4′, q), 21.6 (C-1′, t),
17.1(C-5′, q)。根据以上数据与文献 [ 11]对照 , 鉴
定为蛇床子素。
3.3化合物 3
黄色颗粒状结晶(95%乙醇), 紫外灯下呈黄色
荧光;mp136.1 ～ 137.4℃, IRυ(KBr)cm-1:2 978,
2 912, 1 720, 1 628, 1 584, 1 550, 1 465, 982,
832;1 H-NMR(300MHz, CDCl3 )δ:8.18(1H, d,
J=9.8Hz, H-4), 7.64(1H, d, J=2.4Hz, H-2′),
7.12(1H, t, J=0.9Hz, H-8), 7.00(1H, dd, J=
0.9, 2.4Hz, H-3′), 6.26(1H, d, J=9.8Hz, H-
3), 4.58(1H, dd, J=2.7, 9.8Hz, H-1″), 4.44
(1H, dd, J=2.7, 9.8Hz, H-1″), 3.94(1H, m,
H-2″), 3.06(1H, d, J=4.5Hz, -OH), 2.35(1H,
s, -OH), 1.39(3H, s, H-5″), 1.32(3H, s, H-
4″)。以上数据与文献 [ 10] 报道水合氧化前胡素
(oxypeucedaninhydrate)基本一致。
3.4化合物 4
白色颗粒状(乙醇), mp185.1 ～ 186.7℃, IRυ
(KBr)cm-1:2 996, 1 732, 1 669, 1 594, 1 545,
1 253, 889, 834 , 746;1 H-NMR(300MHz, CDCl3)
δ:8.13(1H, d, J=9.7Hz, H-4), 7.58(1H, d,
J=2.4Hz, H-2′), 7.13(1H, t, J=1.0Hz, H-8),
7.00(1H, dd, J=1.0, 2.4Hz, H-3′), 6.26(1H,
d, J=9.5Hz, H-3), 4.25(3H, s, -OCH3 );13 C-
NMR(75MHz, CDCl3)δ:161.2(C-2, s), 159.0
(C-7, s), 152.9 (C-8a, s), 149.8(C-5, s),
145.1(C-2′, d), 139.5(C-4 , d), 113.3(C-6,
s), 112.9(C-3, d), 106.7(C-4a, s), 105.0(C-3′,
s), 94.1(C-8, d), 60.3(-OCH3 , q)。以上数据和文
献报道[ 10]数据一致 , 鉴定为佛手柑内酯(bergapten)。
3.5化合物 5
白色针状结晶(乙醇-水), mp162.3 ～ 164.5℃,
其红外光谱和薄层色谱 Rf值均与甘露醇(mannitol)
标准品一致 。
参考文献
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(收稿日期　2008-01-16)
StudiesontheChemicalConstituentsfromtheFlowersofLibanotisbuchtormensis(Fisch.)DC.
LiangBo, ZhangXiaoli
(HezuoMinoritiesTeachers′Colege, HezuoGansu747000, China)
[ Abstract] Objective:ToinvestigatethechemicalconstituentsfromtheflowersofLibanotisbuchtormensis
(下转第 28页)
·15·
2008年 8月　第 10卷　第 8期 中国现代中药 ModernChineseMedicine Aug.2008　Vol.10　No.8
其含量 , 进样量 10μL, 结果见表 1。
表 1　盐酸麻黄碱加样回收率测定结果
编号 对照品加入量 /mg
实测总
量 /mg 回收率 /%
平均回
收率 /% RSD/%
1 1.65 4.955 4 98.39
2 1.65 4.957 6 98.52
3 3.30 6.581 2 98.46
4 3.30 6.594 4 98.86
5 4.95 8.176 1 97.59
6 4.95 8.189 4 98.13
98.32 0.40
　注:样品中盐酸麻黄碱含量均为 3.332 0mg
2.2.10样品含量测定　按上述拟定的含量测定方法
测定 060621, 061209, 070205 3批样品中盐酸麻黄
碱的含量 , 结果分别为 0.666 4, 0.750 2 , 0.771 8
mg·mL-1。
3　讨论
陈皮的薄层鉴别曾采用 《中国药典 》 2005年版
一部的方法 , 用甲醇 、 正丁醇提取 , 并采用二次展
开 , 由于本制剂中所含成分较多 , 且含糖较多 ,
分
离效果不理想 , 经多次反复探索试验 , 本文采用的
方法能避免糖的干扰 , 且分离效果良好 。
盐酸麻黄碱的含量测定 , 曾采用 2%氢氧化钠溶
液 、氨试液 、 浓氨试液调 pH值 9 ～ 10后 , 用氯仿 、
乙醚萃取 , 结果表明用浓氨试液 、氯仿萃取较好 , 但
是氯仿对人身体毒性和损害较大 , 同时考虑到环保的
因素 , 因此本文采用浓氨试液 、乙醚多次萃取的方法
也能获得较理想的提取效果 , 且杂质干扰少。
本文所采用的方法简便 、 重现性好 、 杂质干扰
少 , 可作为该制剂 质量标准的定性 、 定量控
制 。
参考文献
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(收稿日期　2008-02-19)
StudyontheQualityStandardofHuatanzhikeSyrup
OuQinhua1 , TanXianying1 , WangCan1 , HuangJianrong1 , ZhouHongliang2
(1.ChenzhouInstituteforDrugControl, Chenzhou　Hunan　423000, China;
2.ChenzhouChinesemedicinehospital, Chenzhou　Hunan　423000, China)
[ Abstract] Objective:ToestablishthequalitystandardofHuatanzhikeSyrup.Methods:TLCwasadoptedfor
thequalityidentificationofHerbaEphedraeandPericarpiumCitriReticulataeintheproductsofHuatanzhikeSyrup.
TheephedrinehydroeclorideinthesyrupwasdeterminedbyHPLC.ThechromatographiccolumnwasC18 Diamonsil
(4.6mm×200mm, 5μm).Themobilephasewasacetonitrile-0.1% phosphoricacid(10∶90)withaflowrateat
1.0mL·min-1.thedetectingwavelengthwasat207nm.Results:HerbaEphedraeandPericarpiumCitriReticulatae
canbeidentifiedbyTLC.Theephedrinehydrochlorideshowedagoodlinearityintherangeof0.052 5 ～ 0.472 5μg
(r=0.999 3).Theaveragerecoverywas98.32%, RSDwas0.40%.Conclusion:Thismethodissimple, accu-
rateandreliablewithagoodreproducibility.ItcanbeusedforqualitycontrolofHuatanzhikeSyrup.
[ Keywords] HuatanzhikeSyrup;Ephedrinehydrochloride;QualityStandard
(上接第 15页)
(Fisch.)DC..Methods:Thechemicalconstituentswereseparatedandpurifiedbysilicagelcolumnchromatogra-
phy.Thestructuresweredeterminedbyphysio-chemicalconstantsandNMRspectralanalysis.Results:Fivecom-
poundswereisolatedfromthealcoholicextractoftheflowersofL.buchtormensis, andtheirstructureswereidentified
asisoimperatorin(1), osthol(2), oxypeucedaninhydrate(3), bergapten(4)andmannitol(5).Conclusion:
Compounds(1) ～ (5)wereisolatedfromtheflowersofL.buchtormensisforthefirsttime.
[ Keywords] Libanotisbuchtormensis(Fisch.)DC.;Chemicalconstituent
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