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思茅松松节油化学成分分析



全 文 :思茅松松节油化学成分分析*
伍苏然 1 , 马艳粉 1 , 李正跃1 , 周平阳2 , 袁盛勇 3 , 肖 春 1
(1.云南农业大学植保学院 , 云南 昆明 650201;2.云南省德宏州森防站 , 云南 潞西 678400;
3.红河学院农学系 , 云南 蒙自 661100)
摘要:采用 GC-MS联用仪和计算机信息检索法对分布于云南的思茅松的松节油化学成分进行了分析鉴定 , 用
峰面积归一法通过化学工作站数据处理系统确定了其各成分的相对百分含量。共确认出思茅松松节油的 19种化
学成分 , 其中主要化学成分物质为 α-蒎烯 (41.07 %)、 β -蒎烯 (38.19%)、 3-蒈烯 (10.85 %)、 β -水芹
烯 (4.95 %)、 异松油烯 (1.24 %)、 月桂烯 (1.04 %)。
关键词:思茅松;松节油;化学成分
中图分类号:S791.24  文献标识码:A  文章编号:1672-8246 (2009) 03-0090-03
AnalysisofChemicalCompositionofTurpentinein
Pinuskesiyavar.langbianensis
WUSu-ran1 , MAYan-fen1 , LIZheng-yue1 , ZHOUPing-yang2 , YUANSheng-yong3 , XIAOChun1
(1.FacultyofPlantProtection, YunnanAgriculturalUniversity, KunmingYunnan650201, P.R.China;
2.ForestPestManagementandQuarantineStationofDehongPrefecture, LuxiYunnan678400, P.R.China;
3.DepartmentofAgronomy, HongheColege, MengziYunnan661100, P.R.China)
Abstract:TheturpentineinPinuskesiyavar.langbianensiswasanalyzedbyGC-MSandcomputerinformationre-
trieval.Adoptingpeakareanormalizationmethod, therelativepercentageofdiferentcomponentswasdetermined.
Totaly19 compoundswerefound, themajorcomponentsareα-Pinene(41.07 %), β -Pinene(38.19%), 3
-Carene(10.85 %), β -Phelandrene(4.95 %), Terpinolene(1.24 %)andMyrcene(1.04%).
Keywords:Pinuskesiyavar.langbianensis;turpentine;chemicalcomposition
思茅松 (Pinuskesiyavar.langbianensis)是一种
木质纤维长 、 生长速度快的针叶树种 , 在云南集中
成林分布于哀牢山以西地区[ 1] 。思茅松树脂含量丰
富 , 云南 90 %以上的松节油都产自思茅松。松属
(Pinus)植物能合成和释放低分子量的次生代谢物
质 , 其中挥发性物质占很大比例 , 这类挥发性物质
作为一种对昆虫行为起诱导作用的化学信号在寄主
植物与其的危害昆虫之间起着重要的作用 [ 2] , 使得
松树的重要害虫小蠹虫 (Tomicuspiniperda)高效 、
精确地找到寄主树木而顺利取食 、产卵。本项研究
通过对云南产的思茅松松节油的化学成分分析 , 不
仅明晰了思茅松松节油的化学组成 , 亦为探索小蠹
虫的寄主选择行为与思茅松松树所释放的挥发性物
质间的相互关系奠定了基础 , 在虫害防治上对研发
小蠹虫引诱剂有一定的指导意义。
1 材料与方法
1.1 材料来源与测定仪器
本项研究分析用的思茅松松节油由云南省德宏
 第 38卷 第 3期
 2009年 9月          
西 部 林 业 科 学
JournalofWestChinaForestryScience          
Vol.38 No.3 
Sept.2009 
* 收稿日期:2009-03-27
   基金项目:云南省科技厅重点攻关项目 (编号:2005NG03)。
   第一作者简介:伍苏然 (1982-), 男 , 湖北荆州人 , 博士研究生 , 主要从事农药学 、 昆虫行为与化学生态学研究。
   通讯作者简介:肖 春 (1964-), 男 , 湖北荆州人 , 教授 , 主要从事昆虫行为与化学生态学研究。
州林业局提供。
其测定仪器为美国 AgilentTechnologies公司产
的 HP6890GC/5973MS气相色谱 -质谱联用仪 。其
GC条件为 HP-5MS石英毛细管柱 (30m×
0.25mm×0.25μm);柱温 80 ~ 240℃, 程序升温
3℃/min;进样温度 250℃;柱前压 100kPa;进样
量 0.1μl;分流比 15︰ 1;载气为高纯氦气 。MS
条件为电离方式 EI;电子能量 70eV;传输线温度
250℃;离子源温度 230℃;扫描的质量范围 35 ~
450amu。
1.2 实验步骤
(1)定性分析 取思茅松松节油 0.1 μl, 用
气相色谱 -质谱 -计算机联用仪进行化学成分分析
鉴定。通过化学工作站数据处理系统 , 检索
NIST98.L和 wiley7n.1谱库 , 并分别与八峰索引及
EPA/NIH质谱图集的标准谱图进行对照 、 复合 ,
再结合有关文献进行人工谱图解析 , 确认思茅松松
节油的各种化学成分。
(2)定量分析  通过化学站数据处理系统 ,
利用色谱峰面积归一化法 , 测得各化学成分在松节
油中的相对百分含量。
2 结果与分析
2.1 思茅松松节油总离子流图
从思茅松松节油的总离子流图 (图 1)中可以
检测出约 20个色谱峰 , 鉴定出 19种化合物 , 所鉴
定的成分占其松节油色谱峰总峰的面积约 99.88%。
另有成分因其质谱信息量不足而未确认其结构。
图 1 思茅松松节油 GC-MS总离子流图
Fig.1 GC-MStotalionchromatogramsofturpentineinPinuskesiyavar.langbianensis
2.2 思茅松松节油的主要化学成分物质分析
定性定量分析结果 (表 1)表明 , 思茅松松节
油中的主要化学成分物质是 α-蒎烯 (41.07 %),
β -蒎烯 (38.19%)以及 3-蒈烯 (10.85%), 其
次是 β -水芹烯 (4.95%), 异松油烯 (1.24%),
月桂烯 (1.04 %), 上述 6种化合物的含量占其总
量的 97.34 %。
表 1 思茅松松节油化学成分鉴定结果
Tab.1 IdentifiedchemicalcomponentsinturpentineofPinuskesiyavar.langbianensis
峰号 保留时间 /min 化合物名称 分子式 分子量 /M 相对含量 /%
1 4.282 α-侧柏烯 .alpha.-Thujene C10H16 136 0.40
2 4.465 α-蒎烯 .alpha.-Pinene C10H16 136 41.07
3 4.690 莰烯 Camphene C10H16 136 0.57
91 第 3期         伍苏然等:思茅松松节油化学成分分析
续表 1
峰号 保留时间 /min 化合物名称 分子式 分子量 /M 相对含量 /%
4 5.082 香桧烯 Sabiene C10H16 136 0.13
5 5.232 β -蒎烯 .beta.-Pinene C10H16 136 38.19
6 5.298 月桂烯 Myrcene C10H16 136 1.04
7 5.682 α-水芹烯 .alpha.-Phelandrene C10H16 136 0.19
8 5.815 3-蒈烯 3-Carene C10H16 136 10.85
9 6.123 对 -聚伞花素 P-Cymene C10H14 134 0.12
10 6.248 β -水芹烯 .beta.-Phellandrene C10H16 136 4.95
11 6.915 γ-松油烯 .gamma.-terpinene C10H16 136 0.18
12 7.707 异松油烯 Terpinolene C10H16 136 1.24
13 9.440 反 -松香芹醇 trans-Pinocarveol C10H16O 152 0.04
14 9.548 小茴香醇 Fenchylalcohol C10H18O 154 0.07
15 11.207 α-柏木烯 .alpha.-cedrene C15H24 204 0.11
16 17.190 长叶烯 Longifolene C15H24 204 0.08
17 19.482 β -石竹烯 .beta.-Caryophylene C15H24 204 0.52
18 20.015 大香叶烯 D(GermacreneD) C15H24 204 0.08
19 24.240 δ-杜松烯 .delta.-cadinene C15H24 204 0.05
3 小结
思茅松松节油的主要组成物质是单萜类化合
物 , 其中 α-蒎烯 、 β -蒎烯和 3-蒈烯含量很高 ,
占其总量的 90.11 %。国外许多研究结果证实 , β
-蒎烯对小蠹虫有很强的引诱作用 , α-蒎烯可以
激活小蠹虫的信息素 Frotalin使其表现出活性 , 3-
蒈烯及月桂烯是小蠹虫信息素合成的前提物质 、激
活剂 、 引诱物质或能增强引诱作用的化合物 , 是小
蠹虫扩散 、 选择 、聚集 、 定居等行为过程必不可少
的引导性的化合物[ 3 ~ 5] 。本项研究在分析思茅松松
节油中发现了这类化合物 , 而这些物质是否对小蠹
虫危害寄主思茅松的行为具有引诱效果 , 有待进一
步研究 。
参考文献:
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92 西 部 林 业 科 学              2009年