全 文 ：毛泡桐叶化学成分研究
张德莉，李晓强*
( 兰州大学第二医院，甘肃 兰州 730000)
摘要 目的:对毛泡桐叶的化学成分进行分离与鉴定。方法:利用硅胶色谱柱层析进行分离纯化，通过波谱分
析鉴定其结构。结果: 从毛泡桐叶的乙酸乙酯部分分离得到 10 个化合物，分别鉴定为: 洋芹素 ( Ⅰ) 、木樨草素
( Ⅱ) 、高北美圣草素( Ⅲ) 、3α-羟基-乌苏酸( Ⅳ) 、19α-羟基-乌苏酸( 坡模酸) ( Ⅴ) 、2α，3α-二羟基-12 烯-28-乌苏酸
( Ⅵ) 、乌苏酸( Ⅶ) 、2α-羟基-齐墩果酸( 山楂酸) ( Ⅷ) 、胡萝卜苷( Ⅸ) 、β-谷甾醇( Ⅹ) 。结论:化合物Ⅰ ～Ⅹ为首次
从毛泡桐叶中分离得到。
关键词 毛泡桐叶;化学成分;黄酮类;三萜
中图分类号: R284. 1 /R284. 2 文献标识码: A 文章编号: 1001-4454( 2011) 02-0232-03
Studies on the Chemical Constituents from the Leave of Paulownia tomentosa
ZHANG De-li，LI Xiao-qiang
( Lanzhou University Second Hospital，Lanzhou 730000，China)
Abstract Objective: To study the chemical constituents of the leave of Paulownia tomentosa. Methods: The constituents were iso-
lated by column chromatography and their struc- tures were elucidated through spectroscopic analysis. Results: The compounds were i-
dentified as apigenin( Ⅰ) ，uteolin( Ⅱ) ，homoeriodictyol( Ⅲ) ，3α-hydroxyurs-12-en-28-oic acid( Ⅳ) ，3β，19α -dihydroxyurs-12en-28-
oic acid( pomolic acid) ( Ⅴ) ，2α，3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid( Ⅵ) ，ursolic acid( Ⅶ) ，2α，3β-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
( maslinic acid) ( Ⅷ) ，daucosterol( Ⅸ) ，β-sitosterol( Ⅹ) . Conclusion: The compoundⅠ ～Ⅹare obtained from the leave of Paulownia
tomentosa( Thunb. ) Steud for the first time.
Key words Leave of Paulownia tomentosa( Thunb. ) Steud; Chemical constituents; Flavones; Triterpenoids
收稿日期: 2010-08-25
作者简介:张德莉( 1974-) ，女，本科，主管中药师，主要从事天然药物化学研究。
* 通讯作者:李晓强，Tel: 13919942182，E-mail: successlxq@ 163. com。
玄参科泡桐属植物是我国独有属，该属植物共
7 种，广泛分布于我国，其药用价值早有记载〔1〕。毛
泡桐 Paulownia tomentosa ( Thunb. ) Steud 系玄参科
泡桐属中的一种，其叶、花、果实均可作药用，具有消
炎、止咳、利尿、降压等作用〔2〕。毛泡桐叶化学成分
未见报道，本实验首次对毛泡桐叶的化学成分进行
研究，从中分离得到 10 个化合物，分别鉴定为:洋芹
素( Ⅰ) 、木樨草素( Ⅱ) 、高北美圣草素( Ⅲ) 、3α-羟
基-乌苏酸( Ⅳ) 、19α-羟基-乌苏酸 ( 坡模酸) ( Ⅴ) 、
2α，3α-二羟基-12 烯-28-乌苏酸( Ⅵ) 、乌苏酸( Ⅶ) 、
2α-羟基-齐墩果酸( 山楂酸) ( Ⅷ) 、胡萝卜苷( Ⅸ) 、
β-谷甾醇( Ⅹ) 。化合物Ⅰ ～ Ⅹ为首次从毛泡桐叶
中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AM-400 核磁共振仪，VG ZAB-HS 质谱
仪。薄层色谱硅胶 G 和柱色谱硅胶均为青岛海洋
化工厂产品。其他化学试剂均为分析纯。
植物样品采自甘肃省兰州市兰州大学医学校
区，经兰州大学药学院马志刚教授鉴定为玄参科泡
桐属植物毛泡桐 Paulownia tomentosa ( Thunb. )
Steud。
2 提取与分离
毛泡桐叶 5 kg，用 95%乙醇浸泡提取 4 次( 每
次 10 d) ，回收溶剂后得浸膏 450 g。该浸膏用水溶
解后，分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，回收溶剂后得
石油醚部分 140 g、乙酸乙酯部分 220 g。乙酸乙酯
部分进行硅胶柱色谱分离，用石油醚-丙酮( 2∶ 1，1∶
1，1∶ 2，甲醇) 梯度洗脱，得到 4 个部分，前 3 部分经
反复硅胶柱层析及重结晶，得到化合物Ⅰ( 15 mg) 、
Ⅱ( 90 mg) 、Ⅲ( 18 mg) 、Ⅳ( 12 mg) 、Ⅴ( 29 mg) 、Ⅵ
( 32 mg) 、Ⅶ( 200 mg) 、Ⅷ ( 30 mg) 、Ⅸ ( 40 mg) 、Ⅹ
( 120 mg) 。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ: 黄色粉末。FAB-MS m/z: 271［M +
H］+。1H-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 6. 78 ( 1H，s，H-3 ) ，
12. 96( 1H，s，OH-5) ，6. 18 ( 1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
6. 48( 1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8 ) ，6. 92 ( 2H，d，J = 8. 8
Hz，H-3，5) ，7. 92( 2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ; 13C-
NMR( DMSO-d6 ) δ: 164. 1 ( C-2 ) ，102. 8 ( C-3 ) ，181. 7
( C-4) ，161. 4 ( C-5 ) ，98. 8 ( C-6 ) ，163. 7 ( C-7 ) ，93. 9
·232· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 2 期 2011 年 2 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2011.02.015
( C-8 ) ，157. 3 ( C-9 ) ，102. 8 ( C-10 ) ，121. 1 ( C-1) ，
128. 4( C-2) ，115. 9 ( C-3) ，161. 1 ( C-4) ，115. 9 ( C-
5) ，128. 4( C-6) 。以上数据与文献〔3〕报道基本一
致，故鉴定化合物Ⅰ为洋芹素。
化合物Ⅱ: 黄色晶体。FAB-MS m/z: 287 ［M +
H］+。1H-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 6. 65 ( 1H，s，H-3 ) ，
12. 96( 1H，s，OH-5) ，6. 17 ( 1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
6. 42( 1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8 ) ，7. 37 ( 1H，d，J = 2. 0
Hz，H-2) ，6. 87( 1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，7. 39( 1H，
dd，J = 8. 4，2. 0 Hz，H-6) ; 13 C-NMR ( DMSO-d6 ) δ:
149. 6 ( C-2 ) ，102. 8 ( C-3 ) ，181. 6 ( C-4 ) ，163. 8 ( C-
5) ，98. 8 ( C-6 ) ，164. 0 ( C-7 ) ，93. 8 ( C-8 ) ，161. 4 ( C-
9) ，103. 6( C-10) ，121. 5( C-1) ，116. 0( C-2) ，157. 2
( C-3) ，145. 7 ( C-4) ，113. 3 ( C-5) ，118. 9 ( C-6) 。
以上数据与文献〔3，4〕报道基本一致，故鉴定化合物
Ⅱ为木樨草素。
化合物Ⅲ:无色针晶( 甲醇) 。ESI-MS m/z: 303
［M + H］+。1H-NMR( DMSO-d6 ) δ: 12. 46 ( 1H，s，OH-
5) ，6. 95 ～ 6. 71 ( 3H，overlapped，H-2，5，6) ，5. 90
( 2H，m，H-6，8 ) ，5. 34 ( 1H，dd，J = 12. 4，3. 0 Hz，H-
2) ，3. 74( 3H，s，OMe) ，3. 19 ( 1H，dd，J = 17. 2，12. 4
Hz，H-3α) ，2. 65 ( 1H，dd，J = 17. 2，3. 0 Hz，H-3β) ;
13C-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 78. 7 ( C-2 ) ，42. 1 ( C-3 ) ，
196. 2( C-4) ，163. 4( C-5) ，95. 7( C-6) ，166. 6 ( C-7) ，
94. 9 ( C-8 ) ，162. 8 ( C-9 ) ，101. 7 ( C-10 ) ，128. 6 ( C-
1) ，115. 2 ( C-2) ，148. 2 ( C-3) ，145. 6 ( C-4) ，
112. 3( C-5) ，119. 5( C-6) ，55. 9( 3-OMe) 。以上数
据与文献〔5〕报道基本一致，故鉴定该化合物为高北
美圣草素。
化合物Ⅳ: 白色粉末。FAB-MS m/z: 457［M +
1］+。1H-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 5. 16 ( 1H，br，H-12 ) ，
4. 25( 1H，m，H-3 ) ，0. 64 ( 3H，s) ，0. 82 ( 3H，J = 6. 8
Hz) ，0. 84( 6H，s) ，0. 93 ( 3H，s) ，1. 07 ( 3H，s) ，1. 28
( 3H，s ) ; 13C-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 38. 1 ( C-1 ) ，25. 9
( C-2) ，71. 6( C-3) ，39. 7( C-4) ，55. 0( C-5) ，21. 2( C-
6) ，32. 1 ( C-7 ) ，39. 6 ( C-8 ) ，47. 0 ( C-9 ) ，36. 5 ( C-
10) ，23. 3( C-11) ，126. 8( C-12) ，138. 6 ( C-13) ，42. 1
( C-14 ) ，28. 6 ( C-15 ) ，26. 4 ( C-16 ) ，47. 1 ( C-17 ) ，
52. 4 ( C-18 ) ，39. 4 ( C-19 ) ，37. 4 ( C-20 ) ，31. 0 ( C-
21) ，39. 4 ( C-22 ) ，27. 5 ( C-23 ) ，16. 9 ( C-24 ) ，16. 7
( C-25) ，16. 6 ( C-26 ) ，23. 2 ( C-27 ) ，178. 9 ( C-28 ) ，
17. 1( C-29) ，21. 2( C-30) 。以上数据与文献〔6〕报道
基本一致，故鉴定化合物Ⅳ为 3α-羟基-乌苏酸。
化合物Ⅴ:白色粉末( 丙酮) 。ESI-MS m/z: 473
［M +1］+。1H-NMR( DMSO-d6 ) δ: 5. 62 ( 1H，br s，H-
12) ，3. 43 ( 1H，dd，J = 11. 3，5. 0 Hz，H-3a ) ，3. 03
( 1H，s，H-18 ) ，1. 76 ( 3H，s ) ，1. 42 ( 3H，s ) ，1. 23
( 3H，s) ，1. 12 ( 3H，s) ，1. 01 ( 3H，s) ，0. 90 ( 3H，s) ;
13C-NMR( DMSO-d6 ) δ: 39. 0( C-1) ，28. 1 ( C-2) ，78. 2
( C-3) ，39. 4( C-4) ，55. 9( C-5) ，18. 9( C-6) ，33. 7( C-
7) ，40. 3 ( C-8 ) ，47. 8 ( C-9 ) ，37. 5 ( C-10 ) ，24. 1 ( C-
11) ，128. 0( C-12) ，139. 9( C-13) ，42. 4 ( C-14) ，29. 4
( C-15 ) ，26. 4 ( C-16 ) ，48. 3 ( C-17 ) ，54. 6 ( C-18 ) ，
72. 7 ( C-19 ) ，41. 1 ( C-20 ) ，26. 9 ( C-21 ) ，38. 4 ( C-
22) ，28. 8 ( C-23 ) ，15. 8 ( C-24 ) ，16. 5 ( C-25 ) ，17. 0
( C-26) ，24. 7 ( C-27 ) ，180. 5 ( C-28 ) ，27. 1 ( C-29 ) ，
16. 9( C-30) 。以上数据与文献〔7〕报道基本一致，故
鉴定化合物Ⅴ为 19α-羟基-乌苏酸。
化合物Ⅵ:白色粉末( 丙酮) 。ESI-MS m/z: 473
［M + 1］+。1H-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 5. 10 ( H，br s，H-
12) ，4. 09 ( 1H，m，J = 6. 0 Hz，H-2β) ，3. 77 ( 1H，d，J
= 3. 2 Hz，H-3β) ，2. 10 ( 1H，d，J = 11. 3 Hz，H-18 ) ，
0. 70( 3H，s) ，0. 74( 3H，s) ，0. 79 ( 3H，s) ，0. 85 ( 3H，
s) ，0. 86 ( 3H，s) ，0. 88 ( 3H，s) ，1. 05 ( 3H，s) ; 13C-
NMR( DMSO-d6 ) δ: 41. 7( C-1 ) ，64. 6 ( C-2 ) ，77. 8 ( C-
3) ，37. 9( C-4) ，47. 6( C-5) ，17. 6( C-6) ，32. 6( C-7) ，
37. 9( C-8) ，46. 9 ( C-9 ) ，37. 7 ( C-10 ) ，23. 8 ( C-11 ) ，
124. 5( C-12) ，138. 2 ( C-13 ) ，40. 1 ( C-14 ) ，27. 4 ( C-
15) ，22. 9 ( C-16 ) ，46. 8 ( C-17 ) ，52. 3 ( C-18 ) ，38. 9
( C-19 ) ，38. 4 ( C-20 ) ，30. 2 ( C-21 ) ，36. 3 ( C-22 ) ，
28. 9 ( C-23 ) ，23. 3 ( C-24 ) ，16. 2 ( C-25 ) ，17. 0 ( C-
26) ，21. 9 ( C-27 ) ，178. 3 ( C-28 ) ，16. 9 ( C-29 ) ，21. 1
( C-30) 。以上数据与文献〔8〕报道基本一致，故鉴定
该化合物为 2α，3α-二羟基-12 烯-28-乌苏酸。
化合物Ⅶ: 白色针晶。FAB-MS m/z: 457［M +
1］+。1H-NMR( DMSO-d6 ) δ: 5. 12 ( 1H，br s，H-12 ) ，
3. 33( 1H，m，H-3) ，0. 90 ( 3H，d，J = 7. 6 Hz，H-29 ) ，
0. 80 ( 3H，d，J = 6. 4 Hz，H-30 ) ，1. 03，0. 90，0. 88，
0. 86，0. 66( 5 × 3H，s) ; 13C-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 38. 5
( C-1) ，26. 9( C-2) ，76. 8( C-3) ，38. 3( C-4) ，54. 7( C-
5) ，17. 9( C-6) ，32. 7( C-7) ，41. 3( C-8) ，47. 0( C-9) ，
36. 3( C-10) ，22. 8 ( C-11 ) ，124. 5 ( C-12 ) ，138. 1 ( C-
13) ，41. 6 ( C-14 ) ，28. 2 ( C-15 ) ，23. 7 ( C-16 ) ，47. 2
( C-17 ) ，52. 3 ( C-18 ) ，38. 9 ( C-19 ) ，38. 4 ( C-20 ) ，
30. 1 ( C-21 ) ，36. 6 ( C-22 ) ，27. 5 ( C-23 ) ，15. 2 ( C-
24) ，16. 0 ( C-25 ) ，16. 9 ( C-26 ) ，23. 2 ( C-27 ) ，178. 2
( C-28) ，17. 0( C-29 ) ，21. 0 ( C-30 ) 。以上数据与文
献〔9〕报道一致，故鉴定该化合物为乌苏酸。
化合物Ⅷ: 白色粉末 ( 丙酮) 。ESI-MS: 495［M
+ Na］+。1H-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 5. 12 ( 1H，br s，H-
·332·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 2 期 2011 年 2 月
12) ，0. 66( 6H，s) ，0. 83 ( 6H，s) ，0. 87 ( 3H，s) ，0. 92
( 3H，s ) ，1. 1 ( 3H，s ) ; 13 C-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 46. 8
( C-1) ，67. 3( C-2) ，83. 4( C-3) ，39. 3( C-4) ，54. 8( C-
5) ，18. 2( C-6) ，32. 6( C-7) ，39. 0( C-8) ，47. 1( C-9) ，
37. 6( C-10) ，23. 4 ( C-11 ) ，121. 5 ( C-12 ) ，143. 9 ( C-
13) ，41. 6 ( C-14 ) ，26. 5 ( C-15 ) ，23. 2 ( C-16 ) ，47. 1
( C-17 ) ，40. 8 ( C-18 ) ，45. 7 ( C-19 ) ，30. 9 ( C-20 ) ，
33. 7 ( C-21 ) ，32. 1 ( C-22 ) ，28. 2 ( C-23 ) ，16. 4 ( C-
24) ，16. 7 ( C-25 ) ，17. 0 ( C-26 ) ，25. 9 ( C-27 ) ，178. 6
( C-28) ，33. 1( C-29 ) ，23. 2 ( C-30 ) 。以上数据与文
献〔6〕报道基本一致，故鉴定该化合物为 2α-羟基-齐
墩果酸。
化合物Ⅸ: 白色结晶 ( 甲醇 ) ，mp 298 ～ 300
℃。1H-NMR( DMSO-d6 ) δ: 4. 2 ( 1H，d，Glu-1 ) ，4. 4
( 1H，m) ，0. 94 ( 3H，s) ，0. 89 ( 3H，d，J = 6. 0 Hz) ，
0. 82 ( 3H，s ) ，0. 79 ( 3H，s ) ，0. 77 ( 3H，s ) ，0. 64
( 3H. s) ; 13C-NMR ( DMSO-d6 ) δ: 36. 9 ( C-1 ) ，29. 3
( C-2) ，77. 0 ( C-3 ) ，38. 3 ( C-4 ) ，140. 5 ( C-5 ) ，121. 2
( C-6) ，31. 4( C-7) ，32. 4( C-8) ，49. 6( C-9) ，36. 2( C-
10) ，20. 6 ( C-11 ) ，27. 8 ( C-12 ) ，41. 9 ( C-13 ) ，56. 2
( C-14) ，23. 9 ( C-15 ) ，100. 8 ( C-1) ，73. 5 ( C-2) ，
77. 0( C-3) ，70. 1( C-4) ，76. 8 ( C-5) ，61. 1 ( C-6) 。
以上数据与文献〔10〕报道一致，故鉴别该化合物为胡
萝卜苷。
化合物Ⅹ: 白色针晶。与 β-谷甾醇对照品对
比，Rf值一致，且混合熔点不降低，故鉴定为 β-谷甾
醇。
参 考 文 献
［1］中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志［M］.
北京:科学出版社，1979，67( 2) : 281.
［2］江苏新医学院 . 中药大辞典［M］. 上海: 上海人民出版
社，1977: 1778.
［3］尚小雅，张承忠，李冲 . 藏药五脉绿绒蒿中黄酮类成分
的分离与鉴定［J］. 中药材，2002，25( 4) : 250-252.
［4］李勇军，何迅，刘丽娜，等 . 荭草化学成分的研究［J］.
中国中药杂志，2005，30( 6) : 444-446.
［5］张光浓，张朝凤，王铮涛，等 . 球花石斛的化学成分研究
( Ⅰ) ［J］. 中国天然药物，2004，2( 2) : 78-82.
［6］刘世旺，付宏征，林文翰 . 糙苏的化学成分研究 ( Ⅰ)
［J］. 中草药，1999，30( 3) : 161-163.
［7］鞠建华，周亮，林耕，等 . 枇杷叶中三萜酸类成分及其抗
炎、镇咳活性研究［J］. 中国药学杂志，2003，38 ( 10 ) :
752-757.
［8］王福东，丁兰，汪汉卿 . 蓝萼香茶菜三萜成分的研究
［J］. 中国中药杂志，2005，30( 24) : 1929-1932.
［9］段文达，张坚，谢刚，等 . 白花泡桐花的化学成分研究
［J］. 中药材，2007，30( 2) : 168-170.
［10］张映华，李冲，张承忠，等 . 甘肃醉鱼草化学成分研究
［J］. 中药材，2005，28( 11) : 994-995.
收稿日期: 2010-10-15
作者简介:王晓琴( 1976-) ，女，博士研究生，主要从事中蒙药活性成分及分布规律研究; Tel: 13948816535，E-mail: wangxiaoqin760519@ ya-
hoo. com. cn。
* 通讯作者:吴刚，Tel: 0472-7167830，E-mail: wugang0525@ yahoo. com. cn;李旻辉，Tel: 15547243869。
野艾蒿化学成分研究
王晓琴1，周成江2，张 娜2，吴 刚2* ，李旻辉2*
( 1. 内蒙古医学院药学院，内蒙古 呼和浩特 010059; 2. 包头医学院，内蒙古 包头 014060)
摘要 目的:对菊科药用植物野艾蒿乙酸乙酯提取部位进行系统的化学成分研究。方法: 利用硅胶柱色谱，
Sephadex LH-20 等手段进行分离纯化 ，根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果: 从乙酸乙酯部分共分离鉴
定了 8 个化合物，分别是: β-香树脂醇( 1) 、β-谷甾醇( 2) 、熊果酸( 3) 、异泽兰黄素( 4) 、柚皮素( 5) 、芹菜素( 6) 、木犀
草素( 7) 、槲皮素( 8) 。结论: 8 个化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 菊科;野艾蒿;化学成分
中图分类号: R284. 1 /R284. 2 文献标识码: A 文章编号: 1001-4454( 2011) 02-0234-03
Studies on the Chemical Constituents of Artemisia lavandulaefolia
WANG Xiao-qin1，ZHOU Chen-jiang2，ZHANG Na2，WU Gang2，LI Min-hui2
( 1. Inner Mongolia Medical College，Hohhot 010059，China; 2. Baotou Medical College，Baotou 014060，China)
Abstract Objective: To investigate the chemical constituents from aerial part of Aremisia lavandulaefolia. Methods: Compounds
·432· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 34 卷第 2 期 2011 年 2 月