全 文 ：第 33 卷 第 2 期 嘉应学院学报(自然科学) Vol． 33 No． 2
2015 年 2 月 JOUＲNAL OF JIAYING UNIVEＲSITY(Natural Science) Feb． 2015
柚花化学成分及药理活性研究进展
刘孟华1，李泮霖2，罗铝铿3*
收稿日期:2014 － 10 － 10
作者简介:刘孟华(1983 －)，女，石家庄人，博士，主要研究方
向:药用植物生物活性物质研究．
* 通信作者:罗铝铿(1986 －)，女，广东兴宁人，硕士，主要研
究方向:中药药理学研究及健康产品开发．
(1． 南方医科大学 药学院，广州 510515;2．中山大学 生命科学学院，广州 510275;3． 嘉应学院 医学院，广东 梅州 514015)
摘 要:柚花为芸香科植物柚或化州柚等的花，史载于《本草纲目》．综述了柚花药用化学成分中的挥发油类、黄
酮类和类柠檬苦素类化合物的主要种类及其所具有的抗菌、抗寄生虫、抗氧化、抗炎、抗肿瘤等广泛的生物活性，
为柚花的进一步开发利用提供参考与依据．
关键词:柚花;化学成分;药理活性
中图分类号:TP391． 9 文献标识码:A 文章编号:1006 － 642X(2015)02 － 0067 － 07
柚花为芸香科植物柚(Citrus grandis (L．)Osb-
ecd)或化州柚(Citrus maxima (Burm．)Merr． cv．
Tomentosa)等的花，史载于《本草纲目》，具有行气、
除痰、止痛的功效． 其来源丰富，据不完全统计，中
国拥有柚的品种达 120 个以上，主要分布于中国亚
热带地区．四川、广东、广西、福建、湖南、江西等地，
均有柚类的生产基地［1］． 柚花花期早而且比较短，
每年 2 ～ 4 月份柚花开放，香气悠长．农户通常在春
季柚开花时采收柚花，晒干，制成柚子花茶． 但至
今，柚花开发产品非常少． 本文对国内外有关柚花
的文献资料进行整理，全面综述其药用化学成分和
药理活性，为柚花的进一步开发利用提供参考和
依据．
1 化学成分
柚花中已报道的药用化学成分主要包括挥发
油(volatile oil)、黄酮类(flavonoids)和其他类成分．
1． 1 挥发油
挥发油是柚花中独特香气的主要产生原因，可
随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶． 迄今为止，
已从其中分离、鉴定得到 80 个化合物，主要为萜类
(表 1)．按结构骨架类型可以分为以下几类:Ⅰ 醛
类(aldehydes，8 个)，Ⅱ 单萜烯类(Monoterpene Hy-
drocarbons，18 个)，Ⅲ 含氧单萜烯类(Oxygenated
Monoterpenes，18 个 )，Ⅳ 倍半萜烯类(Sesquiterpene
Hydrocarbons，24 个)，Ⅴ 含氧倍半萜烯类(Oxygena-
ted sesquiterpenes，5 个)，Ⅵ 酮类(Ketones，5 个)，Ⅶ
酯类(Esters，13 个)，Ⅷ 烷烃(alkanes，10 个)，Ⅸ 烷
酸(polyhydroxyalkanoate，5 个) ，Ⅹ 烯烃(alkene，7
个)，Ⅺ 醇类(alcohol，11 个)，Ⅻ 其他(Miscellane-
ous，18 个)．
表 1 柚花中挥发油成分
编号 化合物名称 参考文献
1 己醛(Hexanal) 2，8，9
2 2 －己醛(2 － Hexanal) 2
3 苯甲醛(Benzaldehyde) 2，5
4 苯乙醛(Benzene acetaldehyde) 2
5 丁香醛 B(Lilac aldehyde B) 2
续表 1
编
号 化合物名称 参考文献
6 桃金娘烯醛(Myrtenal) 2
7 癸醛(Decanal) 2，5
8 视黄醛(Vitamin A aldehyde) 5
9 α －崖柏烯(α － thujene) 2
10 α －蒎烯(α － Pinene) 2，3，4，5，6，8，5，9
11 莰烯(Camphene) 2，5
12 β －蒎烯(β － Pinene) 4，2，3
13 β －月桂烯(β － Myrene) 4，2，8，9
14 α －松油烯(α － terpinene) 2
15 p －对伞花烃(p － cymene) 2
16 柠檬烯(Limonene) 2，4，6，8，9
17 (Z)－罗勒烯((Z)－ ocimene) 2． 3，4，5，6，8，9
18 (E)－罗勒烯((E)－ ocimene) 2，3，4，5，6，4，8，9
19 γ －松油烯(γ － terpinene) 2，6
20 1，3，8 －对 －薄荷三烯(1，3，8 － p－ menthatriene) 2
21 3，4 －二甲基 － 2，4，6 －辛三烯(2，4，6 － octatriene，3，4 － dimethyl) 2
22 香桧烯(sabinene) 5，7
23 3 －蒈烯(3 － carene) 5，8，9
24 萜品油烯(Terpinolene) 8，9
25 L －水芹烯(L － Phellandrene) 5
26 Cyclohexene，1 － methyl － 4 － (1 －methylethylidene)－ 5
27 α －松油醇(α － terpineol) 2，3，6
28 β －松油醇(β － terpineol) 5
29 4 －松油醇(4 － terpineol) 5
30 氧化芳樟醇(cis － linalol oxide) 2，5
31 芳樟醇(Linalool) 2，3，4，5，6，8，9
32 顺 －氧化柠烯(cis － Limonene ox-ide) 2，5
33 香茅醛(Citronellal) 2，9
34 4 －萜品醇(Terpinen － 4 － ol) 2
35 α －松油醇(α － terpineoll) 2，3
36 1 －对薄荷烯 － 9 －醛(p － Menth －1 － en － 9 － al) 2
37 顺 －香芹醇(cis － carveol) 2，5
38 顺 －香叶醇(cis － geraniol) 2
39 反 －香叶醇(trans － geraniol) 2，5
40 异香叶醇(Isogeraniol) 2
41 β －香茅醇(β － citronellol) 2
42 β －柠檬醛(β － citral) 2，5
43 α －柠檬醛(α － citral) 2，5
44 反 －松香芹醇(trans － pinocarveol) 7
45 α －揽香烯(α － elemene) 2，3，6
46 δ －揽香烯(δ － elemene) 2，3
47 β －榄香烯(β － elemene) 2，3
续表 1
编
号 化合物名称 参考文献
48 γ －揽香烯(γ － elemene) 2
49 姜烯(Zingiberene) 2，8，9
50 香柑油烯(Bergamotene) 2
51 石竹烯(Caryophyllene) 2，3，6
52 荜澄茄油烯(cubebene) 2，3，6
53 α －金合欢烯(α － farnesene) 2，5，6，8，9
54 β －金合欢烯(β － farnesene) 2
55 α －香柑油烯(α － bergamotene) 2
56 双 环 倍 半 水 芹 烯 (Bicyclos-esquiphellandrene) 2
57 蛇床烯(α － selinene) 2
58 吉马烯 D(Germacrene D) 2
59 牛儿烯(Bicyclogermacrene) 2
60 α －依兰油烯(α － muurolene) 2
61 γ －依兰油烯(γ － muurolene) 2
62 α －布藜烯(α － bulnesene) 2
63 β －倍半水芹烯(β － sesquiphellan-drene) 2
64 δ －杜松烯(δ － cadinene) 2
65 α －红没药烯(α － bisabolene) 2
66 β －红没药烯(β － bisabolene) 8，9
67 菖蒲二烯(Acoradiene) 5
68 葎草烯(Humulene) 5
69 橙花叔醇(Nerolidol) 2，3，4，5，6，8，9
70 金合欢醇(Farnesol) 2，3，5，8，9，6
71 金合欢醛(farnesal) 2
72 匙叶桉油烯醇(spathulenol) 7
73 氧化石竹烯(caryophyllene lenox-ide) 7
74 顺 －茉莉酮(cis － jasmone) 2
75 3 －甲基 － 4 －庚酮(3 － methyl － 4－ heptanone) 4
76 二氢假紫罗兰酮(Dihydropseudo-io) 3，6
77 金合欢基丙酮(farnesyl acetone) 7
78 环己酮(cycohexanone) 9
79 香叶酸甲酯(Methyl geranate) 2
80 橙花乙酸酯(Nerol acetate) 2
81 茉莉酮酸甲酯(Methyl jasmonate) 2
82 邻氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthra-nilate) 4，2
83 金合欢醇乙酸酯(farnesol acetate) 3，5，6
84 十六烷酸甲酯(palmitic acid methylester) 7
85 甲基氧茴酸酯(methyl anthrani-late) 8，9
86 邻 苯 二 甲 酸 二 丁 酯 (butylphthalate) 8，9
87 癸二酸二丁酯(dibutyl sebacate) 8，9
86 嘉应学院学报(自然科学) 2015 年 2 月
续表 1
编
号 化合物名称 参考文献
88 十六碳二烯酸乙酯(ehtyl 9，12 －hexadecadienoate) 5
89 橙花醇乙酸酯 Nerylacetate 5
90 熏衣草乙酸酯(lavandulylacetate) 5
91 乙酸辛酯(octyl acetate) 8，9
92 二甲基苯乙烯(α，p － dimethylsty-rene) 2
93 十七烷烯(8 － heptadecene) 2
94 2，7 －二甲基 － 1，6 －辛二烯(2，7－ dimethyl － 1，6 － octadiene)
95
3 －甲基(1 －奈基)－ 1 －丁烯(3
－ methyo － (1 － naphthyl)－ 1 －
butene)
8，9
96 牻牛儿醇(Geraniol ) 5
97 2 －己烯(2 － hexene) 8，9
98
2，3，4，5，－ 四甲基苯 － 2 － 丁烯
(2，3，4，5，－ trimethylphenyl － 2 －
butene)
8，9
99 2 － 甲基正十八烷，(2 － methyloctadecane，) 2
100 4 －甲基乙基庚烷(4 － methylethylheptane) 4
101 2，4 －二甲基己烷(2，4 － dimethye-Hexane) 4
102 十二烷(dodecane) 9
103 十五烷(pentadecane) 9
104 正十七烷(heptadecane) 9
105 十八烷(octadecane) 9
106 2，6，10 －三甲基十四烷(2，6，10 －trimethyl tetradecane) 9
107 二十一烷(Heneicosane) 5
108 反式 －对 －薄荷烷 － 2，8 －二烯醇trans － p － mentha － 2，8 － dienol 5
109 1 －丁醇(Butanol) 4
110 苯甲醇(benzyl alcohol)
111 苯乙醇(Phenylethyl alcohol) 2，5
112 榄香醇(elemol) 8，9
113 己醇(1 － hexanol) 5
114 环己醇(cyclohexanol) 8，9
115 紫丁香醇(lilac alcohol) 5
116 植醇(Phytol) 5
117 香叶基香叶醇 Geranylgeraniol 5
118 环氧芳樟醇(Epoxylinalol) 5
119 茄尼醇(Solanesol) 5
120 玫瑰呋喃(Ｒose Yuran) 4
121 吲哚(Indole) 2
122 苯乙腈(Benzyl nitrile) 2
123 p －百里香酚(p － thymol) 2
124 (Z)－ 3 －己烯醇((Z)－ 3 － hex-enol) 8，9
125 环己酮(cyclohexanone) 8
续表 1
编
号 化合物名称 参考文献
126 2 －十二 －烯醛(2 － biasbolene) 8，9
127 苯乙酸(benzeneacetic) 8，9
128 1，2 － 苯 二 羧 酸 (1，2 －benzenediearboxylic acid) 8，9
129 3 －氨基 － 2 －苄基丁酸(3 － amino－ 2 － benzylbutanoic acid) 8，9
130 苯乙烷(ethyl benzene) 9
131
1，2 －二甲基 －4 －(苯基甲基)－苯
(1，2 － dimethyl －4 －(phenylmethyl)
－ benzene)
9
132 1，1 －双(对甲苯基)－乙烷(1，1－ bis(p － tolyl)ethane) 9
133 9，17 －十八碳二烯醛(9，17 － octa-decadienal) 5
134 吲哚嗪(indolizine) 5
135
2 －氨基苯甲酸乙酯(Ethylanthrani-
late)Benzene，1 － methyl － 4 －(1 －
methylethylidene)－
5
136 乙醚 －乙醚(Diethyl ether) 5
137 T － muurolol 5
138 己酸(hexanoid acid) 7
139 十四烷酸(teradecanole acid) 7
140 十五烷酸(pentadecanoic acid) 7
141 棕榈酸(Hexadecanoic acid) 3，6
142
［4，3，1，1(3，8)］三环十一烷 － 1
－羧酸(tricyc［4，3，1，1(3，8)］－
undecane － 1 － carboxylic acid)
8，9
1． 2 黄酮类
天然黄酮类因其显著的生物学活性，在食品、
化妆品及药品行业受到广泛关注． 目前，柚花中发
现的黄酮类成分有柚皮苷、柚皮素、橙皮苷、新橙皮
苷和野漆树苷(表 2、图 1)．各黄酮的含量随着柚花
的种类来源和开花期不同有所变化［10 ～ 13］．
1． 3 柠檬苦素类化合物和香豆素类化合物
孙国玲等［13］从化州柚柚花中分离获得 1 个香
豆素类成分(demethylfuropinnarin)和 4 个柠檬苦素
类(黄柏酮、柠檬苦素、isolimonexic acid、limonexic
acid)．其化学名称及结构式见表 3 和图 2．
96第 33 卷第 2 期 刘孟华，李泮霖，罗铝铿 柚花化学成分及药理活性研究进展
表 2 柚花中黄酮类成分
编号 化合物名称 参考文献
143 柚皮苷(naringin) 3，10，11，12，13
144 柚皮素(naringenin) 13
145 橙皮苷(hesperidin) 12
146 新橙皮苷(neohesperidin) 12
147 野漆树苷(Ｒhoifolin) 10，11
表 3 柚花中柠檬苦素类化合物和香豆素类化合物
编号 化合物名称 参考文献
148 demethylfuropinnarin 13
149 黄柏酮(obacunone) 13
150 柠檬苦素(limomin) 13
151 isolimonexic acid 13
152 limonexic acid 13 图 1 外观设计定制功能模块
图 2 柚花中其他成分结构式
2 药理活性
2． 1 抗菌活性
柚花中具有的抗菌活性物质，包括:金合欢醇，
芳樟醇、橙花醇、香叶醇、橙花叔醇等． 上述 5 种化
合物，其含量占到柚花精油的 50%，尤其是金合欢
醇，其含量高达 19%［7］，作为柚花挥发油的主要成
分，30mM 金合欢醇能够显著抑制细菌生物膜的合
成［14］，对金黄色葡萄球菌［14］、念球菌［15］、巴西副球
孢子菌［16］、禾谷镰刀菌［17］和新型隐球菌［18］起到良
好的杀菌作用． 同时，金合欢醇通过抑制真菌细胞
DNA 的合成，能够抑制黄曲霉等真菌的萌发和生
长［19］．浓度为 0． 2，0． 4 and 1． 0 mg /ml的柠檬醛、橙
花叔醇和香叶醇能够导致须毛癣菌细胞膜和细胞
器不可逆转的破坏，从而达到杀菌的作用［20］． 芳樟
醇体外能够抑制 4 种革兰氏阴性菌(大肠杆菌、阿
博尼沙门氏菌、绿脓假单胞菌和草莓假单胞菌)和 2
种革兰氏阳性菌(热死环丝菌和金黄色葡萄球
菌)［21］．同时，黄酮类化合物新橙皮苷对于革兰氏阴
性细菌、革兰氏阳性细菌及酿酒酵母菌均有一定的
抑制作用［22］;1． 0 g /L 柠檬苦素对枯草芽孢杆菌和
地衣芽孢杆菌有较强的抑制作用［23］．
2． 2 抗寄生虫、对昆虫的拒食作用
柚花挥发油中的单体具有良好的抗寄生虫活
性．研究表明:橙花叔醇能够特异性的干扰寄生虫
顶质体类异戊二烯的合成途径［24］，具有显著的抗疟
疾［25］、抗杀利什曼虫［26］和抗巴贝西虫寄生虫［24］的
活性． 31． 2μM橙花叔醇能够抑制成年裂体吸虫活
动，当浓度增加到 62． 5 μM 时，可以直接杀死所有
裂体吸虫［27］． 1%的香叶醇喷雾剂能够直接抑制璃
07 嘉应学院学报(自然科学) 2015 年 2 月
眼蜱虫，有望成为一种新的刹虫剂［28］． 同时，Serit
等研究发现柠檬苦素类化合物能够驱逐害虫，通过
白蚁进行实验，发现白蚁拒食含有柠檬苦素类化合
物的植物［29］． 62． 5μg /ml 香茅醛和 250μg /ml 香茅
醇具有抗异尖线虫的活性［30］．
2． 3 抗氧化活性
柚花中黄酮类化合物在体内、体外研究中均显
示了较强的抗氧化活性．抗氧化作用与结构中的酚
羟基有关，通过其与自由基发生抽氢反应消除自由
基而起到抗氧化作用［31 ～ 32］． 体外实验表明:柚皮
苷、柚皮素、橙皮苷、新橙皮苷和野漆树苷能够有效
地清除超氧阴离子自由基、羟自由基、脂氧自由
基［33］．体内试验表明:柚皮苷能够显著增强 SOD、
CAT和 GSH － Px 的活性，通过清除氧自由基，减轻
脂质过氧化反应，起到保护作用［34］． 类柠檬苦素类
化合物具有一定的清除自由基活性［35 ～ 36］． 柠檬苦
素通过对未分化的 SH － SY5Y 人成神经细胞瘤的
超氧化物的清除，达到抑制抑制肿瘤细胞生长的
作用［36］．
2． 4 抗炎、镇痛活性
在抗炎、镇痛方面，柚花中化合物效果显著． 温
靖等［37］通过小鼠耳廓肿胀模型和角叉菜胶致大鼠
足肿胀模型观察柠檬苦素的抗炎作用;采用小鼠福
尔马林实验及扭体实验观察柠檬苦素的镇痛作用．
发现柠檬苦素能显著抑制二甲苯致小鼠耳廓肿胀
和角叉菜胶致大鼠足肿胀程度;显著提高小鼠福尔
马林实验中的痛域;减少扭体次数． 通过体外细菌
诱发炎症的单核细胞的细胞株系和帕米磷酸二钠
诱发的 Balb /c小鼠炎症，挥发油香叶醇均能显著的
降低炎症因子，起到抗炎的作用［38］． 在慢性 －非肌
肉疼痛模型中，芳樟醇能够增加 Fos 蛋白的表达而
降低疼痛感［39］，其还能通过激活 Nrf － 2 信号通路，
抑制多杀巴斯德菌诱发的 C57BL /6J 雄性小鼠炎
症［40］．黄酮类化合物也有显著的抗炎、镇痛疗效．谢
仁峰等［41］在小鼠采用腹腔注射乙酸造成急性疼痛、
二甲苯导致急性耳肿胀实验和腹腔毛细血管通透
性实验和模型大鼠足跖肿胀实验，观察了柚皮苷的
抗炎镇痛作用及量效关系． 发现:柚皮苷能显著减
少小鼠扭体次数、耳肿胀度和腹腔渗出液，也能减
轻大鼠足跖注射蛋清引起的炎性肿胀，且抗炎强弱
与和炎症局部 PGE2 水平相关．
2． 5 抗肿瘤活性
抗肿瘤活性是柠檬苦素类化合物的突出活
性［42 ～ 44］．研究发现:柠檬苦素类化合物通过黄柏
酮、柠檬苦素有显著的诱导谷胱甘肽转移酶(GST)
和醌还原酶(QＲ)活性，从而起到抑制小鼠肝癌细
胞的活性的作用［36，45］．柠檬苦素通过调节雌激素的
水平，促使乳腺癌细胞凋亡，治疗乳腺癌［46］．此外柑
橘柠檬苦素可能通过诱导 caspase － 7 活性的增加
预防雌激素敏感的乳腺癌［47］，柠檬苦素对口腔癌有
很好的拮抗作用［48］． limonexic acid 对人的结肠癌
SW480 细胞有一定的生物学效应［49］． 在挥发油成
分中，芳樟醇能够作用于阿霉素的 Na +依赖的核酸
转运体，使得进入肿瘤细胞的阿霉素浓度增加，而
增强抗肿瘤的活性［50］;香茅醇连用吉西他滨能够显
著抑制人类胰腺癌细胞 BXPC － 3 的增殖［51］;金合
欢醇能够通过 PI3K /Akt 和 MAPK 通路诱导 DU145
前列腺癌细胞的凋亡［52］;另外，有学者研究表明:黄
酮类化合物柚皮苷可抑制人卵巢癌 SKOV3 细胞体
外增殖并抑制 COX － 2mＲNA 和蛋白的表达［53］． 柚
皮素有增强顺铂对人肺癌 A549 细胞生长增殖的抑
制作用，并能诱导 A549 细胞产生 G2 /S期阻滞［54］．
2． 6 心血管保护作用
挥发油金合欢醇能够通过甲羟戊酸途径，对心
血管系统起到保护作用［55］．芳樟醇能够减低高血压
大鼠的血压而不影响心率，其降低血压的作用可能
与对血管平滑肌的影响有关［56］． Gaur V 等研究发
现柚皮苷能够对脑缺血再灌注损伤大鼠起到保护
作用，主要表现在:降低脂质过氧化，亚硝酸盐的浓
度，恢复谷胱甘肽和过氧化氢酶的活性，显著逆转
组织病理改变，其作用机理可能与抗氧化活性有
关［57］．而且柚皮苷能够调控心肌 PPAＲγ 表达对实
验性 2 型糖尿病心肌病大鼠模型心肌损伤的防治
作用［58］．
2． 7 其他生物活性
Klopell等［59］采用乙醇诱发的大鼠剂型胃损伤
模型，发现橙花叔醇能够显著降低溃疡性损伤指
数，表现出抗胃溃疡活性． Prasad 等［60］采用丙烯酰
胺诱导的果蝇神经毒性模型，发现香叶醇能够减少
果蝇的死亡率，降低的优丙烯酰胺诱发的谷胱甘肽
和总巯基水平，具有神经保护作用． 35mg /kg 野漆树
苷能够降低雷公藤甲素所致急性肝损伤小鼠血清
17第 33 卷第 2 期 刘孟华，李泮霖，罗铝铿 柚花化学成分及药理活性研究进展
ALT和 AST活性，降低肝脏 MDA 含量，增强 SOD、
GSH － Px和 GST活力，并能明显改善肝组织的病理
学损伤［61］．另外，柚皮苷和新橙皮苷能够显著抑制
3 相皮炎［62］．
3 小结
中国柚花来源广泛，目前利用率却不高． 本文
通过对柚花药用化学成分和相关药理活性进行总
结，表明:该植物中的挥发油、黄酮类和类柠檬苦素
类化合物具有较强的生物活性，尤其在抗菌、抗寄
生虫、抗炎化、抗炎、抗肿瘤等方面活性最佳． 上述
总结结果，为柚花的开发利用提供了参考．
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［35 ～ 62］参考文献略．
责任编辑:钟福生
Advances in Studies of Chemical Constitutes and Pharmacological Activity of Pomelo Flower
LIU Meng － hua1，LIN Pan － Lin2，LUO LV － keng3
(1 School of Pharmaceutical Sciences，Southern Medical University，Guangzhou 510515，China;
2． School of Life Sciences，Sun Yat － Sen University，Guangzhou 514015，China;
3． Medical School，Jiaying University，Meizhou 514015，China)
Abstract:Pomelo flower，the flowers of Citrus grandis (L．)Osbecd or Citrus maxima (Burm．)Merr． cv． Tomen-
tosa，was official recorded in ＜ Compendium of Materia Medica ＞(Ben Cao Gang Mu)，with chemical constitutes
of volatile oil，flavonoids and limonin compounds． Modern research shows that the chemical constitutes in pomelo
flower have antibacterial，parasitic resistance，anti － oxidation，anti － inflammatory and anti － tumor activities． On
the basis of summarizing of systematic literatures，this essay will provide useful information for the development of
pomelo flower．
Key words:Pomelo flower;chemical constitutes;pharmacological activity
37第 33 卷第 2 期 刘孟华，李泮霖，罗铝铿 柚花化学成分及药理活性研究进展