全 文 ：罗布麻根化学成份的研究
I
、 脂溶性成份的分离与鉴定
程东亮 聂济仁 , 朱子清
从 罗布床根中分 离得三 种成份 , 经鉴定 为 a 一 A m y ir n , L u p e o l 和 时狂 塞本苯 乙明 。 经 ;
层层析发现 a 一 A m y ir n 和 L u p e o l在植物体内是 以 乙队化衍 生物 存在 。
罗布麻系夹竹桃科植物 , 经鉴定学名为 A p o e y g n u m l a n e i f o l i u m R u s 。 产于我 卜司
新疆罗布平原 。 甘肃 、 青海等地也有大量分布 。 已知 A p o C y n u m 属植物含有多种强心
贰和三菇类化含物 。 【` 一 “ ’ 1 9 7 5年苏联学者 M盯 z a y a il e v 等从该植物的种子和地下 部 份
分离出 C y xn a r i n 和 K 一 s t r o p h a n t h i r ’ 二种强心菇贰和一 种三菇 L u p e o l a e e t a t a e 。 「毛 ’
我们从罗布麻根 中分得三种结晶化合物 , 经化学和物理方法鉴定为 ; Z a 一 A m y r i n ,
L u p e ol 和对经基苯乙酮 。 并通过薄层层析表明 a 一 A m yr in 和 L u p e ol 在植物体内是以
乙酞衍生物形式存在 。 此外 , 它的水溶性成份分别对 K e l e 一 K il l ia in 、 R a y m a n d 、
L e ga l 反应是阳性 。 通过硅胶薄层层析 , 初步推测罗布麻根中至少有三种强心试 ,
(薄层展开剂为苯 (水饱和 )一 乙醇 二 3 : 1 , fR 值分别为 0 . 13 , 0 . 43 和 0 . 8 4 . ) 有待
进一步研究 。
实 验 部 份
一 a 一 A m y r i n , L u p e o l 和对经基苯乙酮的分离 。两公斤罗布麻根细粉经石油醚萃取 , 浓缩放置 , 析出颗粒状 固体 53 克 , 经氧化铝柱
层 析 , 顺次 以石油醚 、 苯一石油醚 ( 1 : l ) 、 苯 、 氯仿洗脱 , 分别得到 I A ( 21 克 ) 、
I B ( 1
.
8 2克 ) , Ie ( 1 . 4克 ) 和 I D ( 0 . 2克 ) 部份 。
1
.
a 一 A m y r i n b e n z o a 王e 和 L u p e o L b e n z o a t e ,
取 玩 10 克在 10 % K O H 一 稀乙醇溶液 4 0 毫升中水解三小时后用石油醚萃取 , 石油
醚层以水洗 , 无水硫酸钠 干燥后 , 蒸去石油醚 , 得 8 . 5 克白色固体。 取此固体 2 克溶于
2 毫升毗吮中加 2毫升苯甲酞氯在水溶上加热 三小时 , 制得苯甲酞衍生物 1 . 5 克 , 再按
上述氧 化铝柱层 析 分 别 得 到 : a 一 A m yr in b e n z o at e 0 . 4 克 , 系 无 色 柱 状 结 晶 ,
* 系’本校 1 0 6 4反毕业生 。 本文 主要工 作在 1漪 4 年 完成 .
本文 1 9了9 年 3 月 2 4 日收至】。
DOI : 10. 13885 /j . i ssn. 0455 -2059. 1979. 04. 006
兰 州 大 学 学 报 1 97 9年 1 2月
熔点 5 1 9一 7℃ ( 未校正 , 乙醇重结晶 ) a[ 〕扩 + 90 。 ( C H 1C 3 , C 二 1 ) 文 献 值 ’ 5 〕熔 点
1 9 5 一 6℃ 〔a 〕D = + 9 4 “ . 6 。
元素分析 C 3 : H 。 、 0 2
实验值
计算值
C 8 3
。
2 6
C 8 3
。
7 7
H 1 0
。
0 2
H 1 0
。
1 9
另一种亮 白色片 状 结 晶 熔 点 2 7 5 一 7℃ (乙醇— 丙酮 重 ’结 晶 ) 〔妇扩二 + 60 ℃
( C
。
H
。 . e = l ) 系 L u p e o l b e n z o a t e 。 文献值 [ 5 三熔点 2 7 3 一 4 “ 〔a 〕、) = + 6 1 “
元素分析 C 。 , H 。 4 0 2
实验值 C 8 3 . 8 3 ; 8 3 。 6 6 . H 1 0 . 4 z ; 1 0 . 1 6
计算值 C 8 3 . 7 9 H i 0 . 1 9
2
。
a 一 A m y r i n
3克 a 一 A m y r in be nz o a et 在 2 % K O H 乙醇液中水解后 , 以石油醚幸取 , 水洗 ,
干燥 , 蒸去石油醚 , 残渣反复 以丙酮重结晶得针状结晶 0 . 75 克 , 熔点 1 8 一 g “ C (未校
正 ) 〔a 〕 三. = + 9 0 “ ( C H C 1 3 , C = l ) 。 a 一 A m y r i n 的文献值 { ” 〕 熔点 1 5 6 . 5 一 1 8 7。 C ,一
D
- - - / 一 · , -一 , 一 , .
〔a 〕o = + 9 1 。 6 ( C H C 13 )
元素分析 C 3 。 H 6 。 0
实验值 C 8 4 . 2 2 H 1 2 . 0 6
计算值 C 8 4 . 5 0 H 1 1 . 7 4
分别制成乙酞衍生物 , 熔点 2 2 一 4 O C (未校正 ) a( 一 A m y r in ac e at t e 的文献值
熔点 2 2 7 O C 。 ) 和对硝基苯甲酞衍生物 , 熔点 2 0 4 一 5 “ C (文献值 2 0 5 一 6 “ C )
3
。
L
u P e o l
取 I B o . 3 克 , 按上述方法水解后 得 簇 状 针晶 , 熔点 2 16 一 7 “ C , 〔妇扩二 + 3 90
_ _
_
_
_
_ _ _ _
`
_ ` _ _ _ _ _ _ _ _ 尹 C H , _ _
(乞 H U 13 , 七 二 l) 红外光谱上在 1 1 . 3的处有强吸收 ( 一 C万 _ _ _ 一特征吸收 ) ` ” ’ 。 七 u p oe l 文
\ 七且 3
献值熔点 2 1 5 一 6 O C , [ a 〕D = + 3 3“ ( C 。 H 。 )
元素分析 C 3 。 H 。 。 0
实验值
算计值
C 8 4
。
9 4
C 8 4
、 5 0
H 1 1
` _
3 2
H 1 1
。
7 4
其乙酞衍生物和抓乙酞衍生物熔点分别为 2 1 4一 6 O C 和 1 86 一 了。 C 。 L u eP ol 相应的
衍生物文献值 【“ ’ 分别为 2 2 0 “ 和 1 86 一 8 “ C 。
4
. 对经荃苯乙酮的分离与鉴定 。
罗布麻根细粉经石油醚萃取后的残渣 , 再 以 50 % 乙醇浸取 , 浸出液用铅盐 法除去杂
质后 , 浓缩 , 减压蒸干 , 乙醚苯取 , 萃取液用无水硫酸钠干燥后 , 蒸去大部乙醚 , 放置
第 4 期 罗布麻根化学成份的研究 工脂溶性成份 的分离与鉴定 7 8
析出针状结晶 , 乙醇重结晶其熔点为 10 9 一 1 10 “ C , 与三氧化铁试液呈紫红色 , 与合成
的对经基苯乙酮混合熔点不下降 。
二 , 罗布麻根脂溶成份的薄层层析 。
_仁述 I A 与 I B 部份 经氧化铝薄层层析其 fR 值与纯 a 一 A m y r in a c e t a t e , : L u p e 。 1
a c o at et 的 R f值一致 , 表 明在该植物体内 a 一 A m y r in 和 L u eP ol 是以乙酞衍生 物 形 式
存在 。 层析用氧 化铝通过 1 50 日筛孔 , 1 8 0 O C活化四小时 , 干法在 2 4 x 7 C m “ 之玻板上
制成软板 , 点样后 以环已烷一苯 ( l : 1 ) 为展开剂 , 展开后以 20 % S b C 13 醋醉氯伤溶
液显色。 结果如下 :
样品 { a 一 A m y r i n L u P e o l
a 一 A m y r in
a C e t a t C
L o P e o l
a C e a t a t C
I B
R f 0
。
0 8 0
。
0 7 0 6 7
.…” · 6 2 0 。 6 2
参 考 资 料
〔 l 〕 T r a b e r t , H . N a t u r w i s s e n 一 S e h a f t e n 4 4 1 8 3 ( 1 9 5 7 )
〔 2 〕 R e i e h s t e i n , T . H e l v . C h i` m . A e t a . 4 2 2 4 1 8 ( 1 9 5 9 )
〔 3 〕 T r a b e r t , H . A r z n e i m i t t e l F o r s e h 1 0 1 9 7 ( 1 9 6 0 )
C
.
A
.
5 4 1 6 7 4 8 r
,
〔 4 〕 M u r z a g a l i e v . U . M . e t a l N e k . P r o b l . F a r m . N a u k i P r a k t ,
M
a t e r
. s ` e z d a F a r m
.
K a z
.
I s t
.
1 9 7 5 , 9 5 一 7 。 C . A a 6 2 8 5 9 1 19
〔 5 〕 5 1m o n s e u a u d R o s s . T h e t e r p e n e s 了 1 1 7 , 3 3 1 ( 1 9 5 7 )
〔 6 〕 C o l e . A . R . H . e t a l J . C h e m . S o e . 1 9 5 7 1 3 3 2
S t u d y o n t h e C h e m i e a l C o m p o n e n t s o f t h e R o o t s
o f A P o e y n u 组 L a n e i f o l i u 价 R u s .
I
、
I s o l a t i o n a n d l d e n t i f i e a t i o n o f t h e
L I P o s o l u b l e C o m P o n e n t s
C h e n D u n g Zi
a , 夕 N i e J i r e n Z h o 2 1口i n 夕
A b s t r a c t
T h r e e e o m P o n e n t s w e r e i s o l a t e d f r o m t h e r o o t s o f A p o e y n u m
l a n e i f o l i u m R u s
.
T h e y
`
a r e i d e n t i e a l w i t h a 一 A m y r i n , L u p e o l a n d p一
h y d r o a e e t o p h e n o n e
.
F u r t h e r rn o r e
,
i n t h e p l a n t t i s s u e s
,
t h e i r e x i s t e n e e
h a s b e e n f o u n d t o b e a n a e e t a t e d e r i丫 a t i v e b y th i n l a y e r e h r o m a t o g r -
a p h y
,