全 文 ：第 24 卷 第 3 期
l , 5 2 年 5 月
植 物 学 报
A C T A B O T A N I C A S I N I C A
V o l
.
2 4
,
N o
.
3
M a y
- 1 9 8 2
山胡椒果实化学成分研究及应用试验 *
刘立鼎 陈京达 兰胜桂
(西北植物研究所 )
摘 要
本文报道山胡椒果实的化学成分 。 鉴定了果实精油中十三种成分 : a 一旅烯 ( .0 03 % ) , 卜
派烯 ( 2 . 7 5% ) , 获烯 ( 2 . 2 7% ) , 罗勒烯 (7 7 . 9 9% ) , 壬醛 ( 1 . 0 8% ) , 癸醛 ( 0 . 3 0% ) , l , 8一按
叶素 ( 2 . 47 % ) , 龙脑 ( 0 . 2 1% ) , 柠檬醛 ( 0 . 4 2% ) , 对一伞花素 ( 0 . 6 3% ) , 黄樟油素 ( 2 . 6 0% ) ,
乙酸龙脑醋 ( 0 . 60 % ) , 二一广蕾香烯 ( 0 . 69 % ) 及种子油中六种脂肪酸 : 辛酸 (。 . 28 % ) ,癸酸
( 5 5
.
2夕% ) , 月桂酸 ( 3 2 . 2 1% ) , 豆范酸 ( x . l s% ) , 棕搁酸 ( 2 · 7 2% ) 和硬脂酸 ( 8 . 9 4 % ) 。 另
外 ,还对果实精油和种子脂肪油的应用作了初步研究。
山胡椒 〔iL 耐er 。 岁au ca ( ise b . et Z u c . ) lB ] 系樟科山胡椒属植物 , 野生灌木或小乔
木 。 K o m ae 等 〔, ,报道 , 此植物叶子精油含荻烯 ( 0 . 9务 ) , 口一旅烯( 1 . 1外 ) , 柠檬烯 ( 0 . 8多 ) ,
1 , 8一按叶素 ( 8 . 2多 ) , 丁香烯 ( 巧 . 3拓 )和乙酸龙脑醋 ( 5 . 4多 ) 等菇类成分 , 而果实精油的成
分尚无报道 。
我国秦岭及淮河以南 18 个省 (区 )均有山胡椒分布 1LJ 。 陕西省主要生长在秦岭南坡和
巴山地区 。 据初步调查 , 仅汉中专区年产果实即达 8 50 多吨 。 但是 , 这一植物资源 ,至今未
被开发利用 。 因此 ,我们对山胡椒果实的化学成分进行了研究 ,并作了初步应用试验 。
材 料 和 方 法
(一 ) 实验材料
材料取 自陕西省城固县孙坪公社 。 从八月份采集的新鲜果实中 , 用水蒸汽蒸馏得到
精油 。 种子取 自九月份采集的成熟果实 , 粉碎烘干 , 以乙醚提取得脂肪油 。
(二 ) 精油各组分的鉴定方法
1
. 薄层层析 原油经减压分馏 ,各馏分用高效薄层 〔3 ,与标准样品对照 。 展开剂为石油
醚 ( 60 一 90 ℃ )或 15 务 乙酸乙醋的石油醚溶液 。 显色剂为 1多香荚蓝素浓硫酸溶液*
2
. 气相色谱分析 仪器为岛津 G C一 7 A G , 氢火焰离子检测器 。色谱柱 : 玻璃柱 2 米 X
3 毫米 (内径 ) ,担体 1 0 1( 4 0一 60 目) , 固定液为丁二酸乙二醇聚醋 , 担固比 10 外 (w / w ) 。
气体流量 : 载气氮 50 毫升 /分 , 燃气氢 40 毫升 /分 , 助燃空气 60 。 毫升 /分 。 温度 : 气化
室 2 3 0 0C , 色谱柱为非线性程序升温 , 5 0一 6 0 0C ( 3℃ /分 ) , 6 0一 19 0 0C ( 3 2 oC /分 ) , 19 0 0C 保
本文于 1 9 8 1 年 3 月收到 。
. 工作中得到陕西省蚕桑研究所的协助 : 傅坤俊教授鉴定标本 :孙汉董同志惠赠部分标准样品 : 汝天心 同志参加
气相色谱分析 , 特此致谢 。
刘立鼎等 : 山胡椒果实化学成分研究及应用试验
持 9分钟。 用标准样品加人法定性 , 色谱峰面积归一化法定量 。 一些无标准样品对照的
组分 ,利用气相 色谱一质谱联用仪 JM -s D 3 0 鉴定 。
3
. 柱层层析 含 巧务 硝酸银硅胶 ( 60 一 10 目 ,上海五四农场化学试剂厂产 ) 2 50 克 ,
湿法装柱 (价 3 . 5 X 2 5 0 c m ) 。 60 一 90 ℃ 石油醚冲洗 , 部分收集器每管接收 20 毫升 , 薄层
检查 ,相同冲分合并 。 通过物理化学性质测定 ,并结合光谱数据对分离物加以确证 。 红外
光谱仪为 IR一朽 。。 核磁共振用 B r u e k e r W H一 9 0 谱仪测定 。 熔点用 p HM -K 0 5 型显微加
热台侧定 ,温度未校正 。
(三 ) 脂肪酸各组分的鉴定方法
1
. 油脂按常法皂化 ,分离不皂化物后用稀酸酸化 , 乙醚提取出总脂肪酸 。
2
. 脂肪酸纸层层析用 W hat m an N O . l 纸 , 15外 液体石蜡作固定相 。 展开剂为冰醋
酸 : 甲酸 : 劝% 过氧化氢溶液 一 :9 1 : 1 (体积比 )。 显色剂用饱和醋酸铜和 .0 3 %二硫代
二乙酞胺乙醇液 。
3
. 脂肪酸 甲醋的气相色谱分析 采用硫酸 甲醇法制备总脂肪酸和标准脂肪酸 甲醋 。
仪器为一国产 10 型 , 热导池鉴定器 。 不锈钢柱 3 米 x 斗毫米 (内径 ) ; 担体 6 2 0 1 ( 80 一 1 0
目 ) , 固定液用聚乙二醇已二酸醋 , 担固比 10 务 (重量比 ) 。 载气氮流量为 35 毫升 /分 。 温
度 : 气化室 2 50 ℃ , 层析室 2 25 ℃ , 检测室 2 0 ℃ 。 用标准脂肪酸 甲醋的保 留时间对照确
定总脂肪酸甲醋各组分 。 以色谱峰面积归一化法定量 。
4
. 脂肪酸精密分馏 德氏玻璃分馏柱 。 填料为 科 毫米玻璃环 , 高 5 30 毫米 。 3 3 ,
克总脂肪酸在减压下分馏 。
实 验 结 果
(一 ) 精油含量 、性质及化学成分
1
. 精油含量 山胡椒果期从五月下旬至十月上旬 。 五月底果实平均直径 4 . 8毫米 ,到
八 月初则为 6 . 7 毫米 。 精油含量随不同生长期而变化 (表 1 )。
表 l 不同采收期果实精油含 t
l
一
a b l e 1 T h
e E
.
0
.
e o n t e n t o f f r u i t f r o m v a r i o u s e o l l e e r i o n d a t e
采收期 ( 日 /月 ) D a t e o f c o l l e e t i o n ( d a y /m o n t h )
精油含量 (毫升 /公斤 ) E . 0 . e o n t e n t ( m l /k g )
- 竺兰一卜里上一{止兰-阵〕三二
7
·
5
_
} 二2 · 。 } 2` · 0 } ` 4 · o
2
. 精油性质 淡黄色液体 , 邃吕0 . 8 1 2 7 , 蹭 1 . 4 8“ , 〔a] 碧一 1 . 6 61 1 。 总醇量 (以橙花醇
计 ) 5 . 79 % , 醛酮含量 ( 以柠檬醛计 ) .0 29 务 , 醋含量 1 . 84 多 。
3 精油的化学组成 30 . 8 克精油 , 减压分馏后得到四个馏分 (表 2 ) 。
经薄层鉴定 , I 、 n 属同一馏分 ,都有四个色斑 。 前面三个色斑依次与 -a 旅烯 、 户旅
烯和莎烯的 R , 值一致 ,经气相色谱分析 , 证肋分别为 1 号 、 2 号和 3 号色谱峰 (图 1 ) 。
馏分 1 3 克 ,柱层分离 , 第 15 一 5 0 冲分经薄层鉴定显示单一色斑 ,气相色谱分析与 4
号色谱峰保留时间一致 。 回收溶剂得 2 . 1 克无色液体 : 沸点 72 , 17 一 17 8℃ , n曹 1 . 4 8 7 5 ,
遗吕0 . 8 0斗5 。 红外光谱 , 涂膜 ( e m ) ` : 8 9 0 , 9 8 5 , 1 10 0 , 1 37 2 , 14斗o , 1 6 0 2 , 1 6马o , 2 9 2 0 ,
2弓月 植 物 学 报 24卷
表 2精油的减压分烟
T a l b e 2F r a e tio na ld is t il la t io no f s s e e n t ia l 011
馏 分 号 沸 程 压力 (毫米汞柱 )
F r a e t io nN o
-
(℃ )pr s s eu r e(m m Hg )
I 4 2一 47 3 6 2. 6无 色 Co lo u r ls s e1. 4 86 6
n斗7一 56 6 0. 5无 色 Co lo u : ls s e1. 4 86 8
111 6 5一 7 6 50., 淡黄 色 Y e l l o w i sh l 。 4 9 13
IV 76一 8 1 5 1 . 4 黄 色 Y e l l o w 1 . 4 9 6 6
残留物 R e一: i。 d e r
}
,
·
8
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一 红 色 R de 1 . 5 1 8 3
朽 O
3万O s x } A
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150
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T im e ( m i
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)
1夕
1
.
a 一漩烯 2 .
叶素 n . 龙脑
图 l 山胡椒果买精 油的气相色谱图
月一派烯 3 . 茨烯 斗 . 罗勒烯 5 . 壬醛 6 .
12
. 柠檬醛 13 . 对 一伞花素 巧 . 黄樟油素
醋 17 . 卜广蓬香烯
癸醛 9 . 1 , s se按
16
. 乙酸龙脑
F ig
.
1 aG
s e h r o m a t o g r a m o f E
.
0
.
i n f r u i r o f L i刀 d 亡尸 a g l a “ e a
1
.
a 一 p i n e n e 2
. 月一 p in e n e 3 e a m p h e n e 4 . o e i m e n e 5 . n o鲜 1 a l d e h y d e
6
。
e a p r i e a ld e h y d e 9
.
1
,
8
一 e i n e o l 11
.
b o r n e o l 12 e i t r a l 13
.
P 一 e y m e n e
巧 . s a f r o l e 1 6 . b o r n y l a e e at t e 17 , 丫 一 p a t e h o u l e n e
3 。斗。 。核磁共振 (溶齐”为一以 MT S 作内标 )一(3H , 二重峰 , J - I H · ,一/ C H , 、 / / C H 、 卜 , H· , 一 e 、 一 e H一 e < ) , 2
·
8 1 ( ZH
, 三重峰 , 卜 , H一 e H一 C H厂 e H一 ) ,C H 3
i
5
.
1 6 ( I H
, 三重峰 , = C H一 e H Z一 ) , 1 . 7 0 ( 3 H , 二重峰 , J ~ I H z , 一 e 一 C H一 ) , 6 . 34
J期 刘立鼎等 : 山胡椒果实化学成分研究及应用试验
1
( IH
, 两个二重峰 , J ~ 1 0 、 1 8 H z , e H : ~ C H一 e ~ ) , 4 . 9 7 ( Z H , 多重峰 , J 一 1 0 、
18 H z
,
c城一 ) 。 水合物为黄色液体 , 红外光谱 v 涂膜 ( c m 一 1 ) : 3 4 3 0 , 显示有一 O H 吸收
峰 。 制备苯胺基甲酸醋 , 以乙醇结晶 ,熔点 71 一 72 ℃ 。以上物理化学性质均与文献【4 , 5 , 6J
记载的化合物罗勒烯相一致 , 证明为罗勒烯 。
馏分 m 、 vI 经高效薄层鉴定 , 有与标准样品壬醛 , 癸醛 ,龙脑 ,柠檬醛 ,对一伞花素和
黄樟油素 R , 值一致的斑点 ;在气相 色谱仪上 , 用加样法确定这些组分分别为 6 、 9 、 1 1 、 12 、
13 和 1 , 号色谱峰 。 馏分 Vl 经气一质联用仪分析 , 16 号色谱峰质谱 m e/ : 1 9 6 ( M +) , 1 54 ,
1 36 , 1 2 1
,
10 8 , 9 5
,
4 3 ; 1 7 号色谱峰质谱 m / e : 2 04 ( M + ) , 一8 9 , 一7 5 , 一6 1 , 1 4 7 , 1 3 3 , 1 2 1 ,
1 0 5
,
9 1
,
8 1
,
67
,
5
,
4 1 , 分别与文献 [ 4五己载的化合物乙酸龙脑醋和 1 一广霍香烯标准图
谱一致 。
表 3
M
e t h o d o f id e n t i f i e a t i o
n
精油各成 分的含 , 和鉴定方 法
a n d t h e c o n t e n t o f
e a e h c o n s r i t u e n t s o f E
,
0
.爪一号,.aóN
裳k 化 合 物C o m p o u 一i d 含量 (% )w t . (% ) 鉴 定 方 法M e t h o d o f Id e n t i f i e a t i o n
1立,`,J月,
l 2
l 3
::
“ 一旅烯 。 一 p i n e n 。
户一旅烯 月一 p i :、 e n e
获烯 e a m p h e o e
罗勒烯 o e i m e n e
壬醛 。 o n y l a l d e h y d e
癸醛 e a p r i e a ld e h y d e
1 , 8 一按叶素 1 , 8 一 e i n o o l
龙脑 h o r n e o l
柠檬醛 。 i t r a l
对 一伞花素 p 一。 y m e能
黄樟油素 , 。 f r o l e
乙酸龙脑醋 b o r n y l : e e at t e
卜广蕃香烯 补 p a t e h o u l o n e
0
。
0 3
2
.
7 5
2
.
2 7
7 7
.
9 9
1 0 8
0
.
0 3
2
.
4 7
0
.
2 1
0
.
4 2
0
.
6 3
2
.
6 0
T L C , G C
T L C
,
G C
T L C
,
G C
T L C , G C
, IR , N M R
T L C , G C
T L C
.
G C
T L C , G C
T L C , G C
T L C
.
G C
一
f L C
,
G C
T L C
,
G C
o 石。
}
G C
一
M s
·
U
.
6 9 1 G C M S
.
实验表明 , 山胡椒果实精油的主要成分为罗勒烯 ( ” . 9 外 )。 就我们所见到的文献
看 , 以罗勒烯为主要成分的精油类型 ,在樟科植物果实中为首次发现 。
(二 ) 种子油的性质及脂肪酸组成
1
. 含油量及油的性质 用乙醚提取法测 得 种 子 含 油 量 为 3 .9 2多 。 淡 黄 色 液 体 。
遗; 0 . 9 2斗9 , n普1 . 4 5 0 9 , 皂化值 2夕3 . 4 , 酸值 0 . 7 8 , 碘值 1 5 . 2 3 0
2
. 脂肪酸的组成 种子油总脂肪酸及其甲醋经纸色层和气相色谱分析 ,其 R , 值和保
留时间分别与已知标准样品脂肪酸一致 , 结果见图 2 、 表 4 。
总脂肪酸 3 3 , 克 ,精密分馏 。 收集 135 ℃ / 4 m m H g 馏分 1 81 克 ,收率为 54 多 , 冷却后为
白色结晶 ,酸值 3 3 3 . 5 , 熔点 3 2℃ 。 红外光谱 嵘鬓( e m 一` ) : 9 30 , 1 37 0 , 14 6 0 , 1 7 0 6 , 2 8 2 0 ,
与标准样品癸酸一致 。 收集 15 ℃ l/ . 6 m m H g 馏分 93 . 5 克 , 收率为 28 多 ,冷却后为 白色针
晶 , 酸值 2 86 . 0 , 熔点 43 . 1℃ 红外光谱与标准样品月桂酸红外光谱一致 。
2咭 卷
1 曰 ]、 4
0 多 10 1 5
i Tm e(m i
n
)
0 2(分 )
图 2种子油脂肪酸的气相色谱图
1
. 辛酸 2. 癸酸 3 . 月桂酸 4 . 豆悲酸 5. 棕搁酸 6. 硬脂酸
Fig
.
2 Ga
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r o m a to g r am o f fa t ty ad d s i n0 11 o f
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1
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a ep r i ea ei d 3
.
l au r i a e eid 4
.
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.
p alm i ta e eid 6
. ` t er al a e ei d
.
表 4 脂肪酸各成 分的含且及鉴定方 法
丁 al b e4 M e t ho d o fi d e n ti fi a er i o a n nd o e nr e n to ta e e ho e ns t z tu e n ts o f fa t tv a ei d
峰 号
I a ) eN ko
.
化 合 物
Co m Po u nd
含量 (重量百分比 )
Co n t eI :tW ( t
.
% )
鉴 定 方 法
M e t ho d o i fd e
n t z士 c I a tl o rl
勿了.且 O八,`月,气`,ù.,了O了
.-
ōj,`` .L,乙八践ù、沪,5
辛酸 e a p r y l i e a e i d
癸酸 e a p r i e a e id
月桂酸 l a u r i e a e id
豆悲酸 m y r i s t i e a e id
棕搁酸 p a l m i t i e a e id
硬脂酸 s t e a r i e a e id
P C , G C
P C , G C
, I !之
P C , G C
,
I R
P C , G C
P C , G C
P C , G C
果实精油和种子油的应用试验
(一 ) 果实精油促进家蚕登簇试验
促进家蚕登簇能节约劳动力 , 并为机械化养蚕提供方便 。 所以 , 日本曾研究用十二烷
醇作登簇剂 , 也有的研究用樟脑油 、 正丁醇等图 。 我们用山胡椒果实精油作了家蚕登簇试
验 。
把精油和干细砂按重量配成不同浓度的试剂 , 取同重量各浓度的试剂分别均匀撒在
饲蚕匾内 , 每匾内放人一定数量有 12/ 以上的熟蚕 , 再喂一薄层桑叶 , 供蚕继续食用 。 另
外用不含精油或含 0 . 5务正丁醇的细砂为对照 ,作同样处理 ,过一定·时间 ,分别观察家蚕登
簇情况 。 试验结果见表 5 。
通过三批家蚕试验证明 , 用不同浓度精油处理过的家蚕 , 登簇率均高于对照和正丁
3 期 刘立鼎等 : 山胡椒果实化学成分研究及应用试验
表 5精油对家蚕登簇给茧的影晌
l 恤 bl eT 5 h e z nf l u e n e eo f E . 0 .o n eo o o e nf o r m 盈 ti o o nf , i lk w o r m e l i m b i n g f r j m 亡
材料 M a r e f , a l , 处 理 供试头数 处理后时间 (小时 ) 登簇率 (% )
T r e a t m e n t N o
.
o t t e s t H r s
.
a f t e r %
o f e l i m i n g f r a m e
t t e a t l刀 e n t
春 蚕 。 . 1% 精油 ( E . 0 . ) 10 0 l 9 5 3 . 0
S P r i n g 0
.
2% 精油 ( E . 0 . ) 10 2 I 9 4 7 . 0 6
s i l k w o r m
s 0
.
5% 精油 ( E . 0 . ) 10 0 l 9 3 2 . 00
1
.
0% 精油 ( E . 0 . ) 10 0 l 9 5 1 . 0 0
C K 10 0 l 9 25
.
0 0
早 秋 蚕 0 . 0 1% 精油 ( E . o · ) 9 6 8 呜1 . 0 0
E a r y 一 a u t u m n 0
.
02 5% 精油 ( E . 0 . ) 9 6 8 3 6 . 0 0
s i lk w o r m
s
0
.
0 5% 精油 ( E . o · ) 9 9 8 3 3 。 3 3
0
.
5% 正丁醇 ( B u t 一 O H ) 9 7 8 2 0 . 8 1
晚 秋 蚕 0 . U I% 精油 ( E . o · ) 10 0 4 7 8 . 0
L a t e
一 a u t u
m
n 0
.
02 5% 精油 ( E . 0 . ) 1 0 0 呼 7 5 . 4
s i lk w o r m
s 0
.
0 5%精油 ( E . 0 , ) 10 0 4 8 0 . 0
0
.
5% 正丁醇 ( B u t 一 o H ) 10 0 斗 7 0 . 0
C K 10 0 4 5 8 0
醇。 春蚕用四种浓度处理 , 平均登簇率比对照高 20 . 8务 ; 早秋蚕用三种浓度处理 , 平均登
簇率比正丁醇高 15 . 9关 ; 晚秋蚕用三种浓度处理 , 仅四小时后 , 平均登簇率比正丁醇高
7
.
8多 , 比对照高 19 . 8外。 另外还观察到 ,家蚕的结茧率 、全茧量和茧层率与对照和正丁醇
均无明显差异 。
文献报道田 , 。 . 5多 正丁醇为最佳登簇剂量 。 把精油用量减到 0 . 01 多 , 其登簇率比正
丁醇还高 ;增加到 1铸 , 对蚕茧的质量也无不 良影响。 使用范围较宽 ,易于掌握 ,证明山胡
椒精油是一种较好的家蚕登簇剂 。
(二 ) 种子油制取癸酸 、 月桂酸的试验
山胡椒种子油的脂肪酸主要是癸酸 ( 5 呢) 和月桂酸 ( 32 呢 ) 。 我们收购了五十吨种
子 ,作了提取上述两种脂肪酸的工艺试验 (工艺试验另文报告 ) 。 工艺流程简述如下 :
脱皮 榨油干果实 -—一 种仁 ( 50 % )一 种仁油 ( 4 0% )酸炼 皂化 减压 /— 一 , 精炼油 -一 总脂肪酸 — 又酸化 精馏 、
12 2一 7℃
一 ~ - ~ - -一知Zm m H g
1 4 2一 8℃
一一一〕 卜Zm m H g
癸酸
月桂酸
试验 中得到的癸酸 、 月桂酸经气相色谱分析 , 纯度达 98 多 以上 。 总脂肪酸中的癸酸
收率为 48 务 (收回含量的 87 务 ) , 月桂酸收率为 2 外 (收回含量的 70 外) 。 试验表明 , 山
胡椒种子油是一种制取癸酸 、 月桂酸的好原料。
参 考 文 献
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中国科学院植物研究所主编 , 19 7:2 中国高等植物图鉴 ,第~ 册。 科学出版社 ,第 8 53 页。
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G u P t s
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一 e a P r yl i o a e i d ( 0
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