全 文 ： Chin Pharm J，2009 September，Vol. 44 No. 18 中国药学杂志 2009 年 9 月第 44 卷第 18 期 ·1372·
基金项目：国家自然科学基金资助项目（30572317）；辽宁省教育厅科研项目(2004F114)
作者简介：冀保全，男， 硕士研究生 研究方向：天然药物化学研究 *通讯作者：冯宝民，男，博士，副教授 研究方向：天然药物化学
研究与开发 Tel：(0411)87403759 E-mail:fbmdlu@163.com
·论 著·
荨麻根中化学成分的研究
冀保全，冯宝民*，史丽颖，唐玲，王永奇（大连大学生物工程学院，辽宁 大连 116622）

摘要：目的 对荨麻根的化学成分进行研究。方法 采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、制备薄层色谱等各种色谱技术对荨麻根的
化学成分进行分离，应用理化数据分析和波谱分析方法鉴定化合物的结构。结果 从荨麻根中分离得到 10 个化合物，分别为 α-
香树脂醇(Ⅰ)、β-香树脂醇（Ⅱ）、齐墩果酸（Ⅲ）、双（5-甲酰基糠基）醚（Ⅳ）、5-羟甲基糠醛（Ⅴ）、4-羟基苯甲酸（Ⅵ）、
东莨菪素（Ⅶ）、东莨菪素苷（Ⅷ）、胡萝卜苷（Ⅸ）和 β-谷甾醇（Ⅹ）。结论 化合物Ⅰ~Ⅶ均为首次从荨麻中分离得到。
关键词：荨麻；化学成分；结构鉴定
中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：1001-2494(2009)18-1372-03
Chemical Constituents of the Roots of Uritca fissa E. Pritz.
JI Bao-quan, FENG Bao-min, SHI Li-ying, TANG Ling, WANG Yong-qi（College of Bioengineering, Dalian University,
Dalian 116622，China）
ABSTRACT：OBJECTIVE To study the chemical constituents of the roots of Urtica fissa E. Pritz. METHODS Chemical
constituents were isolated by various chromatographic methods such as silica gel column, sephadex LH-20 column chromatography
and PTLC. Their structures were determined by physiochemical and spectral analysis. RESULTS Ten compounds were isolated
and identified as α-amyrin (Ⅰ), β-amyrin （Ⅱ）, oleanolic acid（Ⅲ）, bis(5-formylfurfuryl)ether（Ⅳ）, 5-hydroxylmethylfuraldehyde
（Ⅴ）, 4-hydroxybenzoic acid（Ⅵ）, scopoletin（Ⅶ）, scopolin（Ⅷ）, daucosterol（Ⅸ）, β-sitosterol（Ⅹ）. CONCLUSION
■Compound Ⅰ-Ⅶ were isolated from Urtica fissa E. Pritz. for the first time.
KEY WORDS：Uritca fissa E. Pritz.; chemical constituents; structural determination

荨麻（Urtica fissa E. Pritz.）为荨麻科荨麻属植
物，又称裂叶荨麻，始载于《本草图经》。荨麻药
用历史悠久，广泛分布于我国西北、西南等地，遍
布整个川藏地区。荨麻已收入《卫生部药品标准》
(藏药)第二册，具有祛风定惊、温肾消食之功效[1-2]。
少数民族地区用其水煎液来治疗类风湿性关节炎、
皮肤湿疹、手足麻木、糖尿病及前列腺增生等疾病。
关于荨麻化学成分的研究，王梦月等[3-4]已分离出山
柰酚，槲皮素，异鼠李素以及其苷等黄酮类成分，
和咖啡酸、绿原酸、东莨菪内酯等化合物。
笔者曾对国产的 8 种荨麻属植物根的不同提取
物进行了抗良性前列腺增生（ benign prostatic
hyperplasia，BPH）的筛选，结果表明荨麻（Urtica
fissa E.Pritz.）和滇藏荨麻（Urtica mairei Levl.）根
的体积分数 20%和 95%乙醇提取物具有强的抗
BPH 的作用[5]。因此，我们对荨麻根进行了系统的
化学成分研究，采用硅胶及 Sephadex LH-20 柱色
谱等分离手段，分离纯化得到 10 个化合物，根据
理化常数和光谱数据，确定了化合物的结构，分别
是：α-香树脂醇(Ⅰ)、β-香树脂醇（Ⅱ）、齐墩果酸
（Ⅲ）、双（5-甲酰基糠基）醚（Ⅳ）、5-羟甲基糠
醛（Ⅴ）、4-羟基苯甲酸（Ⅵ）、东莨菪素（Ⅶ）、东
莨菪素苷（Ⅷ）、胡萝卜苷（Ⅸ）、β-谷甾醇（Ⅹ）。

1 材料与方法
XT4A 显微熔点测定仪（未校正）；LABOROTA
4000 旋转蒸发仪；Bruker 核磁共振仪 ARX-500 型；
薄层色谱用硅胶（10～40 µm）及柱色谱用硅胶
（200～300 目）（青岛海洋化工厂）；Sephadex LH-20
（Pharmacia Biotech 公司）；其余试剂均为分析纯。
药材采自四川省金川县，由辽宁师范大学陈辰
教授鉴定分别为荨麻科荨麻属荨麻(Urtica fissa E.
Pritz)，标本现存于大连大学药物研究所（标本号：
04026）。
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2 提取和分离
荨麻干燥根 8 kg，粉碎后用体积分数 95%的工
业乙醇回流提取 3 次，每次 3 h。减压浓缩得醇提取
物 500 g，将醇提物热水混悬，用等体积石油醚和乙
酸乙酯各萃取 6 次，浓缩得石油醚萃取物 70 g，乙酸
乙酯萃取物 30 g，萃余部分采用 D101 大孔吸附树脂
分离，以乙醇-水（水→体积分数 30%乙醇→体积分
数 50%乙醇→体积分数 95%乙醇）梯度洗脱，经过
多次薄层色谱、硅胶柱色谱和 Sephadex LH-20 分离
纯化，从石油醚萃取物中得到化合物Ⅰ，Ⅱ（35 mg）、
化合物Ⅲ(22 mg)和化合物Ⅹ（30 mg），从乙酸乙酯
萃取物中得到化合物Ⅵ（20 mg）、化合物Ⅸ（86 mg），
从大孔树脂 30%乙醇洗脱组分中得到化合物Ⅷ（9
mg），从大孔树脂 50%乙醇洗脱组分中得到化合物Ⅳ
（11 mg）、化合物Ⅴ（56 mg）、化合物Ⅶ（8 mg）。

3 结构鉴定
化合物Ⅰ，Ⅱ：为混合物，白色针状结晶。EI-MS
显示其分子离子峰 m/z 为 426。Liebermann-Burchard
反应呈阳性。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）呈典型
的三萜化合物特征，13C-NMR（CDCl3，125 MHz）
中 δ 145.2 和 121.8 为一对烯键碳，1H-NMR（CDCl3）
δ：5.18（1H，t，12-H），0.97（3H，s，23-H），0.79
（3H，s，24-H），0.94（3H，s，25-H），0.96（3H，
s，26-H），1.14（3H，s，27-H），0.83（3H，s，28-H），
0.83（3H，s，29-H），0.87（3H，s，30-H）显示 β-
香树脂醇的特征。13C-NMR（CDCl3） δc 139.6 和
δc 124.4为另一对双键碳信号，1H-NMR δ：5.13（1H，
t，12-H），0.95（3H，s，23-H），0.79（3H，s，24-H），
1.00（3H，s，25-H），1.01（3H，s，26-H），1.07
（3H，s，27-H），0.80（3H，s，28-H），0.86（3H，
d，J=6 Hz，29-H），0.91（3H，d，J=6 Hz，30-H）
显示出 α-香树脂醇特征。δ：3.2（2H，dd，J=4.8，
11.2 Hz）为 α、β 香树脂醇 3 位氢信号。13C-NMR
数据见表 1。以上数据均和文献[6-7]对照，鉴定化合
物Ⅰ，Ⅱ分别为 α-香树脂和 β-香树脂醇。
化 合 物 Ⅲ ： 白 色 无 定 形 粉 末 。
Liebermann-Burchard 反 应 阳 性 。 1H-NMR
(DMSO-d6，500 MHz)：δH：0.73（3H，s，H-26），
0.77（3H，s，H-23），0.86（3H，s，H-24），0.87
（3H，s，H-29），0.92（3H，s，H-30），0.98（3H，
s，H-25），1.09（3H，s，H-27），3.00(1H，brs，-OH)，
5.16 (1H，t，J=1.5 Hz，C-12)。13C-NMR（DMSO-
d6，125 MHz）：δ：38.9 (C-1)，27.1 (C-2)，76.7(C-3)，
表 1 化合物Ⅰ，Ⅱ碳谱数据（CDCl3，125 MHz）
Tab.1 The 13C-NMR data of compoundsⅠ，Ⅱ（CDCl3，125
MHz）
No. Ⅰ Ⅱ No. Ⅰ Ⅱ
1 38.7 38.8 16 26.7 27.3
2 27.3 27.3 17 33.8 33.0
3 79.1 79.1 18 59.2 47.3
4 38.7 38.9 19 39.7 46.9
5 55.3 55.4 20 39.7 31.3
6 18.4 18.5 21 31.1 34.8
7 32.7 32.5 22 41.6 37.2
8 40.0 38.9 23 28.2 28.2
9 47.7 47.8 24 15.5 15.6
10 37.0 37.0 25 15.4 15.6
11 23.4 23.6 26 16.9 16.8
12 124.5 121.8 27 23.3 26.2
13 139.6 145.2 28 28.0 28.4
14 42.2 41.6 29 27.4 33.3
15 28.8 26.0 30 21.4 23.7

38.7 (C-4)，54.7 (C-5)，17.9 (C-6)，32.7 (C-7)，39.3
(C-8)，47.0(C-9)，36.5(C-10)，23.3(C-11)，121.42
(C-12)，143.74(C-13)，41.2(C-14)，27.1(C-15)，
23.3(C-16)，47.0(C-17)，41.2(C-18)，45.6(C-19)，
30.3(C-20)，33.2(C-21)，32.3(C-22)，28.1(C-23)，
15.9(C-24)，15.0(C-25)，16.7(C-26)，26.9(C-27)，
33.2(C-29)，23.3(C-30)，178.47(C=O)。与文献[8]报
道的化合物齐墩果酸数据基本一致。
化合物Ⅳ：无色针状结晶，mp：113～115 ℃
(CH3COCH3)。1H-NMR（500 MHz，CDCl3）δ：
9.63(1H，s，CHO)，7.21(1H，d，J=3.6 Hz，H-4，
4′)，6.56（1H，d，J=3.6Hz，H-3，3′），4.63（2H，
s，CH2）；13C-NMR（125MHz，CDCl3）δ：177.7(CHO)，
157.3(C-5)，152.9(C-2)，121.6(C-3)，111.8(C-4)，
64.7(CH2)。与文献[9]报道的化合物双（5-甲酰基糠
基）醚基本一致。
化合物Ⅴ：黄色油状。1H-NMR（500 MHz，
Acetone-d6）显示 δ：7.39（1H，d，J=3.3 Hz，H-3），
6.59（1H，d，J=3.3 Hz，H-4），4.65（2H，s，CH2），
9.60（1H，s，CHO）。13C-NMR（125 MHz，CD3OD）
δ：57.1 (C-6)，161.5 (C-5)，110.1 (C-4) ，124.0 (C-3)，
152.0 (C-2)，178.1 (C=O)。其数据与文献 [9]报道的
化合物 5-羟甲基糠醛基本一致。
化合物Ⅵ：乳白色片状结晶，mp 213～214 ℃
（CH3OH）。1H-NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.78
（2H，d，J=8.3 Hz，H-2，6），6.72（2H，d，J=8.3
Hz，H-3，5）。13C-NMR（125MHz，CD3OD）δ：
170.1（-C=O），163.4（C-4），133.0（C-2），133.0
（C-6），116.0（C-3），116.0（C-5），122.7（C-1）。
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以上数据与文献[10]报道的化合物 4-羟基苯甲酸基
本一致。
化合物Ⅶ：淡黄色针晶(甲醇)，mp 204～205
℃，TLC 紫外灯下显蓝色荧光，1H-NMR (MeOD，
500 MHz)δH：3.90 (3H，s，CH3)，6.20 (1H，d，
J=9.5 Hz，H-3)，7.84 (1H，d，J=9.5 Hz，H-4)，
7.10 (1H ， s ， H-5) ， 6.76 (1H ， s ， H-8) 。
13C-NMR(MeOD，125MHz)δ：160.7 (C-2)，151.1
(C-7)，149.5(C-6)，145.3 (C-9)，144.4 (C-4)，111.7
(C-3)，110.5(C-10)，109.6(C-5)，102.7(C-8)，56.0
(OCH3)。以上波谱数据与文献[11]报道的化合物东
莨菪素基本一致。
化合物Ⅷ：白色针晶(CH3OH)，mp 202~204 ℃。
紫外灯下显亮蓝色荧光。1H-NMR(DMSO-d6) 显示：
δ 7.95 (1H，d，J=9.5 Hz，H-4)，7.28(1H，s，H-8)，
7.15( 1H，s，H-5)，6.31 (1H，d，J=9.5 Hz，H-3)，
5.30 (1H，d，J=7.8 Hz，H-1′)，3.81(3H，s，OMe)。
13C-NMR (DMSO)δ：160.7(C-2)，113.5 (C-3)，143.9
(C-4)，109.8 (C-5)，145.6(C-6)，149.8，150.5(C-7)，
103.6 (C-8)，149.4(C-9)，112.6 (C-10)，109.7 (C-1′)，
73.6 (C-2′)，78.1(C-3′)，69.5 (C-4′)，77.8 (C-5′)，
62.3(C-6′)，56.0(OCH3)，与文献[12]报道的化合物东
莨菪苷基本一致。
化合物Ⅸ：白色粉末，mp>300 ℃（C5D5N），
Liebermann-Burchard 反应及 Molish 反应均显阳性。
1H-NMR（400 MHz，C5D5N）δH：5.36（1H，m，
H-6），4.58（1H，dd，J=11.6，2.0 Hz，H-6′），4.43
（1H，dd，J=11.6，5.2 Hz，H-6′），4.29~4.34（2H，
m，H-3′，4′），4.07（1H，t，J=8.0 Hz，H-2′），3.94~4.00
（3H，m，H-3，2′，5′），2.74（1H，dd，J=13.2，
2.4 Hz，H-4α），2.49（1H，t，J=11.6 Hz，H-4β），
1.76，2.12（2H，m，2-CH2），0.83~1.00（各 3H，
5×CH3），0.67（3H，s）。13C-NMR（100 MHz，
C5D5N）δC：140.6（C-5），121.6（C-6），102.4（C-1′），
78.4（C-3′），78.3（C-5′），77.9（C-3），75.2（C-2′），
71.6（C-4′），62.7（C-6′），56.7（C-14），56.2（C-17），
50.2（C-9），46.0（C-4），42.4（C-13），39.9（C-12），
37.4（C-24），36.9（C-1），36.3（C-10），34.2（C-22），
32.1（C-8，C-20），32.0（C-7），30.2（C -2），29.5
（C-16），28.5（C-11），26.4（C-15），24.5（C-23），
23.4（C-27），21.3（C-28），20.0（C-19），19.4（C-21），
19.2（C-25），19.0（C-29），12.2（C-26），12.0（C-18）。
与文献[13]报道的化合物胡萝卜苷基本一致。
化合物Ⅹ：白色针晶，mp 146～147 ℃ HCl3），
Liebermann-Burchard 反应显阳性。1H-NMR（500
MHz，CDCl3）δH：5.36（1H，t，J=2.5 Hz，6-H），
3.52 (1H，m，3-H)，0.67~1.00（各 3H，m，6×Me）。
13C-NMR（125 MHz，CDCl3）δC：140.7（C-5），
121.7（C-6），71.8（C-3），56.8（C-14），56.0（C-17），
50.1（C-9），45.8（C-4），42.3（C-13），39.8（C-12），
37.2（C-24），36.5（C-1），36.1（C-10），33.9（C-22），
31.9（C-8，C-20），31.6（C-7），29.7（C -2），29.1
（C-16），28.3（C-11），26.0（C-15），24.3（C-23），
23.0（C-27），21.1（C-28），19.8（C-19），19.4（C-21），
19.0（C-25），18.8（C-29），12.0（C-26），11.8（C-18）。
与文献[13-14]报道的化合物 β-谷甾醇基本一致。

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