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紫茉莉根化学成分研究



全 文 :【中药与天然药物】
紫茉莉根化学成分研究
邝嘉乐 ,张德志(广东药学院 药科学院 ,广东 广州 510006)
摘要:目的 对紫茉莉根石油醚部位的化学成分进行研究。方法 利用硅胶柱层析进行分离纯化 ,根据理化性质和波谱学数据进
行结构鉴定。结果 从紫茉莉根石油醚部位分离得到 5个化合物 ,分别为二十三碳酸单甘油酯 、 boe ravinone C、m irabija lone A、
大黄酚和豆甾醇。结论 大黄酚首次在该植物中分离得到。
关键词:紫茉莉;化学成分;大黄酚;豆甾醇
中图分类号:R 284. 1 文献标识码:A 文章编号:1006 - 8783(2007)02 - 0001 -02
基金项目:广东省自然科学基金(34049)
作者简介:邝嘉乐(1980 -),男 , 在读硕士研究生;通讯作者:
张德志 ,男 , 博士 ,教授 ,主要从事天然药物化学研
究 , E-m a il:DZ-Zhang@ tom. com。
Chem ica l constituents of the root ofM irab ilis ja lapa
KUANG Jia-le, ZHANG De-zhi(School of Pharmacy ,Guangdong College of Pharmacy ,Guangzhou ,Guangdong 510006, China)
Abstract:Objective To investiga te the chem ica l constituents of the roo ts o fM irabilis ja lapa. Method Com ponds were ex tracted by 70%
ethano l-pe tro leum ether and then purified by silica ge l column chrom atog raphy. Their structures were characterized by NMR. Result
and Conclusion Five com poundsw ere identified as g lycerinm onoe icosate, boerav inone C ,m irabijalone A , chrysophano l, stigm asterol,
and chrysophano l was first reported in this p lan.t
K ey words:M irabilis ja lapa;chem ica l constituents;chrysophano l;stigm astero l
  紫茉莉根又名入地老鼠 、花粉头 、水粉头 、胭脂
花头 ,是紫茉莉科紫茉莉属植物紫茉莉 (Mirabilis
jalapa L. )的干燥根 [ 1] 。其药用价值始见于《本草
纲目拾遗》,据文献报道 ,紫茉莉根有抗癌 、抗菌 、避
孕 [ 2] 、抗人类免疫缺陷病毒 [ 3]等多种药理活性 。目
前国内外对紫茉莉根的研究主要集中在紫茉莉蛋白
(MAP)上 ,对其化学成分研究的较少。本文从紫茉
莉根 70%(体积分数 )乙醇提取物的石油醚部位中
分离得到 5个化合物 ,分别为二十三碳酸单甘油酯
(Ⅰ )、boerav inone C(Ⅱ )、m irabi ja lone A(Ⅲ)、大黄
酚 (Ⅳ)和豆甾醇 (Ⅴ),其中化合物Ⅱ和 Ⅲ为鱼藤酮
类化合物 ,大黄酚 (Ⅳ)为在本植物中首次发现 。
1 材料和仪器
熔点用 X-6型显微熔点测定仪 (温度计未校
正 ),核磁共振用 Bruke rAV400MH z超导核磁共振
波谱仪 ,柱层析和薄层层析硅胶均由青岛海洋化工
厂生产 。石油醚 (60 ~ 90 ℃)、氯仿 、乙酸乙酯 、丙
酮 、正丁醇均为分析纯 。药材购买于广州市药材公
司 , 经广东药学院刘基柱老师鉴定为紫茉莉
(M irabilis ja lapa L. )的干燥根 。
2 提取和分离
紫茉莉根干品 (10 kg)粉碎后 ,用 70%(体积分
数)乙醇回流提取 3次 ,每次回流 2 h,合并提取液 ,
浓缩 ,得浸膏 1. 16 kg。浸膏加少量热水溶解 ,依次
用石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 。石油醚部
位浸膏 33 g经反复硅胶柱层析 ,石油醚 (60 ~ 90
℃)-乙酸乙酯梯度洗脱 ,得到化合物(Ⅰ ) - (Ⅴ )。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ :白色蜡状固体 (石油醚∶乙酸乙酯 ,
10∶1), mp66 ~ 67℃。1H-NMR(CDC l3)δ:4. 21(1H ,
dd, J =4. 6、 11. 6, H-1′), 4. 15(1H , dd, J =6. 1、
11.6, H-1′), 3. 69(1H , dd, J =4. 0、 11. 5, H-3′),
3.60(1H , dd, J =5. 8、11. 5, H-3′), 3. 92(1H , m , H-
2′),以上均为丙三醇上的氢 ,组成两个 ABX系统。13
C-NMR δ:70. 3, 65. 2, 63. 4为丙三醇上的 3个碳信
号;δ29. 7-29. 1之间有多个碳信号显示其有长链结
构。以上数据均和文献 [ 4]报道的二十三碳酸单
甘油酯数据一致 ,确定化合物 Ⅰ为二十三碳酸单
甘油酯 。
1
第 23卷第 1期 广 东 药 学 院 学 报 Vo.l 23 No. 1
2007年 2月 JOURNALOFGUANGDONG COLLEGE OF PHARMACY Feb. 2007
化合物 Ⅱ:淡黄色针状结晶 (石油醚), mp 241
~ 242 ℃。1H-NMR(ace tone-d6)δ:4. 47(2H , m , H-6α
和 H-6β ), 4. 79(1H , dd , J =5. 01, 10. 82, H-6a),
6.20(1H , s, H-8), 6. 86 (1H , d, H-3), 6. 87(1H , d,
H-2), 7. 81(1H , q, H-1), 1. 97(3H , s, 10-Me), 3. 93
(3H , s, 9-OM e)。13 C-NMR δ:195. 2(C-12), 166. 5
(C-9), 162. 3(C-11), 161. 2(C-7a), 146. 6(C-4),
143. 8(C-4a), 122. 8(C-1), 121. 5(C-2和 C-1a两个
碳信号重合 ), 116. 7(C-3), 106. 4(C-10), 102. 6(C-
11a), 91. 2(C-8), 77. 0(C-6a), 66. 8(C-12a), 62. 3
(C-6), 56.5(9-OM e), 7. 1(10-Me)。以上数据均和
文献 [ 3]报道的 boerav inone C数据一致 ,确定化合
物 Ⅱ为 boerav inone C。
化合物 Ⅲ:黄色针状结晶 (石油醚 ∶丙酮 , 10∶
2), mp179 ~ 181 ℃。1H-NMR (ace tone-d6 )δ:4. 53
(2H , m , H-6α和 H-6β ), 4. 79(1H , dd, J =5. 8,
10.1, H-6a), 2. 07(3H , s, 10-Me), 2. 08(3H , s,
8M e), 3. 77(3H , s, 9-OM e), 6. 87(1H , s, H-3), 6.88
(1H , s, H-2), 7. 77(1H , q, H-1)。13 C-NMRδ:196. 1
(C-12), 166. 0(C-9), 161. 2(C-11), 157.6(C-7a),
146. 6(C-4), 143. 9(C-4a), 122. 8(C-1), 121. 5(C-
1a), 121. 2(C-2), 116. 7(C-3), 111. 9(C-10), 109. 6
(C-8), 104. 9(C-11a), 76.7(C-6a), 66. 8(C-12a),
62. 3(C-6), 60. 5(9-OM e), 8. 4(8-Me), 8. 1(10-
Me)。以上数据均和文献 [ 4]报道的 m irabija lone A
数据一致 ,确定化合物Ⅲ为 m irab ijalone A。
化合物Ⅱ 化合物Ⅲ  
  化合物Ⅳ:黄色针状结晶 (石油醚 ), mp194 ~
195℃。1H-NMR(CDC l3)δ:7. 82(1H , dd, J =1.0, 7.
5, H-5), 7. 65(2H , m , H-4, H-6), 7. 28(1H , dd, J =
1. 0, 8. 4 , H-7)和 7. 10(1H , d, H-2)为蒽醌母核上的
5个 ph-H;δ2. 47(3H , s, 6-Me)。13C-NMRδ:192. 6(C-
9), 182. 0(C-10), 162. 7(C-1), 162. 4(C-8), 149. 4
(C-3), 136. 9(C-6), 133. 7(C-11), 133. 4(C-14),
124. 6(C-5), 124. 4(C-2), 121. 4(C-4), 119. 9(C-
7), 115. 9(C-12), 113. 8(C-13), 22. 3(8-Me)。以上
数据均和文献 [ 5]报道的大黄酚数据一致 ,确定化
合物Ⅳ为大黄酚 。
化合物Ⅴ:白色针状结晶 (石油醚 ), mp142 ~
143℃。13 C-NMR δ:140. 8(C-5), 138. 3 (C-22),
129.4(C-23), 121. 7(C-6), 71. 8(C-3), 56. 9(C-
14), 56.0(C-17), 51. 3(C-24), 50. 2(C-9), 42. 4(C-
4), 42. 3(C-13), 40. 5(C-20), 39. 7(C-12), 37. 3,
36. 6(C-10), 31. 9(C-2, C-7, C-8), 31. 7(C-25),
28.9(C-16), 25. 4(C-28), 24.4(C-15), 21. 2(C-
11), 21. 1(C-26), 21. 0(C-21), 19. 4(C-19), 18. 8
(C-27), 12. 1(C-29), 11. 9(C-18)。以上数据均和
文献 [ 6]报道的豆甾醇数据一致 ,确定其为豆甾醇 。
(本文波谱数据由中山大学测试中心代测 ,特
此致谢  )
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(收稿日期:2006 -12 - 06;修回日期:2007 -01 - 12)
2
广东药学院学报 , 2007, 23(1)