全 文 ：药 物 研 究
The medicine study
基金项目:广西企业科技特派员专项项目 (桂科产 09321001) ;广西区卫生厅自筹经费科研课题 (Z2009174) ;广西壮药质量标准
(第二卷)标准研究项目 (MZY2010044)。。
作者简介:刘元，女，高级实验师，从事中药药理学研究与新药开发。Tel: (0771)5868275，E － mail:liuyuan0821@ vip. 163. com。
亮叶杨桐叶的化学成分研究
刘 元 李振麟 张宁宁 宋志钊
广西中医药研究院，广西 南宁 350022
【摘 要】 目的:研究亮叶杨桐 Adinandra nitida叶的化学成分。方法:运用各种现代色谱方法分离，应用波谱方法鉴定结构。结果:
分离并鉴定出 6 个化学成分，分别为山茶苷 A (1)、芹菜素 (2)、长梗冬青苷 (3)、谷甾醇 (4)、胡萝卜苷 (5)3α、2α，3α，19α －三
羟基乌苏 － 12 －烯 － 28 －酸 (6)。结论:化合物 6 为首次从该植物中分离得到。
【关键词】 亮叶杨桐;化学成分;2α，3α，19α －三羟基乌苏 － 12 －烯 － 28 －酸
【中图分类号】R284. 1 【文献标识码】A 【文章编号】1007 － 8517 (2012)17 － 0062 － 02
Study on chemical constituents from Adinandra nitida
LIU Yuan，LI Zhen － lin，ZHANG Ning － ning，SONG Zhi － zhao
Guangxi Institute of Traditional Medical and Pharmaceutical Sciences，Nanning 530022，China
Abstract:Objective:to study the chemical constituents of the leaves of Adinandra nitida. Methods:of columns chromatogra-
phy were used to isolate and physicochemical properties and spectral analysis to structure elucidation. Results:Six compounds isolated
from the leaves were identified as Camellianin A (1) ，Apigenin (2) ，peduncloside (3) ，β － sitosterol (4) ，β － daucosterol (5) ，
2α，3α，9α － trihydroxyurs － 12 － en － 28 － oic acid (6). Conclusion:compound 6 is firstly isolated from this plant.
Key words:Adinandra nitida;chemical constituents;2α，3α，19α － trihydroxyurs － 12 － en － 28 － oic acid
亮叶杨桐叶为山茶科杨桐属植物亮叶杨桐 Adinandra
nitida Merr. ex Li的干燥叶，俗称石崖茶或石芽茶，主要分
布于广西、广东、贵州等地［1］。亮叶杨桐叶具有清热解毒、
退热、止血、镇痛等功效，民间多用于治疗腮腺炎、痢疾、
高血压等疾病［2］。经研究发现，亮叶杨桐叶中含有大量黄
酮类成分，主要为芹菜素、山茶苷、槲皮苷等;另含三萜
及其苷类成分［3 ～ 5］。本课题组对亮叶杨桐叶进行了一系列
研究［6 ～ 8］，本文报道从亮叶杨桐叶中分离鉴定的 6 个化学
成分，分别为山茶苷 A (1)、芹菜素 (2)、长梗冬青苷
(3)、谷甾醇 (4)、胡萝卜苷 (5)和 2α，3α，19α －三羟
基乌苏 － 12 －烯 － 28 －酸 (6) ，其中化合物 6 为首次从该
植物中分离得到。
1 仪器与材料
x － 4 型显微熔点测定仪测定，温度未校正;美国 Vari-
an Mercury 600 型核磁共振波谱仪，美国 Finnigan /MAT95 质
谱仪。柱层析硅胶为青岛海洋化工厂产品，Sephadex LH －
20 为 Merck公司产品;试剂均为分析纯。亮叶杨桐叶药材
采集于广西金秀，经广西中医研究院方鼎教授鉴定。
2 提取与分离
亮叶杨桐叶 5 kg粗粉，10 倍量 50%乙醇回流 3 次，合
并提取液，浓缩，产生大量沉淀，离心，沉淀物加乙酸乙酯
溶解，清夜加乙酸乙酯萃取，合并得乙酸乙酯部位，取乙酸
乙酯部位药膏 250 g硅胶柱层析，石油醚 －乙酸乙酯 －甲醇
系统梯度洗脱，得到 12个组分 (Fr. A ～ Fr. L)。Fr. C中重
结晶得到化合物 4;Fr. J经过凝胶柱层析，甲醇洗脱得到化
合物 2;Fr. L反复硅胶柱层析、重结晶得到化合物 5 和 6。
另取乙酸乙酯部位药膏 20 g，硅胶柱层析，氯仿 －甲醇系统
梯度洗脱，氯仿 －甲醇 (100:1)洗脱部分经过反复重结晶
和薄层硅胶柱层析得到化合物 3;氯仿 －甲醇 (100:10)及
(100:15)洗脱部分经过重结晶得到化合物 1。
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末。EI － MS m/z:620 ［M］+，621，
270，153。1HNMR (600 MHz，DMSO － d6)δ:6. 53 (1H，
s，H －3) ，6. 61 (1H，d，J = 2. 4 Hz，H －8) ，6. 48 (1H，
d，J = 1. 8 Hz，H －6) ，6. 91 (2H，br. d，J = 9. 0 Hz，H －
3 and 5) ，7. 86 (2H，br. d，J = 9. 0 Hz，H － 2 and 6) ，
10. 27 (1H，br. s，OH －4) ，10. 82 (1H，br. s，OH － 7) ，
5. 39 (1H，d，J = 6. 0Hz，glc H － 1) ，5. 17 (1H，d，J =
1. 8Hz，rha H － 1)。13 CNMR (150 MHz，DMSO － d6)δ:
162. 1 (C － 2) ，105. 6 (C － 3) ，175. 5 (C － 4) ，157. 0 (C
－ 5) ，98. 9 (C － 6) ，160. 1 (C － 7) ，96. 1 (C － 8) ，
158. 6 (C － 9) ，107. 1 (C － 10) ，121. 2 (C － 1) ，127. 8
(C － 2) ，115. 8 (C － 3) ，160. 4 (C － 4) ，115. 8 (C －
5) ，127. 8 (C － 6) ，99. 5 (glc － C － 1) ，72. 0 (glc － C －
2) ，76. 4 (glc － C － 3) ，76. 6 (glc － C － 4) ，73. 2 (glc － C
－ 5) ，62. 7 (glc － C － 6) ，96. 9 (rha － C － 1) ，69. 7 (rha
－ C － 2) ，70. 3 (rha － C － 3) ，70. 2 (rha － C － 4) ，68. 5
(rha － C － 5) ，17. 8 (rha － C － 6) ，170. 0 (COCH3) ，20. 2
(COCH3)。上述数据与文献
［5］中山茶苷 A 数据对照基本一
致，故鉴定化合物 1 为山茶苷 A。
化合物 2 浅黄色粉末。EI － MS m/z:270 ［M］+，
242，153，152，69。1HNMR (600 MHz，DMSO － d6)δ:7. 93
(2H，dd，J = 2. 0 Hz，2. 1 Hz，6. 8Hz，H －2 and H － 6) ，
6. 94 (2H，dd，J = 2. 0 Hz，2. 1 Hz，6. 8Hz，H － 3 and H
－5) ，6. 49 (1H，d，J = 2. 1 Hz，H － 8) ，6. 20 (1H，d，
J = 2. 1 Hz，H － 6) ，6. 78 (1H，s，H － 3) ，12. 97 (1H，
s，OH － 5) ，10. 95 and 10. 45 (2H，br. s × 2，OH － 7 and
OH － 4)。以上数据与文献［9］数据对照基本一致，鉴定化
合物 2 为芹菜素。
化合物 3 化合物 3 为无色针晶 (氯仿)。1H － NMR
(600MHz，C5D5N)δ:1. 04，1. 06，1. 07，1. 24，1. 40，1. 65
(each 3H，CH3) ，1. 06 (3H，d，J = 6. 6Hz，H －30) ，2，48
(1H，m，H －15β) ，2. 92 (1H，s，H － 18) ，3. 09 (1H，m，
H －3β) ，6. 31 (1H，d，J = 7. 8Hz，H － glc 1)。13C － NMR
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中国民族民间医药
Chinese journal of ethnomedicine and ethnopharmacy
药 物 研 究
The medicine study
甲硝唑致不良反应 1 例分析
尹 珺
云南省富源县人民医院药剂科，云南 富源 65500
【关键词】 甲硝唑;不良反应
【中图分类号】R969. 3 【文献标识码】A 【文章编号】1007 － 8517 (2012)17 － 0063 － 01
1 病例报道
患者，女，42 岁，2012 年 4 月 2 日因牙齿疼痛到我院
就诊，经口腔科医生诊断为牙髓炎，既往无药物过敏史，
就诊前未用过其他药物，给予抗炎，止痛治疗，遂给予甲
硝唑片 0. 2G* 20 片，每日 3 次，每次 0. 4G，(开封制药集
团有限公司，批号 20110710) ，患者服用 0. 4G 甲硝唑大约
40 分钟左右，感觉嘴唇麻木，随后口唇上起满小水泡，当
时未考虑是药物不良反应，因此未作特殊处理，数小时后
症状逐渐缓解。次日再次服用甲硝唑片 0. 4G 约 30 分钟左
右，感觉嘴唇红肿，胀痛，症状加重，无喘息、腹痛、胸
闷及呼吸困难。查体温:T36. 8℃，上下唇红表面渗出物较
多，覆盖灰黄色假膜，口内黏膜自口腔前庭至咽后壁广泛
充血水肿，考虑是甲硝唑引起的严重不良反应。嘱停止服
用甲硝唑片，给予氯苯那敏、氢化考的松、10%葡萄糖酸
钙强力解毒针、抗过敏治疗，不良反应症状逐渐消失，续
用其他药物，未再出现不良反应。
2 讨论
甲硝唑 (灭滴灵) ，为人工合成的咪唑类衍生物，对多
种厌氧菌 G +和 G －杆菌和球菌有较强的抗菌作用，至今
未发现耐药菌株，长期应用不诱发二重感染，对各种敏感
的厌氧菌，如腹腔脓肿，产后盆腔感染和口腔急性感染都
有较好的疗效。不良反应一般少而轻，最常见的不良反应
是消化道反应，如恶心、呕吐、厌食、腹泻、腹痛、口腔
金属味等［1］。本品易穿透血脑屏障，若用量较大的或疗程
较长可产生严重的神经系统的不良反应［ 2］。戴振耀曾对
464 例甲硝唑的不良反应进行分析，其中消化系统反应最
多，占 58. 6%［3］，少数患者可出现暂时性白细胞减少，极
少数人出现脑病，共济失调和惊厥，发现四肢麻木和感觉
异常反应。出现口唇部皮疹，鲜有报道。此例患者在服用
甲硝唑后出现口唇麻木，随后布满小水泡，停甲硝唑及使
用抗过敏药物后缓解，甲硝唑所致过敏反应诊断明确。由
于甲硝唑临床应用广泛，引起的不良反应类型多样、表现
复杂。临床应用过程中，当患者出现口唇麻木、皮疹时，
要考虑甲硝唑所致不良反应。临床应用应掌握用药的指征，
减少不必要的用药，以降低药物不良反应的发生。
参考文献
［1］ 刘雪茹． 甲硝唑引发不良反应 63 例分析 ［J］． 中国误诊学杂志，2010
，10 (27) :6719．
［2］ 庄福聚，李萍，姜海明，等． 药物导致双硫仑样反应 ［J］． 中国实用医
药，2009，4 (23) :137 ～ 138．
［3］ 郑雪冰，孙晓莉，李苹． 甲硝唑致双硫仑样反应 18 例临床分析 ［J］．
中国急救医学，2007，27 (2) :98 ～ 99．
(收稿日期:2012. 06. 30
檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾檾
)
(150MHz，C5D5N)δ:39. 0 (C － 1) ，27. 8 (C － 2) ，73. 7
(C － 3) ，42. 9 (C － 4) ，79. 0 (C － 5) ，62. 4 (C － 6) ，33. 3
(C － 7) ，40. 6 (C － 8) ，47. 9 (C － 9) ，37. 2 (C － 10) ，
24. 1 (C － 11) ，128. 5 (C － 12) ，139. 3 (C － 13) ，42. 2 (C
－ 14) ，29. 3 (C － 15) ，26. 2 (C － 16) ，48. 7 (C － 17) ，
54. 5 (C － 18) ，72. 3 (C － 19) ，42. 2 (C － 20) ，26. 8 (C －
21) ，37. 8 (C － 22) ，68. 0 (C － 23) ，13. 1 (C － 24) ，17. 5
(C － 25) ，16. 7 (C － 26) ，24. 6 (C － 27) ，176. 9 (C － 28) ，
27. 0 (C － 29) ，16. 1 (C － 30) ，95. 9 (C － 1) ，74. 1 (C －
2) ，79. 3 (C － 3) ，71. 3 (C － 4) ，79. 0 (C － 5) ，62. 4
(C － 6)。上述数据与文献［5］中长梗冬青苷数据对照基本一
致，故鉴定化合物 3 为长梗冬青苷。
化合物 4 为白色片状结晶 (氯仿)。与 β －谷甾醇对照
品品共薄层，斑点颜色与 Rf值均相同;混合熔点不降。确
定化合物 4 为 β －谷甾醇。化合物 5 为白色粉末 (甲醇) ，
与胡萝卜苷对照品共薄层，斑点颜色与 Rf值均相同;混合
熔点不降。因此确定化合物 5 为 β －胡萝卜苷。
化合物 6 化合物 6 为白色颗粒状结晶 (甲醇) ，香草
醛 －硫酸加热后显蓝色斑点。1H － NMR (600MHz，C5D5N)
δ:0. 90，0. 98，1. 11，1. 26，1. 42 (each 3H，s，CH3)为 6
个角甲基信号，1. 63 (3H，s，H －29) ，1，12 (3H，d，J =
6. 6Hz，H － 30，5. 58 (1H，d，J = 3. 0Hz，H － 12) ，4. 29
(1H，m，H －2) ，3. 76 (1H，d，J = 3. 0Hz，H － 3)。13C －
NMR (150MHz，C5D5N)δ:43. 1 (C － 1) ，66. 1 (C － 2) ，
79. 4 (C － 3) ，38. 8 (C － 4) ，48. 8 (C － 5) ，18. 6 (C － 6) ，
33. 6 (C － 7) ，40. 6 (C － 8) ，47. 7 (C － 9) ，38. 7 (C －
10) ，24. 4 (C － 11) ，128. 0 (C － 12) ，140. 0 (C － 13) ，
42. 9 (C － 14) ，29. 5 (C － 15) ，26. 4 (C － 16) ，48. 3 (C －
17) ，54. 6 (C － 18) ，72. 7 (C － 19) ，42. 0 (C － 20) ，27. 0
(C － 21) ，28. 5 (C － 22) ，29. 1 (C － 23) ，22. 3 (C － 24) ，
16. 8 (C － 25) ，17. 3 (C － 26) ，24. 7 (C － 27) ，180. 7 (C
－ 28) ，27. 1 (C － 29) ，16. 7 (C － 30)。上述数据与文
献［10］中 2α，3α，19α －三羟基乌苏 － 12 －烯 － 28 －酸数据
对照基本一致，故鉴定化合物 6 为 2α，3α，19α －三羟基
乌苏 － 12 －烯 － 28 －酸。
参考文献
［1］中国科学院中国植物志编辑委员会． 中国植物志 ［M］ . 第五十卷 . 科
学出版社，1998:28 ～ 29.
［2］陈美珍，余杰，余纲哲，等 . 野生石芽茶营养成分与药用成分的分析
［J］ . 天然产物研究与开发，1996，8 (1) :85.
［3］ Jun Yang，Jicheng Duan，Zhen Liang，et al. Quantitative and qualitative of
flavonoids in leaves of Adinandra nitida by high performance liquid chromatography
with UV and electrospray ionization tandem mass spectrometry detection ［J］ . An-
alytica Chimica Acta，2005，532 (1) :97 ～ 104.
［4］王英，叶文才，殷志琦，等 . 亮叶杨桐的三萜皂苷类成分 ［J］ . 药学学
报，2008，43 (5) :504 ～ 508.
［5］王英，陈四宝，倪洁，等 . 亮叶杨桐的化学成分研究 ［J］ . 中国药科大
学学报，2003，34 (5) :407 ～ 409.
［6］宋志钊，刘元，李文琪 . HPLC法测定亮叶杨桐叶中槲皮苷的含量 ［J］
. 中国民族民间医药，2011，20 (5) :27 ～ 28.
［7］刘元，韦韡，文志云 . 亮叶杨桐药材薄层色谱检测方法研究 ［J］ . 中国
民族民间医药，2011，20 (7) :38!39.
［8］刘元，宋志钊，李文琪 . 亮叶杨桐指纹图谱研究 ［J］ . 中国实验方剂学
杂志，2011，17 (6) :71 ～ 73.
［9］庄鹏宇，福文卫，谭昌恒，等 . 醉魂藤的化学成分研究 ［J］ . 天然产物
研究与开发，2009，21 (6) :963 ～ 965.
［10］刘向前，邹亲朋，冯胜，等 . 高山地榆中 3 个乌苏烷型三萜成分 ［J］ .
西北药学杂志，2011，26 (4) :239 ～ 241．
(收稿日期:2012. 07. 16)
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中国民族民间医药
Chinese journal of ethnomedicine and ethnopharmacy