全 文 ：2016 年 1 月 第 18 卷 第 1 期 中国现代中药 Mod Chin Med Jan. 2016 Vol. 18 No. 1
·基础研究·
△［基金项目］ 国家自然科学基金(81172949);辽宁省教育厅科学技术研究一般研究项目(L2012439);辽宁省优秀人才支持
计划(LR2013058);辽宁省自然科学基金计划(2015020657);辽宁省科技厅科学技术计划项目(2014204007);
大连市科技局科技计划项目(2014E12SF071)
*［通信作者］ 李珂珂，博士，研究方向:活性天然产物分离与活性筛选，E-mail:like905219@ 163. com;弓晓杰，教授，硕
士生导师，研究方向:中药新药开发，E-mail:gxjclr@ 163. com
人参花醇提物中的皂苷类化学成分
△
徐斐1，李珂珂1* ，陈丽荣2，弓晓杰1*
(1. 大连大学 医学院，辽宁 大连 116622;
2. 大连大学 环境与化学工程学院，辽宁 大连 116622)
［摘要］ 目的:研究人参 Panax ginseng C. A. Meyer(Araliaceae)花中的皂苷类成分。方法:采用多种色谱技术对
人参花的醇提物进行分离纯化，并根据理化性质和波谱学数据对化合物进行结构鉴定。结果:从人参花 70%乙醇水
溶液提取物中分离得到 11 个化合物，分别鉴定为人参皂苷 Re(1)、20(R)-人参皂苷 Rg1(2)、20(S)-人参皂苷 Rh1
(3)、20(R)-人参皂苷 Rh1(4)、人参皂苷 Rd(5)、人参皂苷 F1(6)、人参皂苷 F5(7)、人参皂苷 F3(8)、20(S)-原
人参三醇(9)、达玛-20(21)，24-二烯-3β，6α，12β-三醇(10)和达玛-(E)-20(22)，24-二烯-3β，6α，12β-三醇
(11)。结论:化合物 3、9 ～ 11 为首次从人参花中分离得到。
［关键词］ 人参花;化学成分;达玛-20(21)，24-二烯-3β，6α，12β-三醇;达玛-(E)-20(22)，24-二烯-3β，
6α，12β-三醇
Saponins Chemical Constituents from Alcohol Extract of Flower Buds of Panax ginseng
XU Fei1，LI Keke1，CHEN Lirong2，GONG Xiaojie1
(1. College of Medical，Dalian University，Dalian 116622，China;
(2. College of Environmental and Chemical Engineering，Dalian University，Dalian 116622，China)
［Abstract］ Objective:To study the chemical constituents of the flower buds of Panax ginseng C. A. Meyer. Methods:
The chemical constituents were isolated and purified by various column chromatographies and the structures were identified by
combination of spectroscopic methods (MS，1H，13C-NMR)as well as comparisons with the literature data. Results:Chemical
investigation of the flower buds of P. ginseng led to the isolation of eleven compounds，including ginsenoside Re (1)，20(R)-
ginsenoside Rg1(2)，20(S)-ginsenoside Rh1(3)，20(R)-ginsenoside Rh1(4)，ginsenoside Rd (5)，ginsenoside F1(6)，
ginsenoside F5(7)，ginsenoside F3(8)，20(S)-protopanaxatriol (9)，dammar-20(21)，24-diene-3β，6α，12β-triol (10)
and dammar-(E)-20(22)，24-diene-3β，6α，12β-triol (11). Conclusion:Compounds 3，9-11 were firstly isolated from
the flower buds of P. ginseng.
［Keywords］ Flower buds of Panax ginseng;chemical constituent;dammar-20(21)，24-diene-3β，6α，12β-triol;
dammar-(E)-20(22)，24-diene-3β，6α，12β-triol
doi:10． 13313 / j． issn． 1673-4890． 2016． 1． 007
人参花为五加科(Araliaceae)人参属(Panax)植
物人参 Panax ginseng C. A. Meyer 的干燥花蕾，每年
7 至 8 月份采收，属人参之精华，素有 “绿色黄金”
之称。 《本草纲目》记载:人参花性温和，味甘、
微苦。现代药学研究表明，人参花与人参根一样都
含有人参皂苷，是其主要生物活性成分，并且人参
花中含 5% ～7%的总皂苷，是根中的 5 ～ 6 倍［1］。近
年来，从人参花中分离得到了多个具有生物活性的
新颖结构人参皂苷［2-4］。为系统研究人参花中的皂苷
类成分，本实验从人参花的乙醇提取物中分离鉴定
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2016 年 1 月 第 18 卷 第 1 期 中国现代中药 Mod Chin Med Jan. 2016 Vol. 18 No. 1
了 11 个化合物，包括 8 个皂苷和 3 个皂苷元，本文
报道其分离鉴定过程。
1 仪器与材料
1. 1 仪器
Bruker AVANCE DRX-500 型(Bruke 公司，1H，
500 MHz;13 C，125 MHz，TMS 内标)核磁共振仪;
制备型高效液相色谱仪 ［LC 3000，C18色谱柱
(250 mm × 10 mm，5 μm)］;LC-MS-2010EV 电喷
雾离子肼质谱仪(日本 Shimadzu)。
1. 2 材料
柱色谱硅胶(200 ～ 300 目，青岛海洋化工厂);
SBC MCI gel反相色谱填料(F型 75-150 μm，成都科
谱生物有限公司);显色剂为 10%硫酸-乙醇溶液。
甲醇、三氯甲烷、乙酸乙酯、环己烷(分析纯，
中国化工集团)，甲醇、乙腈 (色谱纯，美国
TEDIA)，水为超纯水。
本研究所用材料为人参的干燥花。人参花药材
于 2014 年 7 月采自吉林省通化县，经大连大学弓晓
杰教授鉴定为人参花。标本(No. 2014003)存放于大
连大学医学院中药学实验室。
2 提取与分离
取干燥的人参花 4 kg，70%乙醇水溶液回流提
取 3 次，每次 2 h，合并提取液，减压浓缩，回收乙
醇，得浸膏。水混悬后分别用环己烷和乙酸乙酯进
行萃取，减压回收溶剂后得环己烷部位 204 g、乙酸
乙酯部位 35 g、水部位 645 g。
取水部位 200 g，采用大孔树脂色谱分离，依次
以 0%、20%、40%、50%、60%、80%甲醇水溶液
和甲醇洗脱，每 500 mL 为一个流分，薄层色谱检
识，显色剂为 10%硫酸乙醇溶液，合并斑点相近的
流分，浓缩回收溶剂得到 10 个部分(Fr. 1 ～ Fr. 10)。
Fr. 3 经 MCI硅胶柱色谱，以甲醇-水(40%→100%)
梯度洗脱，再经硅胶柱色谱，以三氯甲烷-甲醇-水
(10∶3∶0. 4)洗脱，最后经高效液相制备色谱(48%甲醇
水溶液)纯化，得化合物 1(205. 3 mg)和 2(116. 2 mg)。
Fr. 4 经 MCI硅胶柱色谱，以甲醇-水(30%→100%)
洗脱，然后以三氯甲烷-甲醇-水(12∶3∶0. 4)为洗脱剂
经反复硅胶柱色谱分离，再经高效液相制备色谱
(60%甲醇水溶液)纯化，得化合物 3(18. 2 mg)和 4
(15. 6 mg)。Fr. 5 经 MCI 硅胶柱色谱，以甲醇-水
(40%→100%)梯度洗脱，再以硅胶柱色谱分离纯
化，三氯甲烷-甲醇-水(10∶3∶0. 4)洗脱，得到化合物
5(123. 3 mg)。
取乙酸乙酯部位 30 g，采用硅胶柱色谱分离，
以三氯甲烷-乙醇-水(100∶10∶1→10∶10∶1)梯度洗脱，
每 500 mL 为 1 个流分，薄层色谱检识，显色剂为
10%硫酸乙醇溶液，合并斑点相近流分，浓缩回收
溶剂得到 12 个流分(Fr. 1 ～ Fr. 12)。Fr. 8 经 MCI 硅
胶柱色谱，以甲醇-水(50%→100%)梯度洗脱，得
到化合物 6(220 mg)。Fr. 9 经高效液相制备色谱
(55%甲醇水溶液)纯化，得到化合物 7(11. 4 mg)。
Fr. 10 经 MCI 硅胶柱色谱，以甲醇-水 (40% →
100%)梯度洗脱，再经过高效液相制备色谱(55%甲
醇水溶液)纯化，得到化合物 8(16. 7 mg)。Fr. 3 经
MCI硅胶柱色谱，以甲醇-水(60%→100%)梯度洗
脱，经高效液相制备色谱 70%甲醇水溶液纯化，得
到化合物 9(11. 2 mg)。Fr. 2 经 MCI硅胶柱色谱，以
甲醇-水(60%→100%)梯度洗脱，经高效液相制备
色谱 70%甲醇水溶液纯化，得到化合物 10(8. 6 mg)
和 11(9. 7 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫色
斑点。分子式为 C48H82O18。ESI-MS m/z 969. 7［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:6. 47(1H，br
s，H-rha-1″)，5. 34(1H， t，J = 7. 4 Hz，H-24)，
5. 24(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-glc-1)，5. 16(1H，d，
J = 7. 8 Hz，H-glc-1)，2. 11(3H，s，H-28)，1. 67
(3H，s，H-26)，1. 66(3H，s，H-27)，1. 61(3H，
s，H-21)，1. 38(3H，s，H-29)，1. 19(3H，s，H-
18)，0. 98(3H，s，H-19)，0. 96(3H，s，H-30);
13C-NMR(125 MHz，C5D5N)数据见表 1、2。参考文
献报道［5］，鉴定化合物 1 为人参皂苷 Re。
化合物 2:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫色
斑点。分子式为 C42H72O14。ESI-MS m/z 823. 6［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5. 28(1H，t，
J = 7. 0 Hz，H-24)，5. 17(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-
glc-1)，5. 03(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-glc-1″)，2. 07
(3H，s，H-28)，1. 63(3H，s，H-26)，1. 62(3H，
s，H-27)，1. 60(3H，s，H-21)，1. 41(3H，s，H-
29)，1. 18(3H，s，H-18)，1. 05(3H，s，H-19)，
0. 84(3H，s，H-30);13C-NMR(125 MHz，C5D5N)数
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据见表 1、2。参考文献报道［6］，鉴定化合物 2 为 20
(R)-人参皂苷 Rg1。
化合物 3:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫色
斑点。分子式为 C36H62O9。ESI-MS m/z 661. 5 ［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5. 36(1H，t，
J = 7. 5 Hz，H-24)，5. 05(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-
1)，2. 10(3H，s，H-28)，1. 80(3H，s，H-26)，
1. 66(3H， s，H-27)，1. 62(3H，s，H-21)，1. 42
(3H，s，H-29)，1. 22(3H，s，H-18)，1. 06(3H，s，
H-19)，0. 86 (3H， s，H-30);13C-NMR (125 MHz，
C5D5N)数据见表 1、2。参考文献报道
［7］，鉴定化合
物 3为 20(S)-人参皂苷 Rh1，为首次从人参花中分离
得到。
化合物 4:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫色
斑点。分子式为 C36H62O9。ESI-MS m/z 661. 5 ［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5. 33(1H，t，
J = 7. 9 Hz，H-24)，5. 07(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-
1)，2. 10(3H，s，H-28)，1. 72(3H，s，H-26)，
1. 67(3H， s，H-27)，1. 64(3H，s，H-21)，1. 42
(3H，s，H-29)，1. 28(3H，s，H-18)，1. 10(3H，s，
H-19)，0. 91 (3H， s，H-30);13C-NMR (125 MHz，
C5D5N)数据见表 1、2。参考文献报道
［7］，鉴定化合
物 4为 20(R)-人参皂苷 Rh1。
化合物 5:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫色
斑点。分子式为 C48H82O18。ESI-MS m/z 969. 6［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5. 57(1H，br
s，H-24)，5. 38(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-glc-1″)，
5. 21(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-glc-1)，4. 91(1H，d，
J = 7. 5 Hz，H-glc-1)，1. 65(3H，s，H-28)，1. 62
(3H，s，H-26)，1. 50(3H，s，H-27)，1. 31(3H，
s，H-21)，1. 13(3H，s，H-29)，0. 98(3H，s，H-
18)，0. 84(3H，s，H-19)，0. 79(3H，s，H-30);
13C-NMR(125 MHz，C5D5N)数据见表 1、2。参考文
献报道［5］，鉴定化合物 5 为人参皂苷 Rd。
化合物 6:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫色
斑点。分子式为 C36H62O9。ESI-MS m/z 661. 4 ［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5 N)δ:5. 27(1H，t，
J = 7. 0 Hz，H-24)，5. 20(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-
glc-1)，2. 00 (3H， s，H-28)，1. 64 (3H， s，H-
26)，1. 62(3H，s，H-27)，1. 61(3H，s，H-21)，
1. 47(3H，s，H-29)，1. 12(3H，s，H-18)，1. 04
(3H， s，H-19)，1. 00 (3H， s，H-30);13 C-NMR
(125 MHz，C5D5N)数据见表 1、2。参考文献报
道［8］，鉴定化合物 6 为人参皂苷 F1。
化合物 7:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫色
斑点。分子式为 C41H70O13。ESI-MS m/z 793. 4 ［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5. 34(1H， t，
J =7. 0 Hz，H-24)，5. 17(1H，br s，H-ara-1)，5. 13
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-glc-1)，1. 99(3H，s，H-
28)，1. 65(3H，s，H-26)，1. 62(3H， s，H-27)，
1. 60(3H， s，H-21)，1. 46 (3H， s，H-29)，1. 12
(3H，s，H-18)，1. 02(3H，s，H-19)，0. 98(3H，s，
H-30);13 C-NMR(125 MHz，C5D5N)数据见表 1、2。
参考文献报道［9］，鉴定化合物 7 为人参皂苷 F5。
化合物 8:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫色
斑点。分子式为 C41H70O13。ESI-MS m/z 793. 4［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5. 35(1H，br
s，H-24)，5. 11(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-glc-1)，
4. 97(1H，br s，H-ara-1)，1. 98(3H，s，H-28)，
1. 69(3H，s，H-26)，1. 65(3H，s，H-27)，1. 63
(3H，s，H-21)，1. 45(3H，s，H-29)，1. 11(3H，
s，H-18)，1. 02(3H，s，H-19)，0. 99(3H，s，H-
30);13C-NMR(125 MHz，C5D5N)数据见表 1、2。参
考文献报道［10］，鉴定化合物 8 为人参皂苷 F3。
化合物 9:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫色
斑点。分子式为 C30H52O4。ESI-MS m /z 499. 5 ［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5. 33(1H，t，
J = 7. 5 Hz，H-24)，2. 01 (3H， s，H-28)，1. 68
(3H，s，H-26)，1. 64(3H，s，H-27)，1. 46(3H，
s，H-21)，1. 43(3H，s，H-29)，1. 13(3H，s，H-
18)，1. 03(3H，s，H-19)，0. 99(3H，s，H-30);
13C-NMR(125 MHz，C5D5N)数据见表 1。参考文献
报道［11］，鉴定化合物 9 为 20(S)-原人参三醇，为首
次从人参花中分离得到。
化合物 10:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫
色斑点。分子式为 C30H50O3。ESI-MS m/z 481. 5［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5. 31(1H，m，
H-24)，5. 17(1H，br s，H-21a)，4. 94(1H，br s，
H-21b)，2. 02(3H， s，H-28)，1. 69(3H， s，H-
26)，1. 63(3H，s，H-27)，1. 48(3H，s，H-29)，
1. 19(3H，s，H-18)，1. 05(3H，s，H-19)，1. 01
(3H，s，H-30);13C-NMR(125 MHz，C5D5N)数据见
表 1。参考文献报道［12］，鉴定化合物 10 为达玛-20
(21)，24-二烯-3β，6α，12β-三醇，为首次从人参
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2016 年 1 月 第 18 卷 第 1 期 中国现代中药 Mod Chin Med Jan. 2016 Vol. 18 No. 1
花中分离得到。
化合物 11:白色粉末，10%硫酸乙醇试剂显紫
色斑点。分子式为 C30H50O3。ESI-MS m/z 481. 5［M +
Na］+。1H-NMR(500 MHz，C5D5N)δ:5. 52(1H，t，
J = 6. 0 Hz，H-22)，5. 24(1H，m，H-24)，2. 04
(3H，s，H-28)，1. 86(3H，s，H-21)，1. 66(3H，
s，H-27)，1. 61(3H，s，H-26)，1. 49(3H，s，H-
29)，1. 19(3H，s，H-19)，1. 04(3H，s，H-18)，
1. 00(3H，s，H-30);13C-NMR(125 MHz，C5D5N)数
据见表 1。参考文献报道［13］，鉴定化合物 11 为达
玛-(E)-20(22)，24-二烯-3β，6α，12β-三醇，为首
次从人参花中分离得到。
表 1 化合物 1 ～ 11 苷元部分的13C-NMR数据(125 MHz，C5D5N)
碳位 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
1 39. 8 39. 8 39. 7 39. 8 39. 3 39. 4 39. 4 39. 5 39. 4 39. 5 39. 5
2 27. 8 28. 0 27. 9 28. 1 26. 7 28. 2 28. 2 28. 2 28. 1 28. 2 28. 2
3 78. 6 78. 7 78. 6 78. 7 89. 0 79. 4 78. 6 78. 6 78. 4 78. 5 78. 5
4 40. 1 40. 4 40. 4 40. 4 39. 7 40. 4 40. 4 40. 4 40. 4 40. 4 40. 4
5 61. 0 61. 5 61. 5 61. 6 56. 5 61. 8 61. 8 61. 8 61. 8 61. 9 61. 9
6 74. 8 80. 2 80. 1 78. 3 18. 5 67. 8 67. 8 67. 9 67. 7 67. 7 67. 8
7 46. 0 45. 2 45. 3 45. 3 35. 2 47. 6 47. 5 47. 5 47. 6 47. 7 47. 7
8 41. 3 41. 2 41. 2 41. 3 40. 1 41. 3 41. 3 41. 3 41. 2 41. 4 41. 5
9 49. 8 49. 7 50. 2 50. 4 50. 3 49. 9 50. 0 50. 0 50. 1 50. 6 50. 6
10 39. 5 39. 5 39. 5 39. 5 37. 0 39. 4 39. 4 39. 5 39. 4 39. 4 39. 5
11 30. 9 31. 0 32. 1 32. 3 30. 8 30. 8 30. 8 30. 9 32. 1 32. 8 32. 7
12 70. 5 70. 3 71. 1 71. 1 70. 2 70. 2 70. 3 70. 4 71. 1 72. 5 72. 7
13 49. 1 49. 2 48. 3 49. 0 49. 6 49. 2 49. 1 49. 2 48. 3 52. 2 50. 8
14 51. 6 51. 4 51. 7 51. 9 51. 5 51. 4 51. 4 51. 5 51. 7 51. 2 50. 9
15 30. 9 30. 8 31. 3 31. 5 31. 0 31. 0 30. 9 30. 9 31. 4 32. 6 32. 3
16 26. 7 26. 7 27. 1 27. 6 26. 8 26. 7 26. 7 26. 8 26. 9 30. 8 28. 9
17 52. 0 51. 7 54. 8 50. 8 51. 7 51. 6 51. 7 51. 8 54. 8 48. 3 50. 5
18 17. 4 17. 6 17. 4 17. 5 16. 0 17. 5 17. 5 17. 5 17. 5 17. 5 17. 7
19 17. 6 17. 6 17. 7 17. 8 16. 3 17. 6 17. 7 18. 0 17. 6 17. 7 17. 8
20 83. 5 83. 4 73. 0 73. 1 83. 6 83. 3 83. 3 83. 6 73. 0 155. 5 140. 1
21 22. 6 22. 4 26. 9 22. 9 22. 4 22. 3 22. 4 22. 4 27. 1 108. 2 13. 2
22 36. 1 36. 2 35. 9 43. 3 36. 2 36. 2 36. 2 36. 3 35. 9 33. 9 123. 4
23 23. 5 23. 3 23. 0 25. 9 23. 2 23. 2 23. 2 23. 3 23. 0 27. 1 27. 5
24 126. 1 126. 0 126. 4 126. 2 126. 0 126. 0 126. 1 126. 0 126. 3 125. 4 123. 6
25 131. 1 131. 0 130. 8 130. 8 130. 9 130. 9 131. 1 131. 3 130. 8 131. 3 131. 3
26 25. 9 25. 8 25. 8 26. 7 25. 8 25. 8 25. 8 25. 9 25. 8 25. 8 25. 7
27 17. 9 17. 8 17. 7 17. 2 17. 8 17. 8 17. 9 18. 0 17. 7 17. 8 17. 5
28 32. 3 31. 8 31. 7 31. 9 28. 2 32. 0 32. 0 32. 1 32. 0 32. 0 32. 0
29 17. 3 16. 4 16. 4 16. 5 16. 6 16. 5 16. 5 16. 6 16. 5 16. 5 16. 5
30 17. 7 17. 2 16. 8 17. 2 17. 4 17. 5 17. 5 17. 7 17. 1 17. 1 17. 1
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2016 年 1 月 第 18 卷 第 1 期 中国现代中药 Mod Chin Med Jan. 2016 Vol. 18 No. 1
表 2 化合物 1 ～ 8 糖链部分的13C-NMR 数据(125 MHz，C5D5 N)
碳位 1 2 3 4 碳位 5 碳位 6 7 8
6-Glc 3-Glc 20-Glc
1 102. 0 106. 0 106. 1 106. 1 1 105. 1 1 98. 3 98. 1 98. 2
2 78. 9 75. 5 75. 5 75. 5 2 83. 4 2 75. 2 75. 1 75. 0
3 79. 4 79. 7 79. 7 79. 7 3 78. 0 3 78. 5 79. 3 79. 2
4 72. 7 72. 0 72. 0 71. 9 4 71. 8 4 71. 8 72. 2 72. 2
5 78. 4 78. 3 78. 1 78. 2 5 78. 3 5 78. 3 76. 6 76. 8
6 63. 2 63. 2 63. 2 63. 2 6 63. 0 6 63. 0 68. 6 69. 3
-Rha 1″ 106. 1 -Ara
1″ 101. 9 2″ 77. 1 1″ 110. 2 104. 7
2″ 72. 5 3″ 78. 2 2″ 83. 4 71. 9
3″ 72. 4 4″ 71. 8 3″ 78. 9 74. 2
4″ 74. 3 5″ 78. 1 4″ 86. 1 68. 6
5″ 69. 6 6″ 63. 0 5″ 62. 7 65. 7
6″ 18. 8
20-Glc
1 98. 4 98. 3 98. 3
2 75. 3 75. 2 75. 2
3 79. 2 79. 3 79. 3
4 71. 6 71. 7 71. 8
5 78. 4 78. 1 78. 4
6 62. 8 62. 9 62. 8
4 结论
本文报道从新鲜的人参花 70%乙醇水提取物中
分离得到的 11 个化合物，其中化合物 3、9、10 和
11 为首次从人参花中分离得到。
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( 收稿日期 2015-11-07)
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