全 文 ：论 著
文章编号 1006－8147（2016）04-0300-02
白胡椒化学成分研究
杨 柳 1，王 雪 2，王 佳 2，许娇娇 2，唐生安 2
（1.天津市儿童医院药剂科，天津 300074；2.天津医科大学药学院，天津市临床药物关键技术重点实验室，天
津 300070）
摘要 目的：研究白胡椒的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱和 HPLC制备色谱方法分离纯化得到单体化合物，采用有机波谱方
法鉴定化合物结构。结果:从白胡椒甲醇提取物中分离得到 6个化合物，分别为泽泻醇（1），胡椒碱（2），胡椒醛（3），N-异丁基-
（2E,4E,12Z）－十八烷基-1-酰胺（4），丁香酸（5），5-羟甲基糠醛（6）。结论:化合物 1为首次从该属植物中分离得到。
关键词 白胡椒；化学成分；色谱分离；泽泻醇
中图分类号 R9 文献标志码 A
Research on constituents of Pipernigrus L.
YANG Liu1, WANG Xue2, WANG Jia2, XU Jiao-jiao2, TANG Sheng-an2
（1. Department of Pharmacy, Tianjin Children’s Hospital, Tianjin 300074, China; 2. School of Pharmacy, Tianjin Medical University,
Tianjin Key Laboratory on Technologies Enabling Development of Clinical Therapeutics and Diagnostics (Theranostics), Tianjin 300070,
China）
Abstract O bjective: To study the chemical constituents from Pipernigrus L.. Methods: Chemical constituents were isolated and
purified by repeated column chromatography (silica geland preparative HPLC). Their structures were elucidated on the basis of spectral
data analysis. Results: Six compounds (1-6) were isolated and their structures were identified by comparison of their spectral data with
literature values as follows: alismol (1), piperine(2), piperonal (3), N-isobutyl-(2E,4E,12Z)-octadecatrienamide (4), syringic acid (5), 5-
hydroxymethyl-2-furalclehyde (6).Conclusion: Compound 1 could be isolated from this plant for the first time.
Key words Pipernigrus L.; chemical constituents; chromatographic separation; alismol
白胡椒（Pipernigrus L.）为胡椒科胡椒属常绿藤
木植物，又名白川、浮椒[1]。研究表明，白胡椒具有抗
氧化、抗抑郁症、降血脂、抗炎等活性，对白癜风、心
肌缺血有一定疗效 [2-5]。胡椒中含有大量生物碱[6]，木
质素[7]及挥发油[8]等。本文对白胡椒进行初步化学成
分研究。
1 材料与方法
1.1 仪器、试剂及材料 核磁共振仪：Bruker
Advance III 400 instrument（TMS内标）；液质联用色
谱仪：Alliance 2695, Quattro Micro TM ESI（Waters）；
半制备高效液相色谱仪：日本分光公司（JASCO），
PU-2089（泵），RI-2031 和 UV-2075（检测器）；制
备 HPLC 色谱柱：YMC-Pack SIL SL12S05-2510WT
（10×250 mm）；氘代试剂（ALDRICH 公司）；柱色谱
和薄层色谱用硅胶均系青岛海洋化工厂生产，所用
试剂均系分析纯。
白胡椒于 2014年购买于海南，由天津医科大
学药学院唐生安副教授鉴定，标本（D20140510）存
放于天津医科大学药学院。
1.2 提取分离 将白胡椒 100 g，研磨成粉，加入甲
醇（100 mL）浸泡 3次，合并浸泡液，减压浓缩浸泡
液得总提取物 8.0 g。将总提物通过硅胶柱色谱分
离，以二氯甲烷-乙酸乙酯（25∶1，10∶1，5∶1）为流动相
梯度洗脱，得 16个组分（0101-0106）。0101经制备
薄层色谱纯化，以石油醚-乙酸乙酯（4∶1）为展开剂，
得到化合物 4（6.9 mg）、5（2.1 mg）。0102经制备薄
层色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯（4∶1）为展开剂，
得 5个组分（0401-0405）。0401经制备 HPLC纯化，
以石油醚-乙酸乙酯（20 ∶1）为流动相，得化合物
1（2.0 mg）、3（0.7 mg）、6（1.2 mg）。0106组分采用硅
胶柱色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯（2∶1）为流动相洗
脱，经分离得到化合物 2（33.6 mg）。
2 结果
从白胡椒提取物中分离得到 6个化合物。
2.1 化合物 1 泽泻醇，无色油状物。ESI-MSm/
z221 [M+H]+，分子式为：C15H24O。1H-NMR（CDCl3,
基金项目 国家自然科学基金资助项目(81102371),天津市自然科学
基金资助项目(10JCYBJC15000)
作者简介杨柳(1986-),女，药师，硕士，研究方向：从事中药学研究；
通信作者：唐生安，E-mail:tangshengan@tmu.edu.cn。
Vol． 22, No． 4
Jul． 2016
第 22卷 4期
2016年 7月
天津医科大学学报
Journal of Tianjin Medical University300
400 MHz) δH:1.00 (6H, m, H-12,13), 1.25 (5H, s,H-
15), 4.71 (1H, s, H-14b), 4.77 (1H, s, H-14a), 5.56
(1H, s, H-6); 13C-NMR (CDCl3, 100MHz)δC: 55.03 (C-1),
24.76 (C-2), 40.26 (C-3), 80.68 (C-4), 47.28 (C-5),
121.28 (C-6), 149.80 (C-7), 30.00 (C-8), 37.07 (C-9),
153.9 (C-10), 37.4 (C-11), 21.3 (C-12), 21.5 (C-13),
106.5 (C-14), 24.1 (C-15)。
2.2 化合物 2 胡椒碱，油状物。ESI-MSm/z286
[M+H]+，分子式为：C17H19NO3。1H-NMR(CDCl3,400MHz)
δH:6.43 (1H, d, J = 14.4 Hz, H-2), 6.73 (1H, m, H-3),
7.39 (1H, m, H-4), 6.78 (1H, m, H-5), 6.97 (1H, d,
J = 1.6 Hz, H-7), 6.87 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-10),
6.89 (1H, d, J = 1.6Hz, H-11), 5.96 (2H, s, H-12),
3.63 (2H, s, H-1’), 1.66 (2H, m, H-2’), 1.58 (2H, m,
H-3’), 3.52 (2H, s, H-4’)。
2.3 化合物 3 胡椒醛，油状物。ESI-MSm/z151[M+
H]+，分子式为：C8H6O3。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)
δH:9.82 (1H, s, -CHO), 7.35 (1H, s, -Ph), 7.42 (1H, d,
J = 8 Hz, -Ph), 6.93 (1H, d, J = 8Hz, -Ph), 6.08 (2H, s,
-CH2)。
2.4 化合物 4 N-异丁基-(2E,4E,12Z)-十八烷基-
1-酰胺，油状物。ESI-MSm/z334[M+H]+，分子式为：
C22H39NO。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δH: 5.54 (1H,
br, N-H), 5.75 (1H, d, J = 14.8Hz, H-2), 7.19 (1H, dd,
J = 10Hz,10 Hz, H-3), 6.11 (1H, m, H-4), 6.07 (1H, m,
H-5), 2.15 (2H, m, H-6), 1.25-1.41 (14H, m, H-7,8,9,1
0,15,16,17), 2.02 (2H, m, H-11), 5.34 (1H, m, H-12),
5.34 (1H, m, H-13), 2.01 (2H, m, H-14), 0.88 (3H, m,
H-18), 3.16 (2H, t, J = 6.4Hz, H-2’), 1.69 (1H, m, H-3’),
0.92 (6H, m, H-4’,5’); 13C-NMR (CDCl3, 100MHz)δC:
166.4 (C-1), 121.7 (C-2), 143.2 (C-3), 128.2 (C-4),
141.3 (C-5), 33.0 (C-6), 28.8 (C-7), 29.0 (C-8), 29.2
(C-9), 29.3 (C-10), 26.9 (C-11), 129.8 (C-12), 129.9
(C-13), 27.2 (C-14), 29.7 (C-15), 32.0 (C-16), 22.4
(C-17), 14.1 (C-18), 46.9 (C-2’), 28.6 (C-3’), 20.1
(C-4’,5’)。
2.5 化合物 5 丁香酸，白色粉末。ESI-MSm/z 199
[M+H]+，分子式为：C9H10O5。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz)
δH: 3.80 (6H, s, -OCH3×2), 7.21 (2H, s, H-2, 6); 13C-
NMR (CDCl3, 100MHz)δC: 145.4 (C-1), 152.6 (C-2, 6),
112.0 (C-3, 5), 125.7 (C-4), 61.2 (-OCH3), 172.5
(-COOH)。
2.6 化合物 6 5-羟甲基糠醛，无色油状物。ESI-
MSm/z127 [M+H ] +，分子式为：C6H6O3。 1H-NMR
(CDCl3, 400 MHz)δH: 4.72 (2H, s, -CH2-O-), 6.52 (1H,
d, J = 3.6 Hz, H-3), 7.22 (1H, d, J = 3.6 Hz, H-4), 9.58
(1H, s, -CHO);13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δC: 152.2
(C-2), 124.9 (C-3), 110.2 (C-4), 162.7 (C-5), 178.4
(C-6, -CHO), 56.4 (C-7, -CH2OH)。
3 讨论
本文从白胡椒的甲醇提取物中分离得到 6个化
合物，分别为泽泻醇（1）[9]，胡椒碱（2）[10]，胡椒醛（3）
[11]，N-异丁基-(2E,4E,12Z)-十八烷基-1-酰胺（4）
[12]，丁香酸（5）[13]，5-羟甲基糠醛（6）[14]。其中 1为本属
植物中首次分离得到，该化合物主要存在于泽泻科植
物泽泻中[15]，泽泻具有抑制动脉粥样硬化和活血化瘀
的功效，以及利尿、降低血压、抗脂肪肝等作用[9]，该
发现既丰富了胡椒科胡椒属植物化学成分研究，又可
以作为白胡椒的潜在药理作用的补充，为进一步深入
研究白胡椒化学成分和药理作用提供了理论基础。
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（2015-11-19收稿）
杨 柳，等.白胡椒化学成分研究第 4 期 301