全 文 ：第 27卷 第 7期
2 0 1 0 年 7 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
JournalofShenyangPharmaceuticalUniversity
Vol.27 　No.7
Jul.2010 p.516
收稿日期:2009-10-21
作者简介:王知斌(1976-), 男(汉族), 山东阳谷人 ,博士研究生 , Tel.13840424721;吴立军(1945-), 男(汉族), 黑龙
江肇东人 , 教授 ,博士 , 主要从事植物化学成分的分离鉴定和中药现代化研究 , Tel.024-23986481, E-mailwulijun111
@hotmail.com。
文章编号:1006-2858(2010)07-0533-06
刺五加叶中黄酮类成分的分离与鉴定
王知斌 , 高慧媛 , 吴立军
(沈阳药科大学 中药学院 , 辽宁 沈阳 110016)
摘要:目的 分离 、鉴定刺五加叶提取物中的化学成分。方法 采用硅胶柱 、ODS开放柱和制备液相
等色谱方法分离 , 并通过 NMR和 MS等谱学技术确定结构。结果 从提取物中分离得到 9个黄酮
类化合物 , 分别鉴定为异鼠李素 -3-O-刺槐二糖苷(isorhamnetin-3-O-robinobioside, 1)、山柰
酚 -3-O-刺槐二糖苷(kaempferol-3-O-robinobioside, 2)、金丝桃苷(hyperin, 3)、异鼠李素 -
3-O-β -D-半乳糖苷(isorhamnetin-3-O-β -D-galactopyranoside, 4)、异鼠李素 -3-O-β
-D-鼠李糖基 -(1※ 6)-[ α-L-鼠李糖基 -(1※ 2)] -β -D-半乳糖苷(isorhamnetin-3-O
-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 6)-[ α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)] -β -D-galactopyr-
anosid, 5)、山柰酚 -3-O-α-L-鼠李糖基 -(1※ 2)-β -D-葡萄糖苷(kaempferol-3-O-α
-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)-β -D-glucopyranoside, 6)、槲皮素 -3-O-α-L-阿拉伯糖基
-(1※ 2)-β-D-半乳糖苷(quercetin-3 -O-α-L-arabinopyaranosyl-(1※ 2)-β -D-ga-
lactopyranoside, 7)、槲皮素(quercetin, 8)山柰酚(kaempferol, 9)。其中化合物 1、2、4 -7为首次从
五加属植物中分离得到。结论
关键词:刺五加叶;化学成分;黄酮;结构鉴定
中图分类号:R914;R284　　　文献标志码:A
　　刺五加系五加科五加属植物刺五加 (Acan-
thopanaxsenticosusHarms)的干燥根及根茎或茎 ,
具有益气健脾 、补肾安神的功能 [ 1] 。刺五加的各
部位均含有黄酮类化合物 ,以叶中含量为最高 ,研
究表明黄酮类化合物是刺五加中的活性成分 [ 2] 。
目前刺五加野生资源已严重不足 ,被国家列为三
级保护濒危品种[ 3] 。而刺五加叶也具有较高的
药用价值[ 3] ,将其开发利用 ,有利于保护药用刺
五加资源 ,因此对刺五加叶进行深入的化学成分
研究具有重要意义。作者从刺五加叶的乙醇提取
物中分离得到 9个黄酮类化合物 ,并使用 NMR
和 MS谱对其结构进行了鉴定 ,分别为异鼠李素 -
3-O-刺槐二糖苷(isorhamnetin-3-O-robinobioside,
1)、山柰酚 -3-O-刺槐二糖苷(kaempferol-3-O-rob-
inobioside, 2)、金丝桃苷(hyperin, 3)、异鼠李素-3-
O-β-D-半乳糖苷 (isorhamnetin-3-O-β-D-galacto-
pyranoside, 4)、异鼠李素-3-O-β-D-鼠李糖基 -(1※
6)-[ α-L-鼠李糖基 -(1※ 2)] -β-D-半乳糖苷
(isorhamnetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 6)-
[ α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)] -β-D-galactopyr-
anosid, 5)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖基 -(1※2)-β-
D-葡萄糖苷 (kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyrano-
syl-(1※2)-β-D-glucopyranoside, 6)、槲皮素-3-O-
α-L-阿拉伯糖基 -(1※ 2)-β-D-半乳糖苷(querce-
tin-3-O-α-L-arabinopyaranosyl-(1※ 2)-β-D-galac-
topyranoside, 7)、槲皮素 (quercetin, 8)山柰酚
(kaempferol, 9)。化合物 1-9的结构式见图 1。
1　仪器与材料
JNM-LA270, JNM-ECA600核磁共振光谱仪
(TMS为内标 ,日本 Joel公司), ACQUITYUltra
PerformanceLCTM色谱仪 (美国 Waters公司),
HPLC仪 (LC-10AT泵 , SPD-10AUV-VIS检测
器 , Anastar色谱工作站 ,日本 Shimadzu公司),制
备色谱柱 COSMOSIL5C18-PAQ(250 mm ×
20mmi.d.日本 Nacalai公司)。
柱色谱硅胶(BW-200,日本 FujiSilysia公司 ,
40 ～ 106 μm),反相 ODS(ChromatorexODSDM
1020T,日本 FujiSilysia公司 , 71 ～ 154 μm),薄层
色谱板(正相预制板 , Silicagel60F254,德国 Mer-
ck公司 , 0.25 mm), 反相预制板 (F254S, 德国
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2010.07.002
Merck公司 , 0.25 mm),薄层显色试剂 [ 10 g·L-1
Ce(SO4)2 -体积分数为 10%的硫酸溶液 ] ,其他试
剂均为分析纯 。刺五加叶购自黑龙江省方正县 ,
由沈阳药科大学孙启时教授鉴定为刺五加(Acan-
thopanaxsenticosusHarms)的干燥叶。
2　提取分离
刺五加干燥叶(1.8kg)经体积分数为 75%的
乙醇溶液回流提取 3次 ,提取液真空减压回收 ,得
乙醇提取物(400 g)。提取物依次经乙酸乙酯 、正
丁醇萃取 ,得乙酸乙酯萃取物(78 g)。乙酸乙酯萃
取物经硅胶柱色谱 ,以己烷 -乙酸乙酯和氯仿-甲醇
溶剂梯度洗脱 ,得到 12个馏分(Fr.1-12), Fr.9经
反相 ODS(甲醇-水)及 HPLC(甲醇-水)等方法得
到化合物 1(11.0mg)、2(7.9mg)、3(209.4 mg)、
4(6.9mg)、5(10.5mg)、6(12.8mg)、7(9.8mg),
Fr.6经反相 ODS(甲醇-水)及 HPLC(甲醇-水)等
方法得到化合物 8(8.2mg)、9(5.0mg)。
Fig.1　Thestructuresofcompounds1-9
3　结构鉴定
化合物 1:黄色粉末(甲醇),盐酸 -镁粉反应
和 Molish反应均呈阳性 ,示可能为黄酮苷类化合
物 。薄层酸水解显示分子中含有半乳糖和鼠李
糖 。ESI-MS(m/z):647[ M+Na] +、624[ M] -、
623[ M-H] -。 1H-NMR(600 MHz, CD3OD)δ:
6.18(1 H, d, J=2.0 Hz)、 6.37(1 H, d, J=
2.0Hz)为 5, 7-二氧取代黄酮 A环 6, 8位质子信
号 , δ:8.02(1 H, d, J=2.0 Hz)、7.58(1 H, dd,
J=8.0, 2.0Hz)、6.88(1H, d, J=8.0 Hz)为黄酮
B环 2′, 6′, 5′位质子信号 ,示 B环为 3′, 4′二氧取
代的 ABX系统 , δ5.22(1 H, d, J=7.6 Hz)推测
为半乳糖端基质子信号 ,偶合常数示半乳糖为 β
型 , δ4.53(1 H, d, J=1.4Hz)推测为鼠李糖端基
质子信号 , δ1.18(3 H, d, J=6.2 Hz)为鼠李糖的
甲基质子信号 , δ3.96(3 H, s)为与苯环相连的甲
氧基质子信号。 13C-NMR谱数据见表 1。化合物
中糖的连接方式和核磁信号的归属是通过
HMQC、HMBC、1 H-1HCOSY谱完成的 。在 HM-
BC谱中 , δ5.22(H-1″)与 δ135.5(C-3)之间的远
程相关说明半乳糖连接在异鼠李素的 3位上 , δ
4.53(H-1 )与 δ67.4(C-6″)和 δ:3.75(H-6″a)、δ
3.45(H-6″b)与 δ101.9(C-1 )之间的远程相关
说明异鼠李糖连接在半乳糖的 6位上 , δ3.96(H-
OCH3)与 δ148.4(C-3′)之间的远程相关说明甲
534 沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 27卷　
氧基连接在异鼠李素的 3′位上。综合上述信息
并结合文献 [ 4] ,鉴定化合物 1为异鼠李素-3-O-刺
槐二糖苷(isorhamnetin-3-O-robinobioside)。该化
合物为首次从该属植物中分离得到。
化合物 2:黄色粉末(甲醇),盐酸 -镁粉反应 、
Molish反应均呈阳性 ,示可能为黄酮苷类化合物。
薄层酸水解显示分子中含有半乳糖 、鼠李糖和山
柰酚 。 ESI-MS(m/z):617 [ M +Na] +、 594
[ M] -、 593 [ M -H] -。 1H-NMR(600 MHz,
CD3OD)δ:6.21(1 H, d, J=2.0 Hz)、6.41(1 H,
d, J=2.0 Hz)为 5, 7-二氧取代黄酮 A环 6, 8位
质子信号 , δ:8.09(2 H, d, J=8.9 Hz)、6.88(2
H, d, J=8.9 Hz)为黄酮 B环 2′, 3′, 5′, 6′位质子
信号 , δ5.04(1 H, d, J=7.6 Hz)为半乳糖端基质
子信号 ,偶合常数示半乳糖为 β型 , δ4.51(1 H,
d, J=1.4Hz)为鼠李糖端基质子信号 , δ1.18(3
H, d, J=6.2 Hz′)为鼠李糖的甲基质子信号。
13C-NMR谱数据见表 1。化合物 2中糖的核磁信
号与化合物 1中糖的核磁信号基本一致。综合上
述信息并结合文献 [ 5] ,鉴定化合物 2为山柰酚 -
3-O-刺槐二糖苷(kaempferol-3-O-robinobioside)。
该化合物为首次从该属植物中分离得到。
Table1　13C-NMRdataofcompounds1-7(150 MHz, CD3OD)
Position δcomp.1 δcomp.2 δcomp.3 δcomp.4 δcomp.5 δcomp.6 δcomp.7
2 158.4 159.4 158.8 158.6 158.4 158.5 158.2
3 135.5 135.8 135.8 135.5 134.4 134.5 135.2
4 179.4 179.7 179.6 179.5 179.3 179.4 179.2
5 163.0 163.0 163.1 163.1 163.2 163.3 163.1
6 100.0 100.0 99.9 99.9 99.8 99.7 99.8
7 166.0 166.1 166.1 166.0 165.7 165.7 165.8
8 94.9 94.9 94.7 94.7 94.7 94.6 94.6
9 158.8 158.6 158.5 158.5 158.4 158.5 158.4
10 105.7 105.6 105.7 105.8 106.0 106.0 105.8
1′ 122.9 122.7 123.0 123.0 123.4 123.2 123.1
2′ 114.6 132.5 117.8 114.6 114.7 132.2 117.5
3′ 148.4 116.2 145.9 148.4 148.5 116.1 146.0
4′ 150.9 161.7 150.0 150.8 150.6 161.4 149.8
5′ 116.0 116.2 116.1 116.0 116.0 116.1 116.2
6′ 123.8 132.5 123.0 123.6 123.3 132.2 123.4
OCH3 57.0 57.0 57.2
1″ 105.0 105.6 105.4 105.4 102.8 100.3 101.5
2″ 73.1 73.0 73.2 73.2 77.9 80.1 80.1
3″ 75.0 75.1 75.1 75.1 75.6 78.4 75.2
4″ 70.0 70.2 70.1 70.0 70.6 71.9 70.3
5″ 75.5 75.4 77.2 77.3 75.5 79.0 77.0
6″ 67.4 67.4 62.0 62.2 67.2 62.7 62.0
1 101.9 101.9 101.9 102.7 105.4
2 72.1 72.1 72.4 72.5 74.7
3 72.3 72.3 72.5 72.3 76.9
4 73.9 73.9 74.0 74.1 71.0
5 69.7 69.8 69.8 70.0 66.6
6 18.0 18.0 17.4 17.6
1″″ 100.8
2″″ 72.1
3″″ 72.3
4″″ 73.9
5″″ 69.7
6″″ 18.0
　　化合物 3:黄色粉末(甲醇),盐酸-镁粉反应 呈阳性 ,示可能为黄酮苷类化合物 。ESI-MS(m/
535第 7期 王知斌等:刺五加叶中黄酮类成分的分离与鉴定
z):487[ M+Na] +、 464[ M] -、 463[ M-H] -。
1H-NMR(600 MHz, CD3OD)δ:6.21(1 H, d, J=
2.1Hz)、6.41(1H, d, J=2.1 Hz)为 5, 7-二氧取
代黄酮 A环 6, 8位质子信号 , δ:7.84(1 H, d, J=
2.1Hz)、7.59(1H, dd, J=8.2, 2.1 Hz)、6.86(1
H, d, J=8.2 Hz)为黄酮 B环 2′, 6′, 5′位质子信
号 ,示 B环为 3′, 4′二氧取代 , δ5.17(1 H, d, J=
7.6Hz)为的端基质子信号。推测该化合物为金
丝桃苷 ,该化合物的 1H-NMR和 13C-NMR谱数据
与金丝桃苷对照品数据基本一致 ,故鉴定化合物
3为金丝桃苷(hyperin)。
化合物 4:黄色粉末(甲醇),盐酸 -镁粉反应
和 Molish反应均呈阳性 ,示可能为黄酮苷类化合
物 。薄层酸水解显示分子中含有半乳糖。 ESI-
MS(m/z):501[ M+Na] +、478[ M] -、477[ M-
H] -。 1H-NMR(600MHz, CD3OD)δ:6.19(1H,
d, J=2.0Hz)、6.39(1 H, d, J=2.0 Hz)为典型
的 5 , 7-二氧取代黄酮 A环 6, 8位质子信号 , δ:
8.03(1 H, d, J=2.0Hz)、7.56(1 H, dd, J=8.0,
2.0 Hz)、6.89(1 H, d, J=8.0 Hz)为黄酮 B环
2′, 6′, 5′位质子信号 ,示 B环为 3′, 4′二氧取代的
ABX系统 , δ5.34(1 H, d, J=7.3 Hz)为半乳糖
端基质子信号 , 偶合常数示半乳糖为 β 型。
13C-NMR谱数据见表 1,该化合物的 13C-NMR谱数
据与文献 [ 6]中数据基本一致 ,故鉴定化合物 4
为异鼠李素-3-O-β-D-半乳糖苷 (isorhamnetin-3-
O-β-D-galactopyranoside)。该化合物为首次从该
属植物中分离得到。
化合物 5:黄色粉末(甲醇),三氯化铁-铁氰
化钾反应 、盐酸 -镁粉反应 、Molish反应均呈阳性 ,
示可能为多羟基取代的黄酮苷类化合物。薄层酸
水解显示分子中含有半乳糖和鼠李糖。 ESI-MS
(m/z):793 [ M +Na] +、 770 [ M] -、 769 [ M -
H] -。 1H-NMR(600MHz, CD3OD)δ:6.18(1H,
d, J=2.0Hz)、6.38(1 H, d, J=2.0 Hz)为典型
的 5 , 7-二氧取代黄酮 A环 6, 8位质子信号 , δ:
8.07(1 H, d, J=2.0Hz)、7.52(1 H, dd, J=8.2,
2.0 Hz)、6.90(1 H, d, J=8.2 Hz)为黄酮 B环
2′, 6′, 5′位质子信号 ,示 B环为 3′, 4′二氧取代的
ABX系统 , δ5.80(1 H, d, J=8.2 Hz)为半乳糖
端基质子信号 , 偶合常数示半乳糖为 β型。 δ:
5.15(1 H, d, J=1.4 Hz, H-1 )、4.55(1 H, d, J=
1.4Hz, H-1″)为鼠李糖端基质子信号 , δ:0.87(3
H, d, J=6.2 Hz, H-6 )、1.17(3 H, d, J=6.2 Hz,
H-6″)为鼠李糖的甲基质子信号。 13C-NMR谱数
据见表 1 ,该化合物的 1H-NMR和 13C-NMR谱数据
与文献 [ 7]中数据基本一致 ,故鉴定化合物 5为
异鼠李素-3-O-α-L-鼠李糖基 -(1※6)-[ α-L-鼠李
糖基-(1※ 2)] -β-D-半乳糖苷 (isorhamnetin-3-O-
β-L-rhamnopyranosyl-(1※6)-[ α-L-rhamnopyrano-
syl-(1※ 2)] -β-D-galactopyranoside)。该化合物
为首次从该属植物中分离得到 。
化合物 6:黄色粉末(甲醇),盐酸 -镁粉反应 、
Molish反应均呈阳性 ,示可能为黄酮苷类化合物。
薄层酸水解显示分子中含有葡萄糖和鼠李糖。
ESI-MS(m/z):617 [ M +Na] +、 594 [ M] -。
1H-NMR(600 MHz, CD3OD)δ:6.18(1 H, d, J=
2.0Hz)、6.38(1H, d, J=2.0 Hz)为 5, 7-二氧取
代黄酮 A环 6, 8位质子信号 , δ:8.05(2 H, d, J=
8.6 Hz)、6.89(2 H, d, J=8.6 Hz)为黄酮 B环
2′, 3′, 5′, 6′位质子信号 ,示 B环为对位氧取代的
AA′BB′系统 , δ5.75(1 H, d, J=7.4 Hz)为葡萄
糖端基质子信号 ,偶合常数示葡萄糖为 β型 。 δ
5.23(1 H, d, J=1.4 Hz)为鼠李糖端基质子信
号 , δ0.95(3 H, d, J=6.1 Hz′)为鼠李糖的甲基
质子信号 。 13C-NMR谱数据见表 1,该化合物的
13C-NMR(150 MHz, DMSO-d6)谱数据与文献
[ 8]中数据基本一致 ,故鉴定化合物 6为山柰酚 -
3-O-α-L-鼠 李 糖 基 -(1※2 )-β-D-葡 萄 糖 苷
(kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1※2)-β-
D-glucopyranoside)。该化合物为首次从该属植
物中分离得到。
化合物 7:黄色粉末(甲醇),盐酸 -镁粉反应 、
Molish反应均呈阳性 ,示可能为黄酮苷类化合物。
薄层酸水解显示分子中含有半乳糖和阿拉伯糖。
ESI-MS(m/z):619 [ M +Na] +、597 [ M+H] +。
1H-NMR(600 MHz, CD3OD)δ:6.18(1 H, d, J=
1.8Hz)、6.37(1H, d, J=1.8 Hz)为典型的 5, 7-
二氧取代黄酮 A环 6, 8位质子信号 , δ:7.72(1
H, d, J=2.0 Hz)、 7.64(1 H, dd, J=8.2,
2.0Hz)、6.88(1 H, d, J=8.2 Hz)为黄酮 B环
2′, 6′, 5′位质子信号 ,示 B环为 3′, 4′二氧取代的
ABX系统 , δ5.38(1 H, d, J=7.2 Hz)为半乳糖
端基质子信号 ,偶合常数示半乳糖为 β型 , δ4.77
(1H, d, J=7.0 Hz)为阿拉伯糖端基质子信号 ,
偶合常数示阿拉伯糖为 α型。该化合物的
1H-NMR和 13C-NMR谱数据与文献 [ 9]中数据基
本一致 ,故鉴定化合物 7为槲皮素 -3-O-α-L-阿拉
536 沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 27卷　
伯糖基-(1※ 2)-β-D-半乳糖苷 (quercetin-3-O-α-
L-arabinopyaranosyl-(1 ※ 2)-β-D-galactopyrano-
side)。该化合物为首次从该属植物中分离得到 。
化合物 8:黄色粉末(甲醇),三氯化铁-铁氰
化钾反应 、盐酸-镁粉反应反应均呈阳性 ,示可能
为多羟 基取代 的黄酮 类化 合物。 1H-NMR
(270 MHz, DMSO-d6 )δ:6.17 (1 H, d, J=
1.6Hz)、6.38(1H, d, J=1.6 Hz)为 5, 7-二氧取
代黄酮 A环 6, 8位质子信号 , δ:7.66(1 H, d, J=
2.0Hz)、7.54(1H, dd, J=8.5, 2.0 Hz)、6.88(1
H, d, J=8.5 Hz)为黄酮 B环 2′, 6′, 5′位质子信
号 ,示 B环为 3′, 4′二氧取代 ,低场区 δ12.48(1
H, brs)为黄酮 A环 5位羟基活质子信号 。据
1H-NMR谱推测该化合物为槲皮素 。经与对槲皮
素对照品进行共薄层检测 ,用 3种剂系统展开 Rf
值均一致 ,显色完全相同 ,故鉴定化合物 8为槲皮
素(quercetin)。
化合物 9:黄色粉末(甲醇),三氯化铁-铁氰
化钾反应 、盐酸-镁粉反应反应均呈阳性 ,示可能
为多羟 基取代 的黄酮 类化 合物。 1H-NMR
(270 MHz, DMSO-d6 )δ:6.18 (1 H, d, J=
1.9Hz)、6.42(1H, d, J=1.9 Hz)为 5, 7-二氧取
代黄酮 A环 6, 8位质子信号 , δ:8.04(2 H, d, J=
8.9Hz)、δ6.93(2H, d, J=8.9 Hz)为黄酮 B环
2′, 6′和 3′, 5′位质子信号 ,示 B环为 4′位氧取代 ,
低场区 δ12.48(1 H, brs)为 5位羟基活泼质子信
号 。据 1H-NMR谱推测该化合物为山柰酚。经与
对山柰酚对照品进行共薄层检测 ,用 3种溶剂系
统展开 Rf值均一致 ,显色完全相同 ,故鉴定化合
物 9为山柰酚(kaempferol)。
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Isolationandidentificationofchemicalconstituents
offlavonesfromtheleavesofAcanthopanaxsentico-
susHarms
WANGZhi-bin, GAOHui-yuan, WULi-jun
(SchoolofTraditionalChineseMateriaMedica, ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang110016,
China)
Abstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsoftheextractfromtheleavesofAcanthopanax
senticosusHarms.MethodsThechemicalconstituentswereisolatedbyvariousisolationmethods(silicagel,
537第 7期 王知斌等:刺五加叶中黄酮类成分的分离与鉴定
ODSandHPLCcolumnchromatography)andtheirstructureswereelucidatedbytheanalysisofspectraldata
(NMRandMS).ResultsNineflavonecompoundswereobtainedandelucidatedasfolowing:isorhamnetin-
3-O-robinobioside(1), kaempferol-3-O-robinobioside(2), hyperin(3), isorhamnetin-3-O-β-D-galactopyr-
anoside(4), isorhamnetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1※6)-[ α-L-rhamnopyranosyl-(1※2)] -β-D-galacto-
pyranoside(5), kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1※2)-β-D-glucopyranoside(6), quercetin-3-O-α-L-
arabinopyaranosyl-(1※2)-β-D-galactopyranoside(7), quercetin(8), kaempferol(9).ConclusionsCom-
pounds1, 2, 4-7 areisolatedfromtheAcanthopanaxgenusforthefirsttime.
Keywords:AcanthopanaxsenticosusHarms;chemicalconstituent;flavone;structuralidentification
(上接第 532页)
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Constituentswithanti-diabeticactivityfromtheinvo-
lucreofCastaneamolissimaBlume.
ZHANGLin1 , GAOHui-yuan1 , MasakiBABA2 , YoshihitoOKADA2 , ToruOKUYAMA2 ,
WULi-jun1
(1.SchoolofTraditionalChineseMateriaMedica, ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang110016,
China;2.MeijiPharmaceuticalUniversity, DepartmentofNaturalMedicineandPhytochemistry, Tokyo204-
8588, Japan)
Abstract:ObjectiveTostudytheanti-diabeticconstituentsoftheinvolucreofCastaneamolissimaBlume.
MethodsCompoundswereisolatedthroughvariouschromatographytechniques.Theywereelucidatedonthe
basisofphysicochemicalandNMRanalysis, andtheiranti-diabeticactivitywereevaluatedbyARinhibitory
screening.ResultsNinecompoundswereobtainedandidentifiedaskaempferol(1), galicacid(2), 3, 4-di-
hydroxy-benzoicacid(3), elagicacid(4), Benzyl-O-β-D-glucopyranoside(5), n-butylgalate(6), 2, 4, 6-
trihydroxy-benzoicacid(7), methylgalate(8), stigmast-4-en-3, 6-dione(9), respectively.ConclusionsA-
mongthem, compounds5-7 areisolatedfromthisgenusforthefirsttime.NinecompoundsshowtheARin-
hibitoryactivitieswithdiferentdegree, andcompounds4and5 exhibitmuchstrongerinhibitoryeffectsthan
positivecontrolandothercompounds.
Keywords:CastaneamolisimaBlumeinvolucre;chemicalconstituent;structuralidentification;anti-diabet-
icactivity
538 沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 27卷