全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2008, 20:87-90
文章编号:1001-6880(2008)01-0087-04
　
　
　收稿日期:2006-10-13　　　接受日期:2007-02-07
＊通讯作者 E-mail:xiyingwei@snnu.edu.cn
泡桐花油的 GC-MS分析及抑菌作用研究
魏希颖＊ ,张延妮 ,白玲玲 ,刘　陶 ,彭菊芳
陕西师范大学生命科学学院 ,西安 710062
摘　要:本文采用索氏提取法提取泡桐花脂溶性成分 , 并用 GC-MS联用技术对其成分进行分离鉴定。 共分离出
45个组分 , 各组分提取质谱图 , 经用人工解析及 NIST05标准谱库检索定性 , 峰面积归一化法定量分析 , 计算出
各成分的相对百分含量。其中含量较高的化学成分有 3, 7, 11, 15-四甲基十六-1, 6, 10, 14-四烯-3-醇(14.74%)、
二十三(碳)烷(5.79%)、 9, 19-环羊毛甾-24-烯-3-醇(5.41%)、十六(烷)酸 (5.09%)、十六烷基环氧乙烷
(4.93%)等。对泡桐花索氏提取后的部分进一步水提 ,并分别测定其脂溶性成分和水溶性成分对大肠杆菌 、金
黄色葡萄球菌的体外抑菌作用。得知其脂溶性成分对金黄色葡萄球菌抑制作用较强 ,而水溶性成分则对大肠
杆菌抑制作用较强。本次实验 ,可为泡桐花资源的进一步开发利用提供一定的理论依据。
关键词:泡桐花油;GC-MS分析;抑菌作用
中图分类号:R282.7 文献标识码:A
AnalysisofOilintheFlospaulowniaebyGC-MSandStudy
onAntibacterialFunction
WEIXi-ying＊ , ZHANGYan-ni, BAILing-ling, LIUTao, PENGJu-fang
ColegeofLifeScience, ShaanxiNormalUniversity, Xi an710062 , China
Abstract:Thefat-solublecomponentsintheFlospaulowniaewereextractedbySoxletextractionandanalyzedbyGC-
MS.45 componentswereseparatedandidentifiedbytheirmassspectrogramcomparedwiththemassspectrogramin
standardmassspectrogramlibrary(NIS05).ThepercentagesofthecomponentswerecalculatedfromtheGCpeaksare-
as, usingthenormalizationmethod.Themostabundantconstituentswere3, 7, 11, 15-Tetramethylhexadeca-1, 6, 10, 14-
tetraen-3-ol(14.74%), tricosane(5.79%), 9, 19-cyclolanost-24-en-3-ol(5.41%), hexadecaneacid(5.09%)andox-
irane, hexadecyl(4.93%).ThewatersolubilitycomponentsfromtheFlospaulowniaewereobtained.Weobservedthe
inhibitionefectoffat-solublecomponentsandwatersolubilitycomponentsonEscherichiacoliandStaphylococcusaureus
respectively.TheresultsshowedthatgrowthofStaphylococcusaureuscouldbeinhibitedmoreeffectivelybyfat-soluble
components, whilegrowthofEscherichiacolicouldbeinhibitedmoreeffectivelybywatersolubilitycomponents.The
studycouldprovidetheoreticalfoundationforfurtherstudyinganddevelopingoftheFlospaulowniae.
Keywords:oilofFlospaulowniae;GC-MS;antibacterialfunction
　　泡桐花 Flospaulowniae为玄参科植物泡桐 Pau-
lowniafortunei(Seem.)Hemsl.或毛泡桐 P.tomento-
sa(Thunb.)Steud.的花。泡桐主要分布于甘肃 、陕
西等地 。在陕西 ,泡桐是绿化及农林间作主要造林
树种之一 ,人工泡桐栽植总量位于全国第二 ,泡桐花
的年产量可达到 5000万千克 ,但由于开发利用很
少 ,故大量被浪费[ 1-3] 。泡桐花始载于《河南中草药
手册》,本品味辛 、苦 、微寒 ,入肺 、肝 、大肠经 ,具有
疏风散热 、清热解毒 、清肝明目 、燥湿止痢之功能。
主治上呼吸道感染 、支气管肺炎 、急性扁桃体炎 、菌
痢 、急性肠炎 、急性结膜炎 、腮腺炎 、疖肿[ 4, 5] 。陕西
省泡桐花资源丰富 ,但开发利用很少而被大量浪费 ,
本次实验在前期研究的基础上[ 6]采用索氏提取法
对泡桐花的脂溶性成分进行提取 ,并用 GC-MS联用
技术对其成分进行分离鉴定;索氏提取后的部分进
一步水提 ,并分别对其脂溶性成分和水溶性成分对
大肠杆菌 、金黄色葡萄球菌的体外抑菌作用进行了
初步探索 ,为泡桐花资源的进一步开发利用提供一
定的理论依据 。
DOI :10.16333/j.1001-6880.2008.01.029
1　实验材料与方法
1.1　样品与菌种来源
泡桐花于 2006年 4月采自陕西师范大学校园。
大肠杆菌 (Escherichiacoli)、金黄色葡萄球菌
(Staphylococcusaureus)均由陕西师范大学生命科学
学院微生物学实验室提供 。
1.2　仪器与试剂
气相色谱 -质谱联用仪(GC/MS-QP2010型)日
本 SHIMADZU生产;旋转蒸发仪(RE-52AA)上海亚
荣生化仪器厂生可调速振荡培养箱(BS-IEA型)常
州国华电器有限公司生产 。
石油醚(沸程 30 ～ 60 ℃),分析纯 ,西安化学试
剂厂生产;乙醚 ,分析纯 ,西安化学试剂厂生产 。
1.3　泡桐花油的提取 [ 7]
精确称定新鲜泡桐花 (去掉花托及花萼)55.0
g,剪碎 ,石油醚(沸程 30 ～ 60 ℃)索氏提取 , 在 55
℃水浴中回流约 6 h。待油脂完全浸出后 (以油斑
试验检查),停止加热 ,提取液减压回收石油醚 ,得
到泡桐花油 。其油色淡黄 ,清亮。提取后的残渣勿
丢弃 ,备用。同样方法重复测定三次 ,结果取平均
值 。得泡桐花石油醚提取率为 1.27%。
1.4　泡桐花油的 GC-MS分析
将 1.3项下得到泡桐花油用乙醚溶解 ,经微孔
滤膜(孔径 0.22μm)过滤 ,用 GC-MS联用仪进行分
离鉴定 [ 8, 9] 。分析条件如下:
色谱条件:色谱柱为 DB-5ms,弹性石英毛细管
柱(30 m×0.25mm, 0.25μm);柱前压 99.8 kPa;载
气为高纯氦气(99.999%);柱内载气流量 1.46mL/
min;分流比为 20:1;程序升温:柱起始温度 80 ℃,
以 10 ℃/min的升温速率 ,升温到 260 ℃,维持 2
min,共 20 min;气化室温度为 250℃;进样量 1 μL。
质谱条件:电子轰击(EI)离子源 ,离子源温度
为 200℃;接口温度为 2 50℃;电离电压为 70eV;
电子倍增电压为 0.90 kV;溶剂切除时间为 3.5
min;扫描范围为 40 ～ 350amu。
1.5　泡桐花水溶性成分的提取
精确称定 1.3项下经石油醚提取后的部分
(6.91g),水煮两次 ,每次一小时 ,过滤。将滤液合
并浓缩 、定容 ,使浓度(换算成经石油醚提取后的原
料浓度)达 1g/mL。备用。
1.6　泡桐花油及水溶性成分的体外抑菌作用测定
制备牛肉膏蛋白胨培养基 ,用打孔器制备直径
为 6 mm的小圆滤纸片 ,灭菌备用。取大肠杆菌 、金
黄色葡萄球菌斜面菌种 ,分别用无菌水洗脱 ,稀释至
浓度为 1.0×108个 /mL的菌悬液 ,备用 。
将牛肉膏蛋白胨培养基趁热倒平板 ,待冷却后 ,
分别用移液枪移取 0.1mL大肠杆菌 、金黄色葡萄球
菌菌悬液置于培养基中央 ,用涂布器涂布均匀。将
灭菌的滤纸小圆片浸于药液中 ,用无菌的镊子夹取
并置于已制备好的含菌培养基中 ,每一样品三个平
板 ,每平板三张滤纸片。同时分别设置空白对照。
37 ℃恒温培养箱培养 24 h,测量抑菌圈的直径 ,结
果取平均值。
2　实验结果及分析
2.1　泡桐花油的 GC-MS分析
按照上述色谱 -质谱条件对样品进行分析 ,获得
泡桐花油的总离子流图见图 1。各色谱峰相应的质
谱图经人工解析及 NIST05标准谱库检索定性 ,采用
峰面积归一化法定量分析 ,计算出各成分的相对百
分含量 ,结果见表 1。
图 1　泡桐花脂溶性成分的总离子流色谱图
Fig.1　TICoffat-solublecomponentsinFlospaulowniae
表 1　泡桐花脂溶性成分的组成及其相对含量
Table1　Thecomponentsofffat-solublecomponentsfromtheFlospaulowniaeandtheirrelativecontent
序号
No.
保留时间
tR(min)
化合物
Compound
相对含量
Relative
content(%)
1 5.617 Dodecane十二烷 0.47
2 7.802 Eugenol丁子香酚 1.14
3 7.91 1, 2, 4-Trimethoxybenzene1, 2, 4-三甲氧基苯 2.70
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4 8.926 5, 9-Undecadien-2-one, 6, 10-dimethyl-6, 10-二甲基-5, 9-十一二烯-2-酮 0.47
5 8.94 Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基)-苯酚 0.53
6 10.613 Hexadecane(正)十六(碳)烷 0.62
7 11.112 Benzenamine, N-phenyl-N-苯基苯胺 3.55
8 11.256 3-Buten-2-one, 3-methyl-4-(1, 3, 3-trimethyl-7-oxabicyclo[ 4.1.0] heptan-1-yl)- 3-甲基-4-(1, 3, 3-三甲基-7-噁二环[ 4.1.0]庚基-3-丁烯-2-酮 0.53
9 12.724 BenzylBenzoate苯甲酸苄酯 2.26
10 13.843 Benzoicacid, 2-hydroxy-, phenylmethylester2-羟基苯甲基酯苯甲酸 1.83
11 14.509 Hexadecanoicacid十六(烷)酸 5.09
12 14.634 3, 7, 11, 15-Tetramethylhexadeca-1, 3, 6, 10, 14-pentaene3, 7, 11, 15-四甲基十六-1, 3, 6, 10, 14-五烯 1.14
13 15.250 3, 7, 11, 15-Tetramethylhexadeca-1, 6, 10, 14-tetraen-3-ol3, 7, 11, 15-四甲基十六-1, 6, 10, 14-四烯-3-醇 14.74
14 15.499 Isonicotinicacid, (4-methoxyphenyl)methylester(4-甲氧苯基)甲酯异烟酸 1.84
15 16.001 Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-十六甲基芳辛并硅氧烷 0.65
16 16.169 9, 12-Octadecadienoicacid9, 12-十八碳烯酸 1.57
17 16.200 9-Octadecenoicacid9-十八碳烯酸 0.61
18 16.236 9, 12, 15-Octadecatrienoicacid, methylester9, 12, 15-十八三烯酸甲酯 1.36
19 16.308 Bisaboleneepoxide红没药烯环氧化物 0.83
20 16.397 Octadecanoicacid十八(烷)酸 1.86
21 16.502 (Phenylthio)aceticacid, (4-methoxyphenyl)methylester(4-甲氧苯基)甲酯(苯硫代)乙酸 1.50
22 16.617 neogammacer-9(11)-ene, 3-methoxy-3-甲氧基-新伽马槭-9(11)-烯 1.57
23 16.653 6, 14-Methanopicene, perhydro-1, 2, 4, 6, 9, 9, 12-heptamethyl-10-hydroxy-全氢化-1, 2, 4, 6, 9, 9, 12-七甲基-10-羟基-
6, 14-亚甲基苉 0.60
24 16.697 Heneicosane(正)廿一(碳)烷 2.20
25 16.852 4, 8-Dimethyl-6-(2-methyl-oxiran-2-yl)-4, 5, 6, 7, 8, 8-hexahydro-1-naphthalen-2-one4, 8-二甲基-6-(2-甲基-环氧乙-2-基 )-4, 5, 6, 7, 8, 8-六氢化-1-萘-2-酮 2.33
26 16.975 Oxirane, hexadecyl-十六烷基环氧乙烷 4.93
27 17.090 9, 19-Cyclocholestan-3-ol, 14-methyl-14-甲基-9, 19-环胆甾烷-3-醇 3.14
28 17.163 4-(6, 6-Dimethyl-2-methylenecyclohex-3-enylidene)pentan-2-ol4-(6, 6-二甲基-2-亚甲基环己-3-烯基亚基)-戊-2-醇 1.51
29 17.279 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-十八甲基-芳壬并硅氧烷 3.21
30 17.370 Longiverbenone长马鞭(草)烯酮 2.19
31 17.399 7, 8-Epoxylanostan-11-ol, 3-acetoxy-3-乙酰氧基-7, 8-环氧羊毛甾烷-11-醇 1.45
32 17.487 Cyclopropa[ 5, 6] stigmast-22-en-3-ol, 3′, 6-dihydro-3′, 6-二氢-环丙基 [ 5, 6]豆甾-22-烯-3-醇 2.44
33 17.561 Tricosane二十三(碳)烷 5.79
34 17.676 9, 19-Cyclolanost-23-ene-3, 25-diol9, 19-环羊毛甾-23-烯-3, 25-二元醇 2.36
35 17.740 3, 11-Dihydroxy-12-ketocholanicacid3, 11-二羟基-12-氧代胆甾烷酸 0.94
36 17.805 9, 19-Cyclolanost-24-en-3-ol9, 19-环羊毛甾-24-烯-3-醇 5.41
37 17.980 Naphth[ 1, 2] oxirene, decahydro-1, 7-dimethyl-十氢-1, 7-二甲基-萘并环 [ 1, 2]氧乙烯 2.11
38 18.083 5, 8-Tridecadione5, 8-十三二酮 1.43
39 18.155 Friedooleanan-3-ol异齐敦果烷-3-醇 1.07
40 18.217 4-Amino-4-cyano-2-phenyl-1, 3, 5-trimethylpiperidine4-氨基-4-氰基-2-苯基-1, 3, 5-三甲基哌啶 2.50
41 18.408 Tetracosane正二十四(碳)烷 1.28
42 18.482 Cyclodecasiloxane, eicosamethyl-二十碳甲基芳葵并硅氧烷 1.78
43 18.738 Hexadecanal十六(烷)醛 1.07
44 18.989 Nonacosane二十九(碳)烷 0.80
45 19.359 Tetratriacontane三十四(碳)烷 2.60
89Vol.20 魏希颖等:泡桐花油的 GC-MS分析及抑菌作用研究
2.2　泡桐花脂溶性成分及水溶性成分的体外抑菌
作用
泡桐花脂溶性成分及水溶性成分对大肠杆菌及
金黄色葡萄球菌抑菌实验的测定结果见表 2。
表 2　抑菌实验测定结果(cm, n=9)
Table2　Experimentalresultsoftheantibiotictest(cm, n=9)
药液
Solution
大肠杆菌
Escherichiacoli
金黄色葡萄球菌
Staphylococcusaureus
油 Oil 0.682 1.881
水溶性成分水溶性
Water-solubilitycompound 0.902 0.895
空白(对照)Control 0 0
　　从表 2得知 ,泡桐花脂溶性成分对金黄色葡萄
球菌抑制作用较强 ,而水溶性成分则对大肠杆菌抑
制作用较强 。
3　讨论
3.1　本文采用索氏提取法提取陕西产泡桐花油 ,
并用 GC-MS联用技术对其成分进行分离鉴定 ,共分
离出 45个组分 ,各组分提取质谱图 ,经用人工解析
及 NIST05标准谱库检索定性 ,峰面积归一化法定量
分析 ,计算出各成分的相对百分含量。实验结果表
明泡桐花脂溶性成分主要为 3, 7, 11, 15-四甲基十
六 -1, 6, 10, 14-四烯-3-醇(14.74%)、二十三(碳)烷
(5.79%)、9, 19-环羊毛甾-24-烯-3-醇 (5.41%)、十
六(烷)酸 (5.09%)、十六烷基环氧乙烷(4.93%)
等 。而王晓 [ 10]曾报道过采用水蒸气蒸馏法提取山
东产泡桐花中的精油 ,并对其成分进行分析鉴定 ,所
得主要成分为苯甲醇(13.276%)、1, 2, 4-三甲氧基
苯 (8.342%)、 2-甲 氧 基 -3-(2-丙 烯 基 )-苯 酚
(6.141%)、3, 4-二甲氧基苯酚(3.986%)、二十三
烷(3.682%)等 。可见 ,不同产地的泡桐花采用不
同方法提取的脂溶性成分之间存在很大差别。
3.2　本文测定了泡桐花油和水溶性成分对大肠杆
菌 、金黄色葡萄球菌的体外抑菌作用 ,得知脂油对金
黄色葡萄球菌抑制作用较强 ,而水溶性成分则对大
肠杆菌抑制作用较强 。已有实验表明泡桐花中的熊
果酸及黄酮类对多种细菌也有广泛的抗菌作用 。可
见 ,泡桐花中存在着较多抑菌物质 ,有待进一步研究
开发 。
3.3　本实验将对泡桐花资源的进一步研究和开发
利用提供一定的理论依据。
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