全 文 ：西北农业学报　２０１４，２３（５）：２０２－２０６
Ａｃｔａ　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｅ　Ｂｏｒｅａｌｉ－ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　Ｓｉｎｉｃａ　 ｄｏｉ：１０．７６０６／ｊ．ｉｓｓｎ．１００４－１３８９．２０１４．０５．０３２
网络出版日期：２０１４－０５－２３
网络出版地址：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ／ｋｃｍｓ／ｄｏｉ／１０．７６０６／ｊ．ｉｓｓｎ．１００４－１３８９．２０１４．０５．０３２．ｈｔｍｌ
喜马拉雅紫茉莉正丁醇提取物的化学成分
收稿日期：２０１４－０１－２１　　修回日期：２０１４－０３－１７
基金项目：国家自然科学基金（８１１０２８９４）。
第一作者：邹妍琳，女，硕士研究生，研究方向为化学及生物药物分析。Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｙａｎｌｉｎ＠ｓｗｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
通信作者：陈　敏，女，博士，教授，从事中草药活性成分与质量控制及生物技术研究。Ｅ－ｍａｉｌ：ｍｍｉｎｃｈｅｎ＠ｓｗｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
邹妍琳１，胡益杰１，刘　爽１，令狐浪１，兰小中２，廖志华３，陈　敏１
（１．西南大学药学院，发光与实时分析教育部重点实验室，重庆　４００７１５；２．西藏大学农牧学院，
西藏林芝　８６００００；３．西南大学 生命科学学院，重庆　４００７１５）
摘　要　对喜马拉雅紫茉莉（Ｍｉｒａｂｉｌｉｓ　ｈｉｍａｌａｉｃａ）正丁醇提取物进行研究，利用反相硅胶柱色谱、Ｓｅｐｈｅｄｅｘ
ＬＨ－２０、半制备 ＨＰＬＣ进行分离，通过理化性质和 ＵＶ、ＩＲ、ＭＳ、１　Ｈ－ＮＭＲ和１３　Ｃ－ＮＭＲ等方法进行结构鉴定，
分离鉴定５个化合物，分别为：腺苷（１），色氨酸（２），１－甲基－１，２，３，４－四氢－β－咔啉－３－羧酸（３），６′－Ｏ－（Ｅ）－ｆｅｒｕ－
ｌｏｙｌｓｕｃｒｏｓｅ（４），丁香树脂酚单－β－Ｄ－葡萄糖苷（５），化合物１～４均为首次从该植物中得到，通过还原力和
ＤＰＰＨ自由基清除能力试验表明，化合物２、４、５仅有较弱的抗氧化能力。
关键词　喜马拉雅紫茉莉；正丁醇；紫茉莉科；化学成分
中图分类号　Ｒ２８４．２　　　文献标志码　Ａ　　　　　文章编号　１００４－１３８９（２０１４）０５－０２０２－０５
Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｎ－Ｂｕｔａｎｏｌ
Ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ　Ｍｉｒａｂｉｌｉｓ　ｈｉｍａｌａｉｃａ
ＺＯＵ　Ｙａｎｌｉｎ１，ＨＵ　Ｙｉｊｉｅ１，ＬＩＵ　Ｓｈｕａｎｇ１，ＬＩＮＧＨＵ　Ｌａｎｇ１，
ＬＡＮ　Ｘｉａｏｚｈｏｎｇ２，ＬＩＡＯ　Ｚｈｉｈｕａ３　ａｎｄ　ＣＨＥＮ　Ｍｉｎ１
（１．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｏｕｔｈｗｅｓｔ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ　４００７１５，Ｃｈｉｎａ；
２．Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ａｎｄ　Ａｎｉｍａｌ　Ｈｕｓｂａｎｄｒｙ　Ｃｏｌｅｇｅ，Ｔｉｂｅｔ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎｙｉｎｇｃｈｉ　Ｔｉｂｅｔ　８６００００，Ｃｈｉｎａ；
３．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｏｕｔｈｗｅｓｔ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｏｎｇｑｉｎｇ　４００７１５，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ　Ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｎ－ｂｕｔａｎｏｌ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ　Ｍｉｒａｂｉｌｉｓ　ｈｉｍａｌａｉｃａ，ｔｈｅ　ｅｘ－
ｔｒａｃｔ　ｗａｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ｒｅｖｅｒｓｅ　ｐｈａｓｅ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｃｏｌｕｍｎ，Ｓｅｐｈｅｄｅｘ　ＬＨ－２０ａｎｄ　ｓｅｍｉ－Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ　ＨＰＬＣ．
Ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ　ｂｙ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｓｕｃｈ　ａｓ　ＵＶ，ＩＲ，ＭＳ，１　Ｈ－ＮＭＲ　ａｎｄ
１３Ｃ－ＮＭＲ．Ｆｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　Ａｄｅｎｏｓｉｎｅ（１），Ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ（２），１－Ｍｅｔｈ－
ｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ－β－ｃａｒｂｏｌｉｎｅ－３－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ（３），６′－Ｏ－（Ｅ）－ｆｅｒｕｌｏｙｌ－ｓｕｃｒｏｓｅ（４）ａｎｄ　ｓｙｒｉｎｇａ－
ｒｅｓｉｎｏｌ　ｍｏｎｏ－β－Ｄ－ｇｕｌｃｏｓｉｄｅ（５）．Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　２，４ａｎｄ　５ｓｈｏｗｎ　ｌｉｔｔｌｅ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｃａｐａｃｉｔｙ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ　Ｍｉｒａｂｉｌｉｓ　ｈｉｍａｌａｉｃａ；Ｎ－ｂｕｔａｎｏｌ；Ｎｙｃｔａｇｉｎａｃｅａｅ；Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
　　喜马拉雅紫茉莉（Ｍｉｒａｂｉｌｉｓ　ｈｉｍａｌａｉｃａ）［１］为
紫茉莉科（Ｎｙｃｔａｇｉｎａｃｅａｅ）紫茉莉属（Ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）
植物，主要分布于西藏，为传统藏药，药用部位为
根，收载于中华人民共和国卫生部药品标准［２］。
其有益肾滋补、排石利尿、生肌等功效，用于治疗
下身寒、肾炎水肿、结石、关节痛及妇科疾病等
症［２－５］。紫茉莉属植物具有抗病毒［６］、抗肿瘤［７］、
镇痛［８］等多种药理作用，目前国内外对喜马拉雅
紫茉莉化学成分的研究报道较少，仅从中分离得
到１０余个鱼藤酮、糖脂、糖苷、有机酸、甾体及苯
丙酸衍生物［９－１１］。为了更好地开发利用喜马拉雅
紫茉莉药用资源、明确其药效物质基础，有必要对
喜马拉雅紫茉莉化学成分进行系统研究。本试验
对采集自西藏林芝地区的喜马拉雅紫茉莉进行化
学成分研究。利用反相硅胶柱色谱、Ｓｅｐｈｅｄｅｘ
ＬＨ－２０及半制备 ＨＰＬＣ进行分离，通过理化性质
和ＵＶ、ＩＲ、ＭＳ、１　Ｈ－ＮＭＲ和１３　Ｃ－ＮＭＲ等方法进
行结构鉴定，鉴定出５个化合物。
１　材料与方法
１．１　仪器与材料
Ａｖａｎｃｅ　ＩＩＩ　５００ＭＨｚ核磁共振波谱仪（Ｂｒｕｋ－
ｅｒ公司）；日本日立 Ｍｏｄｅｌｕ－３０１０紫外分光光度
计；Ｐｅｒｋｉｎ　Ｅｌｍｅｒ　Ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ＧＸ红外光谱仪；日
本岛津 ＭＳ－ＱＰ质谱仪；Ｘ－４显微熔点测定仪；日
本 ＬＣ－２０ＡＴＶＰ 岛津液相色谱仪 （ＹＭＣ－Ｐａｃｋ
ＯＤＳ－Ａ 半制备柱，２５０ ｍｍ×１０ ｍｍ，５μｍ，
２ｍＬ／ｍｉｎ，检测波长２５４ｎｍ；ＧＦ２５４薄层硅胶
板，烟台江友硅胶开发有限公司；Ｓｅｐｈｅｄｅｘ　ＬＨ－
２０，日本三菱化学公司；反相硅胶，ＹＭＣ；甲醇，
ＳＰＥＣＴＲＵＭ，色谱纯；水，娃哈哈纯净水；其余试
剂均为市售分析纯试剂。
药材喜马拉雅紫茉莉（Ｍｉｒａｂｉｌｉｓ　ｈｉｍａｌａｉｃａ）
根于２０１０年１０月采集自西藏林芝地区，经西藏
大学农牧学院兰小中教授鉴定，凭证标本（２０１０－
ＣＭ－００１）保存于西南大学药学院药物分析教
研室。
１．２　提取与分离
喜马拉雅紫茉莉干燥根１５ｋｇ粉碎，室温下
用φ＝９５％乙醇６０Ｌ（２０Ｌ×３）冷浸２４ｈ，提取液
减压浓缩得浸膏２　６９３ｇ，将浸膏用５Ｌ水分散制
成混悬液。然后依次用２０Ｌ（５Ｌ×４）石油醚、乙
酸乙酯、正丁醇萃取。正丁醇萃取液减压浓缩得
到提取物４０３．５ｇ。
取正丁醇萃取物１９．０５ｇ进行反相硅胶柱层
析，甲醇－水［Ｖ（甲醇）∶Ｖ（水）＝５∶９５～１００∶０］
梯度洗脱，得到１０个组分（Ｆｒ．Ａ－Ｆｒ．Ｊ）。Ｆｒ．Ｄ［Ｖ
（甲醇）∶Ｖ（水）＝２０∶８０，５５．６ｍｇ］经半制备
ＨＰＬＣ，以甲醇－水［Ｖ 甲醇∶Ｖ（水）＝２０∶８０］洗
脱得到化合物１（４．７ｍｇ，保留时间 ＲＴ：１１．０２
ｍｉｎ）和２（７．６ｍｇ，ＲＴ：１５．３２ｍｉｎ）。Ｆｒ．Ｆ［Ｖ
（甲醇）∶Ｖ（水）＝３０∶７０，２２０．２ｍｇ］经Ｓｅｐｈｅｄ－
ｅｘ　ＬＨ－２０柱，以φ＝１００％甲醇洗脱，得到Ｆｒ．Ｆ
Ａ－Ｃ　３个组分；其中Ｆｒ．Ｆ－Ｂ（９６．７ｍｇ）经半制备
ＨＰＬＣ以甲醇－水［Ｖ（甲醇）∶Ｖ（水）＝１８∶８２］洗
脱得到化合物３（３．３ｍｇ，ＲＴ：４５．２３ｍｉｎ）。Ｆｒ．
Ｇ［Ｖ（甲醇）∶Ｖ（水）＝３０∶７０，３３１．９ｍｇ］经
ＳｅｐｈｅｄｅｘＬＨ－２０凝胶柱，以φ＝１００％甲醇洗脱，
得到Ｆｒ．Ｇ　Ａ－Ｃ；其中Ｆｒ．Ｇ－Ｂ（１６５．３ｍｇ）经半制
备 ＨＰＬＣ，以乙腈－水［Ｖ（乙腈）∶Ｖ（水）＝１０∶９０
～３５∶６５］梯度洗脱得到化合物４（１０．４ｍｇ，ＲＴ：
２９．９１ｍｉｎ）。Ｆｒ．Ｉ［Ｖ（甲醇）∶Ｖ（水）＝５０∶５０，
１７２．５ｍｇ］经Ｓｅｐｈｅｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶柱，以甲醇－
氯仿［Ｖ（甲醇）∶Ｖ（氯仿）＝１∶２］洗脱得到Ｆｒ．Ｉ
Ａ－Ｃ　３个组分；其中Ｆｒ．Ｉ－Ｂ（７３．７ｍｇ）经半制备
ＨＰＬＣ，以甲醇－水［Ｖ（甲醇）∶Ｖ（水）＝３５∶６５］洗
脱得到化合物５（４．８ｍｇ，ＲＴ：３１．５７ｍｉｎ）。
１．３　抗氧化活性测定
１．３．１　还原力测定［１２］　取０．１ｇ／Ｌ样品１ｍＬ
（空白组溶剂１ｍＬ做对照），加入ｐＨ＝６．６的磷
酸盐缓冲液２．５ｍＬ和ｗ＝１％铁氰化钾溶液２．５
ｍＬ，混合后在５０℃放置２０ｍｉｎ，加入φ＝１０％三
氯乙酸溶液２．５ｍＬ混合，取混合液２．５ｍＬ，分
别加入２．５ｍＬ蒸馏水和２．５ｍＬφ＝０．１％三氯
化铁溶液，混匀，静置１０ｍｉｎ，在７００ｎｍ处测定
吸光度（Ａ），以溶剂代替试样为空白对照吸光度
Ａ０。总抗氧化能力（ΔＡ）＝Ａ－Ａ０。以维生素Ｃ
作为对照组。
１．３．２　ＤＰＰＨ自由基清除能力测定［１３］　用无水
乙醇配置成２４ｍｇ／Ｌ的ＤＰＰＨ溶液。取１．５ｍＬ
样品加入试管中，再加４．５ｍＬ　ＤＰＰＨ 溶液，摇
匀，室温避光反应３０ｍｉｎ后取出，于５１７ｎｍ下测
定吸光度，记为Ａｔ；空白管以样品溶剂代替样品，
按相同方法于５１７ｎｍ测定吸光度，记为Ａ０。按
以下方法计算清除率：清除率％＝［（Ａ０－Ａｔ）／
Ａ０］×１００％。以维生素Ｃ作为对照组。
２　结果与分析
２．１　结构鉴定
化合物１：白色针晶状结晶（甲醇），ｍｐ（熔
点）：２３５～２３７ ℃；ＵＶλｍａｘ （ＣＨ３ＯＨ）ｎｍ：
２６０，２０２；ＥＳＩ－ＭＳｍ／ｚ：２６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋；１　Ｈ－
ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，５００ＭＨｚ）：δＨ　８．３１（１Ｈ，ｓ，Ｈ－
２），８．２２（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１８
Ｈｚ，Ｈ－１′），４．７７（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２′），４．４１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝３．４６，４．８１Ｈｚ，Ｈ－３′），４．２８（１Ｈ，ｍ，Ｈ－
４′），３．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５６，１２．９３Ｈｚ，Ｈａ－
５′），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４８，１２．９０Ｈｚ，Ｈｂ－
５′）；１３Ｃ－ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，１２５ＭＨｚ）：δＣ　１５２．７（Ｃ－
２），１４８．５（Ｃ－４），１１９．１（Ｃ－５），１５５．７（Ｃ－６），
·３０２·５期 邹妍琳等：喜马拉雅紫茉莉正丁醇提取物的化学成分
１４０．６（Ｃ－８），８８．４（Ｃ－１′），７３．７（Ｃ－２′），７０．７
（Ｃ－３′），８５．８（Ｃ－４′），６１．６（Ｃ－５′）．以上数据与
文献 ［１４］对 照 一 致，鉴 定 该 化 合 物 为 腺 苷
（图１－１）。
化合物２：白色结晶（甲醇），ｍｐ（熔点）：２８０
～２８２℃；ＵＶλｍａｘ（ＣＨ３ＯＨ）ｎｍ：２８９，２７９，
２７２，２２６，２２１；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：２０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋，
２０３．１ ［Ｍ－Ｈ］－；１　Ｈ－ＮＭＲ （Ｄ２Ｏ，５００ ＭＨｚ）：
δＨ　７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｈ－４），７．５２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｈ－７），７．３０（１Ｈ，ｓ，Ｈ－２），７．２６
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－５），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｈ－
６），４．０３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１１），３．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
３．６，１５．２Ｈｚ，Ｈａ－１０），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，
１５．１Ｈｚ，Ｈｂ－１０）；１３Ｃ－ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，１２５ＭＨｚ）：
δＣ１７４．５（Ｃ－１２），１３６．４（Ｃ－８），１２６．７（Ｃ－９），
１２５．１（Ｃ－２），１２２．２（Ｃ－６），１１９．５（Ｃ－５），１１８．５
（Ｃ－４），１１２．０（Ｃ－７），１０７．６（Ｃ－３），５５．１（Ｃ－
１１），２６．４（Ｃ－１０）．以上数据与文献［１５］对照一
致，鉴定该化合物为色氨酸（图１－２）。
化合物３：无定形粉末（甲醇），ｍｐ（熔点）：
２９０～２９２ ℃；ＵＶλｍａｘ （ＣＨ３ＯＨ）ｎｍ：２２１，
１９９；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３　２９７，１　６４６，１　５７６，７４０；
ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：２３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋，２２９［Ｍ－Ｈ］－；
１　Ｈ－ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，５００ＭＨｚ）：δＨ　７．６０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ｈ－５），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，
Ｈ－８），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｈ－７），７．１６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｈ－６），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．９，１３．８Ｈｚ，Ｈ－１），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，
９．２Ｈｚ，Ｈ－３），３．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１６．３
Ｈｚ，Ｈａ－４），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１６．４Ｈｚ，
Ｈｂ－４），１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，ＣＨ３－１０）；
１３Ｃ－ＮＭＲ （Ｄ２Ｏ，１２５ ＭＨｚ）：δＣ　１７４．０
（－ＣＯＯＨ），１３６．６（Ｃ－８ａ），１３０．９（Ｃ－９ａ），１２５．６
（Ｃ－４ｂ），１２２．８（Ｃ－７），１１９．９（Ｃ－６），１１８．５（Ｃ－
５），１１１．７（Ｃ－８），１０５．０（Ｃ－４ａ），５３．３（Ｃ－３），
４７．９（Ｃ－１），２２．３（Ｃ－４），１７．７（－ＣＨ３）．以上数
据与文献［１６］对照一致，鉴定该化合为１－甲基－１，
２，３，４－四氢－β－咔啉－３－羧酸（１－Ｍｅｔｈｙｌ－１，２，３，４－ｔｅｔｒａ－
ｈｙｄｒｏ－β－ｃａｒｂｏｌｉｎｅ－３－ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）（图１－３）。
化合物４：淡黄色粉末（甲醇），ｍｐ（熔点）：
１７０～１７２ ℃；ＵＶλｍａｘ （ＣＨ３ＯＨ）ｎｍ：２３５，
３２６，３３０；ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３　３７７，１　６９５，１　６３２，
１　５１６；ＥＳＩ－ＭＳ　ｍ／ｚ：５１７．１［Ｍ－Ｈ］－；１　Ｈ－ＮＭＲ
（Ｄ２Ｏ，５００ＭＨｚ）：δＨ　３．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９
Ｈｚ，Ｈ－１″），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ－３″），
４．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｈ－４″），３．８６（１Ｈ，ｍ，
Ｈ－５″），３．７８（１Ｈ，ｓ，Ｈｂ－６″），３．７７（１Ｈ，ｓ，
Ｈａ－６″），５．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，Ｈ－１′），３．５７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，１０．０Ｈｚ，Ｈ－２′），３．７９（１Ｈ，
ｍ，Ｈ－３′），３．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｈ－４′），
４．１１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－５′），４．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２
Ｈｚ，Ｈｂ－６′），４．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，５．８Ｈｚ，
Ｈａ－６′），７．１０（１Ｈ，ｓ，Ｈ－２），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ，Ｈ－５），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｈ－
６），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，Ｈ－７），６．３０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８ Ｈｚ，Ｈ－８），３．８１ （３Ｈ，ｓ，
－ＯＭｅ）；１３Ｃ－ＮＭＲ （Ｄ２Ｏ，１２５ ＭＨｚ）：δＣ６１．６
（Ｃ－１″），１０３．８（Ｃ－２″），７６．６（Ｃ－３″），７４．４（Ｃ－
４″），８１．５（Ｃ－５″），６２．６（Ｃ－６″），９２．０（Ｃ－１′），
７１．１（Ｃ－２′），７２．４（Ｃ－３′），６９．９（Ｃ－４′），７０．５
（Ｃ－５′），６３．８（Ｃ－６′），１２６．７（Ｃ－１），１１１．２（Ｃ－
２），１４７．７（Ｃ－３），１４８．２（Ｃ－４），１１５．７（Ｃ－５），
１２３．５（Ｃ－６），１４６．５（Ｃ－７），１１４．０（Ｃ－８），１６８．３
（Ｃ－９），５６．７（－ＯＭｅ）．以上数据与文献［１７－１８］
对照一致，鉴定该化合为６′－Ｏ－（Ｅ）－ｆｅｒｕｌｏｙｌｓｕ－
ｃｒｏｓｅ（图１－４）。
化合物５：黄色粉末（甲醇），ｍｐ（熔点）：２５５
～２５７ ℃；ＵＶλｍａｘ （ＣＨ３ＯＨ）ｎｍ：２７２；ＩＲ
（ＫＢｒ）ｃｍ－１：３３５０，１５９０，１５１０，１４６０；ＥＳＩ－ＭＳ
ｍ／ｚ：５７９．１［Ｍ－Ｈ］－；１　Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，５００
ＭＨｚ）：δＨ　３．０３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１），４．６６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝４．４Ｈｚ，Ｈ－２），４．１８，４．１７（２×１Ｈ，２×ｄ，
Ｊ＝５．０Ｈｚ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，Ｈａ－４，Ｈａ－８），３．００
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－５），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，Ｈ－
６），３．７８－３．８０（２Ｈ，ｍ，Ｈｂ－４，Ｈｂ－８），６．６５
（２Ｈ，ｓ，Ｈ－２′，６′），６．６０（２Ｈ，ｓ，Ｈ－２″，６″），
４．８８（１Ｈ，ｍ，Ｈ－Ｇ１），３．１９（２Ｈ，ｍ，Ｈ－Ｇ２，
Ｈ－Ｇ３），３．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１１．６Ｈｚ，Ｈ－
Ｇ４），３．０７（１Ｈ，ｍ，Ｈ－Ｇ５），３．４１（１Ｈ，ｍ，Ｈａ－
Ｇ６），３．５９ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２ Ｈｚ，Ｈｂ－Ｇ６），
３．７６，３．７５（２×６Ｈ，２×ｓ，３′，５′，３″，５″－ＯＭｅ）；
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６　１２５ＭＨｚ）：δＣ　５３．７（Ｃ－
１），８５．１（Ｃ－２），７１．２（Ｃ－４），５３．６（Ｃ－５），８５．３
（Ｃ－６），７１．３（Ｃ－８），１３７．２（Ｃ－１′），１０４．２（Ｃ－２′，
６′），１５２．６（Ｃ－３′，５′），１３３．７（Ｃ－４′），１３１．４（Ｃ－
１″），１０３．７（Ｃ－２″，６″），１４７．９（Ｃ－３″，５″），１３４．９
（Ｃ－４″），１０２．７（Ｃ－Ｇ１），７４．２（Ｃ－Ｇ２），７６．５（Ｃ－
Ｇ３），７０．０ （Ｃ－Ｇ４），７７．２ （Ｃ－Ｇ５），６１．０ （Ｃ－
·４０２· 西　北　农　业　学　报 ２３卷
Ｇ６），５６．５，５６．０（３′，５′，３″，５″－ＯＭｅ）．以上数据
与文献［１９－２０］对照一致，鉴定该化合为丁香树脂
酚单－β－Ｄ－葡 萄 糖 苷 （ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ　ｍｏｎｏ－β－Ｄ－
ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）（图１－５）。
图１　 化合物１～５的结构
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１－５
２．２　抗氧化活性测定结果
测定化合物１～５的还原力和ＤＰＰＨ自由基
清除能力，在０．１ｇ／Ｌ质量浓度下，活性结果（表
１）表明：色氨酸（化合物２）、６′－Ｏ－（Ｅ）－ｆｅｒｕｌｏｙｌｓｕ－
ｃｒｏｓｅ（化合物４）、丁香树脂酚单－β－Ｄ－葡萄糖苷
（化合物５）仅有较弱抗氧化活性。
表１　化合物１～５的抗氧化活性
Ｔａｂｌｅ　１　Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１－５
化合物
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
还原力测定
Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ
ｒｅｄｕｃｉｎｇ　ｐｏｗｅｒ
ＤＰＰＨ清除率／％
ＤＰＰＨ　ｒａｄｉｃａｌ
ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ｃａｐａｃｉｔｙ
维生素Ｃ　Ｖｉｔａｍｉｎ　Ｃ　 ０．２２３　 ９７．６３
１　 ０．００５ －
２　 ０．０２３　 ３．６４
３　 ０．０１１ －
４　 ０．０２１　 ３．６８
５　 ０．０１９　 ６．３１
３　讨 论
本研究从喜马拉雅紫茉莉正丁醇提取物中分
离鉴定了５个化合物：腺苷（１），色氨酸（２），１－甲
基－１，２，３，４－四氢－β－咔啉－３－羧酸（３），６′－Ｏ－（Ｅ）－
ｆｅｒｕｌｏｙｌｓｕｃｒｏｓｅ（４），丁香树脂酚单－β－Ｄ－葡萄糖苷
（５），化合物１－４均为首次从该植物中得到。其中
色氨酸为氨基酸类化合物，腺苷和６′－Ｏ－（Ｅ）－ｆｅｒ－
ｕｌｏｙｌｓｕｃｒｏｓｅ为糖苷类化合物，１－甲基－１，２，３，４－
四氢－β－咔啉－３－羧酸为生物碱类化合物，丁香树脂
酚单－β－Ｄ－葡萄糖苷为木脂素类化合物。抗氧化
活性试验表明，化合物２、４、５具有较弱的抗氧化
活性。目前国内外对喜马拉雅紫茉莉化学成分的
研究报道较少［９－１１］，本研究是该药材正丁醇提取
部位化学成分的首次报道，可为喜马拉雅紫茉莉
的进一步开发研究提供参考。
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Ｃａ２＋ｃｈａｎｎｅｌ　ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｍｅｔｈａｎｏｌ
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·６０２· 西　北　农　业　学　报 ２３卷