全 文 ：收稿日期:2014-09-22
基金项目:安徽新华学院校级质量工程项目(2014jgkcx14);国家大学生创新创业训练项目(201312216029)
作者简介:卫强(1977-)，男，硕士，副教授，主要从事天然药物活性成分研究;Tel:0551-65872078，E-mail:weiqiang509@ sina. com。
木槿叶化学成分及抑制 α-葡萄糖苷酶活性研究
卫 强1，纪小影1，徐 飞1，李前荣2，尹 浩2
(1. 安徽新华学院药学院，安徽 合肥 230088;2. 中国科学技术大学 /合肥微尺度物质科学国家实验室，安
徽 合肥 230026)
摘要 目的:研究木槿叶的化学成分和抑制 α-葡萄糖苷酶活性。方法:通过大孔树脂柱、硅胶柱色谱、Sephadex
LH-20 色谱等技术分离化合物，通过理化数据和1H-NMＲ、13 C-NMＲ鉴定化合物结构，并以 96 微孔板检测活性。结
果:从木槿叶乙醇提取物中鉴定了 15 个化合物，分别为:β-谷甾醇(1)、β-胡萝卜苷(2)、β-香树脂醇(3)、齐墩果酸
(4)、豆甾-4-烯-3-酮(5)、木栓酮(6)、syriacusin A(7)、山柰酚(8)、异牡荆素(9)、牡荆素(10)、芹菜素(11)、芹菜素-
7-O-β-D-葡萄糖苷(12)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(13)、牡荆素-7-O-β-D-葡萄糖苷(14)、芦丁(15)。结论:以上
化合物均为首次从木槿叶中分离得到。以阿卡波糖为阳性对照，α-葡萄糖苷酶抑制活性成分筛选结果显示，化合
物 7 和 9 对 α-葡萄糖苷酶活性抑制作用较强，其 IC50分别为 39. 03 ± 0. 38、32. 12 ± 0. 62 mg /L，抑制率分别达到
94. 95%、97. 15%。
关键词 木槿叶;化学成分;α-葡萄糖苷酶抑制剂
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 /Ｒ285. 5 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2015)05-0975-05
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2015. 05. 022
Chemical Constituents from Leaves of Hibiscus syriacus and Their α-Glucosidase Inhibitory Activities
WEI Qiang1，JI Xiao-ying1，XU Fei1，LI Qian-rong2，YIN Hao2
(1. Pharmacy School，Anhui Xinhua University，Hefei 230088，China;2. Hefei National Laboratory for Physical Sciences at Micro
Scale /University of Science and Technology of China，Hefei 230026，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents from Hibiscus syriacus leaves and their α-glucosidase inhibitory
activities. Methods:Column chromatography including macroporous resins，silica gel and Sephadex LH-20 were used for the isolation and
purification of all compounds. Spectroscopic methods including physical and chemical properties，1H-NMＲ and 13C-NMＲ were used for
the identification of structures. Their α-glucosidase inhibitory activities were detected by a 96-well microplate. Ｒesults:15 compounds
were isolated and identified as β-sitosterol(1)，β-daucosterol(2) ，β-amyrin(3) ，oleanolic acid(4) ，stigmast-4-en-3-one(5) ，friedelin
(6) ，syriacusin A(7) ，kaempferol(8) ，isovitexin(9) ，vitexin(10) ，apigenin(11) ，apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside(12) ，luteolin-7-
O-β-D-glucopyranoside(13) ，vitexin-7-O-β-D-glucopyranoside(14)and rutin(15). Conclusion:All the compounds are isolated from the
leaves of Hibiscus syriacus for the first time. Taking acarbose as positive control，the α-glucosidase inhibitory activities of 15 compounds
were evaluated. Compounds 7 and 9 have shown strong α-glucosidase inhibitory activities with IC50 of 39. 03 ± 0. 38 and 32. 12 ± 0. 62
mg /L，inhibition ratio of 94. 95% and 97. 15%，respectively.
Key words Hibiscus syriacus L.;Chemical constituents;α-Glucosidase inhibitory activities
木槿 Hibiscus syriacus L. 属锦葵科落叶灌木，其
花、果、根、叶和皮皆可入药。木槿叶味苦，性寒，具
有清热解毒的功效，主治赤白痢疾、肠风、痈肿疮毒
等症〔1〕。我国木槿叶资源蕴藏量丰富，为了开发利
用该资源，笔者对木槿叶进行系统的化学成分研究，
从中共分离得到 15 个化合物，分别鉴定为:β-谷甾
醇(1)、β-胡萝卜苷(2)、β-香树脂醇(3)、齐墩果酸
(4)、豆甾-4-烯-3-酮(5)、木栓酮(6)、syriacusin A
(7)、山柰酚(8)、异牡荆素(9)、牡荆素(10)、芹菜
素(11)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(12)、木犀草素-
7-O-β-D-葡萄糖苷(13)、牡荆素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(14)、芦丁(15)。以上化合物均为首次从木槿叶中
分离得到。
1 仪器与材料
XT-4A型显微熔点测定仪(温度计未校正，北
京科仪电光仪器厂);Bruker-DPX-400 型超导核磁
共振仪(瑞士，TMS 内标);Ｒ-210 旋转蒸发仪(瑞士
BCHI公司;循环水真空泵 SHB-Ⅲ(北京联华高科
仪器科技有限公司);Shimadazu LC-6AD 制备型高
效液相色谱仪(日本岛津公司)。柱色谱和薄层色
谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品;所用试剂均为
分析纯。
·579·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 5 期 2015 年 5 月
实验用木槿叶于 2012 年 10 月采自安徽省合肥
大蜀山地区，经安徽新华学院刘金旗副教授鉴定为
锦葵科植物木槿 Hibiscus syriacus L. 的干燥叶。
2 提取与分离
木槿干燥叶 6. 5 kg，75%乙醇回流提取 3 次，每
次 2 h，抽滤，合并提取液，减压浓缩至无醇味。将浓
缩液加水稀释至 1. 2 g /mL，离心 5 min(3 000 r /
min)，取上清液减压浓缩至小体积，过 X-5 型大孔
树脂柱。先以水洗脱至无色，再分别以 75%、90%
乙醇洗脱，合并 75%乙醇和 90%乙醇洗脱液，减压
浓缩得浸膏 221. 5 g。经硅胶柱色谱，以石油醚-乙
酸乙酯梯度洗脱得到化合物 4(32 mg)、5(20 mg)、6
(18 mg)和 7(41 mg)。再以氯仿-甲醇梯度洗脱，得
到 5 个流分 Fr. 1 ～ 5，Fr. 1 以氯仿-甲醇梯度洗脱，再
经重结晶得化合物 1(16 mg)、2(25 mg)和 3(23
mg);Fr. 2 经硅胶柱色谱，氯仿-丙酮梯度洗脱，分离
得到化合物 8(40 mg)、9(17 mg)、10(28 mg)和 11
(30 mg);Fr. 3 经反复硅胶色谱柱色谱，甲醇-水梯
度洗脱，经 Sephadex LH-20 和 ＲP-HPLC 制备纯化，
得化合物 12(20 mg)、13(16 mg)、14(15 mg)和 15
(21 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针晶(氯仿-甲醇)，mp 139 ～ 140
℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:5. 35(1H，d，J =
4. 9 Hz，H-6)，3. 52(1H，m，H-3) ，1. 02(3H，s，H-
19) ，0. 94(3H，d，J = 6. 5 Hz，H-21) ，0. 84(3H，d，J
= 7. 3 Hz，H-29) ，0. 82(3H，d，J = 6. 2 Hz，H-26) ，
0. 82(3H，d，J = 6. 6 Hz，H-27) ，0. 68(3H，s，18-
CH3);
13C-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:35. 9(C-1)，
30. 0(C-2) ，72. 0(C-3) ，45. 8(C-4) ，140. 8(C-5) ，
121. 8(C-6) ，31. 9(C-7) ，32. 2(C-8) ，50. 0(C-9) ，
36. 6(C-10) ，21. 5(C-11) ，40. 0(C-12) ，42. 0(C-
13) ，57. 0(C-14) ，26. 4(C-15) ，29. 2(C-16) ，54. 1
(C-17) ，12. 0(C-18) ，19. 8(C-19) ，35. 3(C-20) ，
19. 1(C-21) ，33. 9(C-22) ，24. 6(C-23) ，42. 0(C-
24) ，28. 0(C-25) ，20. 1(C-26) ，18. 6(C-27) ，23. 4
(C-28) ，12. 3(C-29)。以上数据与文献〔2〕报道对照
基本一致，故鉴定化合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2:白色粉末(甲醇)。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:5. 24(1H，d，J = 4. 2 Hz，H-6)，4. 98
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1) ，4. 50(1H，d，J = 11. 5 Hz，
H-6a) ，4. 30(2H，t，J = 6. 5 Hz，H-3，4) ，4. 30(1H，
dd，J = 11. 1，4. 9 Hz，H-6 b) ，4. 00(1H，t，J = 7. 9
Hz，H-2) ，2. 65(1H，m，H-17) ，0. 91、0. 90(3H，each
d，J = 6. 9 Hz，26，27-CH3)，0. 83(3H，s，19-CH3)，
0. 81(3H，d，21-CH3)，0. 75(3H，s，29-CH3)，0. 56
(3H，s，18-CH3);
13C-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:
37. 6(C-1)，23. 0(C-2) ，78. 2(C-3) ，37. 4(C-4) ，
140. 1(C-5) ，121. 2(C-6) ，33. 8(C-7) ，32. 6(C-8) ，
48. 6(C-9) ，33. 1(C-10) ，21. 0(C-11) ，42. 9(C-12) ，
46. 2(C-13) ，57. 1(C-14) ，24. 2(C-15) ，28. 2(C-
16) ，49. 6(C-17) ，12. 5(C-18) ，19. 5(C-19) ，35. 5
(C-20) ，19. 3(C-21) ，36. 3(C-22) ，26. 2(C-23) ，
48. 3(C-24) ，29. 1(C-25) ，20. 0(C-26) ，20. 5(C-
27) ，22. 5(C-28) ，11. 8(C-29) ，100. 5(C-1) ，72. 2
(C-2) ，77. 5(C-3) ，68. 6(C-4) ，78. 3(C-5) ，58. 5
(C-6)。以上数据与文献〔3〕报道对照数据一致，故
鉴定化合物 2 为 β-胡萝卜苷。
化合物 3:白色针晶(石油醚-丙酮)，mp 198 ～
199 ℃。1H-NMＲ(CDCl3，300 MHz)δ:5. 12(1H，t，J
= 5. 8 Hz，H-12)，3. 23(1H，dd，J = 11. 0，4. 5 Hz，
Hα-3) ，1. 12(3H，s，H-27) ，1. 01(3H，s，H-23) ，0. 97
(3H，s，H-26) ，0. 93(3H，s，H-25) ，0. 88(6H，s，H-
29，30) ，0. 82(3H，s，H-28) ，0. 80(3H，s，H-24) ;13 C-
NMＲ(CDCl3，125 MHz)δ:38. 6(C-1)，27. 0(C-2) ，
78. 8(C-3) ，39. 8(C-4) ，55. 1(C-5) ，18. 2(C-6) ，
32. 6(C-7) ，38. 8(C-8) ，47. 7(C-9) ，36. 9(C-10) ，
23. 6(C-11) ，121. 8(C-12) ，145. 2(C-13) ，41. 7(C-
14) ，26. 2(C-15) ，26. 8(C-16) ，32. 6(C-17) ，47. 2
(C-18) ，46. 8(C-19) ，31. 0(C-20) ，34. 8(C-21) ，
37. 0(C-22) ，28. 0(C-23) ，15. 5(C-24) ，15. 6(C-
25) ，16. 8(C-26) ，26. 0(C-27) ，28. 4(C-28) ，33. 2
(C-29) ，23. 7(C-30)。以上数据与文献〔4〕报道对照
基本一致，故鉴定化合物 3 为 β-香树脂醇。
化合物 4:白色粉末(石油醚)，mp 307 ～ 309
℃。Liebermann-Burchard 反应呈阳性。EI-MS m/z:
456［M］+。1H-NMＲ(C5D5N，400 MHz)δ:5. 51(1H，
t，J = 6. 9 Hz，H-12)，3. 43(1H，dd，J = 5. 6，5. 1 Hz，
H-3) ，3. 29(1H，dd，J = 4. 1，4. 2 Hz，H-18) ，0. 86、
0. 92、1. 00、1. 03、1. 23、1. 25、1. 90(各 3H，s，7 ×
CH3);
13C-NMＲ(C5D5N，125 MHz)δ:38. 8(C-1)，
28. 0(C-2) ，78. 6(C-3) ，39. 4(C-4) ，55. 2(C-5) ，
18. 4(C-6) ，33. 2(C-7) ，38. 7(C-8) ，48. 0(C-9) ，
37. 1(C-10) ，23. 0(C-11) ，122. 3(C-12) ，144. 0(C-
13) ，41. 1(C-14) ，28. 3(C-15) ，23. 6(C-16) ，46. 0
(C-17) ，41. 2(C-18) ，46. 0(C-19) ，30. 6(C-20) ，
34. 2(C-21) ，33. 2(C-22) ，28. 8(C-23) ，16. 5(C-
24) ，15. 6(C-25) ，17. 4(C-26) ，26. 2(C-27) ，179. 2
(C-28) ，33. 2(C-29) ，23. 8(C-30)。以上数据与文
献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 4 为齐墩果
·679· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 5 期 2015 年 5 月
酸。
化合物 5:白色粉末(氯仿)，mp 155 ～ 157 ℃。
10%硫酸-乙醇显紫红色，香草醛显暗紫色。1H-NMＲ
(CDCl3，600 MHz)δ:5. 70(1H，s，H-4)，1. 20(3H，s，
H-19) ，0. 94(3H，d，J = 6. 5 Hz，H-21) ，0. 86(3H，t，J
= 8. 0 Hz，H-29) ，0. 82(3H，d，J = 7. 0 Hz，H-27) ，
0. 80(3H，d，J = 7. 0 Hz，H-26) ，0. 70(3H，s，H-
18) ;13C-NMＲ(CDCl3，150 MHz)δ:35. 8(C-1)，34. 0
(C-2) ，199. 8(C-3) ，123. 8(C-4) ，172. 0(C-5) ，33. 0
(C-6) ，31. 8(C-7) ，35. 5(C-8) ，53. 9(C-9) ，38. 2(C-
10) ，21. 1(C-11) ，40. 0(C-12) ，42. 2(C-13) ，56. 0
(C-14) ，24. 2(C-15) ，28. 2(C-16) ，55. 8(C-17) ，
12. 0(C-18) ，17. 2(C-19) ，36. 0(C-20) ，18. 8(C-
21) ，34. 1(C-22) ，26. 3(C-23) ，45. 8(C-24) ，29. 0
(C-25) ，19. 9(C-26) ，19. 2(C-27) ，23. 1(C-28) ，
12. 0(C-29)。以上数据与文献〔6〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 5 为豆甾-4-烯-3-酮。
化合物 6:无色针晶(石油醚)，mp 261 ～ 263
℃。1H-NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:2. 40(1H，ddd，J =
13. 5，5. 0，2. 1 Hz，H-2a)，2. 30(1H，dd，J = 13. 0，
7. 2 Hz，H-2b) ，2. 22(1H，q，J = 6. 5 Hz，H-4) ，1. 96
(1H，m，H-1a) ，1. 76(1H，m，H-6a) ，1. 69(1H，m，H-
1b) ，1. 16(3H，s，H-28) ，1. 02(3H，s，H-27) ，1. 02
(3H，s，H-29) ，1. 00(3H，s，H-26) ，0. 96(3H，s，H-
30) ，0. 89(3H，d，J = 6. 6 Hz，H-23) ，0. 88(3H，s，H-
25) ，0. 74(3H，s，H-24) ;13C-NMＲ(CDCl3，150 MHz)
δ:22. 5(C-1)，41. 8(C-2) ，213. 6(C-3) ，58. 5(C-4) ，
42. 0(C-5) ，41. 6(C-6) ，18. 4(C-7) ，53. 1(C-8) ，
37. 6(C-9) ，59. 8(C-10) ，35. 8(C-11) ，30. 8(C-12) ，
39. 9(C-13) ，38. 6(C-14) ，32. 8(C-15) ，36. 0(C-
16) ，30. 4(C-17) ，43. 0(C-18) ，35. 6(C-19) ，28. 4
(C-20) ，32. 6(C-21) ，39. 2(C-22) ，7. 1(C-23) ，14. 8
(C-24) ，18. 2(C-25) ，20. 6(C-26) ，18. 8(C-27) ，
32. 3(C-28) ，32. 0(C-29) ，35. 0(C-30)。以上数据
与文献〔7〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 6 为木
栓酮。
化合物 7:黄色针晶(甲醇)，mp 174 ～ 176
℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，300 MHz)δ:11. 00(1H，s，
-CHO)，7. 80(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-4) ，7. 51(1H，s，
H-5) ，6. 91(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-3) ，3. 69(3H，s，
-OCH3)，2. 31(3H，s，-CH3);
13C-NMＲ(DMSO-d6，75
MHz)δ:111. 2(C-1)，115. 5(C-3) ，139. 2(C-4) ，
122. 8(C-4a) ，126. 8(C-5) ，125. 6(C-6) ，150. 1(C-
7) ，140. 9 (C-8) ，124. 8 (C-8a) ，198. 0 (-CHO) ，
165. 0(C = O) ，59. 1(-OCH3)，16. 0(-CH3)。以上数
据与文献〔8〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 7 为
syriacusin A。
化合物 8:黄色粉末(甲醇)，mp 275 ～ 277 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性，Molish 反应呈阴性。1H-NMＲ
(DMSO-d6，400 MHz)δ:12. 02(1H，s，5-OH)，10. 22
(1H，s，7-OH) ，9. 82(1H，s，4-OH) ，8. 01(2H，d，J
= 8. 8 Hz，H-2，6) ，6. 88(2H，d，J = 8. 2 Hz，H-3，
5) ，6. 40(1H，d，J = 2. 2 Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，J =
1. 8 Hz，H-6) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:
147. 1(C-2)，136. 0(C-3) ，175. 9(C-4) ，156. 8(C-
5) ，99. 0(C-6) ，164. 8(C-7) ，94. 0(C-8) ，161. 1(C-
9) ，103. 8(C-10) ，121. 8(C-1) ，129. 9(C-2，6) ，
115. 8(C-3，5) ，160. 1(C-4)。以上数据与文献〔9〕
报道对照基本一致，故确定化合物 8 为山柰酚。
化合物 9:黄色粉末(甲醇)。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:13. 51(1H，s，H-5)，10. 42(2H，br s，
H-4，7) ，8. 00(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 98
(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，5) ，6. 77(1H，s，H-3) ，
6. 49(1H，s，H-8) ，4. 59(1H，d，J = 9. 8 Hz，H-1″) ，
4. 02(1H，t，J = 9. 6 Hz，H-2″) ，3. 68(1H，d，J = 11. 0
Hz，H-6″) ，3. 40(1H，m，H-6″) ，3. 10 ～ 3. 22(3H，m，
H-3″ ～ 5″) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:163. 0
(C-2)，102. 5(C-3) ，181. 6(C-4) ，158. 6(C-5) ，
109. 0(C-6) ，163. 6(C-7) ，94. 0(C-8) ，161. 5(C-9) ，
103. 1(C-10) ，121. 1(C-1) ，128. 4(C-2，6) ，116. 2
(C-3，5) ，160. 5(C-4) ，73. 2、70. 6、79. 0、70. 2、
81. 5、61. 5(C-1″ ～ 6″)。以上数据与文献〔10〕报道对
照基本一致，故鉴定化合物 9 为异牡荆素。
化合物 10:淡黄色粉末(氯仿-甲醇)。盐酸-镁
粉反应呈阳性，Molish 反应呈阳性。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:7. 96(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，6)，
6. 89(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 56(1H，s，H-
3) ，6. 30(1H，s，H-6) ，4. 60(1H，d，J = 9. 6 Hz，H-
1″) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:164. 0(C-2)，
102. 6(C-3) ，182. 0(C-4) ，156. 2(C-5) ，106. 0(C-
6) ，163. 2(C-7) ，94. 0(C-8) ，160. 8(C-9) ，103. 8(C-
10) ，121. 5(C-1) ，128. 5(C-2，6) ，116. 1(C-3，
5) ，160. 3 (C-4) ，73. 2、70. 7、79. 0、70. 1、81. 5、
61. 6(C-1″ ～ 6″)。以上数据与文献〔11，12〕报道对照基
本一致，故鉴定化合物 10 为牡荆素。
化合物 11:黄色粉末(甲醇)，mp 342 ～ 343
℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:12. 95(1H，s，5-
OH)，10. 82(1H，s，7-OH) ，10. 37(1H，s，4-OH) ，
7. 90(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2，6) ，6. 94(2H，d，J =
8. 6 Hz，H-3，5) ，6. 65(1H，s，H-3) ，6. 47(1H，d，J
·779·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 5 期 2015 年 5 月
= 2. 0 Hz，H-8)，6. 20(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ;13 C-
NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:164. 2(C-2)，103. 6(C-
3) ，184. 0(C-4) ，162. 8(C-5) ，100. 0(C-6) ，166. 4
(C-7) ，94. 8(C-8) ，160. 1(C-9) ，105. 2(C-10) ，
123. 2(C-1) ，129. 2(C-2，6) ，116. 8(C-3，5) ，
163. 1(C-4)。以上数据与文献〔13〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 11 为芹菜素。
化合物 12:黄色粉末(甲醇)，mp 227 ～ 229 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性，Molish 反应呈阳性;酸水解
检出葡萄糖。1H-NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:12. 95
(1H，s，5-OH)，7. 90(2H，dd，J = 1. 8，8. 0 Hz，H-2，
6) ，6. 91(d，2H，J = 2. 0，8. 0 Hz，H-3，5) ，6. 82
(1H，br s，J = 2. 5 Hz，H-8) ，6. 64(1H，s，H-3) ，6. 50
(1H，br s，J = 2. 2 Hz，H-6) ，5. 08(1H，d，J = 7. 5 Hz，
H-1″) ;13C-NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:166. 4(C-2)，
104. 1(C-3) ，183. 0(C-4) ，163. 2(C-5) ，100. 9(C-
6) ，164. 0(C-7) ，95. 8(C-8) ，159. 0(C-9) ，106. 8(C-
10) ，122. 8(C-1) ，129. 6(C-2，6) ，117. 0(C-3，
5) ，162. 6(C-4) ，101. 2(C-1″) ，74. 1(C-2″) ，77. 5
(C-3″) ，71. 6(C-4″) ，78. 2(C-5″) ，61. 7(C-6″)。以
上数据与文献〔14〕报道对照基本一致，故鉴定化合物
12 为芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 13:黄色粉末(甲醇)，mp 257 ～ 259 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性，Molish 反应呈阳性。1H-NMＲ
(DMSO-d6，400 MHz)δ:12. 98(1H，s，5-OH)，7. 44
(1H，dd，J = 8. 5，1. 8 Hz，H-6) ，7. 42(1H，d，J = 1. 6
Hz，H-2) ，6. 91(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 76(1H，
s，H-3) ，6. 75(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 44(1H，d，
J = 2. 1 Hz，H-6) ，5. 07(1H，d，J = 8. 3 Hz，H-1″) ;
13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:164. 5(C-2)，103. 2
(C-3) ，181. 8(C-4) ，160. 9(C-5) ，99. 5(C-6) ，163. 0
(C-7) ，94. 7(C-8) ，156. 9(C-9) ，105. 4(C-10) ，
121. 4(C-1) ，113. 6(C-2) ，145. 8(C-3) ，149. 8(C-
4) ，116. 0(C-5) ，119. 0(C-6) ，99. 9(C-1″) ，73. 2
(C-2″) ，77. 2(C-3″) ，69. 8(C-4″) ，76. 4(C-5″) ，60. 6
(C-6″)。以上数据与文献〔15〕报道对照基本一致，故
鉴定化合物 13 为木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 14:黄色粉末(甲醇)。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:7. 86(2H，J = 7. 8 Hz，H-2，6)，6. 68
(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-3，5) ，6. 60(1H，s，H-6) ，
6. 51 (1H，br s，H-3) ，5. 01 (H-1″) ;13C-NMＲ
(CD3OD，100 MHz)δ:168. 4(C-2)，101. 0(C-3) ，
184. 0(C-4) ，162. 5(C-5) ，99. 5(C-6) ，163. 0(C-7) ，
107. 9(C-8) ，156. 8(C-9) ，107. 2(C-10) ，129. 9(C-
1) ，130. 2(C-2，6) ，120. 1(C-3，5) ，161. 8(C-
4) ，101. 8、75. 1、77. 6、71. 1、78. 2、62. 1(C-1″ ～
6″)。以上数据与文献〔16〕报道对照基本一致，故鉴
定化合物 14 为牡荆素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 15:黄色粉末(丙酮)，mp 195 ～ 196 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性。1H-NMＲ (DMSO-d6，300
MHz)δ:12. 58(1H，br s，5-OH)，9. 81 ～ 10. 02(3H，
m，-OH) ，7. 62(1H，br d，J = 8. 5 Hz，H-6) ，7. 52
(1H，d，H-2) ，6. 85(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 40
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
6) ，5. 31(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1″) ，5. 11(1H，br s，
H-1) ，1. 02(3H，d，J = 6. 1 Hz，-CH3);
13C-NMＲ
(DMSO-d6，75 MHz)δ:156. 8(C-2)，133. 5(C-3) ，
177. 8(C-4) ，159. 8(C-5) ，98. 8(C-6) ，164. 2(C-7) ，
93. 6(C-8) ，156. 6(C-9) ，103. 6(C-10) ，121. 1(C-
1) ，115. 2 (C-2) ，145. 0 (C-3) ，148. 6 (C-4) ，
116. 1(C-5) ，120. 9(C-6) ，100. 0(C-1)。以上数
据与文献〔17〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 15
为芦丁。
4 α-葡萄糖苷酶活性研究
参照文献〔18，19〕，活性检测在 96 微孔板上进行，
反应体系配制如下:取 pH 6. 8 的磷酸钾缓冲液 60
μL，分别加入二甲基亚砜(DMSO)4 μL 和 0. 1 U /
mL α-葡萄糖苷酶 10 μL，恒温(37 ℃)反应 10 min，
加入浓度为 1. 2 mmol /L的 4-硝基酚-α-D-吡喃葡萄
糖苷(PNPG)10 μL，恒温(37 ℃)反应 10 min，再加
入浓度为 0. 1 moL /L的 Na2CO3 溶液 40 μL，于 405
nm波长下测定吸光度 A 值，每个样品平行测定 3
次。以阿卡波糖为阳性对照，按照 I =［1 －(A样品组
－ A样品空白组)/(A阴性组 － A空白组)］× 100%，计算抑制
率，并用 Origin 6. 0 软件求出相应 IC50值。15 种化
合物对 α-葡萄糖苷酶活性抑制作用结果见表 1。由
表 1 可知，与对照品阿卡波糖比较，化合物 7、9 对 α-
葡萄糖苷酶活性抑制作用较强，其 IC50分别为 39. 03
± 0. 38、32. 12 ± 0. 62 mg /L，抑制率分别达到
94. 95%、97. 15%。另外，从对 α-葡萄糖苷酶活性
抑制的规律来看，具有芳香基团的化合物 7 ～ 15 显
示较高的抑制率;而不含芳香基团的化合物 1 ～ 6 显
示较低的抑制率。
5 讨论
α-葡萄糖苷酶是一类能从 α-糖苷键底物的非
还原端催化水解葡萄糖基的酶的总称〔20〕，通过抑制
该酶活性，可明显延缓双糖和多糖转化成单糖，降低
餐后血糖值〔21〕，成为控制餐后血糖的对症治疗药
物。现代研究表明，在糖 /非糖化合物与酶活性部位
的结合中氢键作用对抑制α-葡萄糖苷酶有重要作
·879· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 5 期 2015 年 5 月
表 1 木槿叶中分离得到的化学成分对 α-葡萄糖苷酶活性抑制作用(珔x ± s，n =3)
化合物 IC50 /(mg /L) 抑制率 /% 化合物 IC50 /(mg /L) 抑制率 /%
1 89. 21 ± 0. 62 30. 15 9 32. 12 ± 0. 62 97. 15
2 82. 05 ± 0. 65 32. 34 10 40. 37 ± 0. 73 92. 24
3 72. 42 ± 0. 91 40. 12 11 45. 31 ± 0. 16 80. 35
4 46. 35 ± 0. 52 84. 92 12 41. 96 ± 0. 72 90. 02
5 92. 12 ± 0. 42 28. 97 13 48. 28 ± 0. 76 78. 47
6 95. 02 ± 0. 32 28. 85 14 79. 07 ± 0. 46 69. 42
7 39. 03 ± 0. 38 94. 95 15 50. 01 ± 0. 82 80. 21
8 48. 33 ± 0. 44 88. 79 阿卡波糖 40. 21 ± 0. 51 94. 95
用〔22〕。本实验表明，具有芳香基团的化合物 7 ～ 15
对 α-葡萄糖苷酶活性抑制作用强于不含芳香基团
的化合物 1 ～ 6，可能与芳香基团中羟基易与 α-葡萄
糖苷酶形成氢键，而发挥抑制作用有关。另外，引入
某些非糖基团，可以有效的减少肝脏毒性、胃肠道反
应、腹部不适等不良反应的发生〔23〕，本实验中化合
物 7(syriacusin A)、9(异牡荆素)对 α-葡萄糖苷酶
活性抑制作用较强，有一定的开发利用前景。
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