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JIANGXI JOURNAL OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
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小青藤香正丁醇部位化学成分研究 *
★ 张蓓蓓 **（海安县中医院药剂科 江苏 海安 226600）
摘要：目的：研究小青藤香的化学成分。方法：采用 TCL、HPLC、硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱等对小青
藤香亲水性部位进行分离，根据理化性质、波普数据进行结构鉴定。结果：从小青藤香的正丁醇部位得到 3个化合物，分别
鉴定为槲皮素（quercetin 1），9-（β-D-呋喃核糖）嘌呤（Nebularine2），胡萝卜苷（daucosterol 3）。结论：这三个物质均
为首次从该属中分离得到。
关键词：轮环藤属；小青藤香；黄酮醇；化学成分
中图分类号：R284.1 文献标识码：A
小青藤香（Cyclea racemosa Oliv.）为防己科
（Menispermaceae）轮环藤属（cyclea）植物轮环藤
的根。轮环藤生于路边、山野砂土中，主要分布在
湖北、四川等地。其根粗壮，圆柱形，外表灰褐色，
微扭曲。小青藤香性温，味苦辛，入心、肺、胃三经，
具有顺气止痛之功效，临床用于治疗心胃气痛，发
痧，腹痛腹泻，蛇咬伤等。小青藤香为中国所特有
的植物，并且在民间有一定的临床应用，最早见于
苗药。对其化学成分进行研究，具有一定的意义。
本实验利用现代的分离技术对小青藤香亲水性部
位进行分离，得到 3 种化合物，并根据理化性质、
波谱学解析、确定了它们的化学结构。
1 仪器与材料
恒温水浴锅（W201 河南巩义市英峪予华仪器
厂）；旋转蒸发仪（R100 上海申生科技有限公司）；
旋转蒸发仪（R203 上海申生科技有限公司）；循环
水式多用真空泵（SHZ-C 河南巩义市英峪予华仪
器厂）；多功能提取罐（EX-TE-100 江苏泰州制药
机械二厂）；自动部分收集仪（BSZ-100 上海沪西
分析仪器厂）；核磁共振仪（（NMR）AVANCE600
Burker）；高速样品粉碎机（旋风式 910北京市检测
仪器厂）；万能粉碎机（FS-180 江苏泰州制药机械
二厂）；超纯水机（北京历元电子仪器公司）；玻璃
柱（上海亚荣生化仪器厂）。所有试剂均为分析纯。
小青藤香（产地贵州，采自贵阳龙里县醒狮镇
小庆村09年 7，8月份采摘）,由贵阳医学院药学院
生药教研室龙庆德副教授鉴定为轮环藤属防己科，
样品编号2009003，储存于扬州大学生物技术学院。
2 提取与分离
25kg 小青藤香药材用万能粉碎机粉碎，60 目
筛粉碎成粗粉 24.7kg，用 95% 乙醇回流提取两次，
每次 24h，减压浓缩提取液，回收溶剂。70% 乙醇
回流提取一次，减压浓缩提取液，回收溶液，合并
浓缩提取液得浸膏。浸膏依次用石油醚、乙酸乙酯、
正丁醇萃取，减压浓缩得到石油醚部分 166.1g，乙
酸乙酯部分 190.7g，正丁醇部分 350g。正丁醇部分
分别用 20%，40%，60%，90%的乙醇上大孔树脂
梯度洗脱，洗脱后浓缩药液，40℃真空干燥分别得
浸膏 20%乙醇：105.4g，40%乙醇：92.4g，60%乙
醇：30.9g，90%乙醇：18.4g。
正丁醇部分用 90% 乙醇组洗脱得到的浸膏
（18.4g）用甲醇氯仿加热完全溶解后用 34g 空白硅
胶拌样，300g 硅胶（200~300 目）装柱，氯仿：甲
醇 50∶1，25∶1，20∶1，5∶1，1∶1，甲醇梯度洗
脱，薄层色谱分析后合并得到四个组分为 9（A-D）。
取组分 9D（5.6g）用氯仿：甲醇 2∶1溶解后抽滤，
滤液上 Sephadex LH-20 色谱柱（流动相为氯仿∶甲
醇 =2∶1），薄层色谱分析后合并得到 16个组分为
* 基金项目：南通市青年医学人才科研基金项目（wqz014028）。
** 作者简介：张蓓蓓（1983―），女 , 江苏海安人 , 硕士 , 主管药师。研究方向：临床药学。Tel ：18934506581，E-mail ：1389abc@163.com。
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江西中医药 2016 年 10 月第 10 期总第 47 卷第 406 期
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9D（1-16）。将其中的 9D16甲醇溶解后，用聚酰胺
拌样，甲醇完全挥发干后上样，用甲醇（0%-100%）
梯度洗脱，减压浓缩后，薄层色谱分析后合并得到
6个组分 9D16（1-6）。将其中的组分 9D16-4 用氯
仿：甲醇=5∶1溶解后抽滤，滤液上 Sephadex LH-20
色谱柱（流动相为氯仿：甲醇 =5∶1），薄层色谱分
析后合并，减压浓缩得 3个组分为 9D16-4（1-3）。
组分 9D16-4-2 用甲醇和少量氯仿溶解后薄层色
谱分析（样品均匀分布在基线上），用氯仿：甲醇
=2.8∶1饱和 15min 后展开，展开剂挥发干后，在紫
外 254nm下观察暗斑，刮板，刮板后所得硅胶用甲
醇洗脱后的化合物用甲醇溶解后，抽滤，上 Sephadex
LH-20（流动相为甲醇）除杂得到化合物 1。
40% 乙醇组浸膏（92.4g）用甲醇氯仿加热完
全溶解后用 200 g 空白硅胶拌样，1000g 硅胶（200
目 -300 目）装柱，氯仿：甲醇 15∶1，10∶1，5∶1，
1∶1，甲醇梯度洗脱，薄层色谱分析后合并得 6组
分为 4（A-F）。将组分 4B（9.8g）用氯仿：甲醇
2∶1 溶解后抽滤，滤液上 Sephadex LH-20 色谱柱
（流动相为氯仿：甲醇 =2∶1），薄层色谱分析后合
并得到 6 个组分为 4B（1-6）。将其中的组分 4B5
用氯仿：甲醇 2∶1 溶解后抽滤，滤液上 Sephadex
LH-20（流动相为氯仿 ：甲醇 =2∶1），薄层色谱
分析后合并得到 3 个组分 4B5（1-3）。将其中的
组分 4B5-2 用氯仿：甲醇 2∶1 溶解后抽滤，滤液
上 Sephadex LH-20 色谱柱（流动相为氯仿：甲醇
=2∶1），反复上柱后得化合物 3。
20%乙醇组浸膏（105.4g）用甲醇氯仿加热完
全溶解后用 200 g 空白硅胶拌样，1000g 硅胶（200
目 -300 目）装柱，氯仿：甲醇 10∶1，5∶1，2∶1，
1∶1，甲醇梯度洗脱，薄层色谱分析后合并得组分
得到四个组分2（A-D）。20%醇提物中的组分2B（25
g）用甲醇溶解后抽滤，滤液上 Sephadex LH-20（流
动相为甲醇），薄层色谱分析后合并得到 4个组分
为 2B（1-4）。其中组分 2B4 用氯仿：甲醇 =2∶1
溶解后抽滤，滤液上 Sephadex LH-20 色谱柱得到
三个组分 2B4（1-3）。组分 2B4-2 上制备板，用
流动相氯仿：甲醇 =7∶1 展开，在紫外 245nm 下观
察暗斑，刮板，刮板所得到得硅胶用甲醇洗脱，减
压浓缩后得到的化合物，用甲醇溶解，抽滤后滤液
上 Sephadex LH-20 色谱柱（流动相为甲醇）得到
化合物 2。
3 化合物的鉴定
化合物 1：黄色粉末，三氯化铁 -铁氰化钾
反应阳性（蓝色斑点），提示有酚羟基存在；盐
酸 -镁粉反应阳性（呈红色），提示该化合物为
黄酮类化合物。核磁数据是：1H-NMR（600MHz，
DMSO-d6）谱中，δ：12.47（1H，br s），7.65（1H，d，
J=1.8Hz），7.54（1H，dd，J=8.4Hz，1.8Hz），6.87（1H，
d，J=8.4Hz），6.40（1H，d，J=1.8Hz），6.18（1H，d，
J=1.8Hz）。13C-NMR（150MHz，DMSO-d6）谱中δ：
175.7，163.7，160.5， 156.0，147.5，146.6，144.9，
135.5，121.8，119.8，115.4，102.8，98.0，93.3。与
文献［1-2］报道槲皮素的理化性质和波谱学数据比
较基本一致，故鉴定该化合物为槲皮素。
化 合 物 2：白 色 晶 体（ 氯 仿 - 甲 醇 ），
Mp：181-182 ℃， 紫 外 灯 254nm 下 呈 暗 斑，
10%H2SO4 显色显棕红色。核磁数据是：1H-NMR
（600MHz,DMSO-d6）谱中，δ：8.35（1H，s），8.13
（1H，s），7.3（1H，s），5.40（1H，d，J=5.5Hz），5.14
（1H，t，J=5.3Hz），4.60（1H，dd，J=5.1Hz，3.7Hz），
3.96（1H，dd，J=3.3Hz，12.3Hz），3.68（1H，dd，
J=3.3Hz，12.3Hz）。13C-NMR（150MHz，DMSO-d6）
谱中 δ：156.0，152.3，148.9，139.7，119.2，87.7，
85.7，73.3，70.5，61.5。与文献［3-4］报道 9-（呋喃
核糖）嘌呤的理化性质和波谱学数据比较基本一致，
故鉴定该化合物为 9-（呋喃核糖）嘌呤。
化合物 3：白色粉末（石油醚 -乙酸乙酯），
Mp 296-298℃。10%H2SO4 显色变化为紫红色，
Liebermann-Burchard 反应呈阳性，与 daucosterol 标
准品共薄层 Rf 值一致，混熔点不下降，确定该品
为 daucosterol。
4 讨论
本实验主要是对小青藤香正丁醇部分进行提
取分离，从正丁醇部分提取分离到多种物质，其中
的三种较纯化合物，根据化合物的理化性质分析、
波谱学解析、化学方法、对照品比较及与文献报道
对比鉴定了它们的化学结构。这三个化合物鉴定
为：胡萝卜苷（daucosterol ）、槲皮素（quercetin），9-
（呋喃核糖）嘌呤（Nebularine），这三个化合物均
为首次从轮环藤属中提取得到，也是首次从小青藤
香中提取得到。
参考文献
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2002, 27(2):l15-117
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二版）[M]. 北京 : 化学工业出版社 , 1999:817-820.
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2008, 36(2):110-115.
（收稿日期：2016-06-28）编辑：曾文雪