全 文 ：第 31卷第 1期
2011年 2月
林　产　化　学　与　工　业
ChemistryandIndustryofForestProducts
Vol.31 No.1
Feb.2011
岩木瓜根皮化学成分研究
　　收稿日期:2010-07-06
　　基金项目:国家自然科学基金资助项目(30571235)
　　作者简介:王学贵(1976-),男 ,四川乐山人 ,讲师,博士 ,主要从事植物化学成分研究;E-mail:wanderwxg76@126.com
　＊通讯作者:徐汉虹 ,男 ,教授 ,主要从事农药学的研究工作;E-mail:hhxu@scau.edu.cn。
WANGXue-gui　　
王学贵1, 2 , 沈丽淘 2 , 田永清1 , 徐汉虹 1＊
(1.华南农业大学 , 天然农药与化学生物学教育部重点实验室 , 广东 广州 510642;
2.四川农业大学农学院 , 四川 雅安 625014)
摘　要:　应用柱色谱技术对岩木瓜根皮的化学成分进行了分离纯化 , 并对分离所得的化合物采
用核磁共振及质谱鉴定了化合物结构。从岩木瓜根皮中分离 、鉴定了 9个化合物 , 根据化合物的
理化常数和波谱数据鉴定其结构 ,分别鉴定为 β-香树脂醇乙酸酯(1)、蒲公英赛酮(2)、蒲公英赛醇(3)、2α-羟基齐墩果
酸(4)、齐墩果酸(5)、 β-谷甾醇(6)、豆甾醇(7)、柯伊利素(8)、4′, 5, 7-三羟基异黄酮(9)。经 CA检索 , 化合物 1～ 9均
为首次从岩木瓜根皮中分离得到 ,且蒲公英赛酮为首次从该属植物中分离得到。
关键词:　岩木瓜;化学成分;根皮
中图分类号:TQ351　　　　　　文献标识码:A　　　　　　文章编号:0253-2417(2011)01-0077-04
StudyonChemicalConstituentsofRoot-barkofFicustsiangi
WANGXue-gui1, 2 , SHENLi-tao2 , TIANYong-qing1 , XUHan-hong1
(1.KeyLabofNaturalPesticideandChemicalBiologyofMinistryofEducation, SouthChinaAgriculturalUniversity,
Guangzhou510642, China;2.AgriculturalColege, SichuanAgriculturalUniversity, Ya′an625014, China)
Abstract:ThechemicalconstituentsoftherootbarkofFicustsiangiwereinvestigated.Merr.exCornercompoundsweresepara-
tedandpurifiedbycolumnchromatography.AccordingtoNMRandMStheirstructureswereelucidatedtobe:β-amyrinacetate
(1), taraxerone(2), taraxerol(3), 2α-hydroxyoleanolicacid(4), oleanolicacid(5), β-stosterol(6), stigmasterol(7),
chrysoeriol(8), 4′, 5, 7-trihydroxyisoflavone(9).LiteraturesurveyinCAshowedthatcompounds1-9 wereisolatedfromthis
plantandcompound2 wasisolatedfromtheFicusgenusforthefirsttime.
Keywords:Ficustsiangi;chemicalcompound;root-bark
岩木瓜为桑科榕属的一种灌木 ,高 4～6m,为我国特有物种 ,广泛分布在贵州 、广西 、湖北 、湖南及四
川等省 [ 1] ,在四川部分地区作民间药用 ,治疗心血管系统疾病 ,主要用于抗血栓。为明确其根皮主要化
学成分 ,本研究对岩木瓜根皮甲醇提取进行分离和化合物结构鉴定 。
1　实 验
1.1　材料
岩木瓜根皮于 2006年 10月采集于重庆南川市金佛山国家自然保护区 ,由重庆药物研究所易思荣
副研究员鉴定为岩木瓜(FicustsiangiMer.exCorner)。
1.2　仪器
BrukerAvance-600型核磁共振仪(TMS内标);Kofiler型显微熔点仪 ,温度未校正 。
1.3　试剂
薄层色谱和柱层析用硅胶 48～ 75μm为青岛海洋化工厂产品;葡聚糖凝胶 SephadexLH-20,瑞士
Phamacia公司。
78　 林　产　化　学　与　工　业 第 31卷
1.4　提取和分离
干燥的岩木瓜根皮部分共 5kg,粉碎成 0.25mm粉末 ,用 20L甲醇冷浸一周 ,浓缩后再重复提取 2
次 ,合并浓缩所得浸膏 482.5g,浸膏用水分散悬浮 ,依次用石油醚 、氯仿 、醋酸乙酯萃取 ,得到石油醚萃
取物 82.5g,氯仿萃取物 38.5g,醋酸乙酯萃取物 52.6g。岩木瓜石油醚萃取物反复采用正相硅胶柱层
析 ,以石油醚-丙酮(体积比为 98∶2～30∶70)洗脱 ,得到化合物 1(18.4mg)、 2(25.4mg)、 3(5.2mg),对
氯仿萃取物采用正相硅胶柱层析 ,以氯仿装柱 ,经氯仿-甲醇(体积比 98∶2～70∶30)反复梯度洗脱 ,得到
4(12.3mg)、 5(23.5mg)、 6(5.2mg)、 7(12.3mg)、 8(12.3mg);醋酸乙酯萃取物采用正相硅胶柱层
析 ,以氯仿装柱 ,经氯仿-甲醇(体积比 98∶2～ 70∶30)反复梯度洗脱 ,并经 SephadexLH-20甲醇凝胶纯化
得到化合物 9(6.6mg)。
2　结果与讨论
从岩木瓜根皮中分离出 9个化合物 ,分别鉴定为 β-香树脂醇乙酸酯(1)、蒲公英赛酮(2)、蒲公英
赛醇(3)、2α-羟基齐墩果酸(4)、齐墩果酸(5)、 β-谷甾醇(6)、豆甾醇(7)、柯伊利素(8)、4′, 5, 7-三羟
基异黄酮(9)。
2.1　化合物 1
该化合物为无色方晶(氯仿-甲醇), 熔点 238～ 239℃。1HNMR(600MHz, CDCl3)δ:0.83(3H, s,
H-28), 0.87(3H, s, H-29), 0.87(3H, s, H-30), 0.88(3H, s, H-24), 0.96(3H, s, H-25), 0.97(3H, s,
H-26), 1.13(3H, s, H-27), 2.05(3H, s, COCH3), 4.50(1H, t, J=8.4Hz, H-32), 5.18(1H, t, J=
3.6Hz, H-12);13CNMR(150MHz, CDCl3)δ:38.3(C-1), 23.5(C-2), 80.9(C-3), 37.8(C-4), 55.3
(C-5), 18.3(C-6), 32.6(C-7), 39.8(C-8), 47.6(C-9), 36.9(C-10), 23.6(C-11), 121.6(C-12),
145.2(C-13), 41.7(C-14), 26.9(C-16), 47.2(C-18), 46.8(C-19), 31.1(C-20), 34.7(C-21), 37.2
(C-22), 28.4(C-23), 16.8(C-24), 15.6(C-25), 26.0(C-27), 28.0(C-28), 33.3(C-29), 21.3
(C—CH3CO), 171.0(C—CH3CO)。该化合物的波谱数据与文献 [ 2～3]一致 ,故确定该化合物为 β-香树
脂醇乙酸酯 ,分子式为 C32H52O2。
2.2　化合物 2
蒲公英赛酮 taraxerone
该化合物为白色无定形粉末(氯仿),熔点 245 ℃。 1HNMR(600
MHz,丙酮-d6)δ:5.56(1H, dd, J=7.8, 3.0 Hz, H-15), 1.14(3H, s,
H-26), 1.1(3H, s, H-25), 1.08(3H, s, H-24), 1.07(3H, s, H-23), 0.
96(3H, s, H-29), 0.92(3H, s, H-30), 0.91(3H, s, H-23), 0.83(3H, s,
H-28);13CNMR(150MHz,丙酮-d6)δ:38.4(C-1), 34.1(C-2), 217.
6(C-3), 47.6(C-4), 55.8(C-5), 19.9(C-6), 35.1(C-7), 38.9(C-
8), 48.7(C-9), 37.8(C-10), 17.4(C-11), 35.8(C-12), 37.7(C-13),
157.7(C-14), 117.2(C-15), 36.6(C-16), 37.6(C-17), 48.9(C-18),
40.7(C-19), 28.8(C-20), 33.1(C-21), 33.4(C-22), 26.2(C-23),
215(C-24), 14.8(C-25), 30.2(C-26), 25.6(C-27), 29.9(C-28), 33.6(C-29), 21.4(C-30)。该化合
物的波谱数据与文献 [ 3～4]一致 ,故确定该化合物为蒲公英赛酮 ,分子式为 C30H48O,其结构式如右式 。
2.3　化合物 3
该化合物为无色针晶(氯仿),熔点 145～146℃。1HNMR(600MHz, CDCl3)δ:5.53(1H, dd, J=8.4,
3.6Hz, H-15), 3.19(1H, d, J=10.8, H-3), 1.25(3H, s, H-26), 1.09(3H, s, H-25), 1.00(3H, s,
H-24), 0.95(3H, s, H-23), 0.93(3H, s, H-29), 0.91(3H, s, H-30), 0.82(3H, s, H-28); 13CNMR
(150Hz, CDCl3)δ:37.9(C-1), 27.1(C-2), 79.1(C-3), 40.0(C-4), 55.5(C-5), 18.8(C-6), 35.1
(C-7), 38.8(C-8), 48.7(C-9), 37.6(C-10), 17.5(C-11), 35.8(C-12), 37.7(C-13), 158.1(C-14),
116.8(C-15), 36.7(C-16), 37.7(C-17), 49.2(C-18), 41.1(C-19), 28.8(C-20), 33.7(C-21), 33.0
第 1期 王学贵 ,等:岩木瓜根皮化学成分研究 79　
(C-22), 27.9(C-23), 15.4(C-24), 15.4(C-25), 29.8(C-26), 25.9(C-27), 29.9(C-28), 33.3
(C-29), 21.3(C-30)。该化合物的波谱数据与文献 [ 3]一致 ,故确定该化合物为蒲公英赛醇 ,分子式为
C30H50O。
2.4　化合物 4
该化合物为白色粉末 (甲醇),熔点 290～ 293℃。1HNMR(600MHz, THF-D4)δ:5.25(1H, t, J=
7.2Hz, H-12), 4.12(1H, m, H-3), 1.18(3H, s, H-27), 1.02(3H, s, H-26), 1.00(3H, s, H-25), 0.95
(3H, s, H-24), 0.92(3H, s, H-30), 0.81(3H, s, H-29), 0.81(3H, s, H-28); 13CNMR(150MHz,
THF-D4)δ:39.6(C-1), 28.6(C-2), 84.0(C-3), 39.4(C-4), 56.2(C-5), 19.2(C-6), 33.4(C-7),
40.3(C-8), 48.5(C-9), 39.0(C-10), 23.8(C-11), 122.9(C-12), 145.1(C-13), 42.6(C-14), 28.4
(C-15), 24.3(C-16), 46.8(C-17), 42.3(C-18), 46.9(C-19), 29.6(C-20), 34.5(C-21), 31.4
(C-22), 29.2(C-23), 17.7(C-24), 17.4(C-25), 17.1(C-26), 26.3(C-27), 178.8(C-28), 33.6
(C-29), 23.9(C-30)。该化合物的波谱数据与文献 [ 5]一致 ,故确定该化合物为 2α-羟基齐墩果酸 ,分
子式为 C30H48O4。
2.5　化合物 5
该化合物为白色针晶(甲醇),熔点 280～ 282 ℃。1HNMR(600MHz, THF-D4)δ:5.22(1H, t, J=
7.2Hz, H-12), 3.38(1H, s, H-3), 1.29(3H, s, H-23), 1.15(3H, s, H-26), 0.96(3H, s, H-25), 0.94
(3H, s, H-29), 0.90(3H, s, H-27), 0.81(3H, s, H-30), 0.75(3H, s, H-24);13CNMR(150 MHz, THF-
D4)δ:39.6(C-1), 28.6(C-2), 78.5(C-3), 39.5(C-4), 56.4(C-5), 19.3(C-6), 33.8(C-7), 40.3
(C-8), 48.7(C-9), 38.0(C-10), 24.2(C-11), 123.0(C-12), 145.0(C-13), 42.3(C-14), 26.2
(C-15), 23.9(C-16), 46.8(C-17), 42.5(C-18), 46.9(C-19), 31.4(C-20), 34.7(C-21), 33.5
(C-22), 30.6(C-23), 15.8(C-24), 16.2(C-25), 17.5(C-26), 28.3(C-27), 178.7(C-28), 33.4
(C-29), 23.9(C-30)。该化合物的波谱数据与文献 [ 6～7]一致 ,故确定该化合物为齐墩果酸 ,分子式为
C30H48O3。
2.6　化合物 6
该化合物为白色粉末 ,熔点 135～ 136℃,薄层层析 Rf值与 β-谷甾醇标准品一致 ,二者混合熔点不
下降 ,故鉴定为 β-谷甾醇[ 8] 。
2.7　化合物 7
该化合物为白色粉末 ,熔点 168～ 170℃。1HNMR(600MHz,丙酮-d6)δ:3.51(1H, m, H-3), 5.20
(1H, m, H-6), 5.17(1H, dd, J=4.8 , 2.4Hz, H-22), 5.10(1H, dd, J=15.0, 9.0Hz, H-23), 1.04(3H,
s, H-21), 0.93(3H, s, H-19), 0.85(6H, d, J=6.6Hz, H-26, 27), 0.82(3H, m, H-29), 0.68(3H, s,
H-18);13CNMR(150MHz,丙酮 -d6)δ:39.0(C-1), 30.6(C-2), 70.8(C-3), 44.0(C-4), 140.2
(C-5), 118.4(C-6), 32.4(C-7), 32.7(C-8), 50.5(C-9), 38.1(C-10), 22.3(C-11), 40.3(C-12),
41.7(C-13), 56.8(C-14), 26.1(C-15), 29.2(C-16), 55.9(C-17), 12.4(C-18), 19.4(C-19), 41.2
(C-20), 21.4(C-21), 139.2(C-22), 130.2(C-23), 52.2(C-24), 35.0(C-25), 21.8(C-26), 23.7
(C-27), 29.0(C-28), 12.6(C-29)。该化合物的波谱数据与文献 [ 9]一致 ,故确定该化合物为豆甾醇 ,
分子式为C29H48O。
2.8　化合物 8
该化合物为黄色针状晶体 ,熔点 >320℃。1HNMR(600MHz,丙酮-d6)δ:400(3H, s, 3′-OMe), 6.26
(1H, d, J=1.8Hz, H-6), 6.55(1H, d, J=1.2Hz, H-8), 7.01(1H, d, J=8.4Hz, H-2′)7.61(1H, d, J=
8.4Hz, H-5′), 7.64(1H, d, J=1.8Hz, H-6′); 13CNMR(150MHz,丙酮-d6)δ:165.0(C-2), 104.5
(C-3), 183.1(C-4), 158.9(C-5), 99.7(C-6), 94.8(C-8), 105.4(C-10), 56.6(—OCH3), 123.7
(C-1′), 110.6(C-2′), 151.5(C-3′), 148.9(C-4′), 116.4(C-5′), 121.4(C-6′)。该化合物的波谱数
据与文献 [ 10]一致 ,故确定该化合物为柯伊利素 ,分子式为 C16H14O6。
80　 林　产　化　学　与　工　业 第 31卷
2.9　化合物 9
该化合物为微红色结晶。1HNMR(600MHz,丙酮-d6)δ:13.03(1H, s, 4′-OH), 8.17(1H, s, H-2),
7.46(2H, d, J=8.4Hz, H-2′, 6′), 6.91(2H, d, J=8.4Hz, H-3′, 5′), 6.43(1H, d, J=2.4Hz, H-6),
6.29(1H, d, J=2.4Hz, H-8);13CNMR(150Hz,丙酮-d6)δ:154.3(C-2), 121.8(C-3), 181.8(C-4),
163.9(C-5), 99.8(C-6), 165.0(C-7), 94.5(C-8), 158.3(C-9), 105.7(C-10), 122.8(C-1′), 129.0
(C-2′), 115.9(C-3′, 5′), 159.1(C-4′), 131.6(C-6′)。该化合物的波谱数据与文献 [ 11]一致 ,故确定
该化合物为 4′, 5, 7-三羟基异黄酮 ,分子式为 C15H10O5。
3　结 论
从岩木瓜根皮中首次分离得到 9个化合物 ,即 β-香树脂醇乙酸酯(1)、蒲公英赛酮(2)、蒲公英赛
醇(3)、 2α-羟基齐墩果酸(4)、齐墩果酸(5)、 β-谷甾醇(6)、豆甾醇(7)、柯伊利素(8)、 4′, 5, 7-三羟
基异黄酮(9)。经 CA检索 ,化合物 1～9均为首次从岩木瓜根皮中分离得到 ,且蒲公英赛酮为首次从该
属植物中分离得到。
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