全 文 ：药 物 研 究
The medicine study
药用算盘子属植物化学成分研究进展
张 桢1，3，肖 怀2，刘光明2
1． 昆明市儿童医院检验科，云南 昆明 650034;2． 大理学院药学院，云南 大理 671000;
3． 昆明医学院附属儿童医院中心实验室，云南 昆明 650034
【摘 要】 本文综述了算盘子属植物在天然药物化学领域的研究成果，按其结构分类和并对具有生物活性的化合物进行了介绍。
【关键词】 化学成分;结构分类;生物活性;研究进展
【中图分类号】R284. 1 【文献标识码】A 【文章编号】1007 － 8517 (2012)22 － 0050 － 02
Advances in the research on Glochidion
ZHANG Zhen1，3，XIAO Huai2，LIU Guang － ming2
1． Laboratory Center，Children＇s Hospital of Kunming，Kunming 650034，China;2． College of Pharmacy，Dali University，Dali 671000，China;
3． Laboratory Center，Children＇s Hospital Affiliated to Kunming Medical University，Kunming 650034，China
Abstract:This article reviews the progresses in the field of natural products chemistry in the genus of Glochidion． Selected com-
pounds with promising bioactivities were described herein on the basis of structural types．
大戟科 (Euphorbiaceae)算盘子属 (Glochidion)植物
全世界约有 300 余种，主要分布于亚洲，少数在美洲和非
洲。我国产约 30 种，2 变种，云南、西藏、四川、贵州、
广西、广东、海南、湖南、湖北、江西、福建、台湾、河
南、陕西、甘肃、安徽、江苏、浙江等省区有分布［1］。该
属植物多具药用价值，作为天然药物在国内外都有着长期
和广泛的应用，其治疗范围包括感冒发热、疟疾、肠胃炎、
消化不良、痢疾、风湿性关节炎、跌打损伤、妇科疾病、
皮肤病、咳嗽、肝炎、口腔炎、疮疡溃烂等多种病症［2 － 3］。
现代药理研究该属植物有抗菌［3］，抗炎［4］，清除自由基［5］
等药理作用。本文从算盘子属植物中提取分离出的化学成
分以及活性研究进展作一综述，便于今后继续深入研究算
盘子属植物中有生物活性的化合物，充分利用和保护好宝
贵的野生植具有重要意义。
1 萜类
1. 1 倍半萜
1. 1. 1 没药烷型倍半萜 从采自贵州贵阳的红算盘子
(Glochidion coccineum)中分离到结构新颖没药烷型倍半萜
类化合物 glochicoccin A［6］。
1. 1. 2 去甲基没药烷型倍半萜 从红算盘子分离到 7 个去
甲基没药烷型倍半萜类化合物，其中已知化合物有 2 个:
phyllaemblic acid和 phyllaemblic acid methyl ester，新化合物
5 个:glochicoccinsC － D和苷类 Glochicoccinoside A － B［7］。
从采自贵州省大方县的算盘子 (Glochidion puberum)
植物分离到结构新颖 glochinin A，已知化合物 glochicoccin D
和 phyllaemblic acid［8］。
采用 MTT法，以羟基喜树碱为阳性对照，对上述化合
物进行了非小细胞肺癌 A －549 细胞株细胞毒活性筛，没有
发现具有生物活性的化合物。
1. 2 三萜类
1. 2. 1 齐墩果烷型 从采自云南省西双版纳算盘子中分离
到新化合物齐墩果烷型苷类 puberoside A 和 puberoside
B［9，10］和 2 个已知个化合物:3β，19α，23α －三羟基 － 12 －
烯 － 28 －齐墩果酸，2β，3β，23α －三羟基 － 12 －烯 － 28 －
齐墩果酸对非小细胞肺癌 A － 549 均表现出一定的细胞毒
活性，其半数抑制浓度 (IC50 )分别为 35. 7μmol·L － 1
和 38. 9μmol·L － 1［11，12］。
1. 2. 2 羽扇豆烷型 从毛果算盘子中分离得到的羽扇豆 －
20 (29) －烯 － 3α，23 －二醇，对 MCF － 7，NCI － H － 460
和 SF － 268 三种人类癌细胞具有明显的抑制作用，且具有
细胞毒作用 (其作用呈剂量依赖性)。从毛果算盘子中分离
得到羽扇豆 － 20 (29) －烯 － 1β － 3 －酮和算盘子二醇对
MCF － 7，NCI － H － 460 和 SF － 268 三种细胞具有抑制作
用，此外，二者可通过促进细胞的程序性死亡来控制癌细
胞的增值［13］。
从红算盘子中分离到四个已知化合物扇豆烷型三萜对
人肝癌 BEL － 7402 细胞株具有不同程度的抑制作用，其作
用顺序为表羽扇豆醇 ＞算盘子二醇 ＞羽扇豆 － 20 (29) －
烯 － 3α，23 －二醇 ＞算盘子酮，其中以表羽扇豆醇的毒性
最强，半数抑制浓度 (IC50)为 34. 0μmol·L －1［11］。
从槌柱算盘子中分离得到的算盘子二醇和羽扇豆 － 20
(29) －烯 － 1β，3β －二醇具有抑制由 TPA 介导的鼻咽癌
病毒早期抗原的作用［14］。
2 芳香类化合物
2. 1 黄酮
2. 1. 1 黄酮类 从厚叶算盘子中分离到 Isovitexin，Isovitex-
in7 － O － xyloside ［15;从算盘子中分离到牡荆素 (vitex-
in)［16］。
2. 1. 2 黄烷醇类成分 厚叶算盘子分离到 5 个黄烷醇类化
合物:3 － 0 一 (3 － methylgalloyl) eatechin，3 － 0 － (3 －
methylgaUoyl) gallocatechin，3 － 0 一 galloylgallocatechin，
gallocatechin，catechin［17］。
2. 2 香豆素 从厚叶算盘子分离到岩白菜素［15］，岩白菜
素有止咳作用，《中华人民共和国药典》收为镇咳祛痰药，
已制成片剂用于临床治疗慢性支气管炎［18］。
3 甾体化合物
从算盘子中分离到 7 － 氧基 － β － 胡萝卜苷，胡萝卜
苷，谷甾醇［19］。
4 糖
从算盘子中分离到二糖 β － D － galactopyranosyl － (3→
3) － O － α － D － galactopyranose )［16］。
从渐尖算盘子 (Glochidion acuminatum)叶中分离到皂
苷类化合物 5 个:渐尖氨基糖苷 (acuminaminoside) ，渐尖
算盘子糖苷 A － D (glochidacuminoside A － D)［20］。
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中国民族民间医药
Chinese journal of ethnomedicine and ethnopharmacy
药 物 研 究
The medicine study
5 其它及挥发油的化学成分
从算盘子中分离到丁香脂素，(Z) － 3 － Hexenyl － β －
D － Glucopyranoside和 (E) － 2 － Hexenyl － β － D － Glucopyr-
anoside ，4 － O －乙基没食子酸没食子酸，化合物鉴定为 4
－羟基苯甲酸，3，5 －二羟基 － 4 －甲基苯甲酸［16］。
算盘子果实的挥发油主要化学成分是棕榈酸，其相对
百分含量占总挥发油的 66. 678%;其次为桉油精和丁香酚
成分，其相对百分含量分别占总挥发油的 5. 636% 和
4. 496%。挥发油中的棕榈酸具有润滑和乳化作用，桉油精
具有解热、抗炎、抗菌、平喘、镇痛和驱虫的作用，丁香
酚具有抗菌、健胃等作用［21］。采用闪式提取器提取药材算
盘子，通过 GC － MS 分离鉴定了算盘子挥发性组分中的 35
个化合物。主要包括 (6Z) － 6 －十八碳烯酸 (12. 453%)
、n －十六酸 (5. 835%)和 4 － ［(1E) － 3 －羟基 － 1 －丙
烯基］ － 2 －对甲氧酚 (3. 424%)［22］。
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(收稿日期:2012. 10. 20
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)
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表 1 不同产地轮叶党参有机氯类农药残留量测定结果 (ng /g)
产地 α － BHC PCNB β － BHC γ － BHC δ － BHC PP － DDE PP － DDD OP － DDT PP － DDT
吉安 － － － 5. 4 － 34. 9 25. 4 － 39. 3
本溪 － － － － － 6. 5 － － －
本溪 5. 4 6. 3 4. 8 － 7. 1 － － － 8. 3
本溪 － － － － － 4. 2 7. 9 － －
辽阳 6. 7 － 8. 1 － 9. 7 33. 4 128. 1 167. 0 433. 3
辽阳 8. 1 4. 9 － 15. 0 5. 2 1032. 3 234. 7 12. 2 380. 6
辽阳 4. 9 － － 16. 0 － 992. 6 218. 9 9. 9 310. 2
本溪 6. 8 4. 7 － 7. 4 － － 7. 1 8. 5 －
通化 － － － － 9. 2 － 16. 0 9. 3 －
抚顺 － － 5. 9 － 8. 1 － － － 6. 5
5 讨论
5. 1 前处理是中药材农药残留分析技术的关键步骤，要尽
可能完全地提取出待测组分，还要尽可能地除去存在的杂
质，以避免对色谱柱和检测器等的污染，减少对检测结果
的干扰。本研究参考 《中国药典》2010 年版一部附录 IX
农药残留量测定法中有机氯类农药残留量测定的供试品溶
液制备方法，采用超声提取和硫酸磺化的净化方法，方法
简便、快速，9 种农药的加样回收率在 76. 4 ～ 111. 3%之
间，RSD在 4. 1 ～ 13. 8%之间，符合测定要求。
5. 2 《药用植物及其制剂进出口绿色行业标准》有机氯类农
药的限度标准 (总 BHC≤0. 1 mg/kg;总 DDT ≤0. 1 mg/kg;
PCNB≤0. 1 mg/kg)较《中国药典》2010 年版一部 (总 BHC
不得过千万分之二;总 DDT不得过千万分之二;PCNB不得过
千万分之一)更低。本研究测定的 10批样品中有 7个批次测
定结果符合上述两个标准的要求，有 3 个批次的测定结果中
DDT总量严重超标。说明虽然我国明令禁止使用有机氯类农药
已有 20余年，但由于其性质稳定，降解缓慢，部分地区有机
氯类农药残留量仍然很高，这就要求我们在药材栽培选地时仍
要对土壤中农药的残留量加强检测。
参考文献
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(收稿日期:2012. 10. 17)
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