全 文 ：参 考 文 献
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(2007-11-27收稿
2008-02-26修回)
白花泡桐叶化学成分的研究
李晓强1 ,武静莲 2 ,曹斐华 1 ,李　冲1＊
(1.兰州大学药学院 ,甘肃兰州 730000;2.甘肃省干部疗养院 ,甘肃兰州 730020)
　　摘要　目的:对白花泡桐叶的化学成分进行分离与鉴定。方法:利用硅胶色谱柱层析进行分离纯化 , 通过波谱
分析鉴定其结构。结果:从白花泡桐叶的乙酸乙酯部分分离得到 8个化合物 , 其结构被确定为:mimulone(Ⅰ )、洋
芹素(Ⅱ)、木樨草素(Ⅲ)、2α, 3β , 19β -三羟基-乌苏酸-28-O-β -D-吡喃半乳糖苷(anserinoside, Ⅳ)、3α-羟基-熊果酸
(Ⅴ)、熊果酸(Ⅵ )、胡萝卜苷(Ⅶ )、β-谷甾醇(Ⅷ )。结论:化合物Ⅰ ～ Ⅴ为首次从白花泡桐叶中分离得到。
关键词　白花泡桐叶;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2008)06-0850-03
ChemicalConstituentsfromLeavesofPaulowniafortunei
LIXiao-qiang1 , WUJing-lian2 , CAOFei-hua1 , LIChong1
(1.ColegeofPharmacy, LanzhouUniversity, Lanzhou730000, China;2.GansuCadres Infirmary, Lanzhou730020, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsofleavesofPaulowniafortunei(Seem.)Hemsl.Methods:Theconstit-
uentswereisolatedbycolumnchromatographyandtheirstructureswereelucidatedthroughspectroscopicanalysis.Results:Thecom-
poundswereidentifiedasmimulone(Ⅰ ), apigenin(Ⅱ), luteolin(Ⅲ), 2α, 3β , 19β -trihydroxyurs-28-O-β -D-galactonopyranosylest-
er(anserinoside, Ⅳ), 3α-hydroxyl-ursolicacid(Ⅴ), ursolicacid(Ⅵ ), daucosterol(Ⅶ ), β-sitosterol(Ⅷ ).Conclusion:Thecom-
poundsⅠ ～ Ⅴ areobtainedfromleavesofPaulowniafortunei(Seem.)Hemslforthefirsttime.
Keywords　LeavesofPaulowniafortunei(Seem.)Hemsl;Chemicalconstituents
基金项目:国家民委粉体材料与特种陶瓷重点开放实验室项目(0504)＊通讯作者:李冲 , Tel:0931-8915058, E-mail:lichong@lzu.edu.cn。
　　玄参科泡桐属植物是我国独有属 ,该属植物共
七种 ,广泛分布于我国 ,其药用价值早有记载 〔1〕。
白花泡桐 Paulowniafortunei(Seem.)Hemsl系玄参
科泡桐属中的一种 ,其叶 、花 、果实均可作药用 ,具有
消炎 、止咳 、利尿 、降压等作用 〔2〕。白花泡桐叶化学
成分未见报道 ,本实验首次对白花泡桐叶的化学成
·850· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 6期 2008年 6月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2008.06.024
分进行了研究 ,从中得到 8个化合物 ,经光谱数据分
析鉴定为 mimulone(Ⅰ ), 洋芹素 (Ⅱ), 木樨草素
(Ⅲ), 2α, 3β, 19β-三羟基 -乌苏酸-28-O-β -D-吡喃半
乳糖苷(anserinoside, Ⅳ), 3α-羟基-熊果酸(Ⅴ),熊
果酸(Ⅵ ),胡萝卜苷(Ⅶ ), β-谷甾醇(Ⅷ )。其中化
学物Ⅰ ～ Ⅴ为首次从白花泡桐叶分离得到 。
1 　仪器与材料
BrukerAM-400核磁共振仪 , VGZAB-HS质谱
仪 。薄层色谱硅胶 G和柱色谱硅胶均为青岛海洋
化工厂产品 。其他化学试剂均为分析纯。
植物样品采自甘肃省兰州市 ,经兰州大学药学
院马志刚教授鉴定为玄参科泡桐属植物白花泡桐
Paulowniafortunei的叶 。
2 　提取与分离
白花泡桐叶 4.5kg,用 95%酒精浸泡提取 4次
(每次 10 d),回收溶剂后得浸膏 400 g。该浸膏用
水溶解后 ,分别用石油醚 、乙酸乙酯萃取 ,回收溶剂
后得石油醚部分 120 g,乙酸乙酯部分 200 g。乙酸
乙酯部分进行硅胶柱色谱分离 ,用石油醚 -丙酮(2∶
1, 1.5∶1, 1∶1, 1∶1.5, 1∶2)梯度洗脱 ,得到 5个部分 ,
各部分经反复硅胶柱层析及重结晶 ,最后得化合物
Ⅰ ～ Ⅷ 。
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ :无色晶体 , EI-MSm/z:408[ M] +。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.32(1H, dd, J=13.2, 2.8 Hz,
H-2), 3.07(1H, dd, J=17.2, 13.2 Hz, H-3a), 2.77
(1H, dd, J=17.2 , 2.8 Hz, H-3e), 12.40(1 H, s, OH-
5), 5.99(1H, s, H-8), 7.32(2 H, d, J=8.4 Hz, H-
2′, 6′), 6.87(2H, d, J=8.4Hz, H-3′, 5′), 3.36(2H,
d, J=7.0 Hz, H-1″), 5.25(1 H, t, J=7.0 Hz, H-2″),
1.80(3 H, s, H-4″), 2.07(4 H, m, H-5″, 6″), 5.04
(1H, t, J=6.2 Hz, H-7″), 1.61(3 H, s, H-9″), 1.59
(3 H, s, H-10″);13 C-NMR(CDCl3)δ:78.8(C-2),
43.3(C-3), 196.1(C-4), 161.2(C-5), 106.9(C-6),
164.1(C-7), 95.6(C-8), 161.1(C-9), 102.9(C-
10), 130.7(C-1′), 127.9(C-2′), 115.6(C-3′),
156.1(C-4′), 115.6(C-5′), 127.9(C-6′), 21.1(C-
1″), 121.3(C-2″), 139.5(C-3″), 16.2(C-4″), 39.7
(C-5″), 26.3(C-6″), 123.7(C-7″), 132.1(C-8″),
25.6(C-9″), 17.7(C-10″)。以上数据与文献 〔3, 4〕报
道的 Mimulone基本一致。
化合物 Ⅱ:黄色粉末 , FAB-MS:271[ M+H] +。
1H-NMR(DMSO-d6 )δ:6.78(1H, s, H-3), 12.96
(1H, s, OH-5), 6.18(1H, d, J=2.0 Hz, H-6), 6.48
(1H, d, J=2.01Hz, H-8), 6.92(2H, d, J=8.8Hz,
H-3′, 5′), 7.92(2 H, d, J=8.8 Hz, H-2′, 6′)。13 C-
NMR(DMSO-d6)δ:164.1(C-2), 102.8(C-3), 181.7
(C-4), 161.4(C-5), 98.8(C-6), 163.7(C-7), 93.9
(C-8), 157.3(C-9), 102.8(C-10), 121.1(C-1′),
128.4(C-2′), 115.9(C-3′), 161.1(C-4′), 115.9(C-
5′), 128.4(C-6′)。以上数据与文献 〔5〕报道的洋芹
素一致。
化合物 Ⅲ:黄色晶体 , FAB-MS:287 [ M +
H] +。1H-NMR(DMSO-d6 )δ:6.65(1 H, s, H-3),
12.96(1 H, S, OH-5), 6.17(1 H, d, J=2.0 Hz, H-
6), 6.42(1 H, d, J=2.0 Hz, H-8), 7.37(1 H, d, J=
2.0 Hz, H-2′), 6.87(1H, d, J=8.4 Hz, H-5′), 7.39
(1 H, dd, J=8.4, 2.0 Hz, H-6′);13C-NMR(DMSO-
d6)δ:149.6(C-2), 102.8(C-3), 181.6(C-4), 163.8
(C-5), 98.8(C-6), 164.0(C-7), 93.8(C-8), 161.4
(C-9), 103.6(C-10), 121.5(C-1′), 116.0(C-2′),
157.2(C-3′), 145.7(C-4′), 113.3(C-5′), 118.9(C-
6′)。以上数据与文献 〔5, 6〕报道的木樨草素基本一
致。
化合物Ⅳ:白色结晶 (丙酮), Liebermann-Bur-
chard和 Molish反应均为阳性。 FAB-MS:651[ M+
H] +。1H-NMR(DMSO-d6)δ:2.72(1 H, d, J=8.4
Hz, H-3), 0.90(3 H, s, H-23), 0.89(3 H, s, H-24),
0.69(3H, s, H-25), 0.65(3 H, s, H-26), 1.26(3H,
s, H-27), 1.08(3 H, s, H-29), 0.84(3 H, d, J=9.0
Hz, H-30), 5.15(1 H, d, J=8.0 Hz, H-1′);13C-NMR
(DMSO-d6)δ:47.1(C-1), 67.2(C-2), 82.3(C-3),
40.1(C-4), 54.8(C-5), 18.1(C-6), 32.5(C-7),
37.6(C-8), 46.7(C-9), 38.9(C-10), 23.3(C-11),
127.6(C-12), 138.2(C-13), 41.1(C-14), 28.1(C-
15), 25.1(C-16), 47.3(C-17), 53.2(C-18), 71.7
(C-19), 41.1(C-20), 26.4(C-21), 36.6(C-22),
28.8(C-23), 16.4(C-24), 17.1(C-25), 16.4(C-
26), 23.8(C-27), 175.6(C-28), 26.4(C-29), 16.2
(C-30), 94.1(C-1′), 72.2(C-2′), 76.7(C-3′), 69.5
(C-4′), 77.6(C-5′), 60.6(C-6′)。以上数据与文献
报道的 2α, 3β , 19β -三羟基 -乌苏酸-28-O-β -D-吡喃
半乳糖苷(anserinoside)〔7〕一致。
化合物 Ⅴ:白色粉末 , FAB-MS:457 [ M +
H] +。1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.16(1 H, br, H-12),
4.25(1H, m, H-3), 0.64(3 H, s), 0.82(3H, J=6.8
Hz), 0.84(6H, S), 0.93(3H, S), 1.07(3H, s)1.28
(3 H, s);13C-NMR(DMSO-d6 )δ:38.8(C-1), 25.9
(C-2), 71.6(C-3), 39.7(C-4), 55.2(C-5), 22.7(C-
6), 33.0(C-7), 39.9(C-8), 48.3(C-9), 37.2(C-
·851·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 6期 2008年 6月
10), 23.3(C-11), 126.8(C-12), 138.6(C-13), 41.8
(C-14), 28.0(C-15), 26.4(C-16), 46.9(C-17),
53.1(C-18), 39.3(C-19), 37.9(C-20), 30.8(C-
21), 39.1(C-22), 27.9(C-23), 16.6(C-24), 16.5
(C-25), 16.3(C-26), 23.2(C-27), 178.9(C-28),
18.0(C-29), 22.8(C-30)。以上数据与文献报道的
3α-羟基-熊果酸 〔8〕基本一致 。
化合物 Ⅵ :白色针晶 , FAB-MS:457 [ M +
H] +。1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.12(1 H, brs, H-12),
3.33(1 H, m, H-3), 0.90(3H, d, J=7.6Hz, H-29),
0.80(3 H, d, J=6.4 Hz, H-30), 1.03, 0.90, 0.88,
0.86, 0.66(5×3 H, s);13C-NMR(DMSO-d6)δ:38.5
(C-1), 26.9(C-2), 76.8(C-3), 38.4(C-4), 54.7(C-
5), 17.9(C-6), 32.7(C-7), 41.3(C-8), 47.0(C-9),
36.3(C-10), 22.8(C-11), 124.5(C-12), 138.1(C-
13), 41.6(C-14), 28.2(C-15), 23.7(C-16), 47.2
(C-17), 52.3(C-18), 38.9(C-19), 38.4(C-20),
30.1(C-21), 36.6(C-22), 27.5(C-23), 15.2(C-
24), 16.0(C-25), 16.9(C-26), 23.2(C-27), 178.2
(C-28), 17.0(C-29), 21.0(C-30)。以上数据与文
献报道的熊果酸 〔9〕一致 。
化合物 Ⅶ :白色结晶 (甲醇 ), mp298 ～
300℃。1H-NMR(DMSO-d6)δ:4.2(1 H, d, Glu-1)4.4
(1H, m), 0.94(3 H, s), 0.89(3 H, d, J=6.0 Hz),
0.82(3 H, s), 0.79(3 H, s), 0.77(3 H, s), 0.64
(3H, s);13C-NMR(DMSO-d6)δ:36.85(C-1), 29.28
(C-2), 76.97(C-3), 38.33(C-4), 140.48(C-5),
121.23(C-6), 31.40(C-7), 32.35(C-8), 49.63(C-
9), 36.24(C-10), 20.62(C-11), 27.81(C-12),
41.88(C-13), 56.20(C-14), 23.88(C-15), 100.81
(C-1′), 73.49(C-2′), 76.97(C-3′), 70.13(C-4′),
76.75(C-5′), 61.11(C-6′)。以上数据与文献报道
的胡萝卜苷〔10〕一致。
化合物Ⅷ :白色针晶 ,与 β -谷甾醇对照品对比 ,
Rf值一致 ,且混合熔点不降低 ,故鉴定为 β-谷甾醇。
参 考 文 献
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(2007-11-19收稿)
《中药材 》杂志征稿内容
1 　药用植物栽培 ,包括野生药材变家种 ,引种药材和异地药材的引种驯化 ,道地药材的研究 ,培育优良品
种 ,防治病虫害 ,改革耕作制度 ,提高产量 、质量 ,组织培养 ,药用真菌的栽培及 GAP基地的建设等 。
2　动物药研究 ,包括药用动物的饲养和管理 ,资源 、生态 、习性的调查与观察 。野生变家养与异地引种品种
的驯化;用新技术 、新方法提高动物药的产量与质量 ,动物药的药理 、药化和临床实验等 。
3 　中药材鉴别 ,加工炮制和商品养护。
4 　中药资源的合理开发和利用 。
5 　中药化学成分及有效成分的提取 、分离及鉴定研究。
6 　中药药理 、临床试验研究。
7 　新技术 、新方法在中药材上的应用。
8 　基础理论讲座 ,文献综述 ,专论 ,考证 ,译文 ,中药剂型改革 ,制剂 ,用药 ,药膳 ,经验以及报道中药店(房)
的文章等 。
·852· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 31卷第 6期 2008年 6月