全 文 ：大戟科(Euphorbiaceae)算盘子属(Glochidion)
植物全世界约有300余种,主产于亚洲至波利尼西
亚,少数在美洲和非洲。我国产约30种,2变种,云
南、西藏、四川、贵州、广西、广东、海南、湖南、湖北、
江西、福建、台湾、河南、陕西、甘肃、安徽、江苏、浙
江等省区有分布〔1〕。该属植物多具药用价值,作为
药物在国内外都有着长期和广泛的应用,其治疗范
围包括感冒发热、疟疾、胃肠炎、消化不良、痢疾、风
湿性关节炎、跌打损伤、妇科疾病、皮肤病、咳嗽、肝
炎、口腔炎、疮疡溃烂等多种病症〔2〕。
综合文献分析,目前对该属植物化学成分的研
究很少,尤其是国内。药理研究证明该属植物具有
抗菌消炎、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒作用〔3,4〕。对该属
植物进行深入研究,可为开发出更好的抗肿瘤、抗
病毒等新药打下良好基础。本文对采集于云南西双
版纳的算盘子(G.puberum)的地上部分进行了化学
成分研究。
1 仪器与材料
EI—MS用VGAutoSpec-3000型质谱仪测定。
植物算盘子三萜化学成分研究
张 桢1,刘光明1,何红平2
(1.大理学院药学院,云南大理 671000;2.中国科学院昆明植物研究所,云南昆明 650204)
[摘要]目的:为了寻找算盘子(Clochidionpuberum)的活性成分,对其化学成分进行研究。方法:采用硅胶柱
层析和葡聚糖凝胶柱层析分离纯化技术,通过理化性质和波谱特征分离并鉴定化合物。结果:从乙醇提取物
的石油醚萃取部位分离得到了2个化合物:3β,19α,23α-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸(Ⅰ),2β,3β,23α-三羟
基-12-烯-28-齐墩果酸(Ⅱ)。结论:以上化合物是从该植物地上部分中分离得到三萜化合物。
[关键词]算盘子;化学成分;三萜
[中图分类号]R284.1[文献标识码]A [文章编号]1672-2345(2008)02-0005-02
[收稿日期]2007-12-25
[作者简介]张桢(1976-),男(彝族),云南凤庆人,讲师,主要从事天然药物化学成分分离研究.
ChemicalconstituentsfromGlochidionpuberum
ZHANGZhen1,LIUGuang-ming1,HEHong-ping2
(1.ColegeofPharmacy,DaliUniversity,Dali,Yunnan671000,China;2.StateKeyLaboratoryofPhytochemistry
andPlantResourceinWestChina,KunmingInstituteofBotany,Kunming,Yunnan650204,China)
〔Abstract〕Objective:TostudythechemicalconstituentsfromG.puberum,aimingatsearchingforbioactivenaturalproducts.
Methods:Columnchromatographytechniqueswereusedforseparationandpurificationofthecompoundsandextensivespectral
analysesspectrumwereemployedforstructuralelucidation.Results:TwocompoundswereisolatedfromtheaerialpartofG.puberum
andtheirstructureswereidentifiedas:3β,19α,23α-trihydroxy-12-oleanen-28-oicacid(Ⅰ),2β,3β,23α-trihydroxy-12-oleanen-
28-oicacid(Ⅱ).Conclusion:Alcompoundswereisolatedfromtheaerialpartofthisplant.
〔Keywords〕Glochidionpuberum;chemicalconstituents;triterpenoids
大理学院学报
JOURNALOFDALIUNIVERSITY
第7卷 第2期2008年2月
Vol.7 No.2 Feb.2008
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NMR用BrukerDRX-500MHz超导核磁共振仪测定,
TMS为内标。薄层层析板和各种规格的柱层析硅胶
均来自于青岛海洋化工厂,sephadexLH-20来自于
瑞士的AmershanBiosciences公司。
2 提取和分离
植物样品于2005年3月采自云南西双版纳地
区。该植物样品由中科院昆明植物所的陶德定研究
员鉴定为大戟科算盘子属算盘子(G.puberum)。标本
存放于昆明植物所标本馆。取地上部分干重6Kg,粉
碎后用95%的工业乙醇加热回流提取三次,合并提
取液,回收乙醇。将浓缩后的提取物加水悬浮,分别
用石油醚、乙酸乙酯,得到石油醚萃取物(52g)、乙
酸乙酯萃取物(50g)两部分。石油醚萃取物用硅胶
柱层析分离,用石油醚-丙酮梯度洗脱(9∶1,8∶2,7∶3,
5∶5,每一梯度5L),最后用甲醇洗脱,再经硅胶柱层
析和sephadexLH-20柱层析共分离得到2个化合物。
3 结构鉴定
化合物I 白色粉末,易溶于氯仿;C30H48O5,
EST-MSm/z489+;1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ:0.69
(3H,s,-CH3),0.81(3H,s,-CH3),0.82(3H,s,-CH
3),0.84(3H,s,-CH3),0.87(3H,s,-CH3),0.89(3H,
s,CH3),3.83(1H,m,H-3),5.58(1H,m,H-12);
13C-
NMR(125MHz,CDCl3)δ:40.3(t,C-1),28.9(t,C-2),
74.5(d,C-3),40.2(s,C-4),57.5(d,C-5),19.6(t,C-
6),33.7(t,C-7),40.6(s,C-8),56.7(d,C-9),39.2
(s,C-10),23.5(t,C-11),123.4(d,c-12),145.6(s,
C-13),43.1(s,C-14),28.7(t,C-15),24.9(t,C-16),
49.7(s,C-17),42.7(d,C-18),73.4(d,C-19),31.5
(s,C-20),35.2(t,C-21),31.7(t,C-22),63.4(t,C-
23),18.4(q,C-24),17.1(q,C-25),17.8(q,C-26),
26.3(q,C-27),181.2(s,C-28),33.5(q,C-29),23.9
(q,C-30),以上数据与文献〔5-7〕一致,故鉴定为3β,
19α,23α-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸(3β,19α,
23α-trihydroxy-12-oleanen-28-oicacid)。
化合物Ⅱ 白色粉末,易溶于氯仿;C30H48O5,
ESI-MSm/z489+;1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ:0.69
(3H,s,-CH3),0.81(3H,s,-CH3),0.82(3H,s,-CH
3),0.84(3H,s,-CH3),0.87(3H,s,-CH3),0.89(3H,
s,CH3),3.83(1H,m,H-3),4.16(1H,m,H-2),5.58
(1H,m,H-12);13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:39.8(t,
C-1),70.6(d,C-2),73.8(d,C-3),40.6(s,C-4),
56.9(d,C-5),20.0(t,C-6),32.8(t,C-7),40.2(s,C-
8),55.9(d,C-9),39.4(s,C-10),22.7(t,C-11),
123.6(d,c-12),145.9(s,C-13),42.8(s,C-14),27.8
(t,C-15),24.7(t,C-16),48.1(s,C17),42.6(d,C-
18),48.1(t,C-19),31.4(s,C-20),35.2(t,C-21),
31.7(t,C-22),63.9(t,C-23),17.9(q,C-24),17.3
(q,C-25),18.5(q,C-26),20.3(q,C-27),181.4(s,
C-28),33.6(q,C-29),23.8(q,C-30),以上数据与
文献〔8〕一致,故鉴定为2β,3β,23α-三羟基-12-烯-
28-齐墩果酸(2β,3β,23α-trihydroxy-12-oleanen-
28-oicacid)。
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大理学院学报总第50期 自然科学
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