全 文 ：第 42 卷第 6 期
2013 年 6 月
应 用 化 工
Applied Chemical Industry
Vol． 42 No． 6
Jun． 2013
收稿日期:2013-03-22 修改稿日期:2013-04-02
作者简介:冯献起(1983 －) ，男，山东聊城人，燕京理工学院助教，硕士，从事天然产物化学、材料化学方面研究。电话:
15801054901，E － mail:qust-fengxianqi@ 163． com
通讯联系人:钟惠民(1954 －) ，男，教授。
红树林植物露兜簕果实的化学成分研究
冯献起1，顾明广1，王聪1，钟惠民2
(1．燕京理工学院 化工与材料工程学院，河北 廊坊 065201;2．青岛科技大学 化学与分子工程学院，山东 青岛 266042)
摘 要:在对露兜簕果实研究中分离得到 6 个化合物，利用 MS、NMR 等波谱方法鉴定为菜油甾醇、过氧化麦角甾
醇、Cholest-4-en-3-one、β-谷甾醇、油酸甘油酯、正十六烷醇。
关键词:露兜簕;菜油甾醇;过氧化麦角甾醇;Cholest-4-en-3-one;β-谷甾醇
中图分类号:TQ 28;O 629 文献标识码:A 文章编号:1671 － 3206(2013)06 － 1154 － 02
Study on the chemical constituents of
mangrove plant Pandanus tectorius soland
FENG Xian-qi1，GU Ming-guang1，WANG Cong1，ZHONG Hui-min2
(1． School of Chemical and Materials Engineering，Yanching Institute of Technology，Langfang 065201，China;
2． College of Chemistry and Molecular Engineering，Qingdao University of Science and Technology，Qingdao 266042，China)
Abstract:During our study on the fruit of Pandanus，the six compounds were isolated． The structures of
these compounds were identified by the physico-chemical analysis and NMR spectroscopic methods as
campesterol Ergosterol peroxide，Cholest-4-en-3-one，β-sitosterol，1，2，3-propanetriyl trioleate，n-hexade-
cane．
Key words:Pandanus tectorius;campesterol;Ergosterol peroxide;Cholest-4-en-3-one;β-sitosterol
Pandanus tectorius soland，露兜树科露兜树属，
分布于热带及亚热带地区，多产于福建、台湾、广东、
海南等地区。据文献报道［1］，露兜簕具有多种医疗
功效，可用来治疗感冒发热、肝热虚火、肝硬化腹水、
中暑、睾丸炎以及痔疮等病症。对露兜簕化学成分
的研究相对较少，从其根和叶中发现了生物碱［2］、
黄酮、木质素［3］、维生素 E［4］以及萜类［5］等多种化
合物。本文对其果实进行了化学成分研究，共分离
得到了 6 个化合物，根据化合物的理化性质以及波
谱数据分别鉴定为菜油甾醇、过氧化麦角甾醇、Cho-
lest-4-en-3-one、β-谷甾醇、油酸甘油酯、正十六烷醇。
1 实验部分
1． 1 材料与仪器
95%乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、石油醚、正丁
醇等溶剂均为分析纯;植物样品为露兜簕的果实部
分，由中国海洋大学提供，于 2006 年 11 月采自海南
省三亚梅山东锣西鼓岛，种属由南海研究所周仁林
研究员鉴定。样品风干后粉碎待用。
Bruker Avance500 核磁共振仪;E-52 型旋转蒸
发仪;Buchi中压制备色谱仪;SHB-3 循环多用真空
泵;SGW X-4 显微熔点仪;FinniganMAT90 质谱仪;
柱层析硅胶 H(100 ～ 200 目，200 ～ 300 目) ;硅胶
板。
1． 2 提取与分离
4 kg粉碎后的样品用 95%乙醇回流提取 3 次，
浓缩后得到浸膏 430 g。用蒸馏水溶解后，分别用溶
剂萃取，得石油醚部分 30 g，乙酸乙酯部分 23 g，正
丁醇部分 25 g。石油醚部分经硅胶 H 减压柱层析，
以石油醚、乙酸乙酯、丙酮、氯仿等为洗脱剂梯度洗
脱，共分为 8 个流分 F1 ～ F8。各流分再经硅胶柱层
析反复纯化，从 F2 流分得化合物(1)108． 1 mg，F3
流分得化合物(2)12 mg，F5 流分得化合物 (4)
56． 7 mg、化合物(6)23． 5 mg，F7 流分得化合物(5)
87． 6 mg。从乙酸乙酯部分经柱层析分离得化合物
(3)2． 7 mg。
2 结构鉴定
2． 1 化合物(1)
无色针状晶体(石油醚-乙酸乙酯) ，m． p． 157 ～
DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.2013.06.006
第 6 期 冯献起等:红树林植物露兜簕果实的化学成分研究
158 ℃。5%硫酸-乙醇显色剂加热显紫红色，Lieber-
man-Burchard 反应呈阳性。1H NMR (500 MHz，
CDCl3，δ) :5． 35(1H，brs) ，3． 53(1H，m) ，2． 28(2H，
m) ，1． 99(2H，m) ，1． 83(3H，m) ，1． 37(1H，s) ，1． 00
(3H，s) ，0． 86(3H，d，J = 6． 5 Hz) ，0． 78(6H，m) ，
0． 67(3H，s) ;13 C NMR (125 MHz，CDCl3，δ) :37． 26
(C-1) ，31． 67(C-2) ，71． 82(C-3) ，42． 31(C-4) ，
140． 77(C-5) ，121． 73(C-6) ，31． 91(C-7) ，31． 91(C-
8) ，50． 14(C-9) ，36． 19(C-10) ，21． 09(C-11) ，39． 78
(C-12) ，42． 31(C-13) ，56． 77(C-14) ，24． 30(C-15) ，
28． 20(C-16) ，56． 00(C-17) ，11． 86(C-18) ，19． 40
(C-19) ，36． 51(C-20) ，18． 90(C-21) ，3． 72(C-22) ，
30． 58(C-23) ，39． 08(C-24) ，1． 91(C-25) ，17． 60(C-
26) ，20． 52(C-27) ，15． 45(C-28)。其波谱数据与文
献［6］报道基本一致，故确定化合物(1)为 24-甲基胆
甾醇(菜油甾醇，24-methylcholesterol)。
2． 2 化合物(2)
白色针状结晶，m． p． 168 ～ 170 ℃。5%硫酸-
乙醇显色剂加热显紫红色，Lieberman-Burchard 反应
呈阳性。阳离子 ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z:
429． 25 ［M］+，结合碳谱提示，分子式可能为
C28H44O3，不饱和度为 7。
1H NMR (500 MHz，丙酮，
δ) :6． 50(1H，d，J = 8． 5 Hz) ，6． 22(1H，d，J =
8． 5 Hz) ，5． 24(2H，m) ，3． 71(1H，m) ，1． 02(3H，d，J
= 6． 5 Hz) ，0． 93(3H，d，J = 6． 0 Hz) ，0． 89(3H，s) ，
0． 86(3H，d，J = 6． 0 Hz) ，0． 84(3H，d，J = 6． 0 Hz) ，
0． 83(3H，s) ;13 C NMR (125 MHz，丙酮，δ) :34． 83
(C-1) ，30． 23(C-2) ，65． 39(C-3) ，39． 38(C-4) ，
81． 50(C-5) ，135． 65(C-6) ，130． 29(C-7) ，78． 55(C-
8) ，51． 58(C-9) ，37． 17(C-10) ，20． 45(C-11) ，36． 90
(C-12) ，44． 30(C-13) ，51． 84(C-14) ，23． 13(C-15) ，
28． 06(C-16) ，56． 08(C-17) ，12． 30(C-18) ，18． 73
(C-19) ，39． 80(C-20) ，20． 81(C-21) ，132． 10(C-
22) ，135． 81(C-23) ，43． 07(C-24) ，33． 08(C-25) ，
22． 81(C-26) ，22． 57(C-27) ，17． 62(C-28)。其波谱
数据与文献［7］报道基本一致，故确定化合物(2)为
过氧化麦角甾醇。
2． 3 化合物(3)
白色粉末，m． p． 79 ～ 82 ℃，5%硫酸-乙醇显色
剂加热显红色。1H NMR (500 MHz，CDCl3，δ) :5． 74
(1H，s) ，1． 14(3H，s) ，0． 84(3H，d，J = 6． 5 Hz) ，
0． 83(3H，d，J = 6． 5 Hz) ，0． 82(3H，d，J = 6． 5 Hz) ，
0． 70(3H，s) ;13C NMR(125 MHz，CDCl3，δ) :199． 71
(C-3) ，171． 76(C-5) ，123． 74(C-4) ，56． 00(C-14) ，
55． 88(C-17) ，53． 82(C-9) ，42． 39(C-13) ，39． 62(C-
24) ，38． 61(C-12) ，36． 12(C-10) ，35． 66(C-22) ，
33． 98(C-1) ，32． 96(C-20) ，32． 84(C-8) ，32． 05(C-
2) ，31． 90(C-6) ，31． 82(C-7) ，31． 57(C-16) ，30． 68
(C-25) ，29． 69(C-23) ，29． 14(C-15) ，28． 19(C-26) ，
24． 19(C-27) ，21． 03(C-11) ，19． 02(C-21) ，17． 37
(C-19) ，11． 96(C-18)。其波谱数据与文献［8］报道
基本一致，故确定化合物(3)为 Cholest-4-en-3-one。
2． 4 化合物(4)
白色针状晶体，m． p． 138 ～ 140 ℃，与 β-谷甾醇
标准样品进行薄层色谱对照，其 Rf 值相同;将其与
标准品混合，薄层色谱上只显一个斑点，测混合物的
熔点与标准品熔点基本一致，故确定化合物(4)为
β-谷甾醇。
2． 5 化合物(5)
无色油状液体，5% 硫酸显紫色。1H NMR
(500 MHz，CDCl3，δ) :0． 89(3H，t，J = 6． 5 Hz) ，1． 60
(4H，s) ，2． 049(6H，m) ，2． 32(2H，t，J = 7． 5 Hz) ，
4． 158(1H，dd，J = 6． 0，2． 0 Hz) ，4． 29(1H，dd，J =
4． 0，12． 0 Hz)，5． 27(1H，m)，5． 35(1H，m);13 C NMR
(125 MHz，CDCl3，δ) :14． 09 q，22． 67 t，24． 84 t，
25． 60 t，27． 17 t，29． 10 t，29． 31 t，29． 50 t，29． 68 t，
30． 41 t，31． 51 t，31． 90 t，32． 40 t，34． 03 t，34． 17 t，
62． 07 t，68． 85 d，129． 67 d，130． 20 d，172． 83 s，
173． 28 s。经与文献波谱数据［9］对照，基本一致，故
确定化合物(5)为油酸甘油酯。
2． 6 化合物(6)
白色固体，m． p． 48 ～ 51 ℃。1H NMR(500 MHz，
CDCl3，δ) :0． 88(3H，t，J = 6． 5 Hz) ，1． 26(26H，
brs) ，1． 64(2H，m) ，2． 05(1H，brs) ，3． 65(2H，t，J =
6． 5 Hz) ;13 C NMR(125 MHz，CDCl3，δ) :66． 13 t，
33． 74 t，31． 90 t，29． 38(br，10C) ，24． 70 t，22． 56 t，
14． 14 q。经与文献［10］波谱数据对照，基本一致，故
确定化合物(6)为棕榈醇。
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5511
应用化工 第 42 卷
在已测定 1-甲基萘、2-甲基萘含量的洗油样品
中添加不等量的标样，测定其回收率，结果见表 3。
2． 4 精密度
将洗油样品重复测定 10 次，考察该气相色谱测
定方法的精密度。取置信度 95%，进行数据分析及
取舍，结果见表 4。
表 4 精密度试验数据
Table 4 Test data of precision
序号
样 1#
1-甲基萘
/%
2-甲基萘
/%
样 2#
1-甲基萘
/%
2-甲基萘
/%
样 3#
1-甲基萘
/%
2-甲基萘
/%
1 6． 37 13． 55 7． 15 18． 09 6． 13 14． 10
2 6． 41 13． 70 7． 17 18． 10 6． 08 13． 98
3 6． 39 13． 55 7． 34 18． 28 5． 97 13． 96
4 6． 37 13． 53 7． 03 18． 02 6． 14 14． 10
5 6． 48 13． 81 7． 46 18． 39 6． 25 14． 31
6 6． 41 13． 65 7． 37 18． 27 6． 08 14． 01
7 6． 53 13． 64 7． 60 18． 52 6． 21 14． 26
8 6． 58 13． 93 7． 38 18． 30 6． 19 14． 18
9 6． 54 13． 48 7． 52 18． 43 5． 90 13． 89
10 6． 61 13． 97 7． 25 18． 24 6． 25 14． 35
标准偏差 0． 09 0． 16 0． 17 0． 15 0． 11 0． 15
相对标准偏差 /% 1． 33 1． 18 2． 30 0． 83 1． 80 1． 06
3 结论
采用毛细管气相色谱法测定洗油中甲基萘含
量，整个试样分析时间短，不超过 15 min，且准确度
和精密度都较高，是一种较理想测定洗油中甲基萘
含量的有效方法。
参考文献:
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