全 文 ：第 5卷 第 8期
2009年 8月
亚 太 传 统 医 药
Asia-Pacific T raditiona l Medicine
Vol.5 No.8
Aug.2009
收稿日期:2009-04-10
作者简介:武美兰(1982-), 女 , 河北石家庄人 , 广东药学院硕士研究生 , 主要从事天然产物的活性成分研究工作;张德志
(1954-), 男 ,山东人 , 广东药学院教授 , 研究方向为天然产物抗肿瘤药物。
were extracted by ult rasonic wave w ith chloroform f rom radix salviae honania.Compounds were isolated by various column
chromatographies w ith silica gel and purified w ith different solvent.Their structures were identified by spect ral analysis
(MS , 1H NMR , 13C NMR)and chemical evidences.Results:Five compounds were iso la ted from this plant , including fer rugi-
no l(Ⅰ), tanshinoneⅡA(Ⅱ), cryptotanshine(Ⅲ), tanshinone Ⅰ(Ⅳ), methy lenetanshinquinone(Ⅴ).Conclusion:Ferrug inol ,
tanshinone I and me thy lenetanshinquinone are obtained from this plant for the first time.
Key words:Salvia honania;Chemical constituent;Fer rugino l
三裂蟛蜞菊花的化学成分研究
武美兰 ,张德志 ,徐庆军 ,谢蓉蓉 ,李前琼
(广东药学院 ,广东 广州 510006)
摘　要:目的:研究三裂蟛蜞菊花化学成分。方法:利用硅胶柱层析 , 通过理化性质和波谱学数据鉴定化合物的结
构。结果:分离并鉴定了 5 个化合物:Grandiflo renic acid(4α-kaur -9(11), 16-dien-19-oic acid , Ⅰ), 6-异丁酰基-三
叶拉色芹内酯(trilo bo lide-6-O-isobuty rate , Ⅱ), 1β-Acetoxy -4α, 9α-dihydroxy-6β-isobutyr ox y-pro statolide(Ⅲ), 对
映 16β , 17-二羟基贝壳杉烷-19-羧酸(16β , 17-dihydro xy-ent-kauran-19-oic acid , Ⅳ),β-胡萝卜苷(β-daucostero l , Ⅴ)。
关键词:三裂蟛蜞菊花;化学成分
中图分类号:R284　　　　文献标识码:A　　　　文章编号:1673-2197(2009)08-0041-02
　　三裂蟛蜞菊(Wedelia tr ilobata)为菊科(compositae)蟛
蜞菊属(Wedelia)植物 ,原产于热带美洲 ,现已广泛分布于
广东 、香港 、福建 、海南 、台湾等地区。民间主要用其来治疗
蛇伤 、鱼伤 、腹泻 、肾结石 、感冒等疾病[ 1] ,文献报道其具有
杀虫 、抗菌 、抗癌 、抗肝毒性和神经抑制作用[ 2] 。三裂蟛蜞
菊繁殖迅速 ,花期长 ,花量大 ,目前国内外对其化学成分的
研究主要是地上部分的研究 ,而花中化学成分的研究还较
少。为充分有效地利用本植物资源并比较其地上部分和花
中所含化学成分的异同 ,本文首次对三裂蟛蜞菊花中的化
学成分进行研究 ,从中分离得到 5个化合物 ,通过理化性质
和波谱数据分析 ,鉴定其结构分别为 G randiflorenic acid
(4α-kau r -9(11), 16-dien-19-oic acid , Ⅰ), 6-异丁酰基-三叶
拉色芹内酯(trilobolide-6-O-isobutyrate , Ⅱ), 1β-Acetoxy -
4α, 9α-dihydroxy-6β-isobutyroxy-prostatolide (Ⅲ), 对映
16β ,17-二羟基贝壳杉烷-19-羧酸 (16β , 17-dihydroxy-ent-
kau ran-19-oic acid , Ⅳ),β-胡萝卜苷(β-daucosterol , Ⅴ)。这
与从三裂蟛蜞菊地上部分分离得到的化合物一致 ,说明这
5种化合物在三裂蟛蜞菊中不存在部位差异。
1　仪器和材料
三裂蟛蜞菊花于 2008年 10 月采于广州大学城 ,核磁
共振谱用Bruker AV400 超导核磁共振波谱仪测定。Kaf-
ler 显微熔点测定仪(温度未校正), PerkinElmer Spectrum-
100型傅里叶变换红外光谱仪 ,薄层层析硅胶及柱层析硅
胶为青岛海洋化工厂生产 ,试剂均为分析纯。
2　提取分离
取新鲜的三裂蟛蜞菊花 500 g ,用甲醇冷浸 3 次 , 24h/
次 ,合并甲醇提取液浓缩后加水稀释 ,石油醚萃取 ,浓缩后
得石油醚萃取物 ,采用硅胶柱层析(100-200 目),以石油醚
-乙酸乙酯(20:1 ～ 0:1)梯度洗脱 , T LC 检识合并相流分 ,
经反复重结晶 ,得到化合物 Ⅰ(12mg), Ⅱ(10 mg), Ⅲ
(20mg), Ⅳ(9 mg), Ⅴ(14mg)。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ :无色结晶 ,分子式:C20 H 26 O2;mp135 ～
136℃,IR(KBr)v/cm-1 :2600 ～ 3200(br), 1695 , 875;13 C-
NM R(CD3OD ,500MHz):42.2(C-1), 21.4(C-2), 39.7(C-
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Asia-Pacific T raditiona l Medicine
Vol.5 No.8
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3), 45.6(C-4), 47.7(C-5), 19.6 (C-6), 30.9 (C-7), 43.5
(C-8), 159.5(C-9), 40.0(C-10), 116.0(C-11), 39.0(C-
12), 42.6(C-13), 46.2(C-14), 51.3(C-15), 157.4(C-16),
106.0(C-17), 181.4(C-18), 28.8(C-19), 24.3(C-20)。与
文献数据[ 3]对照一致 ,鉴定为 Grandiflorenic acid。
化合物Ⅱ:无色针状结晶 ,分子式:C23H 32O9 ;mp223 ～
225℃;ES I-MS(m/z):475 [ M +Na] +;IR(KBr)v/ cm-1:
3519 , 2982 , 1767 , 1725 , 1640 , 1245;13 C-NMR (CDCl3 ,
500MHz):73.2(C-1), 24.2(C-2), 45.1(C-3), 71.4(C-4),
43.7(C-5),68.2(C-6), 41.9(C-7), 72.3(C-8), 70.9(C-9),
41.5(C-10), 134.3(C-11), 170.8(C-12), 119.4(C-13), 14.
5(C-14), 26.7(C-15), 6-Ester(18.7 , 19.2 , 34.7 , 176.4), 1-
OAc(21.3 , 169.6), 9-OA c(20.5 ,169.4)。与文献数据[ 4]对
照一致 ,鉴定为 6-异丁酰基-三叶拉色芹内酯 。
化合物Ⅲ:无色结晶 ,mp190 ～ 192℃;分子式:C21 H 30
O8;ESI-MS(m/z):433[M +N a] +;IR(KBr)v/cm-1 :3284 ,
3115 ,1771 , 1731 , 1242;13C-NMR(CDCl3 , 500MHz):75.5
(C-1), 24.7(C-2), 34.3(C-3),68.9(C-4), 51.3(C-5), 71.2
(C-6), 43.1(C-7), 74.6(C-8), 71.8(C-9), 41.2(C-10),
134.1(C-11), 170.6(C-12), 122.8(C-13), 22.0(C-14), 30.
0(C-15), 6-Ester(18.9 , 19.0 , 34.4 , 176.2), 1-OAc(21.4 ,
170.7)。与文献数据[ 4] 对照一致 ,鉴定为 1β-Acetoxy-4α,
9α- dihydroxy -6β-isobutyroxy-prostatolide.
化合物Ⅳ:白色粉末 ,mp253 ～ 255℃;分子式:C20 H 32
O4;ESI-MS(m/z):359[M +Na] + , 318 , 274 , 218;IR(KBr)
v/cm-1 :3428 , 3258 , 2944 , 2870 , 1697;13 C-NMR(CD3 OD ,
500MHz):41.9(C-1), 20.3(C-2), 39.2(C-3), 44.7(C-4),
58.1(C-5),23.4(C-6), 43.3(C-7), 46.2(C-8), 57.4(C-9),
40.9(C-10), 19.6(C-11), 27.3(C-12), 45.8(C-13), 38.2
(C-14),53.8(C-15), 82.9(C-16), 66.9(C-17), 29.5(C-
18), 181.6(C-19), 16.3(C-20)。与文献数据[ 5]对照一致 ,
鉴定为对映-16β , 17-二羟基贝壳杉烷-19-羧酸。
化合物 Ⅴ:白色粉末 , mp>300℃,在多种溶剂中不易
溶解 , 10%的硫酸-乙醇溶液显紫色 ,与 β-胡萝卜苷对照品
共薄层展开 ,R f值一致 ,混合熔点不下降 ,故鉴定化合物 Ⅴ
为 β-胡萝卜苷[ 6] 。
4　讨论
继之前对三裂蟛蜞菊地上部分化学成分的研究以后 ,
作者对三裂蟛蜞菊花中化学成分进行了研究 ,发现从花中
分离得到的 5个化合物与从地上部分分离得到的化合物相
雷同 ,说明这 5个化合物在三裂蟛蜞菊的花中和地上部分
同时存在 ,不存在明显的部位性差异。
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(责任编辑:胡　静)
Chemical Constituents from Flower of Wedelia Trilobata
Wu M eilan ,Zhang Dezhi ,Xu Qing jin ,Xie Rongrong , Li Qianqiong
(Guangdong Pharmaceutical College ,Guangzhou 510006 , China)
Abstract:Objective:To study the chemistr y composition of the fo lwe r o f w edelia trilobata.Methods:The compounds w ere isolated
by chromatog raphy on silica g el column and identified on basis o f physicochemical constants and spectral analysis.Results:Five
compounds we re elucidated as:Grandiflor enic acid (Ⅰ) , trilo bo lide-6-O-isobuty rate (Ⅱ) , 1β-Ace toxy-4α, 9α- dihydro xy-6β-
isobuty rox y-prostatolide(Ⅲ), 16β , 17-dihydro xy-ent-kauran-19-oic acid(Ⅳ)and β- dauco sterol(Ⅴ).
Key words:F low er o f wedelia trilobata;Chemical constituents
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