全 文 ：收稿日期:2008-04-16
作者简介:刘娜(1981-), 女(汉族), 辽宁锦州人 , 硕士研究生 , E-mailliuna1102@hotmail.com;孙启时(1945-), 男
(汉族),吉林松源人 ,教授 , 主要从事中药资源开发利用及质量标准的研究 , Tel.024-23986468, E-mailsunqishi@si-
na.com。
文章编号:1006-2858(2009)03-0196-02
中药磨盘草的化学成分
刘　娜 , 贾凌云 , 孙启时
(沈阳药科大学 中药学院 , 辽宁 沈阳 110016)
摘要:目的 研究中药磨盘草的化学成分。方法 运用硅胶柱色谱及 SephadexLH-20柱色谱等方法
分离磨盘草的化学成分 , 通过理化常数和 1D-NMR等波谱数据鉴定化合物的结构。结果从磨盘草
中分离了 7个化合物 , 鉴定了 6个化合物 ,分别鉴定为:β -谷甾醇(β-sitosterol, 1)、齐墩果酸(oleanic
acid, 2)、24R-5α豆甾烷-3, 6-二酮((24R)-5α-stigmastane-3, 6-dione, 3)、胡萝卜苷(daucosterol, 4)、
2, 6-二甲氧基对苯醌(2, 6-dimethoxy-1, 4-benzoquinone, 5)、香草酸(vanilicacid, 6),还有一个脂肪
酸类成分。结论 化合物 2-5均为首次从磨盘草中分得。
关键词:磨盘草;化学成分;锦葵科
中图分类号:R284　　　文献标志码:A
　　磨盘草为锦葵科苘麻属植物磨盘草(Abutilon
indicum(L.)Sweet),全草或根入药 。甘淡平 ,疏
风清热 、益气通窍 、祛痰 、利尿 ,用于感冒 、久热不
退 、流行性腮腺炎 、耳鸣 、耳聋 、肺结核 、小便不利。
全草含有萜类 、甾类 、酚类 、黄酮苷 、氨基酸 、有机
酸和糖等。生于砂地 、旷野或路旁 ,分布广西 、广
东 、贵州 、云南 、福建 、台湾等地 [ 1] 。目前对于磨
盘草的化学成分研究较少 ,用药还不普遍 ,有很好
的开发前景 。
作者对磨盘草的化学成分进行研究 ,分得了
7个化合物:β-谷甾醇(1)、齐墩果酸(2)、24R-5α
豆甾烷 -3, 6-二酮(3)、胡萝卜苷(4)、2, 6-二甲氧
基对苯醌(5)、香草酸(6),还有一个脂肪酸类成
分 。化合物 2-5为首次从磨盘草中分得 。
1　仪器与材料
ARX-300核磁共振仪 (瑞士 Bruker公司),
MP-S3显微熔点仪(日本 Yanaco公司), QY-20
多功能紫外分析仪(无锡市麒元科技有限公司)。
柱色谱用硅胶(青岛海洋化工厂), Sephadex
LH-20(美国 Pharmacia公司), 薄层层析硅胶
GF254(青岛海洋化工有限公司),实验所用试剂
均为分析纯 。
磨盘草药材购于广州肇庆市天健药业有限公
司 ,样品由沈阳药科大学中药学院孙启时教授鉴
定为 Abutilonindicum(L.)Sweet。
2　提取与分离
干燥磨盘草全草 4 kg, 8倍量体积分数为
70%的乙醇溶液回流提取 2次 , 3 h/次 。合并 2
次滤液 ,减压回收乙醇得到醇提物浸膏 300g。上
述浸膏溶于 4 L水中 ,分别以石油醚 、氯仿 、正丁
醇萃取 。各部位浸膏进行梯度洗脱 ,得到各组分
再经反复硅胶柱色谱 、SephadexLH-20凝胶柱色
谱得到化合物 1-6。
3　结构鉴定
化合物 1:无色针晶(甲醇), Liebermann-Bur-
chard反应呈阳性 ,与 β -谷甾醇对照品共薄层 Rf
值一致 ,混合熔点不降低 ,鉴定为 β -谷甾醇。
化合物 2:白色粉末(甲醇), Liebermann-Bur-
chard反应呈阳性 。与齐墩果酸对照品的 Rf一
致 ,混合熔点不降低 ,故鉴定为齐墩果酸。
化合物 3:无色片状结晶(甲醇), mp199 ～
201 ℃。 Liebermann-Burchard反 应 呈 阳 性 。
13C-NMR(CDCl3 )δ:38.04(1-CH2)、39.37(2-
CH2)、209.20(3—C O)、37.01(4-CH2)、57.
53(5-CH)、211.36(6— C O)、46.64(7-CH2)、
37.41(8-CH)、53.48(9-CH)、41.27(10-CH)、
21.68(11-CH2 )、 38.11(12-CH2 )、 43.01(13-
第 26卷 第 3期
2 0 0 9 年 3 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
JournalofShenyangPharmaceuticalUniversity
Vol.26 　No.3
Mar.2009 p.196
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2009.03.007
CH)、56.00(14-CH)、24.01(15-CH2)、 28.05
(16-CH2 )、 56.61(17-CH)、 12.57(18-CH3)、
11.97(19-CH3)、 36.06(20-CH)、 18.70(21-
CH3)、33.82(22-CH2)、26.02(23-CH2)、45.79
(24-CH)、 29.11(25-CH2)、 19.83(26-CH3)、
19.01(27-CH3)、 23.05(28-CH)、 12.02(29-
CH3)。以上数据与文献 [ 2] 24R-5α豆甾烷 -3 ,
6-二酮的 13C-NMR波谱数据对照 ,完全一致 。故
鉴定 3为 24R-5α豆甾烷 -3, 6-二酮(结构式见
图 1)。
Fig.1　Structureofcompound3
　　化合物 4:白色粉末 (甲醇 ), mp282 ～
285℃。与胡萝卜苷对照品的 Rf一致 ,混合熔点
不降低 ,故鉴定为胡萝卜苷 。
化合物 5:黄色针状结晶(甲醇), mp248 ～
250 ℃, 1H-NMR(300MHz, DMSO-d6 )δ:3.74
(3H, s)、5.96(1 H, s)。δ3.74为甲氧基的信号 ,
δ5.96为双键上的质子的信号 。碳谱中 δ55.49
为甲氧基中的碳 , δ:176.12、 187.06为羰基碳 ,
δ157.30为连氧的烯碳 , δ107.11属于未取代的烯
碳 。 如 果 此 化 合 物 为 四 环 结 构 , 为
semiquadratsäuremethylesters[ 3] , 1H-NMR(400MHz,
CDCl3)δ:4.09(s, 3H, OCH3 )、 8.49(s, 1H,
=CH),且 2个羰基碳信号达到 190以上 ,所以排
除为此化合物。推测此化合物为对称结构 ,为 2,
6-二甲氧基 -1, 4-对苯醌 。 1H-NMR(300MHz,
DMSO-d6)δ:3.74(6H, s, OCH3)、5.96(2H, s, H-
3, 5), 13C-NMR(75MHz, DMSO-d6 )δ:55.49
(OCH3)、 107.11(C-3, 5)、 157.30(C-2, 6)、
176.12(C-4)、187.06(C-1)。波谱数据与文献
[ 4]对照基本一致。所以判定 ,化合物 5为 2, 6-
二甲氧基-1, 4-对苯醌(结构式见图 2)。
化合物 6, 无色针晶 (甲醇-水), mp210 ～
212℃(丙酮),三氯化铁 -铁氰化钾反应阳性 ,表
Fig.2　Structureofcompound5
明存在酚羟基;溴甲酚绿反应阳性 ,表明存在羧
基 。Emerson反应为阴性 ,表明酚羟基对位有取
代 。 1H-NMR(DMSO-d6)δ:12.50(1H, brs, COO
H-1)、7.43(1H, s, H-2)、3.81(3H, s, OCH3 -3)、9.
83(1H, brs, OH-4)、6.83(1H, s, H-5)、7.45(1H,
s, H-6)。 13C-NMR(DMSO-d6)δ:121.78(C-1)、
167.35(-COOH)、112.79(C-2)、151.15(C-3)、
147.29(C-4)、115.09(C-5)、123.54(C-6)、55.62
(-OCH3)。以上数据与文献 [ 5] 3-甲氧基 -4-羟基
苯甲酸(香草酸)数据一致 。该化合物与香草酸
对照品的 Rf一致 ,混合熔点不降低 ,经 HPLC法
检测保留时间 tR一致 ,故鉴定化合物品为香草酸
(结构式见图 3)。
Fig.3　Structureofcompound6
参考文献:
[ 1] 全国中草药汇编编写组.全国中草药汇编:上册
[ M] .北京:人民卫生出版社出版 , 1975:920.
[ 2] 刘红兵 ,崔承彬 , 顾谦群 , 等.东京枫杨的甾体等化学
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[ 3] SCHMIDTAH, DEBOM.Oxocarbonsandrelatedcom-
pounds.Part14.Thechemistryofsemisquaricacid:high-
lyreactivesemisquaricacidderivativesandtheirreac-
tionswithN-nucleophils[ J] .Synthesis, 1990, (3):237
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[ 4] 郭新东 ,安林坤 , 徐迪 ,等.中药山芝麻的化学成分研
究(Ⅰ )[ J] .中山大学学报(自然科学版), 2003, 42
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(下转至第 221页)
197第 3期 刘　娜等:中药磨盘草的化学成分
Determinationofleadandcadmiumcomplexedand
extractedwithDDTC-APDC-MIBK-hexaneincos-
metics
ZHANGYue-qiu1 , MENGFan-shu2 , LIDan1 , ZHAOChun-jie1
(1.SchoolofPharmacy, ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang　110016, China;2.Heilongjiang
ProvincialMudanjiangCityInstituteforDrugControl, Mudanjiang　157011, China)
Abstract:ObjectiveToestablishaflameatomicabsorptionspectrometry(FAAS)methodtodeterminethe
contentofleadandcadmiumincosmetics.MethodsCosmeticsampleswaswetdigestedpriortotheuseof
sodiumdiethyldithiocarbamate-ammoniumpyrrolidinedithiocarbamate(DDTC-APDC)forcomplexinglead
andcadmium, thenextractedwithMIBK-hexaneandconcerntrated.Thecontentofleadandcadmiumwas
measuredbyFAAS.ResultsExtractionrecoveriesofleadandcadmiumincosmeticswere99.6%-103.5%
and91.4%-98.9%, respectively;RSDwerealbelow2.0%.ConclusionsThemethodissimple, accurate
andsuitableforthedetectionofsomecosmeticswithrespecttobasementwithstronginterferenceandcon-
tentofmetalbelowthedetectionlimitsamplesequipment.
Keywords:cosmetics;flameatomicabsorptionspectrometry;lead;cadmium
(上接第 197页)
ChemicalconstituentsofAbutilonindicum(L.)Sweet
LIUNa, JIALing-yun, SUNQi-shi
(SchoolofTraditionalChineseMateriaMedica, ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang　110016,
China)
Abstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofAbutilonindicum(L.)Sweet.MethodsThe
compoundswereisolatedbythecombineduseofcolumnchromatographywithsilicagelandSephadexLH-
20.Thestructuresofthecompoundsobtainedwereelucidatedbyphysicochemicalconstantsandspectroscop-
icmethods.ResultsSevencompoundswereisolated, andsixofthemwereidentifiedasβ-sitosterol(1),
oleanicacid(2), (24R)-5α-stigmastane-3, 6-dione(3), daucosterol(4), 2, 6-dimethoxy-1, 4-benzoquinone
(5), vanilicacid(6).ConclusionsCompounds2-5wereobtainedfromAbutilonindicum(L.)Sweetforthe
firsttime.
Keywords:Abutilonindicum(L.)Sweet;chemicalconstituents;Malvaceae
221第 3期 张月秋等:DDTC-APDC-MIBK-正己烷络合萃取测定化妆品中的铅和镉