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单刀根化学成分的研究



全 文 :单刀根化学成分的研究
郜 嵩 ,浮光苗 ,范丽华 ,庾石山* ,于德泉
中国医学科学院药物研究所 ,北京 100050
【摘 要】 目的:研究豆科仪花属植物单刀根 Lysidice rhodostegia 的化学成分。 方法:利用硅胶 、Sephadex
LH-20、HPLC 等色谱方法进行化学成分的分离纯化 , 根据理化常数和光谱数据进行结构鉴定。结果:得到 13 个
化合物 ,分别为(-)-5′-methoxyisolariciresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside(Ⅰ)、(+)-5′-methoxyisolariciresinol 3α-O-β-D-
glucopyranoside(Ⅱ)、(-)-lyoniresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside(Ⅲ)、白藜芦醇(resveratrol , Ⅳ)、羽扇豆醇(lupeol , Ⅴ)、
2-羟基羽扇豆醇(2-hydroxy-lupeol , Ⅵ )、白桦酸(betulinic acid , Ⅶ )、sitosteryl 3β-glucoside 6′-O-palmitate(Ⅷ)、二十一
酸-3-谷甾醇酯(heneicosanic-3-O-β-sitosterolate , Ⅸ)、没食子酸(gallic acid , Ⅹ)、棕榈酸(palmitic acid , Ⅺ)、胡萝卜苷
(daucosterol , ≫)、β-谷甾醇(β-sitosterol , ⅩⅢ)。结论:13 个化合物均为首次从单刀根中分离得到。
【关键词】 单刀根;木脂素
【中图分类号】 R284.1  【文献标识码】 A  【文章编号】 1672-3651(2005)03-0144-04
【收稿日期】 2004-10-13
【基金项目】 国家 863 计划(20022AA2Z343B), 国家自然科学基
金重点项目(20432030)
【*通讯作者】 庾石山:中国医学科学院药物研究所 ,教授 ,博导 ,
Tel:010-63165324 , E-mail:yushishan@imm.ac.cn
  单刀根为豆科仪花属植物仪花(Lysidicie rho-
dostegia Hance)的根 ,分布于我国广西 、广东 、云南 、
贵州 、台湾等地 ,资源丰富 ,为我国民间传统用药 。
单刀根味苦辛 、性温 、有毒 ,具有散瘀 、止血 、止痛
之功效 ,民间用于治疗跌打损伤 ,风湿骨痛 ,创伤
出血[ 1] 。继从单刀根中分离得到两个间苯三酚苷
后[ 2] ,本文对该植物的化学成分进一步进行了研
究 ,分离得到了 13 个化合物 ,分别鉴定为(-)-5′-
methoxyisolariciresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside
(Ⅰ)、(+)-5′-methoxyisolariciresinol 3α-O-β-D-glu-
copyranoside(Ⅱ)、(-)-lyoniresinol 3α-O-β-D-glucopy-
ranoside(Ⅲ)、白藜芦醇(Ⅳ)、羽扇豆醇(Ⅴ)、2-羟
基羽扇豆醇(Ⅵ)、白桦酸(Ⅶ )、sitosteryl 3β-glucoside
6′-O-palmitate(Ⅷ)、二十一酸-3-谷甾醇酯(Ⅸ)、没
食子酸(Ⅹ)、棕榈酸(Ⅺ)、胡萝卜苷(≫)、β-谷甾醇
(ⅩⅢ)。这些化合物均为首次从该植物中分离得
到。
1 仪器与材料
熔点用 XT4-100X 显微熔点仪测定 ,温度计未
校正;红外光谱用Nicolet-Impact 400测定;UV光谱
用岛津UV-2401型紫外光谱仪测定;MS 用 ZAB-2F
质谱仪测定;旋光光谱用 Perkin-Elmer 241 型旋光
光谱仪测定;NMR用 INOVA-500型核磁共振仪测
定;柱层析硅胶(160-200目)及薄层层析硅胶为青
岛海洋化工厂产品;溶剂均为分析纯;显色剂用
5%香草醛硫酸乙醇溶液。
单刀根 1999年 7月采自广西 ,由广西中医学
院生药教研室刘寿养教授鉴定为 Lysidicie rhodoste-
gia Hance 的根 ,标本保存于中国医学科学院药物
研究所标本室(002775)。
2 提取分离
单刀根粗粉 14 kg ,用 95%乙醇回流提取 ,提
取液减压浓缩后的浸膏 1.1 kg ,浸膏混悬于适量水
中 ,依次用乙酸乙酯 ,正丁醇萃取 ,萃取液减压回
收溶剂得到乙酸乙酯萃取物 430 g ,正丁醇萃取物
520 g 。
乙酸乙酯浸膏经硅胶(160 ~ 200目)柱层析 ,
分别用石油醚/丙酮和二氯甲烷/甲醇系统洗脱 ,
得到 9个流份。第 2流份(10.5 g)经硅胶柱层析 ,
石油醚/乙酸乙酯(9∶1 ~ 4∶1)洗脱得到化合物 Ⅴ
(83 mg), Ⅵ (122 mg), Ⅶ (25 mg), Ⅸ (14 mg), Ⅺ
(670 mg), ⅩⅢ(227 mg);第 3流份(14.6克)经硅
胶柱层析 ,石油醚/乙酸乙酯(4∶1 ~ 2∶1)得到化合
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物Ⅳ(210 mg), Ⅷ(132 mg), ≫(155 mg);第 4 流份
(11.2 g)经硅胶柱层析 ,二氯甲烷/甲醇(15∶1 ~ 8∶
1)洗脱得到化合物 Ⅹ(1.2 g);第 7流份(14.0 g)经
反相硅胶柱层析 、Sephadex 层析后进行 HPLC 制
备 ,得到化合物 Ⅰ(78 mg), Ⅱ (21mg), Ⅲ(66 mg)。
C2 C3 C4 C5
1 α β α H
2 β α β H
3 α β α OCH3
Fig 1 Structures of compounds 1 ~ 3
3 结构鉴定
化合物Ⅰ  白色针晶;mp 205 ~ 207 ℃, [ α] 20D-12.2°(c
0.06 , CH3OH);IR(KBr):υmax 3429 , 2904 , 1614 , 1514 , 1464 ,
1225 , 1117 , 1020 , 862 , 775 , 629 cm-1;ESI-MS:m/z 575[ M +
Na] + , 465 , 402 , 244;FAB-MS:m/ z 575 , 391 , 282 , 246;1H
NMR(500 MHz , DMSO-d6)δ:2.71 (2H , d , J = 7.5 Hz ,
H-1), 1.91 (1H , brs , H-2), 3.46 (1H , brd , J = 13.0 Hz , H-
2a), 3.59 (1H , br d , J = 13.0 Hz , H-2a), 1.71(1H , t , J =
10.5 Hz ,H-3), 2.93(1H , d , J =8.5 Hz ,H-3a), 3.91(1H , d ,
J = 8.5 Hz ,H-3a), 3.99 (1H , d , J = 11.0 Hz , H-4), 6.08
(1H , s , H-5), 6.59 (1H , s , H-8), 6.41 (1H , s , H-2′), 6.41
(1H , s ,H-6′), 3.92 (1H , d , J = 7.5 Hz , H-1″), 3.39(6H , s ,
3′, 5′-OCH3), 3.67(3H , s , 7-OCH3);13C NMR(125 MHz , DM-
SO-d6)δ:32.5 (C-1), 37.4 C-2), 62.6(C-2a), 43.9 (C-3),
67.6(C-3a), 46.1 (C-4), 116.0 (C-5), 143.8 (C-6), 145.4
(C-7), 111.8 (C-8), 127.0 (C-9), 133.4 (C-10), 136.9 (C-
1′), 106.7(C-2′), 147.7(C-3′), 135.8(C-4′), 147.7(C-5′),
106.7(C-6′), 104.2 (C-1″), 73.4 (C-2″), 76.7 (C-3″), 69.9
(C-4″), 76.5 (C-5″), 60.9 (C-6″), 56.0 (3′, 5′-OCH3), 55.5
(7-OCH3)。以上数据与文献[ 3] 报道的(-)-5′-methoxyisolari-
ciresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside 一致 , 鉴定 Ⅰ 为(-)-5′-
methoxyisolariciresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside。
化合物 Ⅱ 白色粉末;mp 189~ 192 ℃, [α] 20D +7.4°(c
0.04 , CH3OH);ESI-MS:m/ z 575[ M+Na] + , 469 , 282;IR
(KBr):υmax 3400 , 2933 , 2846 , 1614 , 1518 , 1462 , 1427 , 1323 ,
1219 , 1113 , 1078 , 1038 , 904 , 808 , 669 cm-1;1 H NMR (500
MHz , CD3OD)δ:2.70(1H , d , J = 5.0 Hz ,H-1a), 2.66(1H ,
d , J =6.0 Hz ,H-1b), 2.11(1H ,m ,H-2), 3.44(1H , br m ,H-
2a), 3.56(1H ,m ,H-2a), 1.80(1H ,m ,H-3), 2.68(1H ,m ,H-
3a), 3.89(1H , m , H-3a), 3.90 (1H , d , J = 9.5 Hz , H-4),
6.45(1H , s ,H-5), 6.52(1H , s ,H-8), 6.36(1H , s ,H-2′), 6.36
(1H , s ,H-6′), 4.22(1H , d , J = 7.5 Hz ,H-1″), 3.69(6H , s ,
3′, 5′-OCH3), 3.73(3H , s , 7-OCH3);13C NMR(125 MHz , CD3
OD)δ:33.9(C-1), 40.6 C-2), 65.1(C-2a), 42.7(C-3), 66.2
(C-3a), 46.7 (C-4), 117.3 (C-5), 148.6(C-6), 149.2 (C-7),
112.3(C-8), 126.4(C-9), 134.2(C-10), 139.3(C-1′), 106.9
(C-2′), 148.9 (C-3′), 134.2 (C-4′), 148.9 (C-5′), 106.9
(C-6′), 104.2(C-1″), 75.1(C-2″), 78.2(C-3″), 71.6(C-4″),
77.9(C-5″), 60.1 (C-6″), 56.8 (3′, 5′-OCH3), 55.5 (7-
OCH3)。以上数据与文献[ 3] 报道的(+)-5′-methoxyisolari-
ciresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside 一致 , 鉴定 Ⅱ为(+)-5′-
methoxyisolariciresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside。
化合物Ⅲ 白色粉末;mp 224~ 225 ℃,[ α] 20D -69.3°(c
0.04 , CH3OH);ESI-MS:m/ z 605[ M +Na] + , 249;1H NMR
(500 MHz , DMSO-d6)δ:2.59 (1H , dd , J = 15.0 , 3.5 Hz , H-
1), 3.25(1H , d , J = 14.0 Hz , H-2a), 1.94 (1H , m , H-3),
3.74(1H , brs ,H-3a), 6.52 (1H , s ,H-8), 6.36 (1H , s ,H-2′),
6.36(1H , s , H-6′), 4.14 (1H , d , J = 8.0 Hz , H-1″), 3.37
(6H , s , 3′, 5′-OCH3), 3.30 (3H , s , 5-OCH3);3.72 (3H , s , 7-
OCH3);13C NMR(125 MHz , DMSO-d6)δ:33.0 (C-1), 41.3
(C-2), 64.5 (C-2a), 70.6 (C-3a), 45.0 (C-4), 147.5(C-5),
137.8(C-6), 147.1 (C-7), 107.3(C-8), 129.1(C-9), 125.5
(C-10), 138.2 (C-1′), 106.5 (C-2′), 148.1 (C-3′), 133.8
(C-4′), 148.1 (C-5′), 106.5 (C-6′), 104.0 (C-1″), 74.1
(C-2″), 77.5 (C-3″), 70.3(C-4″), 77.5 (C-5″), 61.6 (C-6″),
56.7(3′, 5′-OCH3), 59.5(5-OCH3), 56.3(7-OCH3)。以上数
据与文献[ 3] 报道的(-)-lyoniresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside
一致 ,鉴定Ⅲ为(-)-lyoniresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside。
化合物Ⅳ 白色针晶 , mp 253 ~ 255 ℃;1H NMR(500
MHz , CD3COCD3)δ:6.57 (1H , d , J = 1.5 Hz , H-2), 6.29
(1H , d , J = 1.5 Hz ,H-4), 6.57 (1H , d , J = 1.5 Hz ,H-6),
7.46(1H , d , J = 8.5 Hz , H-2′), 6.86(1H , d , J = 8.5 Hz ,
H-3′), 6.86(1H , d , J =8.5 Hz ,H-5′), 7.46(1H , d , J = 8.5
Hz ,H-6′), 6.90 (1H , d , J = 16.5 Hz , H-α′), 7.04 (1H , d ,
J =16.5 Hz ,H-β′);13C NMR(125MHz , CD3COCD3)δ:140.8
(C-1), 102.6(C-2), 159.5(C-3), 103.7(C-4), 159.5 (C-5),
102.6 (C-6), 129.9 (C-1′), 128.6 (C-2′), 116.2 (C-3′),
158.1 (C-4′), 116.2 (C-5′), 128.6 (C-6′), 126.8 (C-α′),
129.0(C-β′)。以上数据与文献[ 4 ,5]报道的白藜芦醇一致 ,
鉴定Ⅳ为白藜芦醇(resveratrol)。
化合物Ⅴ 白色粉末;mp 211 ~ 214 ℃;1H NMR(500
MHz , CDCl3)δ:4.68(1H , brs ,Ha-29), 4.57 (1H , brs ,Hb-29),
3.19(1H , dd , J =5.0 , 5.0 Hz ,H-3), 0.76 , 0.78 , 0.82 , 0.94 ,
0.98 , 1.03 , 1.38 (each 3H , s , H-23 , 24 , 25 , 26 , 27 , 28 , 29)。
13C NMR(125 MHz , CDCl3)δ:38.7 (C-1), 27.4 (C-2), 78.9
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CJNM
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(C-3), 38.8(C-4), 55.3(C-5), 18.3(C-6), 34.2(C-7), 40.8
(C-8), 50.4(C-9), 37.1 (C-10), 20.9 (C-11), 25.1(C-12),
38.0(C-13), 42.9 (C-14), 27.4 (C-15), 35.5 (C-16), 42.8
(C-17), 48.3 (C-18), 47.9 (C-19), 150.9 (C-20), 29.8
(C-21), 40.0 (C-22), 27.9 (C-23), 15.4 (C-24), 16.1
(C-25), 15.9 (C-26), 14.5 (C-27), 18.0 (C-28), 109.3
(C-29), 19.3(C-30)。以上数据与文献[ 6]报道的羽扇豆醇
一致 ,鉴定Ⅴ为羽扇豆醇(lupeol)。
化合物 Ⅵ  白色球状晶体 , mp 225 ~ 227 ℃;ESI-MS
m/z:443[ M + H] +;1H NMR (500 MHz , CDCl3)δ:4.68
(1H , brs , Ha-29), 4.57 (1H , brs , Hb-29), 3.67 (1H , m), 2.97
(1H , d , J = 8.5 Hz), 0.78 , 0.80 , 0.90 , 0.94 , 1.01 , 1.02 , 1.67
(各 3H , s ,H-23 , 24 , 25 , 26 , 27 , 28 , 29);13C NMR(125 MHz ,
CDCl3)δ:38.7(C-1), 69.2 (C-2), 839.(C-3), 38.5 (C-4),
55.3(C-5), 18.2(C-6), 34.1(C-7), 40.8(C-8), 50.3(C-9),
37.9(C-10), 21.0 (C-11), 25.0 (C-12), 37.9 (C-13), 42.8
(C-14), 27.4 (C-15), 35.5 (C-16), 42.8 (C-17), 48.2
(C-18), 47.9 (C-19), 150.8 (C-20), 29.8 (C-21), 39.9
(C-22), 28.4 (C-23), 17.3 (C-24), 16.5 (C-25), 16.0
(C-26), 14.5 (C-27), 18.2 (C-28), 109.3 (C-29), 19.2
(C-30)。以上数据与文献[ 7]报道的 2-羟基羽扇豆醇一致 ,
鉴定Ⅵ 为 2-羟基羽扇豆醇(2-hydroxy-lupeol)。
化合物 Ⅶ  白色球状晶体 , mp 276 ~ 278 ℃;[ α] 20D -
7.5°(c , 0.05 , CHCl3);1 H NMR(500 MHz , CDCl3)δ:4.72
(1H , s ,H-29), 4.58(1H , s , H-29), 3.17 (1H , dd , J = 4.5 ,
4.0), 1.68 , 0.96 , 0.95 , 0.88 , 0.80 , 0.74(each 3H , s ,H-23 , 24 ,
25 ,26 , 27 , 30);13C NMR(125 MHz , CDCl3)δ:39.0 (C-1),
28.1(C-2), 79.2(C-3), 40.9(C-4), 56.4(C-5), 18.5(C-6),
34.5(C-7), 42.6 (C-8), 50.7 (C-9), 37.3 (C-10), 21.1 (C-
11), 25.7 (C-12), 38.5 (C-13), 42.6 (C-14), 30.8 (C-15),
34.5(C-16), 55.5(C-17), 47.1 (C-18), 49.4 (C-19), 151.0
(C-20), 29.9 (C-21), 37.3 (C-22), 27.4 (C-23), 16.3
(C-24), 16.3 (C-25), 16.1 (C-26), 14.8 (C-27), 179.4
(C-28), 109.6 (C-29), 19.5(C-30)。 以上数据与文献[ 8] 报
道的白桦酸一致 ,鉴定 Ⅶ 为白桦酸(betulinic acid)。
化合物Ⅷ  无色针状晶体;mp 288 ~ 291 ℃, IR(KBr):
υmax 3388 , 2916 , 2848 , 1739 , 1732 , 1471 , 1178 , 1061 , 1047 , 719 ,
667 cm-1;ESI-MS m/ z:837[ M +Na] +, 781 , 737 , 693 , 649 ,
605 , 551 , 519 , 481 , 413 , 375 , 339(100), 287 , 253 , 225;EI-MS
m/ z:396(100)[ M-C22H42O7] + , 382 , 303 , 255 , 239 , 213 , 185 ,
161 , 147 , 135 , 105 , 95 , 83 , 79 , 71 , 57;1H NMR(500 MHz , CD-
Cl3)δ:5.49 (1H , J = 10.0 Hz ,H-6 ), 3.38 (1H , brd , J =
7.5 Hz ,H-3), 0.67 (3H , s), 0.92 (3H , d , J = 6.5 Hz), 0.89
(3H , t , J = 5.5 Hz), 0.86 (3H , d , J = 3.0), 0.82 (3H , d ,
J =7.0 Hz), 0.80 (3H , s), 1.00 (3H , s);13C NMR(125
MHz , CDCl3)δ:36.7 (C-1), 29.3 (C-2), 75.9 (C-3), 38.8
(C-4), 140.2 (C-5), 122.1 (C-6), 31.9(C-7), 31.8 (C-8),
50.1(C-9), 36.7 (C-10), 20.1 (C-11), 39.7 (C-12), 42.2
(C-13), 56.7 (C-14), 24.2 (C-15), 28.2 (C-16), 56.0
(C-17), 11.9 (C-18), 19.0 (C-19), 36.1 (C-20), 18.7
(C-21), 33.9 (C-22), 26.0 (C-23), 45.8 (C-24), 29.1
(C-25), 19.3 (C-26), 19.7 (C-27), 22.6 (C-28), 11.9
(C-29), 101.1 (C-1′), 73.9 (C-2′), 76.7 (C-3′), 70.0
(C-4′), 79.5 (C-5′), 63.1 (C-6′), 174.6(C=O)。以上数据
与文献[ 9]报道的 sitosteryl 3β-glucoside 6′-O-palmitate 一致 ,
鉴定Ⅷ为 sitosteryl 3β-glucoside 6′-O-palmitate。
化合物Ⅸ  白色粉末 ,mp 175 ~ 179 ℃;ESI-MS m/ z:
723[ M+H] + , 677 , 633 , 589 , 545 , 501 , 449 , 413;EI-MS m/ z:
422 , 396 , 382 , 288 , 255 , 218 , 185 , 161 , 147 , 145 , 133 , 105 , 91 ,
82 , 71 , 57;1H NMR(500 MHz , CDCl3)δ:6.85 (1H , d , J =
9.5 Hz ,H-6), 3.78(1H , d , J = 7.5 Hz ,H-3), 13C NMR(125
MHz , CDCl3)δ:36.2 (C-1), 29.2 (C-2), 75.1 (C-3), 38.0
(C-4), 141.2 (C-5), 124.0 (C-6), 31.1(C-7), 30.9 (C-8),
51.5(C-9), 36.2 (C-10), 20.8 (C-11), 39.6 (C-12), 41.2
(C-13), 55.8 (C-14), 24.1 (C-15), 27.5 (C-16), 57.0
(C-17), 13.3 (C-18), 13.4 (C-19), 35.4 (C-20), 20.2
(C-21), 35.4 (C-22), 26.5 (C-23), 43.7 (C-24), 29.7
(C-25), 20.5 (C-26), 20.8 (C-27), 24.5 (C-28), 13.1
(C-29), 174.8 (C=O)。以上数据与文献[ 10] 报道的二十一
酸-3-谷甾醇酯一致 ,鉴定Ⅸ 为二十一酸-3-谷甾醇酯(hene-
icosanic-3-O-β-sitosterolate)。
化合物 Ⅹ  白色粉末 , mp 238 ~ 240 ℃。 IR(KBr):
υmax 3489 , 3276 , 2652 , 1699 , 1616 , 1541 , 1450 , 1336 , 1254 ,
1026 , 866 , 768 , 702 cm-1;1H NMR (500 MHz , CD3COCD3)δ:
7.14 (2H , s);13 C NMR (125 MHz , CD3COCD3)δ:δ167.3
(C-7), 145.6 (C-3 , 5), 138.2 (C-4), 121.6 (C-1), 109.7
(C-2 , 6)。以上数据与文献[ 11] 报道的没食子酸一致 , 鉴定
X为没食子酸(gallic acid)。
化合物Ⅺ 白色粉末 ,mp 60 ~ 64 ℃;IR(KBr):υmax
2955 , 2916 , 2848 , 1705 , 1473 , 1464 , 1435 , 1298 , 935 , 729 , 719 ,
688 cm-1。以上数据与文献[ 12]报道的棕榈酸一致 ,鉴定 XI
为棕榈酸(palmitic acid)。
化合物≫ 白色粉末 , mp 285 ~ 287 ℃;Libermann-
Berchard 反应呈阳性 ,Molish 反应呈阳性 , 5%硫酸香草醛显
紫色 ,与胡萝卜苷对照品共薄层 R f值相同 , 与胡萝卜苷对
照品混合 ,熔点不下降 ,故化合物≫确定为 β-胡萝卜甙。
化合物 ⅩⅢ 无色针晶 , mp 138 ~ 140 ℃;Libermann-
Berchard 反应呈阳性 , 5%硫酸香草醛显紫色 , 与 β-谷甾醇
对照品共薄层 Rf值相同 ,与 β-谷甾醇对照品混合 , 熔点不
下降 ,故化合物ⅩⅢ确定为 β-谷甾醇。
146  Chin J Nat Med May.2005 Vol.3 No.3
CJNM
中国天然药物 2005年 5月 第 3卷 第 3期
References
[ 1]  江苏新医学院.中药大辞典[M ] .上海科学技术出版社
.1977:1466.
[ 2]  Gao S , Yu SS , Yu DQ.Two new phloroglucinol glycosides f rom Ly-
sidice rhodostegia Hance[ J] .Chin Chem Lett , 2004 , 15(3):313-
315.
[ 3]  Hans A , Matthias L , Reiner W , et al.New lignan glucosides from
Stemmadenia minima[ J] .Planta Med , 1992 , 58(3):270-272.
[ 4]  李建北(Li JB),林 茂(Lin M),李守珍(Li SZ),等.小叶买麻
藤中买麻藤甲素的结构研究[ J] .药学学报(Acta Pharm Sin),
1991 , 26(6):437-441.
[ 5]  杨连春(Yang LC),王 峰(Wang F),刘 敏(Liu M), 等.白
藜芦醇的提取分离及其对内皮素-1的拮抗作用[ J] .华西药
学杂志(West China J Pharm Sci), 2000 , 15(2):81-84.
[ 6]  尚明英(Shang MY),蔡少青(Cai SQ),李 军(Li J),等.中药
葫芦巴三萜类成分研究[ J] .中草药(Chin Tradit Herb Drugs),
1998 , 29(10):655-657.
[ 7]  Ageta H , Ageta T.Ericaceous consti tuents:seventeen triterpenoids
isolated from the buds of Rhododendron macrocepalum[ J] .Chem
Pharm Bull , 1984, 32(1):369-372.
[ 8]  Amarendra P , Swapan KC , Samir KP.Betulin-3-caffeate from
Quercus suber.13C NMR spectra of some lupines[ J] .J Nat Prod ,
1988 , 51(2):217-220.
[ 9]  Ulubenlen A , Oksuz S , Mericli AH.Palmitic acid ester of sitosteryl
3β-glucoside from Centaurea regia. Phytochemistry , 1988, 27
(12):3964-3965.
[ 10] Nakono K , Murakami K , Nohara T , et al.The constituents of Paris
vertici llata M.V.Bieb[ J] .Chem Pharm Bull , 1981 , 29 (5):
1445-1451.
[ 11] 裴月湖(Pei YH),韩 冰(Han B), 冯宝民(Feng BM), 等.狼
毒大戟化学成分的研究[ J].中草药(Chin Tradit Herb Drugs),
2002, 33(7):591-592.
[ 12] Sadtler Research Laboratories.Standard infrared grating spectra[M]
.1980 , 9-10:8007.
Studies on the Chemical Constituents from Roots of Lysidice
rhodostegia Hance
GAO Song , FU Guang-Miao , FAN Li-Hua , YU Shi-Shan* , YU De-Quan
Institute of Materia Medica , Chinese Academy of Medical Sciences &Peking Union Medical College , Beijing 100050 ,
China
【ABSTRACT】 AIM:To investigate the chemical constituents from the roots of Lysidice rhodostegia Hance.METHOD:The compounds
were isolated by column chromatography on silica gel , Sephadex LH-20 and HPLC , their structures were identified by physicochemical
properties and spectral data.RESULT:Thirteen compounds were isolated from the titled plant and were identified as(-)-5′-methoxyisolar-
iciresinol 3α-O-β-D-glucopy ranoside(Ⅰ),(+)-5′-methoxy-isolariciresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside(Ⅱ), (-)-lyoniresinol 3α-O-β-D-
glucopyranoside(Ⅲ), resveratrol(Ⅳ), lupeol(Ⅴ), 2-hydroxy-lupeol(Ⅵ), betulinic acid(Ⅶ ), sitosteryl 3β-glucoside 6′-O-palmitate
(Ⅷ), heneicosanic-3-O-β-sitosterolate(Ⅸ), gallic acid(Ⅹ), palmitic acid(Ⅺ), daucosterol(≫), β-sitosterol(ⅩⅢ).CONCLU-
SION:These compounds were obtained from Lysidice rhodostegia for the first time.
【KEY WORDS】 Lysidice rhodostegia ;Lignan
【Foundation Item】 This project was supported by the National 863 Program(No.20022AA2Z343B)and Key Project of National Natu-
ral Science Foundations of China(20432030)
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Chin J Nat Med May.2005 Vol.3 No.3 147