全 文 ：第 2 3 卷 第 3 期
1 981 年 5月
植 物 学 报
ACT AT B O A NI C ASI NI C A
V o l
.
2 3
,
N o
.
3
M a y
,
黄 蜀 葵 的 化 学 成 分 研 究
王先荣 王兆全 李 颖
(安徽省医学科学研究所 ) (安徽省阜阳地 区医学研究所 )
摘 要
黄蜀葵花对多种 口腔炎症有止痛作用 , 治疗慢性气管炎疗效亦较好。 从其酒精浸膏中分
离出五种黄酮类成分 , 经光谱分析 、 衍生物的制备 、 酸水解以及物理化学常数的测定 , 分别鉴定
为榭皮素一 3 一洋槐糖试 、 棚皮素一 3’ 一葡萄糖试 、 金丝桃试 、 棚皮素及杨梅素。 其中棚皮素一 3 一洋
槐糖试及棚皮素一 3’ 一葡萄糖试在本属植物中系首次分得 。
黄蜀葵为锦葵科秋葵属植物 (月西e l m o , c 八“ , 。 a o i人o t L . M e d i。 ) , 其根 、茎 、叶 、 花和种
子均作药用 , 国内广泛栽培 , 间有半野生者 。 《嘉佑本草》记载 : 花主治小便淋及催生 , 治
诸恶疮 。 民间用以治疗疗疮 、腮腺炎 、尿道感染 、肺热止咳及烧烫伤等 。
黄蜀葵的化学成分 ,文献仅记载根含粘液质 16 沁 , 主要为阿拉伯聚糖 、半乳聚糖 、鼠李
聚糖等 ;花含有花青素类色素氏 ” 。 另外前人从其同属植物黄葵花 (刀 be 加。动 “ , , “ 动 * “ ,
L
.
M ide
c
) 中曾分得户谷幽醇 、杨梅素及其葡萄糖试等成分 3[J 。
近几年来 , 临床应用黄蜀葵花及其总黄酮治疗多种口 腔炎症 、止痛效果显著 。 我省阜
阳地区医学研究所用它治疗慢性气管炎患者 , 疗效亦较好 。 我所药理室用改良肺溢流实
验证明 ,黄蜀葵花总黄酮对豚鼠 ( 12 om g / k g , 腹注 ) 有明显的扩张支气管作用 。 我们从其
总黄酮中分离出五种结晶单体 , 其中结晶 I 为棚皮素 一 3一洋槐糖试 , 结晶 1 为棚皮素 一 3 ` -
葡萄糖试 , 两者在本属植物中均未见报道。 现报告如下 :
结晶 I 为黄色针晶 ,熔点 1 84 一 1 85 ℃ , 分子式 Cz 7H 、 q ` · l / ZH Z o , 与三氯化铁 、 镁粉 -
盐酸以及 。 一蔡酚试剂均为阳性反应 ,证明为黄酮试类化合物 。 紫外光谱 礁岩I n m ( 109 。 )
2 5 7 ( 4
.
3 2 )
, 3 6 3 (斗
.
3 0 )
, 具有黄酮醇类化合物的特征吸收峰。 红外光谱显示嵘乳 Cm 一 , 3 4 0。
( O H )
, 16 6 5 ( C一 O ) , 1 6 1 0 , 15 0 0 , 1 4 4 , (芳核 ) 等特征吸收峰。 其乙酞化物核磁共振谱
除有 10 个乙酚基质子信号以及糖部分的质子信号外 , 尚有黄酮类化合物 A环 6 位和 8 位
以及 B 环 2’ , 5 ’ , 6’ 位质子的信号 ,但无 3 位质子的信号 。
结晶 I 用 5多 硫酸水解 1 小时 ,得试元为黄色针晶 ,熔点 3 08 一 3 09 ℃ (分解 ) , 其红外
光谱以及纸层析 fR 值均与标准品棚皮素一致 , 混熔亦不下降 〔习 , 证明为棚皮素。 水解所
得的糖 , 经纸层析鉴定为半乳糖和鼠李糖 。 结晶 I 用 1多 硫酸水解 1 小时 , 水解所得的
糖 , 经纸层析鉴定为一种糖 , 此糖再用 5外 硫酸水解 , 纸层析鉴定为半乳糖与鼠李糖 ,故证
本文于 19 8 0 年 5 月收到 。
本文承刘国声先生代为翻阅部分文献 : 中国医学科学院药物研究所代做紫外光谱 、核磁共振谱及惠赠杨梅素标准
品 ;中国科学院上海药物研究所 、江苏省植物研究所代做元素分析 ;安徽省药品检验所代做红外光谱 , 均此致谢 。
3 期 王先荣等 : 黄蜀葵的化学成分研究
明此糖为双糖且为洋槐搪。
关于糖的联接位置 , 根据结晶 I 的纸上二氯氧错 一拘橡酸一盐酸反应 阳性 , 可推测糖联
接于 3 位经基上 『` , 。 比较结晶 I 及其试元的紫外光谱 (又煞岌H n m 2 5 7 , 3 6 3 ; 2 , 6 , 3夕3 ) , 戒
元的峰 1 向 一长波移动 1 0n m , 符合 3 位经基联接有搪分子 7[] 。 再从结晶 I 的水解试元峰 I
( 3 7 3 ) 加三氯化铝 ( 4 3 2 ) 后向长波位移 5 9n m , 而结晶 I 本身仅位移 37 n m , 因此表明试
元骨架中 3 位 已游离出经基 , 结合核磁共振谱可以确定结晶 I 分子中糖的部分联接 在 3
位 。
结晶 I 能被 夕葡萄糖酶水解 ,故证明糖与普元以 夕型相联接 。
综合以上结果 ,结晶 I 的化学结构应为榭皮素一 3一夕一洋槐糖试 ( q ue cr et i n 一 3一 r ob i on ib os i-
de )
, 其紫外光谱与文献报道的棚皮素一 3一洋槐糖试完全一致 〔10J , 从而进一步确证 。
结晶 n 为黄色针晶 ,熔点 2 02 一 2 04 ℃ , 分子式 C ZI H刃 q Z · 1另 H Zo , 与三氯化铁 , 镁粉 -
盐酸以及 a 一蔡酚试剂均为阳性反应 , 证明为黄酮试类化合物 。 紫外光谱 瑟髻少 n m ( 109 。 )
2 , 1 ( 4
.
3 1)
,
3 69 ( 4
.
3 4 ) 为典型黄酮醇类化 合 物 。 红 外光 谱 显 示 礁乳c m 一 ` 3 3 0 0 ( o H ) ,
1 6 6 5 ( C- O )
,
1 6 0 0 , 1 5 1 0
,
14 5 0 (芳核 )等特征吸收峰 。
结晶 n 用 5关 硫酸水解 ,得戒元为黄色针晶 , 熔点 3 08 一 3 09 ℃ , 纸层析与标准品棚
皮素一致 ,混熔亦不下降 ,证明为棚皮素 。 水解所得的糖 ,经纸层析鉴定为葡萄糖。
关于糖的联接位置 , 根据结晶 1 紫外光谱加硼酸一醋酸钠后 ,峰 I 未向长波移动 , 表
明无邻位二经基 ,加乙醇钠后峰 I 向长波移动 5 8n m , 表明 4 ` 位具有经基 , 但其戒元棚皮
素 3 ` 位有经基 , 故可确定糖联接于试元榭皮素 3 ` 位经基上汇vo]
综合以上结果 , 结晶 11 应为榭皮素一 3 ` 一葡萄糖试 ( q u e r c e t i n 一 3 ’一 g l u c o s i d e ) 。 其紫外光
谱与文献报道的棚皮素一 3 ’ 一葡萄糖试一致 .s[ ’ ] ,得到进一步确证 。
结晶 m 为黄色针晶 ,熔点 2 24 一 2 26 ℃ (分解 ) , 分子式 q lH 20 q Z ·玫。 , 与三氯化铁 ,
镁粉一盐酸以及 a 一蔡酚试剂均为阳性反应 。 用 5多 硫酸水解 ,其戒元经红外光谱 、纸层析
及混合熔点测定鉴定为棚皮素 , 糖经鉴定为半乳糖 。 结晶 1 的纸层析 fR 值以及 红外
光谱均与标准 品金丝桃试一致 , 混熔点亦不下降山 。
结晶 VI 为深黄色针晶 , 熔点 > 3 50 ℃ , 分子式 1C 5 H 10 吼 · H ZO , 与三氯化铁以及镁粉 -
盐酸反应均呈阳性 , a 一蔡酚反应阴性 , 故知为黄酮武元 。 其红外光谱与标准品 杨梅素的
图谱一致 , 纸层析及聚酞胺薄层层析 fR 值均与标准品杨梅素一致 。
结晶 v 为黄色针晶 , 熔点 3 09 一 3 1 ℃ , 分子式 1C 5 lH oq , 与三氯化铁 、镁粉 一盐酸反应
呈 阳性 , a 一蔡酚反应阴性 , 纸层析 fR 值及红外光谱与标准品榭皮素一致 , 混熔不下降 〔1] 。
实 验 部 分
黄蜀葵花由阜阳地区医学研究所提供。 熔点均用 eL ist w E T z L A R 显微镜加热装置
测定 , 未经校正 。 纸层析用新华 1 号层析纸 , 展开系统甲 : 60 多 醋酸 ; 乙 : 正丁醇 :醋酸 :
水 ~ 4 : 1巧 (上层 ) ;丙 : 酚 :水 一 7 5 : 2 5 ; 丁 : 正丁醇 : 毗咤 : 水 ~ 2 : 1 : 2 。 聚酸胺用盐酸
法制备 。 聚酸胺薄层层析板用甲酸法制备 , 展开系统戊 : 苯 :丁酮 : 甲醇 ~ 6 : 2 : ;2 己 : 水 :
丁酮 : 甲醇 ~ 4 : 3 : 3。 糖的显色剂为苯胺一邻苯二 甲酸试剂 , 黄酮的显色剂为 1关三氯化
铝乙醇溶液 。
植 物 学 报 2 , 卷
一 、 提取与分离
黄蜀葵花粉末 (2 k幼
}
9 0% 乙醇迥流四次 , 每次四小时 ,
小合并滤液 , 减压回收乙醇殆尽醇浸膏丰沸水“ 解三次 , 过滤水溶液
l
先用苯去杂质 , 水溶液` 去苯 , 用乙醚提 `。次
乙醚提取液
l
水洗 、干燥 , 回收溶荆
黄色固体 ( 3 9 )
水溶液
}蒸去乙醚 , 用酷酸乙醋提取
{聚酞 ,安柱层析
} (苯 : 丙酮 : 甲醉 “伞洗脱
2 : 2 )
结晶 v 结晶 IV
酷酸乙醋
I水洗 , 干燥今回收溶剂黄色固体 ( 2 5 9 )
水溶液
}蒸去醋酸乙醋 ,
用聚酞胺柱
层析
{
用甲醇
分步结晶 水洗脱液
}— }结晶 111 结晶 11
3 0% 乙醇洗脱液
杏结晶 I ( 0 · 3 9 )
二 、 结晶 I 的鉴定
结晶 I 用稀醇复结晶得黄色针晶 , 能溶于 甲醇 , 乙醇 , 难溶于冷水 。 纸层析 fR 值 。 . 74
(甲) , 0 . 5 4 (乙 ) , 0 . 62 (丙 ) 。 熔点 1 84 一 1 05 ℃ , 三氯化铁反应呈绿色 , 镁粉 一盐酸反应呈
红色 , a 一蔡酚反应阳性 ,二氯化银 一氨呈黄色沉淀 , 铅一拘椽酸一盐酸反应黄色再现 , 荧光灯
下显暗棕色 , 喷三氯化铝后呈黄色荧光 。 元素分析 汤 H 30 OI ` · 1 / 2从。 。 计算值 ( 多) :
c 5 2
.
3 5 , H S
.
1 0 ; 实验值 (多) : C s 2 . s o , H , . 7 0。 紫外光谱 虑异 t n m ( 10 9。 ) : 2 , 7 ( 4 . 3 2 ) ,
3 6 3 ( 4
.
3 0 ) ;加三氯化铝为 2 6 5 , 4 0 0 ; 加醋酸钠为 2 6 9 , 3 9 7 : 加硼酸 一酷酸钠为 2 6 2 , 3 5 5 。
红外光谱 2, 含鑫。 m一 ` 3斗0 0 ( o H ) , 1 6 6 5 ( ( ) = o ) , 16 1 0 , 1 5 0 0 , 1 4 4 5 (芳核 ) , 12 0 0 , 1 1 7 5 ,
x 1 2 o , 1 0 9 0 ( e
一。 ) , 5 5 0 ( l 、 2 、 3 、 , 取代 ) 5 1 5 ( l 、 3 、 4 取代 )。
结晶 I 乙酞化 取结晶 1 50 毫克 , 用无水毗吮一醋醉按常法乙酸化 ,得 白色粉末 , 与三
氯化铁不显色 ,用 50 多 乙醇复结晶得白色细针晶 , 其核磁共振谱 ( 60 M C 测定 , T M S 为内
标 , e D e z; 为溶剂 ) 占值 : 1 . 1 2 ( 3 H , 双峰 , J 一 6 H z , 糖一甲基 ) 。 z , 9 , , 2 . 0 0 , 2 . 12 , 2一 6 ,
2
.
2 1 , 2
.
3 1 , 2
.
3 6 , 2
.
4 1 ( 3 o H
, 谷单峰 , 糖和芳核上十个乙酞基 ) 。 3 . 0一 3 . 8 , 4 . 4一 5 . 4 5 (糖
氢组峰 ) 。 6 . 5 2 ( I H , 双峰 , J ~ 2 . SH z , 6C 一 H ) 。 7 . 2 5 ( I H , 双峰 , J ~ 2 . SH z , 场一H ) 。
夕. 3 0 ( zH , 双峰 , J 一 s H z , 5C , 一 H ) 。 7 . 9 0 ( I H 双峰 , J 一 2 5 H z , q ,一H ) 。 7 . 9 , (一H , 多
峰 , C ` ,一 H ) 。
酸水解 I 法 取结晶 1 10 毫克 ,加 5 % 硫酸 5 毫升 , 于沸水浴上加热迥流 , 5 分钟内
即水解 ,继续加热一小时 ,放冷 、过滤 、 水洗 、 千燥 , 用 50 多 乙醇复结晶得黄色针晶 , 熔点
3 0 5一 3 0 9℃ (分解 ) , 纸层析 R f 值 0 . 2 9 (甲 ) , 0 . 7 3 (乙 ) 紫外光谱 嗽罗工 n m 2 5 6 , 3夕3 ; 加
三氯化铝为 2 6 5 , 4 3 2 。 红外光谱 礁梦孟C m 一 ` 3 2 3 0一 3 3 5 0 ( o H ) , 1 6 6 5 ( C一二O ) , 16 10 , l , 1 0 ,
1 4 4 0 (芳核 ) , 1一5 0 ( e 一。 ) , 8 2 0 ( 1 、 3 、 4 取代 ) 。 与标准品榭皮素混合熔点 为 3 0 9一
3 10 ℃ 。 滤去试元后的酸性水溶液用碳酸钡中和 , 过滤 , 滤液减压浓缩至小体积 , 加 95 务
乙醇溶解 , 过滤 , 滤液浓缩至小体积 , 与已知糖共纸层析 , fR 值 .0 3 8 5 , 0 . 19 (乙 , 鼠李搪
3 期 王先荣等 : 黄蜀葵的化学成分研究
0
.
3 8 5 , 半乳糖 0 . 19 , 葡萄 糖 0 . 2 1) ; 0 . 4 3 , 0 . 1 9 (丁 , 鼠李糖 0 . 4 3 , 半乳 糖 0 . 19 , 葡 萄塘
0
.
2 2 )
。
酸水解 n 法川 取结晶 1 5 毫克 , 加 1毫升乙醇溶解 , 加 2多 硫酸 1毫升 , 在沸水浴
上迥流一小时 ,放冷 , 过滤 ,水洗 ,千燥 ,用 50 多 乙醇复结晶得黄色针晶 , 熔点 3 08 一 3 09 ℃
(分解 ) 。 纸层析 fR 值与 I 法水解试元一致 , 混熔点亦不下降 。 滤去试元后的酸性水溶
液 ,按上法处理 ,纸层析 fR 值 0 . 14 (乙 . 鼠李糖 0 . 3 8 5 , 半乳糖 0 . 1 9 , 葡萄糖 0 . 2 1) ; 0 . 14 3
(丁 . 鼠李糖 0 . 43 , 半乳糖 0 . 19 , 葡萄糖 .0 2 2 ) 。 此糖再用 5务 硫酸按上法水解 , 纸层析
R f 值 0 . 3 5 5 , 0 . 19 (乙 . 鼠李糖 0 . 3 5 , , 半乳糖 0 . 1 9 , 葡萄糖 0 . 2 1) ; 0 . 4 3 , 0 . 19 (丁 . 鼠李糖
0
.
4 3 , 半乳糖 0 . 19 , 葡萄糖 0 . 2 2 ) 。
酶水解 取结晶 1 1 毫克 , 溶于 0 . 45 毫升醋酸钠缓冲溶液 ( p H .S 2 ) , 加 6 毫克 户葡
萄糖酶于 37 ℃ 放置 50 小时 ,纸层析鉴定 , 大部分为棚皮素和痕量的结晶 oI
三 、 结晶 n 的鉴定
结晶 n 用 甲醇复结晶得黄色针晶 , 纸层析 fR 值 .0 43 (甲) , .0 49 (乙 ) , 熔点 20 2一
2 04 ℃ , 镁粉 一盐酸反应呈红色 ,三氯化铁反应呈绿色 , 。 一蔡酚反应阳性 , 荧光灯下呈黄色荧
光 , 加二氯氧错呈绿色荧光 ,再加拘橡酸荧光减退 ,但不消失 。元素分析 C 21 H 20 q 2 · 1万 H 20 ,
计算值 (多 ) : C , 1 . 3 2 , H 4 . 6 8 ; 实验值 (务 ) : C s l . 2 , H 4 . 6 2。 紫外光谱 欢思甲n m ( 10 9 。 )
2 5一( 4
.
3 1 )
, 3 6 9 ( 4
.
3 4 ) ; 加三氯化铝为 2 6 0 , 4 2 5 ; 加醋酸钠为 2 7 3 , 4 0 5 : 加硼酸一醋 酸钠
为 2 5 0 , 3 6 5 : 加乙醇 钠 为 2 8 0 , 4 2 7。 红外光谱 ,盟 cm 一` : 3 3 0 0 ( o H ) , 1 6 6 5 ( C - o ) ,
1 6 0 0
,
15 一。 , 1 4 , o (芳核 ) , 1 19 0 , 1 16 5 , 1 1 10 , 1 09 0 ( C一 o ) , 8 9 5 ( 1 、 2 、 3 、 5 取代 ) 5 10
( 一、 3 、 4 取代 ) 。
酸水解 用 5多 硫酸水解 , 按常法处理 , 戒元熔点 30 8一 3 09 ℃ , 纸层析 fR 值 .0 29
(甲 ) , 0 . 7 3 (乙 ) ,与标准品棚皮素作混合熔点测定 , 熔点为 3 08 一 3 10 ℃ , 滤去戒元后的酸
性水溶液 ,按常法处理 , 作纸层析鉴定 fR 值 0 . 2 15 (乙 . 葡萄糖 0 . 2 1 , 半乳糖 0 . 19 ) ; .0 2
(丁 . 葡萄糖 0 . 2 2 , 半乳糖 0 . 1 9 ) 。
四 、 结晶 n l 的鉴定
结晶 1 为黄色针晶 , 难溶于水及一般有机溶剂 , 纸层析 fR 值 .0 68 ( 甲) , 0 . 68 (乙 ) ,
熔点 2 4一2 6℃ , 镁粉一盐酸反应呈红色 , 三氯化铁反应呈绿色 , a 一蔡酚反应阳性 , 二氯
化穗一氨反应为黄色沉淀 ,荧光灯下呈暗棕色 , 喷三氯化铝后呈黄色荧光 , 纸上二氯氧错一
拘橡酸一盐酸反应黄色再现 。 元素分析 q 1ozH ol Z ·践 0 , 计算值 (多) : c5 .2 28 , H 4 . 5 6 ; 实
验值 (多) : e s 1 . 9 2 , H 4 . 5 2 。 紫外光谱 几盟犷 n m ( 10 9 。 ) 2 5 6 ( 4 . 4 2 ) , 3 6 0 ( 4 . 3斗) ; 加三氯化
铝为 26 9 , 4 0 ;0 加醋酸钠为 2 7 2 , 3 85 ; 加硼酸一醋酸钠为 2 6 1 , 38 0 。 红外光谱 磕轰c m 一几
3 3 0 0 ( o H )
, 1 6 6 0 ( C一 O ) , 1 6 1 0 , 1 5 10 , 1 4 6 0 (芳核 ) , 1 2 0 0 , 1 1 7 0 , 1 1 10 , 1 0 9 0 ( C一 。 ) ,
9 1 0 ( l
、 2
、
3 、 5 取代 ) , 8 2 0 ( 1 、 3 、 4 取代 ) 。 与标准品混合熔点测定为 2 2 4一 2 2 6 oc 。
酸水解 用 5多硫酸水解 ,按常法处理 ,试元熔点 3 09 一 3 10 ℃ , 纸层析 fR 值 。 . 29 (甲 .)
0
.
7 3 (乙 ) ,红 外光谱 嵘乳e-m ` 3 2 3 0一 3 3 8 0 ( o H ) , 16 6 5 ( C - O ) , 1 6 1 0 , 15 1 0 , 14斗。 (芳
核 ) , 1 18 0 ( C 一O ) , 8 2 0 ( 1 、 3 、 4 取代 ) ,与标准品棚皮素混合熔点测定熔点为 3 0 9一 3 10℃ ,
滤去戒元后的酸性母液 , 用常法处理 , 用纸层析鉴定 fR 值 0 . 19 (乙 . 半乳糖 0 . 19 , 葡萄塘
0
.
2 1 ) ; 0
.
19 (丁 . 半乳搪 0 . 19 , 葡萄糖 0 . 2 2 ) 。
植 物 学 报 2 3 卷
五 、 结晶 IV 的鉴定
结晶 Iv 为深黄色针晶 ,熔点 > 3知℃ , 纸层析 fR 值 0 . 19 (甲 . 标准品杨梅素 0 . 19 ) ;
.0 ” (乙 . 标准品杨梅素 0 . 5 3 ) 。 聚酸胺薄层层析 fR 值 0 . 09 (戊 . 标准品杨梅素 0 . 09 ) ; 。 . 16
(己 . 标准品杨梅素 0 . 1 6 ) 。 其斑点于 日光下呈黄色 ,久置后变成红色 ,紫外灯下显杏黄色 ,
喷三氯化铝后黄色荧光加深 。 二氯化穗一氨呈黑色沉淀 , 三氯化铁呈蓝绿色 , 与氢氧化钠
呈绿色 , 渐变为蓝色和紫色 。 元素分析 1C 51H 0O 。 · H Zo , 计算值 (务) : C ” .夕2 , H 3 . 6 1 ; 实
验值 (多) ; e , 3 . 4 3 , H 3 . s l 。 红外光谱 嵘乳 c m 一 , 3 4 5 0一 3 2 , o ( o H ) , 1 6 6 , ( C - O ) , 1 6 0 0 ,
15 2 0
, 14 8 0 (芳核 ) , 1 19 0 , 1 17 0 ( C 一。 ) , 5 6 0 ( z 、 2 、 3 、 , 取代 ) 。
六 、 结晶 V 的鉴定
结晶 v 为黄色针晶 ,纸层析 fR 值 0 . 29 (甲 ) , .0 7 3 (乙 ) , 熔点 3 09 一 3 n ℃ (分解 ) , 镁
粉 一盐酸反应呈红色 , 三氯代铁反应呈绿色 , a 一蔡酚反应阴性 , 二氯化银一氨呈棕色沉淀 ,铅一构椽酸反应黄色减退 , 但不消失 , 在荧光灯下呈黄色 , 氨熏后其黄色增强 。 元素分析
C 巧H 、。 0 7 , 计算值 (务) : C 59 . , 9 , H 3 . 3 1 ; 实验值 (并) : C 5 9 . 0 8 , H 3 . 5 7。 紫外光谱 瑟盆奢王 n m
2多6 , 3 7 3 。 红外光谱 v 黯益。m 一` 3 2 3 0一 3 3 8 0 ( o H ) , 1 6 6 5 ( C- o ) , 1 6 10 , 15 1 0 , 14 4 0 (芳
核 ) , 1 18 0 ( C一 O ) , 8 2 0 ( l 、 3 、 4 取代 ) 。 与标准品榭皮素混合熔点为 3 1 0一 3 l l oc 。
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3期 王先荣等 : 黄蜀葵的化学成分研究 2 2 7
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