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毛樱桃叶化学成分的分离与鉴定



全 文 :收稿日期:2014-05-26
作者简介:于丽红(1988-) ,女(满族) ,辽宁鞍山人,硕士研究生,E-mail ylh08301327@ 163. com;* 通讯作者:宋少江
(1970-) ,男(汉族) ,辽宁沈阳人,博士,教授,从事中药及天然产物活性成分及质量控制研究,Tel. 024-23986510,
E-mail songsj99@ gmail. com。
文章编号:1006-2858(2015)04-0256-05 DOI:10. 14066 / j. cnki. cn21-1349 /r. 2015. 04. 002
毛樱桃叶化学成分的分离与鉴定
于丽红1,赵 伟1,黄肖霄1,周晨晨1,彭 缨2,宋少江1*
(1. 沈阳药科大学 中药学院,辽宁 沈阳 110016;2. 沈阳药科大学 药学院,辽宁 沈阳 110016)
摘要:目的 对毛樱桃(Cerasus tomentosa(Thunb.)Wall.)叶的化学成分进行研究。方法 采用减压
柱色谱、Sephadex LH-20、ODS 柱色谱、硅胶柱色谱以及制备高效液相色谱等方法对毛樱桃叶的体
积分数为 70%的乙醇提取物进行提取分离,根据理化性质及波谱数据鉴定其结构。结果 从毛樱
桃叶的体积分数为 70%的乙醇提取物中分离得到 10 个化合物,分别鉴定为(+)-丁香树脂醇
[(+)-syringaresinol,1]、(+)-丁香树脂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(+)-syringaresinol-4-O-β-D-
glucopyranoside,2]、7S,8R-二氢去氢双松柏醇(7S,8R-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol,3) ,7S,8R-
5-甲氧基二氢去氢双松柏醇(7S,8R-5-methoxydihydrodehydrodiconiferyl alcohol,4)、山奈酚
(kaempferol,5)、槲皮素(quercetin,6)、(-)-表儿茶素[(-)-epicatechin,7)、白蜡树精-6-β-D-半乳
糖苷(fraxinol-6-β-D-galactopyranoside,8)、1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-(3-羟丙基)-2-甲氧基苯
氧基]丙烷-1,3-二醇{1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]
propane-1,3-diol,9}、5,5-二甲氧基-7-氧化落叶松脂醇(5,5-dimethoxy-7-oxolariciresinol,10)。结
论 化合物 2、4、10 为从李属植物中首次分离得到,化合物 1、3、8、9 为从该植物中首次分离得到。
关键词:毛樱桃;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R 28 文献标志码:A
毛樱桃叶为蔷薇科李属植物毛樱桃(Cerasus
tomentosa(Thunb.)Wall.)的叶片。其根、叶、核
及鲜果均可入药,具有调中和益脾的功效,可治疗
四肢瘫痪、风湿腰疼及炎症性疾病等。毛樱桃在
全球范围内分布广泛,主要生长在北半球温带地
区[1]。目前对毛樱桃化学成分的研究不多,多集
中在其所含的黄酮类及挥发油类等成分,对毛樱
桃药理作用也多集中在抗炎,抗冻伤和抗氧化。
为了对毛樱桃进行系统的研究,作者对毛樱桃叶
的化学成分进行了研究,从毛樱桃叶的体积分数
为 70%的乙醇提取物中分离得到 10 个化合物,
分别鉴定为(+)-丁香树脂醇[(+)-syringares-
inol,1]、(+)-丁香树脂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖
苷[(+)-syringaresinol-4-O-β-D-glucopyranoside,
2]、7S,8R-二氢去氢双松柏醇(7S,8R-dihydrode-
hydrodiconiferyl alcohol,3)、7S,8R-5-甲氧基二氢
去氢双松柏醇(7S,8R-5-methoxydihydrodehydrod-
iconiferyl alcohol,4)、山奈酚(kaempferol,5)、槲
皮素(quercetin,6)、(-)-表儿茶素[(-)-epicat-
echin,7)、白蜡树精-6β-D-半乳糖苷(fraxinol-6-β-
D-galactopyranoside,8)、1-(4-羟基-3-甲氧基苯
基)-2-[4-(3-羟丙基)-2-甲氧基苯氧基]丙烷-1,
3-二醇{1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-
hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]propane-1,3-
diol,9}、5,5-二甲氧基-7-氧化落叶松脂醇(5,5-
dimethoxy-7-oxolariciresinol,10) ,其中化合物 2、
4、10 为从李属植物中首次分离得到,化合物 1、3、
8 和 9 为从该植物中首次分离得到。化合物1-10
的结构式见图 1。
1 仪器与材料
Bruker-ARX-300 型和 Bruker-AV-600 型核
磁共振仪(TMS 内标,瑞士 Bruker 公司) ,质谱仪
(Agilent LC-MS 联用仪,美国 Agilent 公司) ,羟
丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20,美国 Pharma-
cia 公司) ,制备型高效液相色谱仪(日本 Hitachi
公司) ,Perkin-Elmer 241MC 旋光测定仪(德国
Perkin-Elmer公司) ,MOS 450 CD 光谱仪(法国
Bio-Logic公司) ,薄层色谱硅胶 GF254和柱色谱用
硅胶(50 ~ 71 μm,青岛海洋化工厂) ,ODS 反相
第 32 卷 第 4 期
2 0 1 5 年 4 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 32 No. 4
Apr. 2015 p. 256
柱色谱(美国 Pharmacia公司) ,D101 大孔吸附树
脂(天津大学化工厂) ,甲醇(色谱纯,天津市康科
德科贸有限公司) ,其他试剂(分析纯,山东禹王
实业有限公司)。
毛樱桃叶于 2013 年 9 月采于沈阳市,由沈阳
药科大学中药学院路金才教授鉴定为蔷薇科李属
植物毛樱桃(Cerasus tomentosa(Thunb.)Wall.)
的叶。
Fig. 1 Structures of compounds 1-10
图 1 化合物 1-10 的结构式
2 提取与分离
取干燥的毛樱桃叶 9. 5 kg,用体积分数为
70%的工业乙醇加热提取 3 次,减压回收,得浸膏
800 g,浸膏用水混悬后,用石油醚、乙酸乙酯、正
丁醇反复萃取 3 次,其中得到乙酸乙酯层萃取物
250 g。乙酸乙酯层萃取物经减压柱色谱,用二氯
甲烷-甲醇系统(体积比分别为 50∶ 1、20∶ 1、10∶ 1、5
∶ 1 和 2∶ 1)梯度洗脱,得到 Fr. 1-Fr. 5 共 5 个流分。
其中 Fr. 2-Fr. 4 继以 Sephadex LH-20、ODS 柱色
谱、硅胶柱色谱以及反相制备高效液相色谱分离
纯化得到化合物 1(4 mg)、2(16 mg)、3(12 mg)、
4(15 mg)、5(32 mg)、6(78 mg)、7(20 mg)、8(17
mg)、9(12 mg)和 10(8 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色油状物 (甲醇)。[α]20D
+ 36. 0°(c 0. 20,CH3OH)。
1H-NMR(600 MHz,
CD3OD)谱中,δ 6. 74(4H,s,H-2,2,6,6)提示为
两组苯环上间位氢信号,单峰提示苯环为对称结
构;δ 3. 87(12H,s,3,3,5,5-OCH3)提示为两组
苯环上对称的 4 个-OCH3 取代;δ 4. 96(2H,d,J =
8. 4 Hz,H-7,7)提示H-7,H-8 及H-7,H-8为反
式;δ 3. 71(2H,dd,J = 11. 3,3. 6 Hz,H-9a,H-9a)
和 δ 3. 63(2H,dd,J = 11. 3,4. 9 Hz,H-9b,9b)为
752第 4 期 于丽红等:毛樱桃叶化学成分的分离与鉴定
2 组同碳偶合峰。13C-NMR(150 MHz,CD3OD)谱
中,δ:147. 9(C-3,3,5,5)、134. 9(C-4,4)、131. 3
(C-1,1)、102. 7(C-2,2,6,6)、85. 3(C-7,7)、
71. 2(C-9,9)、56. 4(3,3,5,5-OCH3)、50. 7(C-8,
8)。以上数据与文献[2]对比,确定化合物 1 为
(+)-丁香树脂醇(+)-syringaresinol。
化合物 2:无色油状物(甲醇)。[α]20D +
24. 6°(c 0. 50,CH3OH)。HR-ESI-MS (m/z) :
603. 2271[M + Na]+,结合1H-NMR、13C-NMR推
测其分子式为 C28 H36 O13。
1H-NMR(600 MHz,
CD3OD)谱中,δ:6. 55(2H,s,H-2,6)、6. 61(2H,
s,H-2,6)为两组苯环上间位氢信号;δ 4. 84(1H,
d,J = 7. 6 Hz,H-1″)为糖端基质子信号;δ 3. 70 ~
3. 71 有 4 个甲氧基,以上氢信号与化合物 1 相
似。13C-NMR(150 MHz,CD3OD)中有 28 个碳信
号,其中有 2 个苯环碳信号;δ:102. 7(C-1″)、77. 2
(C-5″)、76. 5(C-3″)、74. 1(C-2″)、70. 0(C-5″)、
60. 9(C-6″)为 β-D 葡萄糖碳信号;δ:85. 1(C-7)、
53. 7(C-8)、71. 2(C-9)、85. 3(C-7)、53. 6(C-
8)、71. 2(C-9)构成典型的双四氢呋喃碳信号,
与文献[3]对比,确定化合物 2 为(+)-丁香树脂
醇-4-O-β-D 吡喃葡萄糖苷[(+)-syringaresinol-4-
O-β-D-glucopyranoside]。
化合物 3:淡黄色油状物(甲醇) ,香草醛-硫
酸显紫红色。CD(c 0. 10,CH3OH)280 nm(Δε +
1. 19)。 HR-ESI-MS (m/z) :383. 1480 [M +
Na]+,结合 1H-NMR、13C-NMR推测其分子式为
C20 H24 O6。
1H-NMR(600 MHz,CD3OD)谱中,
δ:6. 95(1H,d,J = 2. 7 Hz,H-2)、6. 76(1H,d,J =
8. 1 Hz,H-5)、6. 78(1H,dd,J = 2. 7,8. 1 Hz,H-
6)构成典型的 ABX 偶合系统;δ6. 73(2H,s)为另
一苯环上不相邻的氢;δ 3. 85(3H,s,3-OCH3)和
δ 3. 81(3H,s,3-OCH3)为 2 个苯环上的甲氧基;δ
3. 75(1H,dd,J = 11. 0,7. 1 Hz,H-9a)及 δ 3. 83
(1H,dd,J = 11. 0,6. 2 Hz,H-9b)为同碳偶合;
δ 5. 49(1H,d,J = 6. 2 Hz,H-7)为 1 个典型的苯
并四氢呋喃型木脂素 7 位的氢信号,偶合常数
6. 6 Hz提示H-7,H-8 处于反式位置。13C-NMR
(150 MHz,CD3OD)谱中有 20 个碳信号,δ:149. 1
(C-3)、147. 5(C-4)、147. 5(C-4)、145. 2(C-3)、
136. 9(C-1)、134. 8(C-1)、129. 0(C-5)、119. 7
(C-6)、117. 9(C-6)、116. 1(C-5)、114. 1(C-2)、
110. 6(C-2)为两苯环上碳信号;δ 89. 0(C-7)和
δ 55. 4(C-8)为苯并呋喃环上碳信号。CD 谱在
280 nm 处有正 Cotton 效应,结合 7-H 的偶合常
数,确定其 7、8 位的绝对构型为 7S、8R。以上数
据与文献[4]对比,确定化合物 3 为 7S,8R-二氢
去氢双松柏醇(7S,8R-dihydrodehydrodiconiferyl
alcohol)。
化合物 4:黄色油状物(甲醇)。CD(c 0. 30,
CH3OH)275 nm (Δε + 5. 62)。 HR-ESI-MS
(m/z) :413. 1582[M + Na]+,结合 1H-NMR、
13C-NMR推测该化合物的分子式为 C21H26O7。化
合物 4 的碳氢谱数据与化合物 3 相比,多了 1 个
甲氧基信号,初步推测连在 5 位上。其数据与文
献[5]报道的(+ )-7R,8S-5-methoxydihydrode-
hydroconiferyl alcohol的数据对照基本一致,但是
化合物 4 的 CD 谱在 275 nm 处有正 Cotton效应,
结合 7-H的偶合常数,确定其 7,8 位的绝对构型
为 7S,8R。故鉴定其为 7S,8R-5-甲氧基二氢去氢
双松柏醇(7S,8R-5-methoxydihydrodehydrodico-
niferyl alcohol)。
化合物 5:黄色针晶(甲醇) ,盐酸-镁粉反应
阳性,推测可能为黄酮类化合物。 1H-NMR
(300 MHz,DMSO-d6)谱中,低场区 4 个活泼质
子信号:δ:12. 47(1H,s,5-OH)、9. 38(H,br. s,3-
OH)、10. 09(H,br. s,4-OH)、10. 76(H,br. s,7-
OH) ;一组苯环上间位偶合的质子信号 δ:6. 43
(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-8)、6. 19 (1H,d,J =
1. 8 Hz,H-6) ,为 A 环间位取代;一组对位取代的
苯环质子信号 δ 8. 03(2H,d,J = 8. 7 Hz,H-2,6)
和 δ 6. 92(2H,d,J = 8. 7 Hz,H-3,5) ,提示黄酮
B 环上存在 AABB系统;波谱数据与文献[6]中
数据对照基本一致,鉴定化合物 5 为山奈酚
(kaempferol)。
化合物 6:黄色针晶(甲醇) ,盐酸-镁粉反应
阳性,推测可能为黄酮类化合物。 1H-NMR
(300 MHz,DMSO-d6)谱 中,活 泼 质 子 信 号
δ 12. 47(1H,s) ,提示黄酮 5 位存在-OH 取代;一
组苯环上间位偶合的质子信号 δ:6. 41(1H,d,J =
1. 9 Hz,H-8)、6. 18(1H,d,J = 1. 9 Hz,H-6) ,为 A
环间位取代;δ:7. 67(1H,d,J = 2. 1 Hz,H-2)、
7. 54(1H,dd,J = 8. 7,2. 1 Hz,H-6)、6. 88(1H,d,
J = 8. 7 Hz,H-5)构成 B 环上典型的 ABX 偶合
系统,波谱数据与文献[7]中数据对照基本一致,
鉴定化合物 6 为槲皮素(quercetin)。
化合物 7:白色粉末(甲醇)。[α]20D - 21. 0°
852 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 32 卷
(c 0. 60,CH3OH)。HR-ESI-MS(m/z) :291. 0750
[M + H]+,结合 1H-NMR、13C-NMR推测其分子
式为 C15H15O6。
1H-NMR(600 MHz,CD3OD-d4)
中,低场区显示一组苯环间位偶合质子信号
δ:5. 91(1H,s,H-6)、5. 94(1H,s,H-8)和一组苯
环 ABX 偶合系统质子信号 δ:6. 76(IH,d,J =
8. 1 Hz,H-5)、6. 80(1H,dd,J = 8. 1,1. 6 Hz,H-
6)、6. 97(IH,d,J = 1. 6 Hz,H-2) ;高场区一组亚
甲基质子信号 δ:2. 86(1H,dd,J = 10. 7,5. 6 Hz,
H-4a)、2. 73(1H,dd,J = 10. 7,2. 8 Hz,H-4b)以及
2 个次甲基质子信号:δ 4. 18(1H,m,H-3)和
δ4. 82 (1H,s,H- 2 )。 13C-NMR (150 MHz,
CD3OD-d4)谱中显示 15 个碳信号,包括 1 个亚甲
基碳信号 δ 29. 3(C-4) ,7 个次甲基碳信号 δ:67. 5
(C-3)、79. 9(C-2)、95. 9(C-8)、96. 4(C-6)、
115. 3(C-2)、115. 9(C-5)、119. 4(C-6)以及 7
个芳香季碳信号 δ:100. 1(C-10)、132. 3(C-
1)、145. 8(C-3)、145. 9(C-4)、157. 4(C-
9)、157. 7(C-5)、158. 0(C-7) ,波谱数据与文
献[8]中(-)-epicatechin 的 NMR 数据基本一
致,鉴定化合物 7 为(-)-表儿萘素[(-)-epi-
catechin]。
化合物 8:白色固体(甲醇)。HR-MS m/z:
407. 1[M + Na]+,结合1H-NMR、13C-NMR推测其
分子 式 为 C17 H20 O10。
1H-NMR (600 MHz,
CD3OD-d4)中,低场区 δ:8. 27(1H,d,J = 9. 7 Hz,
H-4)、6. 23(1H,dd,J = 9. 7 Hz,H-3)为典型的苯
丙内酯双键质子信号;结合 δ 6. 85(1H,s,H-8)提
示 5 位为氧取代;δ 3. 94(3H,s,OCH3-5)和δ 3. 86
(3H,s,OCH3-7)为苯环上甲氧基质子信号;δ
5. 07(1H,d,J = 7. 7 Hz,H-1)为糖端基质子信
号,δ:3. 75(1H,dd,J = 12. 0,1. 9 Hz,H-6a)、3. 65
(1H,dd,J = 12. 0,5. 1 Hz,H-6b)、3. 52(1H,dd,J
= 8. 5,8. 0 Hz,H-2)、3. 45(1H,dd,J = 8. 8,8. 8
Hz,H-3)、3. 42(1H,dd,J = 9. 3,9. 0 Hz,H-4)、
3. 22(1H,m,H-5)为糖上其余质子信号;
13C-NMR(150 MHz,CD3OD-d4)中,δ 163. 5(C-
2)为内酯环羰基碳信号;δ:142. 2(C-4)、109. 8
(C-3)为内酯环双键碳信号;δ:112. 8(C-4a)、
147. 4(C-5)、139. 9(C-6)、158. 8(C-7)、97. 8(C-
8)、152. 6(C-8a)为苯环上 6 个碳信号;δ:105. 6
(C-1)、75. 5(C-2)、77. 9(C-3)、71. 2(C-4)、
78. 4(C-5)、62. 3(C-6)为 β-D 半乳糖碳信号;δ
61. 9 和 δ57. 0 为苯环上甲氧基碳信号,波谱数据
与文献[9]中数据基本一致,确定化合物 8 为白
蜡树精-6-β-D-半乳糖苷(fraxinol-6-β-D-galacto-
pyranoside)。
化合物 9:无色油状物(甲醇)。[α]22D -
24. 0°(c 0. 10,CH3OH)。
1H-NMR(300 MHz,
DMSO-d6)谱中,两组典型的 ABX 偶合系统:
δ:6. 97(1H,d,J = 1. 2 Hz,H-2)、6. 91(1H,d,J =
8. 4 Hz,H-5)、6. 78(1H,dd,J = 1. 2、8. 4 Hz,H-
6)和 δ:6. 75(1H,d,J = 1. 2 Hz,H-2)、6. 65(1H,
dd,J = 1. 2、8. 4 Hz,H-6)、6. 62 (1H,d,J =
8. 4 Hz,H-5) ;δ:1. 69(2H,m,H-8)、2. 62(2H,
m,H-7)为 2 个亚甲基质子信号;δ:3. 75(3H,s,
3-OCH3)、3. 72(3H,s,3-OCH3)为 2 个甲氧基质
子信号;δ:4. 70(1H,m,H-8)、5. 23(1H,d,J = 4. 5
Hz,H-7)、4. 62(1H,m,H-9b)、4. 46(1H,m,H-9
a)、4. 16 (2H,m,H-9)均为连氧质子信号。
13C-NMR(75 MHz,DMSO-d6) :共给出 20 个碳信
号,归属如下:δ:150. 2(C-3)、147. 7(C-3)、147. 0
(C-4)、146. 1(C-4)、135. 9(C-1)、133. 7(C-1)、
120. 9(C-6)、119. 8(C-6)、116. 8(C-5)、115. 4
(C-5)、113. 5(C-2)、111. 7(C-2)、85. 5(C-8)、
71. 7(C-7)、60. 9(C-9)、60. 9(C-9)、32. 0(C-
7)、35. 2 (C-8)、56. 3 (3-OCH3)、56. 1 (3-
OCH3)。波谱数据与文献[10]基本一致,鉴定化合
物 9为 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-(3-羟丙基)-
2-甲氧基苯氧基]丙烷-1,3-二醇{1-(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxy-
phenoxy]propane-1,3-diol}。
化合物 10:黄色油状物(甲醇)。 1H-NMR
(600 MHz,CD3OD-d4)中,低场区 δ:6. 55(2H,s,
H-2,6)、6. 61(2H,s,H-2,6)为 2 组对称苯环间
位质子信号;δ 3. 92(6H,s,OCH3-3,5)和 δ3. 86
(6H,s,OCH3-3,5)提示有 2 组苯环上对称的甲
氧基;δ 4. 65(1H,d,J = 2. 2 Hz,H-7)提示H-7、
H-8为顺式;δ:4. 24(1H,dd,J = 8. 6,4. 7 Hz,H-
9a)、4. 18(1H,dd,J = 8. 6,8. 4 Hz,H-9b)和 δ:
3. 70(1H,dd,J = 11. 3,4. 4 Hz,H-9a)、3. 65(1H,
dd,J = 11. 3,5. 3 Hz,H-9b)分别为 9 和 9位上两
组同碳偶合质子信号;δ 4. 28(1H,m,H-8)和 δ
3. 82(1H,m,H-8)分别为H-8 和H-8质子信号。
13C-NMR(150 MHz,CD3OD-d4)中,δ:149. 2(C-
3,5)、149. 1(C-3,5)、142. 7(C-4)、136. 3(C-
4)、132. 9(C-1)、128. 7(C-1)、107. 7(C-2,6)、
105. 2(C-2,6)为 2 个苯环碳信号;δ 200. 3(C-
952第 4 期 于丽红等:毛樱桃叶化学成分的分离与鉴定
7)为与苯环相连的酮羰基碳信号;其余碳信号
归属为 δ:85. 4(C-7)、71. 5(C-9)、61. 4(C-
9)、55. 1(C-8)、50. 2(C-8)、56. 7(OCH3-
3,5)、56. 9(OCH3-3,5) ,以上波谱数据与文
献[11]对比,确定化合物 10 为 5,5-二甲氧
基-7-氧代落叶松脂醇(5,5-dimethoxy-7-oxo-
lariciresinol)。
参考文献:
[1]中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志
[M].北京:科学出版社,1998:41 - 61.
[2] YANG M C,LEE K H,KIM K H,et al. Lignan and
terpene constituents from the aerial parts of Saussurea
pulchella[J]. Arch Pharm Res,2007,30(9) :1067 -
1074.
[3] PARK J H,YEON S W,CHO J G,et al. Lignans from
silkworm droppings and their promotional activities on
heme oxygenase-1(HO-1) [J]. J Korean Soc Appl
Biol Chem,2010,53(6) :734 - 739.
[4] GU Qing,ZHANG Xue-mei,ZHOU Jun,et al. One
new dihydrobenzofuran lignan from Vitex trifolia[J].
J Asian Nat Prod Res,2008,10(6) :499 - 502.
[5] CHIN Y W,CHAI H B,KELLER W J,et al. Lignans
and other constituents of the fruits of Euterpe oleracea
(Ac ai)with antioxidant and cytoprotective activities
[J]. J Agric Food Chem,2008,56(17) :7759 - 7764.
[6]胡喜兰,朱慧,刘存瑞,等. 凤仙花的化学成分研究
[J].中成药,2003,25(10) :833 - 834.
[7]尚明英,蔡少青,韩健,等. 中药葫芦巴的黄酮类成
分研究[J]. 中国中药杂志,1998,23(10) :614 -
616.
[8]王静,彭树林,王明奎,等. 金丝桃的化学成分[J].
中国中药杂志,2002,27(2) :120 - 122.
[9] BILIA A R,CECCHINI C,MARSILI A,et al. Cou-
marins and other constituents of Prunus prostrata[J].
J Nat Prod,1993,56(12) :2142 - 2148.
[10] LIN Wang-hong,FANG Jim-min,CHENG Yu-shia.
Lignans from Taiwania cryptomerioides[J]. Phyto-
chemistry,1999,50(4) :653 - 658.
[11] SU Dong-min,TANG Wen-zhao,HU You-cai,et al. Lig-
nan glycosides from Neoalsomitra integrifoliola[J].
Journal of natural products,2008,71(5):784 -788.
Isolation and identification of constituents from the
leaves of Cerasus tomentosa
YU Li-hong1,ZHAO Wei1,HUANG Xiao-xiao1,ZHOU Chen-chen1,PENG Ying2,SONG
Shao-jiang1*
(1. School of Traditional Chinese Materia Medica,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110016,
China;2. School of Pharmacy,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110016,China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents of the leaves of Cerasus tomentosa. Methods The
chemical constituents of 70%(φ)ethanol extract of the leaves of Cerasus tomentosa were isolated by various
chromatographic techniques including vacuum liquid chromatography,Sephadex LH-20,ODS chromatogra-
phy column,silica gel column and p-HPLC,and the structures were identified with the help of physico-
chemical characters and spectroscopic techniques. Results Ten compounds were isolated from 70% ethanol-
water extraction and their structures were identified as(+)-syringaresinol(1) ,(+)-syringaresinol-4-O-β-
D-glucopyranoside(2) ,7S,8R-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol(3) ,7S,8R-5-methoxydihydrodehydrodi-
coniferyl alcohol(4) ,kaempferol(5) ,quercetin(6) (-)-epicatechin(7) ,fraxinol-6-β-D-galactopyranoside
(8) ,1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]propane-1,3-diol(9)
and 5,5-dimethoxy-7-oxolariciresinol(10). Conclusions Compounds 2,4 and 10 are firstly isolated from
Prunus genus. Compounds 1,3,8 and 9 are isolated from this plant for the first time.
Key words:Cerasus tomentosa;chemical constituents;structure identification
062 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 32 卷