全 文 ：收稿日期:2015-08-24; 修订日期:2016-01-19
基金项目:国家自然基金国家基础科学人才培养项目(No． J1310034);
国家科技部新药创制重大专项(No． 2014ZX09201021 － 008);
四川省科技厅四川省科技计划项目 (No． 2014SZ0156);
中药资源四川省青年科技创新研究团队(No． 2015TD0028)
作者简介:王泽宇(1991-)，男(汉族)，山东威海人，成都中医药大学药学
院在读硕士研究生，学士学位，主要从事中药活性成分研究工作．
* 通讯作者简介:邓 赟(1975-)，男(汉族)，四川三台人，成都中医药大
学药学院教授，博士研究生导师，博士学位，主要从事中药和天然药物化
学研究工作．
* 通讯作者简介:陈红梅(1989-)，女(汉族)，四川三台人，成都中医药大
学药学院硕士研究生，硕士学位，主要从事中药化学研究工作．
块根紫金牛化学成分研究
王泽宇，陈红梅* ，胡 佳，戴 宇，宋川霞，李鸿翔，韩雪花，邓 赟*
(成都中医药大学药学院 中药材标准化教育部重点实验室，
四川省中药资源系统研究与开发利用重点实验室 －省部共建国家重点实验室培育基地，四川 成都 611137)
摘要:目的 研究块根紫金牛化学成分。方法 运用正相硅胶、反相硅胶(ＲP － 8，ＲP － 18)、Sephadex LH － 20、MCI等柱色
谱方法对块根紫金牛 90%乙醇提取物进行分离纯化，并运用波谱方法对化合物进行结构鉴定。结果 从块根紫金牛中分
离并鉴定了 8 个化合物，分别为:油酸(1)，棕榈酸(2)，豆甾醇(3)，α －菠甾醇(4)，射干醌 F(5)，(2S，3S，4Ｒ，10E)－ 2
－［(2Ｒ)－ 2 －羟基二十四烷酰氨基］－ 10 －十八烷 － 1，3，4 －三醇(6)，百两金皂苷 A(7)，百两金皂苷 B(8)。结论 化
合物 1，2，3，5，6，8 均为首次从该植物中分离得到;化合物 7，8 均属于齐墩果烷型三萜皂苷。
关键词:块根紫金牛; 化学成分; 齐墩果烷型三萜皂苷
DOI标识:doi:10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2016． 05． 014
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2016)05-1061-03
Study on Chemical Constituents from the Ｒhizome of Ardisia corymbifera Mez var． tuber-
ifera C． Chen
WANG Ze-yu，CHEN Hong-mei* ，HU Jia，DAI Yu，SONG Chuan-xia，LI Hong-xiang，HAN Xue-hua，DENG
Yun*
(Pharmacy College，Chengdu University of Traditional Chinese Medicine，The Ministry of Education Key Labora-
tory of Standardization of Chinese Herbal Medicine，Key Laboratory of Systematic Ｒesearch，Development and Uti-
lization of Chinese Medicine Ｒesources in Sichuan Province － Key Laboratory Breeding Base of Co － founded by
Sichuan Province and MOST，Chengdu 611137，China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents of Ardisia corymbifera Mez var． tuberifera C． Chen．Methods The com-
pounds isolated from 90% ethanol extracts by normal phase silica gel，reversed phase silica gel (ＲP － 8，ＲP － 18)，Sephadex
LH － 20 and MCI column chromatography． Their structures were elucidated by spectral methods． Ｒesults Eight compounds were
isolated and their structures were elucidated as: (1)oleic acid，(2)palmitic acid，(3)stigmasterol，(4)α － spinasterol，(5)
belamcandaquinone F，(6) (2S，3S，4Ｒ，10E)－ 2 －［(2Ｒ)－ 2 － hydroxytetracosanoylamino］10 － octadecene － 1，3，4 － tri-
ol，(7)ardisiacrispin A，(8)ardisiacrispin B，． Conclusion Compounds 1，2，3，5，6，8 were isolated from this plant for the
first time;Compounds 7，8 were oleanane type triterpenoidal saponins．
Key words:Ardisia corymbifera Mez var． tuberifera C． Chen; Chemical constituents; Oleanane type triterpenoidal saponins
紫金牛科紫金牛属植物全世界约有 500 种，我国紫金牛属植
物资源丰富，有 68 个种，12 个变种［1］。本属植物主要含有香豆
素、酚类、黄酮类及三萜皂苷类多种成分，其中皂苷类成分近期发
现具有显著抗肿瘤、抗 HIV 等活性［2］。块根紫金牛 Ardisia
corymbifera Mez var． tuberifera C． Chen 为紫金牛科紫金牛属植
物，又名小郎伞、大凉伞，其根具有消肿止痛、活血散瘀、祛风湿等
功效［3］。目前仅见一篇文献研究报道块根紫金牛的化学成
分［4］。为了进一步阐明块根紫金牛的物质基础，我们对块根紫
金牛的化学成分进行了系统的研究，从 90%乙醇提取物中分离
并鉴定了 8 个化合物(结构式见图 1)，其中化合 1，2，3，5，6，8 均
为首次从该植物中分离得到。
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2016 VOL． 27 NO． 5 时珍国医国药 2016 年第 27 卷第 5 期
图 1 化合物 1 ～ 8 的结构式
1 仪器与材料
瑞士 Bruker公司 Bruker Avance 核磁共振仪;昆山市超声仪
器有限公司 KQ －600 DE型数控超声波清洗器(40 kHz，600 W);
北京赛多利斯仪器系统有限公司 BP211D 型电子分析天平;上海
顾村电光仪器厂 ZF － 90 型暗箱式紫外透射仪;青岛海洋化工集
团有限公司柱层析硅胶、薄层层析硅胶;美国 Pharmacia 公司
Sephadex LH － 20 凝胶;日本三菱化学公司 MCI GEL CHP － 20P
(75 ～ 150 μm);美国 Merck公司 Lichroprep ＲP － 18 gel反相填充
材料;日本 YMC公司 YMC gel ODS － A(50 μm);试剂均为分析
纯。
块根紫金牛药材于 2012 年 5 月购自广西百色靖西药市，经
广西中医药大学腾建北教授鉴定为紫金牛科紫金牛属块根紫金
牛 Ardisia corymbifera Mez var． tuberifera C． Chen的干燥根茎。标
本编号为 KGZJN － 20120520 － GX，存放于成都中医药大学药学
院中药化学实验室。
2 方法与结果
2． 1 提取分离 块根紫金牛干燥根茎 800 g，粉碎，90%乙醇 10
倍量渗漉提取，旋转蒸干得到浸膏，乙酸乙酯与浸膏 1∶ 1 萃取 4
次得到乙酸乙酯部位浸膏 5 g，剩余水部分过 MCI大柱子进行划
段。乙酸乙酯部位运用硅胶柱层析石油醚 －丙酮(25∶ 1，20∶ 1，
15∶ 1，10∶ 1，5∶ 1)梯度洗脱划分为 13 段(Fr． A － Fr． M)。Fr．
B 17 ～ 28 经薄层硅胶石油醚 －丙酮(50∶ 1 － 10∶ 1)梯度洗脱得
到化合物 1(20 mg);Fr． B 44 ～ 55 经 MCI(50% － 100%甲醇 /水)
梯度洗脱，主成分经丙酮反复重结晶得到白色片状物 3(40 mg);
Fr． B 84 ～ 104 经 MCI(73% － 100%甲醇 /水)梯度洗脱得到化合
物 5(18 mg);Fr． D 28 ～ 43 经薄层硅胶石油醚 －二氯甲烷(2∶ 1
－ 0∶ 1)梯度洗脱得到化合物 2(10 mg)，Fr． D 47 ～ 52 析出晶体
为化合物 4(25 mg);Fr． G 经 MCI(60% － 95%甲醇 /水)梯度洗
脱，经甲醇反复重结晶得到化合物 6 (20 mg);水部分经MCI(5%
－100%甲醇 /水)梯度洗脱划分为 10 段(Fr． 1 － Fr． 10)，Fr． 9 经
硅胶柱氯仿:甲醇:水(8∶ 2∶ 0． 2，7． 5∶ 2． 5∶ 0． 5)梯度洗脱，再
经 ＲP － 8 柱纯化得到化合物 7(50 mg)，化合物 8(50 mg)。
2． 2 结构鉴定
2． 2． 1 化合物(1)无色油状液体，(+)ESI － MS(m/z) :283［M
+ H］+。1H － NMＲ (600 MHz，CDCl3)δ:5． 34 (2H，m，H － 9，
10)，2． 34 (2H，t，J = 7． 5 Hz，H － 2) ，2． 04 (4H，m，H － 8，
11) ，1． 63 (2H，m，H －3) ，1． 38 － 1． 21 (20H，m，H － 4 ～ H －
7，H －12 ～ H － 17) ，0． 87 (3H，t，J = 6． 8 Hz，H － 18) ;13C －
NMＲ (150 MHz，CDCl3)δ:180． 6 (C － 1)，34． 1 (C － 2) ，24． 7
(C － 3) ，29． 1 － 29． 8 (C － 4 ～ C － 7，C － 12 ～ C － 15) ，27． 2 (C
－ 8，11) ，129． 0 (C － 9) ，130． 0 (C － 10) ，31． 9 (C － 16) ，22． 7
(C － 17) ，14． 1 (C － 18)。经与文献［5］对照，鉴定化合物 1 为油
酸。
2． 2． 2 化合物(2)白色粉末，m． p． :59℃ ～ 60℃，(－)ESI －
MS(m/z) :255［M + H］－。1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:2． 35
(2H，t，J = 7． 5 Hz，H －2)，1． 62 (2H，m，H －3) ，1． 28 (24H，
m，H －4 ～ H － 15) ，0． 88 (3H，t，J = 6． 7 Hz，H － 16) ;13C －
NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:178． 6 (C － 1)，33． 8 (C － 2) ，31． 9
(C － 3) ，29． 0 (C － 4 ～ C － 13) ，24． 7 (C － 14) ，22． 7 (C － 15) ，
14． 1 (C － 16)。经与文献［5］对照，鉴定化合物 2 为棕榈酸。
2． 2． 3 化合物(3)白色片状物，m． p． :168℃ ～ 169 ℃，硫酸乙
醇显紫红色，Liebermann － Burchard反应呈阳性。13C － NMＲ (100
MHz，CDCl3)δ:37． 3 (C － 1)，31． 7 (C － 2) ，71． 8 (C － 3) ，
42． 2 (C － 4) ，140． 8 (C － 5) ，121． 7 (C － 6) ，31． 9 (C － 7) ，
33． 9 (C － 8) ，50． 2 (C － 9) ，36． 5 (C － 10) ，21． 2 (C － 11) ，
39． 7 (C － 12) ，42． 3 (C － 13) ，56． 9 (C － 14) ，24． 4 (C － 15) ，
28． 9 (C － 16) ，56． 0 (C － 17) ，12． 1 (C － 18) ，19． 0 (C － 19) ，
40． 4 (C － 20) ，21． 0 (C － 21) ，138． 3 (C － 22) ，129． 3 (C －
23) ，51． 2 (C － 24) ，31． 9 (C － 25) ，19． 4 (C － 26) ，21． 2 (C －
27) ，25． 4 (C － 28) ，12． 2 (C － 29)。与对照品共薄层做 Co －
TLC，Ｒf值一致，熔点相同，且两者混合熔点不下降。经与文献［6］
对照，鉴定化合物 3 为豆甾醇。
2． 2． 4 化合物(4)无色针晶(CHCl3)，m． p． :170℃ ～ 171 ℃。
5%香草醛浓硫酸显紫红色，放置呈浅粉色。1H － NMＲ (600
MHz，CDCl3)δ:5． 16 (2H，dd，J = 14． 6，8． 9 Hz，H －22，23)，
5． 03 (1H，dd，J = 14． 9，8． 6 Hz，H －7) ，3． 59 (1H，m，H －3) ，
1． 03 (3H，d，J = 6． 6 Hz，21 － Me) ，0． 85 (3H，d，J = 6． 1 Hz，
27 － Me) ，0． 81 (9H，3 × Me) ，0． 55 (3H，s，18 － Me) ;13C －
NMＲ (150 MHz，CDCl3)δ:37． 1 (C － 1)，31． 5 (C － 2) ，71． 1
(C － 3) ，38． 0 (C － 4) ，40． 3 (C － 5) ，29． 6 (C － 6) ，117． 5 (C
－ 7) ，139． 6 (C － 8) ，49． 5 (C － 9) ，34． 2 (C － 10) ，21． 6 (C －
11) ，39． 5 (C － 12) ，43． 3 (C － 13) ，55． 1 (C － 14) ，23． 0 (C －
15) ，28． 5 (C － 16) ，55． 9 (C － 17) ，12． 1 (C － 18) ，13． 0 (C －
19) ，40． 8 (C － 20) ，21． 4 (C － 21) ，138． 2 (C － 22) ，129． 4 (C
－ 23) ，51． 2 (C － 24) ，31． 9 (C － 25) ，19． 0 (C － 26) ，21． 1 (C
－ 27) ，25． 4 (C － 28) ，12． 2 (C － 29)。经与文献［7］对照，鉴定
化合物 4 为 α －菠甾醇。
2． 2． 5 化合物(5)红色油状物，(+)ESI － MS(m/z) :733［M +
H］－。1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:0． 87 (6H，t，J = 6． 8
Hz)，1． 20 － 1． 44 (m) ，2． 00 (8H，m) ，2． 24 (2H，m) ，2． 33
(1H，m) ，5． 34 (4H，m) ，6． 31 (1H，s) ;13C － NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:151． 3 (C － 1)，183． 6 (C － 2) ，144． 1 (C － 3) ，142． 9
(C － 4) ，187． 5 (C － 5) ，117． 3 (C － 6) ，27． 2 (C － 7) ，27． 6 －
30． 1 (C － 8 ～ C － 12，C － 17 ～ C － 20) ，27． 2 (C － 13) ，129． 8 (C
－ 14) ，129． 8 (C － 15) ，27． 2 (C － 16) ，31． 9 (C － 21) ，22． 7
(C － 22) ，14． 1 (C － 23) ，8． 0 (6 － Me) ，108． 2 (C － 1 ˊ) ，
139． 3 (C － 2 ˊ) ，107． 9 (C － 3 ˊ) ，154． 7 (C － 4 ˊ) ，112． 7
(C － 5 ˊ) ，151． 3 (C － 6 ˊ) ，33． 2 (C － 7 ˊ) ，27． 6 － 30． 1 (C
－ 8 ˊ ～ C － 12 ˊ，C － 17 ˊ ～ C － 20 ˊ) ，27． 2 (C － 13 ˊ) ，
130． 0 (C － 14 ˊ) ，130． 0 (C － 15 ˊ) ，27． 2 (C － 16 ˊ) ，31． 9
(C － 21 ˊ) ，22． 7 (C － 22 ˊ) ，14． 1 (C － 23 ˊ) ，8． 4 (5 ˊ －
Me)。经与文献［8］对照，鉴定化合物 5 为射干醌 F。
2． 2． 6 化合物(6)白色粉末，m． p． :138℃ ～ 139℃。1H － NMＲ
(600 MHz，C5D5N)δ:8． 60 (1H，d，J = 8． 1 Hz，NH)，5． 56
(2H，m，H －10，11) ，5． 14 (1H，dd，J = 9． 0，4． 6 Hz，H －2) ，
4． 65 (1H，d，J = 3． 8 Hz，H －2 ˊ) ，4． 54，4． 45 (各 1H，dd，J
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时珍国医国药 2016 年第 27 卷第 5 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2016 VOL． 27 NO． 5
=10． 7，4． 9 Hz，H －1)，4． 37 (1H，m，H － 3) ，4． 31 (1H，m，
H －4) ，0． 88 (6H，t，J = 6． 8 Hz，H － 18，H － 24 ˊ) ;13C －
NMＲ (150 MHz，C5D5N)δ:62． 9 (C － 1)，53． 9 (C － 2) ，77． 8
(C － 3) ，73． 8 (C － 4) ，34． 7 (C － 5) ，27． 6 (C － 6) ，33． 9 (C －
9) ，131． 6 (C － 10) ，131． 7 (C － 11) ，34． 2 (C － 12) ，30． 4 －
33． 0 (C － 13 ～ C － 16，C － 5 ˊ ～ C － 22 ˊ) ，15． 2 (C － 18，24
ˊ) ，73． 4 (C － 2 ˊ) ，23． 8 (C － 17，23 ˊ) ，36． 6 (C － 3 ˊ) ，
26． 7 (C － 4 ˊ) ，176． 1 (C － 1 ˊ)。经与文献［9］对照，鉴定化合
物 6 为(2S，3S，4Ｒ，10E)－ 2 －［(2Ｒ)－ 2 －羟基二十四烷酰氨
基］－ 10 －十八烷 － 1，3，4 －三醇。
2． 2． 7 化合物(7)白色粉末，m． p． :235℃ ～ 236 ℃。1H － NMＲ
(600 MHz，C5D5N)δ:0． 85 (3H，s，H － 25)，1． 03 (3H，s，H
－29) ，1． 10 (3H，s，H － 24) ，1． 23 (3H，s，H － 23) ，1． 30
(3H，s，H －26) ，1． 56 (3H，s，H － 27) ，3． 17 (2H，m，H －
28a，H －3) ，3． 55 (1H，d，J = 7． 4 Hz，H －28b) ，4． 81 (1H，d，
J = 5． 8 Hz，Ara － H) ，4． 93 (1H，m，Xyl － H) ，5． 02 (1H，d，J
= 7． 8 Hz，Glc －Ⅰ － H) ，5． 51 (1H，d，J = 7． 6 Hz，Glc －Ⅱ －
H)为 4 个糖端基质子，9． 64 (1H，s，H － 30);13C － NMＲ (150
MHz，C5D5N)δ:39． 6 (C － 1)，27． 0 (C － 2) ，89． 4 (C － 3) ，
40． 1 (C － 4) ，56． 1 (C － 5) ，18． 4 (C － 6) ，34． 8 (C － 7) ，42． 9
(C － 8) ，50． 8 (C － 9) ，37． 2 (C － 10) ，19． 6 (C － 11) ，33． 2 (C
－12) ，86． 7 (C － 13) ，45． 0 (C － 14) ，37． 3 (C － 15) ，77． 3 (C
－ 16) ，44． 4(C － 17) ，53． 7 (C － 18) ，33． 8 (C － 19) ，48． 7 (C
－20) ，30． 9 (C － 21) ，32． 8 (C － 22) ，28． 5 (C － 23) ，17． 1 (C
－24) ，16． 8 (C － 25) ，18． 9 (C － 26) ，20． 2 (C － 27) ，78． 1 (C
－28) ，24． 5 (C － 29) ，207． 8 (C － 30) ，105． 1 (Ara － 1) ，80． 2
(Ara － 2) ，72． 3 (Ara － 3) ，78． 9 (Ara － 4) ，63． 4 (Ara － 5) ，
104． 6 (Glc －Ⅰ － 1) ，85． 9 (Glc －Ⅰ － 2) ，78． 1 (Glc －Ⅰ － 3) ，
71． 5 (Glc －Ⅰ － 4) ，78． 8 (Glc －Ⅰ － 5) ，62． 8(Glc －Ⅰ － 6) ，
105． 4(Glc －Ⅱ － 1) ，76． 7(Glc －Ⅱ － 2) ，78． 7 (Glc －Ⅱ － 3) ，
72． 3 (Glc －Ⅱ － 4) ，78． 4 (Glc －Ⅱ － 5) ，62． 1 (Glc －Ⅱ － 6) ，
108． 1 (Xyl － 1) ，76． 5 (Xyl － 2) ，78． 2 (Xyl － 3) ，71． 1 (Xyl －
4) ，67． 9 (Xyl － 5)。经与文献［10］对照，鉴定化合物 7 为百两金
皂苷 A。
2． 2． 8 化合物(8)白色粉末，m． p． :242℃ ～ 243 ℃。1H － NMＲ
(600 MHz，C5D5N)δ:0． 76 (3H，s，H －25)，0． 95 (6H，d，J =
6． 8 Hz，H －24，29) ，1． 10 (3H，s，H －23) ，1． 21 (3H，s，H －
26) ，1． 47 (3H，s，H － 27) ，1． 74 (3H，d，J = 6． 1 Hz，Ｒha －
Me) ，3． 09 (1H，d，J = 7． 6 Hz，H － 28a) ，3． 11 (1H，dd，J =
11． 5，9． 5 Hz，H － 3) ，3． 49 (1H，d，J = 7． 4 Hz，H － 28b) ，
4． 88(1H，s，Ara － H) ，5． 19(1H，d，J = 7． 6 Hz，Glc －Ⅰ － H
) ，5． 31(1H，d，J = 7． 3 Hz，Glc －Ⅱ － H) ，6． 35(1H，s，Ｒha －
H) ，9． 56(1H，s，H － 30) ;13C － NMＲ (150 MHz，C5D5N)δ:
39． 0(C － 1)，26． 3(C － 2) ，88． 9(C － 3) ，39． 4(C － 4) ，55． 4 (C
－ 5) ，17． 7(C － 6) ，34． 1(C － 7) ，42． 3(C － 8) ，50． 2(C － 9) ，
36． 6(C － 10) ，18． 9(C － 11) ，32． 4(C － 12) ，86． 1(C － 13) ，
44． 4(C － 14) ，36． 6 (C － 15) ，76． 7 (C － 16) ，43． 8 (C － 17) ，
53． 1(C － 18) ，33． 2 (C － 19) ，48． 1 (C － 20) ，30． 3 (C － 21) ，
32． 1 (C － 22) ，27． 8 (C － 23) ，16． 2 (C － 24) ，16． 1 (C － 25) ，
18． 3 (C － 26) ，19． 5 (C － 27) ，77． 4 (C － 28) ，23． 9 (C － 29) ，
207． 3 (C － 30) ，104． 2 (Ara － 1) ，80． 1 (Ara － 2) ，72． 1 (Ara －
3) ，74． 4 (Ara － 4) ，63． 2 (Ara － 5) ，102． 8 (GlcⅠ － 1) ，77． 1
(GlcⅠ － 2) ，79． 3 (GlcⅠ － 3) ，71． 6 (GlcⅠ － 4) ，78． 1 (GlcⅠ
－ 5) ，62． 4 (GlcⅠ － 6) ，101． 3 (Ｒha － 1) ，72． 1 (Ｒha － 2) ，72．
5 (Ｒha － 3) ，74． 6 (Ｒha － 4) ，69． 2 (Ｒha － 5) ，18． 7 (Ｒha － 6) ，
105． 3 (GlcⅡ － 1) ，76． 1 (GlcⅡ － 2) ，77． 8 (GlcⅡ － 3) ，71． 6
(GlcⅡ － 4) ，77． 8 (GlcⅡ － 5) ，62． 7 (GlcⅡ － 6)。经与文献［11］
对照，鉴定化合物 8 为百两金皂苷 B。
3 结论
对块根紫金牛 90%乙醇提取物进行化学成分研究，从中分
离得到 8 个化合物，其中化合物 1，2，3，5，6，8 均为首次从该植物
中分离得到;化合物 7，8 均属于齐墩果烷型三萜皂苷。紫金牛属
中的齐墩果烷型三萜皂苷类化合物在抑制肿瘤转移和提高疗效
等方面具有较好的活性，如抑制肿瘤细胞的生成、阻滞肿瘤细胞
有丝分裂、抑制肿瘤细胞血管生成和增强机体免疫功能等方面都
有很好的作用［12］。本文对块根紫金牛化学成分进行研究，为其
抗肿瘤药效物质基础提供了一定的依据和参考。
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2016 VOL． 27 NO． 5 时珍国医国药 2016 年第 27 卷第 5 期