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黄蜀葵化学成分及药理活性研究进展



全 文 :2010年 8月 第 12卷 第 8期 中国现代中药 ModernChineseMedicine Aug.2010 Vol.12 No.8
综 述
[通讯作者 ]  *吴斌 , E-mail:wubin1031@hotmail.com
黄蜀葵化学成分及药理活性研究进展
刘爽 1, 2 , 江蔚新1 , 吴斌 2*
(1.哈尔滨商业大学 , 黑龙江 哈尔滨 150076;
2.中国科学院上海药物研究所 , 上海 201203)
[摘要 ]  主要综述了近年来国内外学者对黄蜀葵的化学成分和药理活性的研究概况 , 为进一步开发应用此类
资源提供资料参考。
[关键词 ]  黄蜀葵;化学成分;药理活性;研究进展
黄蜀葵 Abelmoschusmanihot(L.)Medic., 又名
黄葵 、 秋葵 、 棉花葵等[ 1] , 为锦葵科 Malvaceae秋
葵属 AbelmoschusMedicus.一年生或多年生草本植
物 , 常生于山谷草丛 、 田边或沟旁灌丛间 , 分布于
我国中南 、 西南及河北 、陕西 、 山东 、浙江 、 江西 、
福建等地。黄蜀葵全草入药 , 具有清热 、 凉血 、 解
毒等功效。其花味甘性寒 , 具有清热利湿 , 消肿解
毒的功能;用于湿热壅遏 , 淋浊水肿;外治痈疽肿
毒 , 水火烫伤 。其种子味甘性寒 , 具有补脾健胃 、
生肌功效 , 治疗消化不良 、不思饮食等。其叶味甘
性寒 , 清热解毒 、 接骨生肌 , 主治热毒疮痈 , 尿路
感染 , 烫火伤 , 外伤出血等。其茎味甘性寒 , 具有
清热消肿 , 滑肠润燥之功效。黄蜀葵在我国历代医
籍中均有记载 , 民间使用亦很普遍 [ 2] 。近代药理学
研究表明 , 黄蜀葵花提取物对肾炎 、 心肌损伤 、 脑
缺血损伤等具有重要的药理作用 , 黄蜀葵茎可治疗
糖尿病和肾病[ 3, 4] 。
现有文献对黄蜀葵化学成分的报道甚少 , 主
要成 分 为 棉 花 皮 素 -8-O-β-D-葡 萄 糖 醛 酸 苷
(hibifolin)等黄酮类成分 [ 5] 。近年来 , 随着对其
有效成分和药理等研究的逐步深入 , 黄蜀葵潜在
的开发价值越来越为人们所重视 。本文对其化学
成分和药理活性的研究进展进行综述 , 旨在为该
植物资源的进一步开发利用和质量评价提供科学
依据 。
1 化学成分
1.1黄蜀葵花的主要化学成分
文献报道黄蜀葵花中的主要化学成分为黄酮类 、
有机酸类 、 鞣酸类及长链烃类等化合物 。
1.1.1黄酮类 黄酮类化合物母核结构见图 1, 黄酮
类化合物见表 1。
图 1 黄酮类化合物母核结构
1.1.2有机酸类 从黄蜀葵花中分离得到的有机酸类
化合物有 2, 4-二羟基苯甲酸 (2, 4-dihydroxybenzoic
acid), 没食子酸(galicacid), 咖啡酸(cafeicacid),
3-O-咖啡酸奎尼酸(3-O-cafeoylquinicacid), 3, 5-二-
O-咖啡酸奎尼酸(3, 5-di-O-cafeoylquinicacid), 4,
5-二-O-咖啡酸奎尼酸(4, 5-di-O-cafeoylquinicacid),
3, 4-二-O-咖啡酸奎尼酸 (3, 4-di-O-cafeoylquinic
acid)[ 4, 9, 10] , 其结构见图 2。
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2010年 8月 第 12卷 第 8期 中国现代中药 ModernChineseMedicine Aug.2010 Vol.12 No.8
表 1 黄蜀葵花中黄酮类化合物
化合物 母核 取代基 参考文献
槲皮素(quercetin) Ⅰ R1 =OH, R2 =OH, R3 =H, R4 =H 4, 6~ 8, 10, 11
杨梅素(myricetin) Ⅰ R1 =OH, R2 =OH, R3 =OH, R4 =H 4, 6, 8 ~ 11
棉皮素(gossypetin) Ⅰ R1 =OH, R2 =OH, R3 =H, R4 =OH 4, 7
8-甲氧基槲皮素(8-methoxy-quercetin) Ⅰ R1 =OH, R2 =OH, R3 =H, R4 =OCH3 7
槲皮素-3′-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-3′-O-β-D-glucoside) Ⅰ R1 =OGlc, R2 =OH, R3 =H, R4 =H 4, 6, 8, 10, 11
大麻苷(cannabiscitrin) Ⅰ R1 =OGlc, R2 =OH, R3 =OH, R4 =H 9, 10
棉花皮素-3′-O-β-D-葡萄糖苷(gossypetin-3′-O-β-D-glucoside) Ⅰ R1 =OGlc, R2 =OH, R3 =H, R4 =OH 4, 10
棉花皮素-8-O-β-D-葡糖醛酸苷(gossypetin-8-O-β-D-glucuronide) Ⅰ R1 =OH, R2 =OH, R3 =H, R4 =OGluA 5 ~ 8, 10, 13
5-羟基-4′, 7, 8-三甲氧基黄酮 Ⅱ R1 =H, R2 =OCH3 , R3 =H, R4 =OCH3 ,
R5 =OCH3
4
异槲皮苷(isoquercitrin) Ⅱ R1 =OH, R2 =OH, R3 =OGlc, R4 =OH,
R5 =H
4, 8, 10
3′, 5-二羟基-4′, 7, 8-三甲氧基黄酮 Ⅱ R1 =OH, R2 =OCH3 , R3 =H, R4 =
OCH3 , R5 =OCH3
4
5-羟基-3′, 4′, 7, 8-四甲氧基黄酮 Ⅱ R1 , R2 , R4 , R5 =OCH3 , R3 =H 4
金丝桃苷(hyperoside) Ⅱ R1 =OH, R2 =OH, R3 =OGlc, R4 =OH,
R5 =H
4, 8, 10, 11, 13
3′, 5-二羟基-7, 8-二甲氧基黄酮-4′-O-β-D-葡萄糖苷 Ⅱ R1 =OH, R2 =OGlc, R3 =OH, R4 =
OCH3 , R5 =OCH3
4
4′-甲氧基-5, 7-二羟基黄酮-8- [ O-β-D-木糖-(1※ 3)] -O-β-D-
葡萄糖苷
Ⅱ R1 =OCH3 , R2 =H, R3 =H, R4 =OH,
R5 =OGlc3-1xyl
4
4′, 7-二甲氧基-5, 7-二羟基黄酮- [ O-β-D-木糖-(1※ 2)] -O-
β-D-葡萄糖苷
Ⅱ R1 =OCH3 , R2 =H, R3 =H, R4 =OCH3 ,
R5 =OGlc2-1xyl
4
4′-甲氧基-5, 7-二羟基黄酮-8- [ O-β-D-木糖-(1※ 3)] -O-β-D-
葡萄糖苷
Ⅱ R1 =OH, R2 =OCH3 , R3 =H, R4 =OH,
R
5
=OGlc3-1xyl
4
槲皮素-3-O-β-洋槐糖苷(quercetin-3-O-β-robinobioside) Ⅱ R1 =OH, R2 =OH, R3 =ORob, R4 =OH,
R5 =H
4, 8, 10
槲皮素-3-O-β-芸香糖苷(quercetin-3-O-β-rutinoside) Ⅱ R1 =OH, R2 =OH, R3 =ORut, R4 =OH,
R5 =H
4
杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(myricetin-3-O-β-D-glucoside) Ⅲ R=H 4, 9 ~ 11
木槿苷(hibiscetin-3-O-β-D-glucoside) Ⅲ R=OH 11
1.1.3甾类 黄蜀葵花中含有豆甾醇(stigmasterol)、
β-菠甾醇(β-spinasterol)、 β-谷甾醇(β-sitosterol)、 胡
萝卜苷(daucosterol)等甾类成分 [ 4, 9, 12] , 其结构见
图 3。
1.1.4挥发性成分 张元媛等 [ 11]对黄蜀葵花的挥发
性成分进行了研究 , 利用水蒸气蒸馏法得到乳白色
固体油 , 经 GC-MS分析 , 鉴定了十六烷酸 、 十四烷
酸等 11个化合物 。
1.1.5其他成分 黄蜀葵花中还含有香豆素类如 6-甲
氧基 -7-羟基香豆素(6-methoxyl-7-hydroxylcoumarin),
长 链 脂 肪 烃 类 , 包 括 1-O-十 六 烷 酸 甘 油 酯
(glycerolmonopalmitate)、 正二十四烷 (tetracosane)、
正三十烷醇 (1-triacontanol), 含氮化合物类如腺苷
(adenosine)、鸟苷(guanosine)等[ 9, 12, 14] 。
1.2黄蜀葵种子的化学成分
林文群等[ 15]对黄蜀葵种子的化学成分进行了研
究 , 结果表明黄蜀葵种子脂肪油中含有大量的不饱
和脂肪酸 , 含量高达 91.81%;以及丰富的氨基酸 ,
必需氨基酸含量较高 , 占总氨基酸的 30.59%。黄
蜀葵中的无机元素含量也非常丰富 , 包括 K、 Ca、
Fe、 Mn、 Cu、 Zn、 Mo等 24种矿物元素 , 而且有害
元素汞 、砷 、镉的含量低于食品卫生标准。因此 ,
黄蜀葵种子具有较高的营养价值和医疗保健功效 ,
具有开发利用的巨大潜在价值 。
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图 2 有机酸类化合物结构
图 3 甾类化合物结构
2 药理活性
2.1对骨质疏松的保护作用[ 16]
骨质疏松的主要原因是雌激素的流失 , 用黄蜀
葵叶对切除卵巢的大鼠进行研究 , 发现其有良好的
防止骨质疏松的作用。大鼠随机分组 , 一组在饲料
中添加 10%黄蜀葵叶 , 另一组添加 15%黄蜀葵叶。
3个月后 , 解剖发现 15%添加组大鼠股骨及其干骺
端骨密度(BMD)高于假手术组(P<0.05), 全股骨
和干骺端以及骨干骨矿含量 (BMC)升高 (P<
0.05), 表明 15%添加组能显著提高 BMD、 BMC值
而具有防止骨质疏松的作用。
2.2对乙型肝炎病毒的影响[ 17]
采用人肝癌细胞 (HepG2)和鸭乙型肝炎病毒
(DHBV)感染模型 , 利用体内和体外模型评价黄蜀
葵中主要化学成分金丝桃苷的抗乙肝病毒作用。在
细胞模型中 , 金丝桃苷的半数致死剂量为 0.115g·
L-1 , 最大无毒剂量为 0.05g·L-1。最大无毒剂量给
药第 8天 , 金丝桃苷对 HepG2中产生乙肝病毒 e抗
原(HBeAg)和乙型肝炎表面抗原(HBsAg)的抑制
率分别为 86.41%和 82.27%。 DHBV感染模型中 ,
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0.05g·kg-1·d-1和 0.10g·kg-1·d-1剂量组显著抑制
DHBV-DNA表达水平(P<0.01)。其中 0.10g·kg-1·
d-1剂量组可抑制病毒血症 , 连续给药第 10天和第
13天抑制率分别达到 60.79%和 69.78%。上述结果
表明 , 金丝桃苷是 HepG2中产生 HBsAg和 HBeAg
以及乙型肝炎病毒感染鸭模型中 DHBV-DNA表达水
平的强抑制剂。
2.3对心脑缺血性损伤及心肌缺血再灌注损伤的保
护作用
  黄蜀葵中的主要成分金丝桃苷 、 槲皮素等对脑
缺血及再灌注损伤有一定保护作用 [ 18, 19] 。郭岩等 [ 20]
研究表明 , 在大鼠双侧颈总动脉结扎后 , 脑组织中
自由基脂质过氧化物(MDA)显著增高 , 但黄蜀葵
总黄酮 (TFA)则可明显抑制大鼠缺血脑组织中
MDA的增高和降低缺血再灌注家兔脑组织中 MDA
含量。有文献报道 , TFA对心肌缺血再灌注损伤也
有一定的保护作用。范丽等 [ 21]采用结扎 、 再灌家兔
冠状动脉左旋支造成缺血再灌注损伤模型 , 持续静
脉推注 TFA, 观察心肌组织病理损伤情况 、 血浆中
丙二醛(MDA)含量和过氧化物歧化酶(SOD)、 谷
胱甘肽过氧化酶(GSH-PX)活力的变化以及心肌组
织中细胞间粘附分子 ICAM-1的表达情况 。结果表
明 , 不同剂量 TFA可不同程度抑制 MDA生成 , 增
强 SOD和 GSH-PX的活力 , 产生出与心肌缺血预处
理(IP)相似的抗氧化效应。李庆林等采用大鼠心
肌缺血 30min后再灌 3.5h造成心肌缺血再灌注损伤
模型 , 观察 TFA对损伤大鼠血清中肌酸激酶(CK)
及心肌组织中 MDA、 SOD的影响 , 研究结果表明
TFA可减少心肌组织中 MDA生成 , 提高 SOD的活
力 , 抑制 LDH的形成 , 减少血清中 CK的释放 , 有
效抑制了心肌细胞凋亡的发生 , 从而保护受损
心肌[ 22, 23] 。
2.4对肾小球的保护作用
以黄蜀葵花 、大黄作为配方组分 , 50%乙醇提取
物以不同比例配伍 , 对糖尿病肾病即糖尿病肾小球硬
化症进行治疗 , 给予糖尿病肾病模型大鼠本组合提取
物 , 治疗 6周 , 大鼠血尿素(Ure)、 尿肌酐(Cr)、尿
量显著低于糖尿病肾病模型组。糖尿病肾病的另一重
要表现是尿蛋白 , 本组合提取物能显著减少糖尿病肾
病早期出现的尿微量白蛋白(mAlb), 提示糖尿病肾
病大鼠的肾脏病变进程明显得到了抑制 [ 24] 。尹莲芳
等 [ 25]报道黄蜀葵花醇提物能有效地增高阿霉素肾病
综合征(NS)大鼠血浆总蛋白水平 , 降低 NS大鼠明显
增高的血脂水平 , 并显著改善 NS大鼠钠排泄
(UNaV)和内生肌酐清除率(Ccr), 部分保护肾小球
功能 , 但未能明显减少蛋白尿。黄蜀葵花醇提物降血
脂的机制还不清楚 , 可能的原因是黄蜀葵花通过升高
NS大鼠血浆白蛋白 , 使肝脏由于低蛋白血症而诱发
的脂蛋白合成代偿性增加过程得到抑制 。
2.5对肾小管损伤的保护作用
尹莲芳等[ 26]报道用黄蜀葵花冲剂灌胃治疗阿霉
素肾病综合征大鼠 , 检测 24h尿量 、 血尿肌酐浓度 ,
尿 N-乙酰-β-氨基葡萄糖苷酶(NAG)、 内生肌酐清
除率 、 尿透明质酸(HA), 与阿霉素肾病组比较均
有显著差异(P<0.01)。结果表明 , 黄蜀葵花对尿
排泄中透明质酸有明显改善作用 , 这对于防止肾小
管病变 、肾纤维化的发生均有益处 , 且促进肾小管
细胞修复与再生 , 进一步延缓肾功能的损害。
2.6镇痛作用
黄蜀葵花总黄酮 (TFA)具有一定的镇痛作
用 [ 27] 。采用冰醋酸致小鼠扭体模型和福尔马林模型
来观察 TFA的镇痛活性 , 结果发现在小鼠扭体模型
中 , 灌胃给予 TFA(70 ~ 280mg·kg-1)以及腹腔注射
TFA(5、 10、 20mg·kg-1)均可显著抑制小鼠扭体反
应 , 最大抑制率分别达到 62.16%和 57.53%;灌胃给
予 TFA(140、 280mg·kg-1)可明显减轻福尔马林致小
鼠Ⅰ、 Ⅱ相疼痛反应 , 之后连续给药观察无成瘾性 。
2.7其他作用
崔栀等 [ 28]发现 , 黄蜀葵花提取物能直接影响人
中性粒细胞(PMN)对白介素 -8的分泌作用 , 也间
接反映出该药物对 PMN活化的抑制作用。郝吉莉
等 [ 29]研究发现 , TFA能在一定程度上改善卒中后抑
郁大鼠的抑郁行为。
3 小结
我国黄蜀葵资源丰富 , 价格低廉 , 研究开发具
有极为广阔的前景。目前 , 国内外有关黄蜀葵的研
究工作有限 , 大部分还是针对其主要成分黄酮类化
合物 , 资源尚未充分利用。虽然该植物的药理活性
已日益被国内外研究者关注 , 但是研究还仅局限在
粗提物的活性 , 对单体化合物的筛选较少且很多药
理作用的目标成分还不是很清楚 , 所以有必要对其
化学成分及化学成分与药理活性之间的关系进行更
加深入的研究 , 为其开发利用寻找科学依据。
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