全 文 ：南湖菱壳中 α-葡萄糖苷酶抑制活性成分研究
陈百泉1，张倩1，王微1，黄嬛2，康文艺1*
(1. 河南大学 中药研究所，河南 开封 475004;
2. 嘉兴学院 医学院，浙江 嘉兴 314001)
［摘要］ 目的:研究南湖菱壳的化学成分及体外抑制 α-葡萄糖苷酶活性。方法:对醋酸乙酯和正丁醇部位采用各种色谱
法分离，运用多种波谱技术鉴定结构。结果:从南湖菱的醋酸乙酯和正丁醇部位共分离鉴定 9 个化合物，分别为 4，23，24-三甲
基胆甾-22-烯-3-醇(1) ，豆甾醇(2) ，α-香树脂醇(3) ，(+)-nyasol(4) ，齐墩果酸(5) ，熊果酸(6) ，常春藤皂苷元(7) ，3 23-二羟
基-12-烯-28-乌苏酸(8) ，β-胡萝卜苷(9)。南湖菱壳总提取物、石油醚部位、醋酸乙酯部位、正丁醇部位均有体外 α-葡萄糖苷
酶抑制活性;化合物 5(IC50 2. 88 mg·L
－1)和 6(IC50 4. 42 mg·L
－1)具有体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性。结论:除化合物 2 外，
其他化合物均为首次从该属中分离得到;化合物 1 ～ 9 均为首次从该植物中分离得到。
［关键词］ 南湖菱;化学成分;活性;α-葡萄糖苷酶
［稿件编号］ 20111012014
［基金项目］ 嘉兴市科技计划项目(2010AY1012)
［通信作者］ * 康文艺，Tel:(0378)3880680，E-mail:kangweny@ hot-
mail. com
南湖菱 Trapa acornis Nakano 为菱科 Trapaceae
一年生水生草本植物，形似元宝，为无角菱，与其他
菱角不同，只生长于嘉兴南湖水域，采摘于 9，10 月
份［1］。近年来，关于菱角壳的研究日益增多。牛凤
兰等采用薄层色谱法和高效液相色谱法对东北菱中
山柰酚、高良姜素的 2 个对映异构体进行分析［2］;尚
庆坤等利用高效制备液相色谱法，从野菱提取物中
分离出 3 个生物碱［3］;吕喆等采用微波萃取法首次
从野生菱角皮和菱角仁中提取到甾醇类化合物，并
用紫外-可见分光光度法和高效液相色谱法鉴定其
为豆甾醇和 β-谷甾醇［4］。药理研究表明，同属植物
中，菱和东北菱果壳的抗衰老、抗菌和抗癌活性有报
道［5-9］。未发现对南湖菱果壳化学及生物活性的
研究。
1 材料
MultiskanMK3 酶标仪(美国 thermo Electr on 公
司) ;LRH-150 恒温培养箱(上海一恒科技有限公
司) ;DELTA 320 型 PH 计(美国 Mettler-Toledo 公
司) ;电子天平(美国 Mettler-Toledo 公司) ;旋转蒸
发仪(德国 Heidol ph公司) ;Bruker Am-300 超导核
磁共振仪;Bruker Am-400 超导核磁共振仪;VG Auto
Spec-3000 型质谱仪;中压柱色谱(利穗科技苏州有
限公司) ;柱色谱材料为青岛海洋化工生产的 200 ～
300 目及硅胶 H;薄层色谱材料为青岛海洋化工生
产的 GF254 硅胶板;Sephadex LH-20(瑞典 Pharma-
cia公司)。
α-葡萄糖苷酶(α-glucosidase，EC3. 2. 1. 20) ;4-
硝基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷(4-N-trophenyl-α-D-glu-
copyranoside，PNPG，026K1516) ;阿卡波糖(acar-
bose，Lot 16869)和 DMSO 均购自美国 Sigma 公司。
南湖菱于 2009 年 10 月 16 日采集于浙江省嘉兴，由
河南大学中药研究所生药教研室李昌勤副教授鉴定
为菱科菱属植物南湖菱 T. acornis，标本存于河南大
学中药研究所。
2 方法
2. 1 提取分离 南湖菱果壳(3. 96 kg) ，干燥粉碎
后，3 倍量 80%甲醇室温下冷浸 3 次，每次 3 d，合并
滤液，减压蒸馏除去甲醇，得到浓缩液 1. 1 L，依次
用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇各萃取 3 次，每次 2 L，
回收溶剂后，得到石油醚部位 15. 9 g，醋酸乙酯部位
481 g，正丁醇部位 317 g。
醋酸乙酯部位进行 200 ～ 300 目硅胶柱色谱，氯
仿-甲醇梯度洗脱(100∶ 1 ～ 8∶ 2) ，得到 4 个组分。第
1 组分以石油醚-醋酸乙酯(40 ∶ 1)为洗脱剂进行硅
胶 H柱色谱，再经 Sephadex LH-20 柱色谱，得到化
合物 1(33 mg)和 3(3. 2 mg)。第 2 组分用甲醇重
结晶，得到化合物 2(182. 7 mg)。第 3 组分以石油
醚-醋酸乙酯(8∶ 2)为洗脱剂进行硅胶 H 柱色谱，再
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May，2012
经硅胶 H减压柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱和进
口硅胶柱色谱，得到化合物 5(22. 9 mg) ，6(24. 5
mg) ，7(15. 8 mg) ，8(17. 2 mg)。第 4 组分以氯仿-
丙酮(40∶ 1)为洗脱剂过硅胶 H柱色谱，再反复硅胶
H柱色谱得到化合物 4(9. 9 mg)。正丁醇部位进行
200 ～ 300 目硅胶柱色谱，氯仿-甲醇梯度洗脱
(20∶ 1 ～ 8∶ 2) ，以 TLC检测合并，得到 1 个组分。用
甲醇重结晶，得到化合物 9(324. 6 mg)。
2. 2 体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性
将分离得到的化合物以 DMSO 溶解，并存储于
4 ℃冰箱中，以文献［10］方法进行体外 α-葡萄糖苷
酶抑制活性筛选。
3 结果与讨论
3. 1 化合物结构鉴定
化合物 1 白色粉末。EI-MS m/z 428(M +·)。
1H-NMR(CDCl3，300 MHz)δ:0. 74(3H，s，H-28) ，
0. 80(3H，d，J = 7. 0 Hz，H-18) ，0. 84(3H，s，H-19) ，
0. 87(3H，d，J = 7. 0 Hz，H-21) ，0. 95(6H，d，J = 6. 5
Hz，H-26) ，0. 97(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-27) ，4. 70
(1H，q，J = 1. 2，15. 0 Hz，H-22) ，3. 6(1H，m，H-3)。
上述数据与文献［11］报道数据基本一致，故鉴定化
合物为 4，23，24-三甲基胆甾-22-烯-3-醇。
化合物 2 无色片状晶体。EI-MS m/z 412
(M +·)。1 H-NMR(CDCl3，300 MHz)δ:5. 33(1H，
br d，J = 4. 5 Hz，H-6) ，5. 12(1H，dd，J = 8. 3，15. 3
Hz，H-22) ，4. 98(1H，dd，J = 8. 3，15. 3 Hz，H-23) ，
3. 50(1H，m，H-3α) ，0. 90(3H，d，J = 6. 4 Hz，H-21) ，
0. 89(3H，t，J = 7. 2 Hz，H-29) ，0. 84(3H，d，J = 6. 8
Hz，H-26) ，0. 82(3H，d，J = 7. 0 Hz，H-27) ，0. 80
(3H，s，H-19) ，0. 67(3H，s，H-18) ;13C-NMR(CDCl3，
75 MHz)δ:31. 6(C-1) ，31. 9(C-2) ，71. 8(C-3) ，
42. 2(C-4) ，140. 7(C-5) ，121. 7(C-6) ，31. 9(C-7) ，
31. 9(C-8) ，50. 1(C-9) ，36. 5(C-10) ，21. 1(C-11) ，
39. 6(C-12) ，42. 3(C-13) ，56. 0(C-14) ，24. 3(C-
15) ，28. 9(C-16) ，56. 7(C-17) ，12. 0(C-18) ，19. 4
(C-19) ，40. 5(C-20) ，19. 0(C-21) ，138. 3(C-22) ，
129. 2(C-23) ，51. 2(C-24) ，31. 9(C-25) ，21. 2(C-
26) ，21. 2(C-27) ，25. 4(C-28) ，12. 3(C-29)。以上
数据和文献［12］报道的数据一致，确定化合物为豆
甾醇。
化合物 3 无色针状结晶。EI-MS m/z 426
(M +·)。1 H-NMR(CDCl3，300 MHz)δ:3. 22(1H，
dd，J = 10. 5，5. 1 Hz，3-H) ，5. 12(1H，t，J = 6. 0 Hz，
H-12) ，5. 13(1H，t，J = 3. 6 Hz，H-12) ，1. 10(3H，s，
H-27) ，1. 07(3H，s，H-23) ，0. 79(3H，s，H-24) ，0. 83
(3H，s，H-28) ，0. 87(3H，s，H-29) ，0. 87(3H，d，J =
6. 8 Hz，H-30) ，0. 78 (3H，s，H-26) ;13 C-NMR
(CDCl3，75 MHz)δ:38. 7(C-1) ，27. 2(C-2) ，79. 0
(C-3) ，38. 7(C-4) ，55. 1(C-5) ，18. 3(C-6) ，32. 9(C-
7) ，40. 0(C-8) ，47. 7(C-9) ，36. 9(C-10) ，23. 3(C-
11) ，124. 4(C-12) ，139. 5(C-13) ，42. 0(C-14) ，28. 7
(C-15) ，26. 6(C-16) ，33. 7(C-17) ，59. 0(C-18) ，
39. 6(C-19) ，39. 6(C-20) ，31. 2(C-21) ，41. 5(C-
22) ，28. 1(C-23) ，15. 6(C-24) ，15. 7(C-25) ，16. 8
(C-26) ，23. 2(C-27) ，28. 1(C-28) ，17. 5(C-29) ，
21. 4(C-30)。以上数据与文献［13］报道数据一致，
确定化合物为 α-香树脂醇。
化合物 4 无色油状物。EI-MS m/z 252
(M +·)。1H-NMR(CDCl3，300 MHz)δ:7. 17(2H，d，
J = 8. 6 Hz，H-2″，6″) ，7. 10(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2″，
6″) ，6. 78(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，5) ，6. 77(2H，d，
J = 8. 6 Hz，H-3″，5″) ，6. 51(1H，d，J = 11. 4 Hz，H-
1) ，6. 00(1H，ddd，J = 17. 2，10. 2，6. 1 Hz，H-4) ，
5. 67(1H，dd，J = 11. 4，9. 8 Hz，H-5a) ，5. 17(1H，dd，
J = 17. 5，1. 5 Hz，H-5b) ，4. 51(1H，dd，J = 10. 7，6. 3
Hz，H-3) ;13 C-NMR(CDCl3，75 MHz)δ:128. 4(C-
1) ，131. 5(C-2) ，46. 5(C-3) ，140. 6(C-4) ，115. 0(C-
5) ，129. 5(C-1) ，129. 8(C-2，6) ，115. 0(C-3，5) ，
154. 3(C-4) ，135. 2(C-1″) ，128. 7(C-2″，6″) ，115. 3
(C-3″，5″) ，154. 0(C-4″)。以上数据与文献［14］报
道数据一致，确定化合物为(+)-nyasol。
化合物 5 白色粉末。EI-MS m/z 456(M +·)。
1H-NMR(C5D5N，300 MHz)δ:5. 26(1H，br s，H-12) ，
3. 32(1H，d，J = 3. 7 Hz，H-3) ，1. 26，1. 22，1. 05，
1. 00，0. 96，0. 86，0. 78(21H，s，CH3 × 7) ;
13C-NMR
(C5D5N，75 MHz)δ:38. 8(C-1) ，27. 9(C-2) ，79. 8
(C-3) ，39. 1(C-4) ，55. 3(C-5) ，18. 4(C-6) ，33. 2(C-
7) ，39. 6(C-8) ，48. 2(C-9) ，38. 3(C-10) ，24. 5(C-
11) ，123. 2(C-12) ，144. 3(C-13) ，42. 2(C-14) ，28. 1
(C-15) ，23. 8(C-16) ，47. 2(C-17) ，42. 3(C-18) ，
46. 3(C-19) ，31. 2(C-20) ，33. 9(C-21) ，32. 4(C-
22) ，29. 6(C-23) ，15. 6(C-24) ，16. 2(C-25) ，17. 3
(C-26) ，26. 1(C-27) ，182. 3(C-28) ，33. 5(C-29) ，
23. 4(C-30)。上述数据与文献［15］报道基本一致，
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故鉴定为齐墩果酸(oleanolic aicd)。
化合物 6 白色粉末。EI-MS m/z 456(M +·)。
1H-NMR(CDCl3，300 MHz) δ:1. 26 ～ 0. 78(21H，
CH3 × 7) ，2. 10(1H，d，J = 11. 3 Hz，H-18) ，3. 12
(1H，dd，J = 11. 3，3. 4 Hz，H-3) ，5. 26(1H，br s，H-
12) ;13C-NMR(CDCl3，75 MHz)δ:38. 7(C-1) ，27. 3
(C-2) ，79. 1(C-3) ，38. 8(C-4) ，55. 3(C-5) ，18. 4(C-
6) ，33. 0(C-7) ，39. 6(C-8) ，47. 7(C-9) ，37. 1(C-
10) ，23. 4(C-11) ，125. 9(C-12) ，138. 0(C-13) ，42. 1
(C-14) ，28. 2(C-15) ，24. 3(C-16) ，47. 9(C-17) ，
52. 8(C-18) ，39. 1(C-19) ，38. 8(C-20) ，30. 7(C-
21) ，36. 8(C-22) ，28. 1(C-23) ，15. 6(C-24) ，15. 5
(C-25) ，17. 0(C-26) ，23. 6(C-27) ，181. 2(C-28) ，
17. 5(C-29) ，21. 4(C-30)。以上波谱数据与文献
［15］报道基本一致，鉴定为熊果酸。
化合物 7 白色粉末。EI-MS m/z 472(M +·)。
1H-NMR(DMSO，300 MHz)δ:5. 13(1H，t，J = 3. 2
Hz，H-12) ，1. 22，1. 06，1. 04，0. 90，0. 88，0. 78(各
3H，s，CH3 × 6) ;3. 60(1H，d，J = 4. 0，12. 0 Hz，H-
3α) ，3. 51(1H，d，J = 10. 0 Hz，H-23α) ，3. 28(1H，d，
J = 10. 0 Hz，H-23β) ;13 C-NMR(DMSO，75 MHz)δ:
38. 8(C-1) ，27. 5(C-2) ，72. 8(C-3) ，43. 3(C-4) ，
47. 0(C-5) ，21. 1(C-6) ，33. 5(C-7) ，40. 9(C-8) ，
48. 2(C-9) ，36. 5(C-10) ，23. 9(C-11) ，124. 5(C-
12) ，144. 1(C-13) ，41. 7(C-14) ，29. 0(C-15) ，25. 1
(C-16) ，47. 2(C-17) ，41. 8(C-18) ，46. 9(C-19) ，
32. 1(C-20) ，33. 9(C-21) ，33. 0(C-22，29) ，69. 3(C-
23) ，15. 3(C-24) ，17. 0(C-25) ，17. 5(C-26) ，27. 2
(C-27) ，178. 8(C-28) ，23. 4(C-30)。上述数据与文
献［16］报道数据基本一致，故鉴定化合物为常春藤
皂苷元(Hederagenin)。
化合物 8 白色粉末。EI-MS m/z 472(M +·)。
1H-NMR(DMSO，300 MHz)δ:1. 22 ～ 0. 78(18H，
CH3 × 6) ，2. 10(1H，d，J = 11. 4 Hz，H-18) ，3. 13
(1H，dd，J = 11. 4，5. 4 Hz，H-3) ，5. 16(1H，br s，H-
12) ;13C-NMR(DMSO，75 MHz)δ:38. 7(C-1) ，27. 5
(C-2) ，72. 8(C-3) ，43. 3(C-4) ，47. 1(C-5) ，21. 0(C-
6) ，33. 3(C-7) ，40. 9C-8) ，48. 2(C-9) ，36. 5(C-10) ，
23. 9(C-11) ，121. 4(C-12) ，138. 3(C-13) ，41. 7(C-
14) ，29. 0(C-15) ，25. 1(C-16) ，46. 8(C-17) ，52. 5
(C-18) ，39. 1(C-19) ，38. 8(C-20) ，30. 5(C-21) ，
36. 5(C-22) ，69. 3(C-23) ，15. 3(C-24) ，15. 4(C-
25) ，17. 0(C-26) ，23. 4(C-27) ，178. 7(C-28) ，17. 5
(C-29) ，21. 1(C-30)。以上波谱数据与文献［17］报
道基本一致，鉴定为 3，23-二羟基-12-烯-28-乌苏酸。
化合物 9 白色结晶性粉末。EI-MS m/z 576
(M +·)。1H-NMR(DMSO + CDCl3，400 MHz)δ:1. 19
(3H，s，H-18) ，0. 93(3H，s，H-19) ，0. 86(3H，d，J =
6. 4 Hz，H-21) ，0. 79(3H，s，H-26) ，0. 77(3H，s，H-
27) ，0. 62(3H，s，H-29) ，5. 27(1H，t，J = 4. 8 Hz，H-
6) ，4. 21 (1H，d， J = 7. 6 Hz，H-1) ;13 C-NMR
(DMSO + CDCl3，75 MHz)δ:36. 7(C-1) ，29. 2(C-
2) ，77. 1(C-3) ，38. 3(C-4) ，140. 1(C-5) ，121. 1(C-
6) ，31. 3(C-7) ，31. 3(C-8) ，49. 5(C-9) ，35. 4(C-
10) ，20. 5(C-11) ，38. 9(C-12) ，41. 7(C-13) ，56. 1
(C-14) ，23. 7(C-15) ，27. 7(C-16) ，55. 3(C-17) ，
11. 6(C-18) ，18. 7(C-19) ，36. 1(C-20) ，18. 4(C-
21) ，33. 3(C-22) ，25. 4(C-23) ，45. 1(C-24) ，28. 5
(C-25) ，18. 9(C-26) ，19. 5(C-27) ，22. 5(C-28) ，
11. 5(C-29) ，100. 8(C-1) ，73. 3(C-2) ，76. 6(C-
3) ，69. 9(C-4) ，76. 4(C-5) ，61. 1(C-6)。以上数
据与文献［18］报道数据一致，确定化合物为 β-胡萝
卜苷(β-daucosterol)。
3. 2 α-葡萄糖苷酶抑制活性
南湖菱果壳总提取物、石油醚部位、醋酸乙酯部
位、正丁醇部位 IC50分别为 2. 00，14. 4，0. 4，1. 00 mg
·L －1，均具有显著的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，活性
远大于阿卡波糖(IC50 1 103. 01 mg·L
－1)。从中分
离鉴定的单体化合物熊果酸和齐墩果酸显示很强的
α-葡萄糖苷酶抑制活性，其 IC50仅为 4. 42，2. 88 mg
·L －1。结果见表 1。
表 1 南湖菱果壳各提取部位及单体化合物体外抑制 α-葡
萄糖苷酶活性
Table 1 Inhibitory effect of extracts and compounds from Trapa
acornis against α-glucosidase
样品
初筛质量浓度
/mg·L －1
抑制率
/%
IC50
/mg·L －1
总提取物 1 500 98. 54 2. 00
石油醚部位 1 500 97. 94 14. 4
醋酸乙酯部位 1 500 97. 02 0. 4
正丁醇部位 1 500 99. 14 1. 00
齐墩果酸 100 99. 49 2. 88
熊果酸 100 97. 60 4. 42
阿卡波糖 1 500 55. 63 1 103. 01
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2012 年 5 月
Vol. 37，Issue 10
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α-glucosidase inhibitory active constituents contained
in nutshell of Trapa acornis
CHEN Baiquan1，ZHANG Qian1，WANG Wei1，HUANG Huan2，KANG Wenyi1*
(1． Institute of Chinese Materia Medica，Henan University，Kaifeng 475004，China;
2． College of Medicine，Jiaxing University，Jiaxing 314001，China)
［Abstract］ Objective:To study chemical constituents in nutshell of Trapa acornis and in vitro inhibitory activity against α-glu-
cosidase． Method:EtOAC and n-butanol extractive fractions were separated by chromatography and their structures were identified by
multiple spectroscopic techniques． Result:Nine compounds were separated，they were 4，23，24-trimethylcholest-22-en-3-ol (1) ，stig-
masterol (2) ，α-amyrin (3) ，(+)-nyasol (4) ，oleanolic acid (5) ，ursolic acid (6) ，hederagenin (7) ，3，23-dihydroxy-12-ursen-
28-oic acid (8)and β-daucosterol (9)． Total extracts from T． acornis nutshells，petroleum ether fractions，acetic ether fractions and
normal butanol fractions showed inhibitory activity against α-glucosidase． Compound 5 (IC50 2． 88 mg·L
－1)and 6 (IC50 4． 42 mg·
L －1)showed stronger inhibitory activity against α-glucosidase． Conclusion:All compounds except compound 2 were separated from
the genus for the first time，and compound 1-9 were separated from this plant for the first time．
［Key words］ Trapa acornis;chemical composition;activity;α-glucosidase
doi:10． 4268 /cjcmm20121013
［责任编辑 孔晶晶］
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第 37 卷第 10 期
2012 年 5 月
Vol. 37，Issue 10
May，2012