全 文 ： Chin Pharm J，2009 September，Vol. 44 No. 17 中国药学杂志 2009 年 9 月第 44 卷第 17 期 ·1294·
作者简介：李云志，男，博士，讲师 研究方向：天然药物化学 *通讯作者：黄静，男，教授 研究方向：天然药物化学 Tel：（028）
85503045 E-mail：huangjcd@163.com
胞分裂的启动、愈伤组织生长以及根、芽的分化等
合乎理想的变化[5]。常用的促进生根的生长素有
IAA、IBA 和 NAA。使用不同种类的生长素，不但
影响生根的数量，而且影响根的质量。无论是添加
何种外源生长素都是通过调节内源 IAA 的含量来
改善组培苗的生长状况[6]，IAA 对植物生长和形态
建成有着广泛的影响，在植物体内有多方面的生理
功能，其中一个生理功能就是促进不定根的形成[7]。
本研究可以看到在几种生长素中以 IAA 效果最佳，
但是外源生长素对内源生长素的调节并不是和其
浓度成正比，生长素浓度越高，根越向短粗方向发
展，进一步增加生长素，越过一定极限，则引起愈
伤组织化，影响根的形成与生长。
活性炭在培养基中能吸附有毒物质，减少一些
有害物质的不利影响。另外，活性炭能使培养基变
黑，有利于某些植物生根，同时对植物的形态发生
和器官形成也有良好的作用[8]。但是活性炭的添加量
要适量，活性炭添加过少不能充分的吸附有毒物质，
而活性炭浓度过高，活性炭不仅吸附了有害物质，
同时也有可能吸附生长素等有利于生根的物质。

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22(2):41-43.
（收稿日期：2008-12-10）




刮筋板的化学成分和抗肿瘤活性研究
李云志 1,2，马超 2，黄静 2 *（1. 安徽农业大学茶叶生物化学与生物技术教育部重点实验室，合肥 230036；2. 四川大学华西药学院，成都
610041）

摘要：目的 研究刮筋板 Excoecaria acerifclia F. Didr. 的化学成分和抗肿瘤活性。方法 采用硅胶柱色谱，Sephedex LH-20
分离化学成分; 根据波谱数据和理化性质确定化学结构；四甲基偶氮唑蓝（MTT）法测定化合物对人肝癌细胞系 (human
hepatocarcinoma cell line) HepG2 的体外抑制作用，用半数抑制浓度(IC50)评价其抗肿瘤活性。结果 分离鉴定 6 个化合物，
分别为：秦皮苷（1）、异落叶松脂醇 9-O-β-D-葡萄糖苷（2）、(-)-5′-methoxyisolariciresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside（3）、
没食子酸（4）、isostrictiniin（5）、3-O-阿魏酰基奎尼酸甲酯（6）；化合物 1，2，4，6 对体外培养肿瘤细胞的 IC50 分别
为 14.71，26.52，34.91，65.42 µmol·L-1；在测定浓度范围内剂量依赖关系良好。结论 所有化合物均为首次从该植物中得
到；首次研究发现化合物 1 对 HepG 2 具有一定的抗肿瘤活性。
关键词：刮筋板；化学成分；抗肿瘤活性
中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：1001-2494(2009)17-1294-04
Chemical Constituents from Excoecaria acerifclia F. Didr. and Their Antitumor Activities
LI Yun-zhi1,2，MA Chao2，HUANG Jing2*（1．Key Laboratory of Tea Biochemistry and Biotechnology, Ministry of Education，
Anhui Agricultural University, Hefei 230036, China; 2．West China School of Pharmacy , Sichuan University, Chengdu
610041,China）
ABSTRACT：OBJECTIVE To investigate the chemical constituents of Excoecaria acerifclia F. Didr. and their antitumor
中国药学杂志 2009 年 9 月第 44 卷第 17 期 Chin Pharm J，2009 September，Vol. 44 No. 17 ·1295·
activities. METHODS The constituents of EtOAc-soluble portion were isolated and purified by column chromatography. Their
structures were identified by the their physicochemical properties and spectral features. The cytotoxicities of the purified compounds
were evaluated by MTT method against human cancer cell lines HepG2. RESULTS Six compounds were isolated and identified as
fraxin (1), isolariciresinol 9-O- β-D-glucopyranoside (2), (-)-5′-methoxyisolariciresinol 3a-O-β-D-glucopyranoside (3), gallic acid (4),
isostrictiniin (5) and 3-O-feruloylquinic acid methyl ester (6). CONCLUSION All compounds were isolated from this plant for
the first time. Compound 1 showed inhibitory activity towards HepG2 with IC50 values of 14.71 µmol·L-1.
KEY WORDS：Excoecaria acerifclia F. Didr.; chemical constituents; antitumor activities

大戟科海漆属(Excoecaria Linn.)植物，全世界
约 40 种，我国有 6 种和 1 变种，产于西南部经南
部至台湾[1]。该属植物 E. agallocha 作为传统药物
用于治疗便秘、溃疡、手足肿毒等症；近年来从中
分离得到不同骨架的新二萜，如 labdane，beyerane，
isopimarane，kaurane types 等，其中一些二萜对小
鼠肿瘤细胞体外具有细胞毒活性[2]；美国国立癌症
研究所从中分离到一个佛波醇酯二萜具有抗 HIV
活性[3]。此外在海漆属其他种中得到如没食子酸、α-
香树脂醇、β-谷甾醇、生物碱、黄酮类化合物等化
合物。
刮 筋 板 是 大 戟 科 海 漆 属 植 物 草 沉 香
（Excoecaria acerifclia F. Didr.）的幼嫩全株，分布
于四川、云南等地，具有祛风散寒，健脾利湿，解
毒等功能[4]。其化学成分和生物活性研究未见报道。
为了探索其药理作用的物质基础及进一步挖掘其
药用潜能，本实验对产于四川彭州地区的刮筋板进
行了研究, 首次分离并鉴定了 6 个化合物，分别为：
秦皮苷（1）、异落叶松脂醇 9-O-β-D-葡萄糖苷（2）、
(-)-5′-methoxyisolariciresinol 3a-O-β-D-glucopyrano-
side（3）、没食子酸（4）、isostrictiniin（5）、3-O-
阿魏酰基奎尼酸甲酯（6）。所有化合物均为首次
从该植物中得到；体外活性研究发现化合物 1 对
HepG2 具有一定的抗肿瘤活性。

1 仪器和材料
Fisher-Johns 型显微熔点仪（温度计未校正），
Perkin-Elmer 241 polarimeter 旋光仪；Bruker AC-E
200 和 Varian INOVA 400/54 核磁共振仪；API 3000
LC-MS/MS（三级四极杆液相色谱质谱联用仪）；硅
胶 G、层析硅胶 H、硅胶（10~200 目和 200~300 目）
（青岛海洋化工厂）。5500 酶标仪（美国 BIO-rad
公司）；ZW-A 定时微量振荡器（富华仪器有限公
司）；XD-101 倒置显微镜（南京江南光电有限公
司）；Bl-220A 生物显微镜（麦克奥迪实业集团有限
公司）；HepG2 细胞株（ATCC）；DMEM 与胎牛血
清（Gibco 公司）；四甲基偶氮唑蓝（MTT，Sigma
公司）。
刮筋板药材于 2006 年 10 月购自成都市五块石
中药材市场，由成都中医药大学卢先明教授鉴定为
Excoecaria acerifclia F. Didr. 的幼嫩全株，标本保存
于四川大学华西药学院天然药物化学系。

2 提取和分离
取干燥的刮筋板 10 kg 粉碎，体积分数 95%乙
醇加热回流提取 3 次，合并提取液，减压浓缩后加
入少量水分散，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇
萃取，萃取液分别浓缩得石油醚部分浸膏 108 g，
乙酸乙酯部分浸膏 175 g，正丁醇浸膏部分 129 g。
取乙酸乙酯浸膏 100 g，用硅胶柱色谱二氯甲烷-甲
醇系统梯度洗脱分段为 8 个部分(GY1~GY8)。GY5
部分用二氯甲烷-甲醇-水系统（8∶1∶0.1）洗脱，
Sephedex LH-20 甲醇纯化得到化合物 1（9 mg），2
（8 mg），3（3 mg）；GY6 部分用氯仿-甲醇-水系统
（6∶1∶0.1）洗脱，LH-20 甲醇纯化得到化合物 4
（37 mg），6（50 mg）；GY7 部分用 Sephedex LH-20
甲醇反复纯化得到化合物 5（5 mg）。

3 结构鉴定
化合物 1：黄色针状结晶（氯仿-甲醇），mp
204～206 ℃。ESI-MS m/z 393[M+Na]+。1H-NMR
(DMSO-d6，400 MHz) δ：6.25 (1H，d，J = 9.6 Hz，
H-3)，7.90 (1H，d，J=9.6 Hz，H-4)，7.06 (1H，s，
H-5)，4.97 (1H，d，J=7.80 Hz，H-1′)，3.80 (3H，s，
OCH3) ； 13C-NMR (DMSO-d6 ， 50 MHz) δ ：
160.35(C-2)，112.42 (C-3)，144.91（C-4），105.16
（C-5），143.82（C-6），145.59（C-7），142.83
（C-8），131.73(C-9)，110.33（C-10），104.07（C-1′），
76.42（C-5′），77.51（C-3′），69.81（C-4′），74.03
（C-2′），60.94（C-6′），56.29（OCH3）。以上光
谱数据与文献[5]报道的秦皮苷（fraxin）一致。
化合物 2：白色片状结晶（氯仿-甲醇）。ESI-MS
m/z 545 [ M + Na]+。δH 3.70（3H，s）和 δH 3.72（3H，
s）以及 δC55.71，δC 55.81 提示其含有 2 个甲氧基；
Chin Pharm J，2009 September，Vol. 44 No. 17 中国药学杂志 2009 年 9 月第 44 卷第 17 期 ·1296·
1H-NMR 中的高场信号特征结合 δC60~80 信号与
δC104.30 判断有 1 个 6 碳糖，除此之外的 18 个碳
构成了 1 个木脂素母体结构。1H-NMR（DMSO-d6，
400 MHz）δ：6.80（1H，d，J=0.8 Hz，H-2），6.68
（1H，d，J=8.00 Hz，H-5），6.48（1H，dd，J=8.00，
0.8 Hz，H-6），4.03（1H，d，J=10.4 Hz，H-7），
1.72（1H，m，H-8），3.47（1H，m，H-9a），3.59
（1H，d，J=8.00 Hz，H-9b），6.60（1H，s，H-2′），
6.07（1H，s，H-5′），2.72（1H，d，J=7.20 Hz，
H-7′），1.90（1H，m，H-8’），3.45（1H，m，H-9′a），
3.62（1H，d，J=11.60 Hz，H-9′ b），3.72（3H，s，
3-OCH3），3.70（3H，s，3′-OCH3）；13C-NMR
（DMSO-d6，50 MHz）δ：137.09（C-1），114.11(C-2)，
147.35（C-3），144.67（C-4），115.66（C-5），
121.32（C-6），45.71（C-7），44.32（C-8），67.83
（C-9），127.23（C-1′），112.01（C-2′），145.66
（C-3′），144.23（C-4′），116.45（C-5′），132.91
（C-6′），32.88（C-7′），37.70（C-8′），62.99（C-9′），
55.81（3-OCH3），55.71（3′-OCH3），104.30（glc-C-1），
73.75（glc-C-2），77.00（glc-C-3），70.26（glc-C-4），
76.89（glc-C-5），61.25（glc-C-6）。以上光谱数
据与文献[6]报道的异落叶松脂素-9-O-β-D-葡萄糖苷
一致。
化合物 3：白色粉末，mp 205~207 ℃，ESI-MS
m/z 575 [ M + Na]+，[α]20D-13.5°（c 0.05，CH3OH）。
化合物的 1H-NMR，13C-NMR 特征与化合物 2 很
类似，示为同骨架化合物。1H-NMR（DMSO-d6，
400 MHz）δ：6.43（2H，s，H-2,6），4.03（1H，d，
J=10.4 Hz，H-7），1.72（1H，m，H-8），3.47（1H，
m，H-9a），3.59（1H，m，H-9b），6.60（1H，s，
H-2′），6.09(1H，s，H-5′)，2.72（1H，d，J=7.60 Hz，
H-7′），1.93（1H，m，H-8′），3.42（1H，m，H-9′a），
3.64（1H，m，H-9’b），3.69（6H，s，3,5-OCH3），
3.70（3H，s，3′- OCH3）；13C-NMR（DMSO-d6，
50 MHz）δ：135.97（C-1），111.99(C-2)，148.02
（C-3），144.20（C-4），148.02（C-5），111.99
（C-6），46.33（C-7），44.11（C-8），68.72（C-9），
127.15（C-1′），112.01（C-2′），144.66（C-3′），
144.23（C-4′），116.44（C-5′），132.77（C-6′），
32.71（C-7′），37.57（C-8′），62.99（C-9′），56.17
（3,5-OMe），55.88（3′-OMe），104.44（glc-C-1），
73.77（glc-C-2），76.93（glc-C-3），70.26（glc-C-4），
76.93（glc-C-5），61.25（glc-C-6）。以上光谱数
据与文献 [7]报道的（-）-5′-methoxyisolariciresinol
3a-O-β-D-glucopyranoside 一致。
化合物 4：白色针状结晶（甲醇），mp 239~240
℃。ESI-MS m/z 171 [M + H]+。1H-NMR（400 MHz，
DMSO-d6）δ：6.91(2H，s，H-2，6）。13C-NMR（50
MHz，DMSO-d6）δ：167.8（C-7），145.7（C-3，5），
136.3（C-4），120.6（C-1），109.1（C-2，6）。以上
光谱数据与文献[8]报道的没食子酸（gallic acid）基
本一致。
化合物 5：淡黄色粉末，mp 204~206 ℃。
ESI-MS m/z 657 [M + Na] +。δH 7.01（2H，s）为与
糖 1 位相连的没食子酸的 2，6 位，δH 6.55，6.49
（各 1H，s）分别为与糖 2，3 位相连的 HHDP 的
芳 H，δH 6.20(1H，d，J=7.6 Hz）为葡萄糖的端基
H，其余为葡萄糖上的 H。δC 167.36，167.01，165.06
为羰基碳，δC 62.43~92.45 为葡萄糖上碳信号。
1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz ） δ：7 .02（ 2H，
s，Gal-H），6.55，6.49（各 1H，s，HHDP-H），
6.20(1H，d，J=7.6 Hz，glc-1-H），4.59~3.73(6H，
glc-2-6-H）。13C-NMR（DMSO-d6，50MHz） δ：
167.36（Gal，CO），167.01，165.06（HHDP，B
环，C 环，CO ），118.96（Gal，C-1），109.26
（Gal，C-2，6），145.64（Gal，C-3，5），139.26
（Gal，C-4），116.07（HHDP，B 环，C-1），124.15
（ HHDP，B 环，C-2），107.19（HHDP，B 环，
C-3），145.13（HHDP，B 环，C-4），135.79（HHDP，
B 环，C-5），145.04（HHDP，B 环，C-6），115.57
（HHDP，C 环，C-1 ） ，123.07（HHDP，C 环，
C-2），106.31（ HHDP，C 环，C-3），144.53（HHDP，
C 环， C-4），135.26（HHDP，C 环，C-5），144.20
（HHDP，C 环，C-6），92.45（glc，C-1），76.62
（glc，C-2），77.81（glc，C-3），62.43（glc，C-4），
71.91(glc，C-5），64.22（glc，C-6）。以上光谱数
据与文献[9]报道的 isostrictiniin 一致。
化合物 6：白色粉末，mp 189~191 ℃，ESI-MS
m/z 383 [M + H]+。1H-NMR 显示两个结构片段，一
个是肉桂酸片段,另一个是奎尼酸片段。1H-NMR
（DMSO-d6，400 MHz ） δ：7.29（1H，d，J=1.6
Hz，H-2），6.78（1H，d，J=8.0 Hz，H-5），7.10
（1H，dd，J=1.6，8.0 Hz，H-6），7.56（1H，d，
J=15.6 Hz，H-7），6.45（1H，d，J=15.6 Hz，H-8），
3.81（4H，s，3-OCH3，H-4′），1.88（1H，dd，J=1.6，
12.4 Hz，H-2′a），2.08（1H，dd，J=4.0，12.4 Hz，
H-2′b），5.17（1H，m，H-3′），3.63（1H，m，
H-5′），1.82(1H，dd，J=2.8，13.2 Hz，H-6′a)，2.00(1H，
中国药学杂志 2009 年 9 月第 44 卷第 17 期 Chin Pharm J，2009 September，Vol. 44 No. 17 ·1297·
dd，J=5.6，13.2 Hz，H-6′b)，3.59(3H，s，COOCH3)；
13C-NMR（DMSO-d6，50 MHz）δ：125.96（C-1），
111.23（C-2），148.14（C-3），149.34（C-4），
115.73（C-5），123.10（C-6），144.65（C-7），
115.58（C-8），166.26（C-9），55.88（3-OCH3），
72.87（C-1′），35.07（C-2′），70.56（C-3′），70.03
（C-4′），68.00（C-5′），38.41（C-6′），174.38
（CO），51.68（COOCH3）。以上光谱数据与文
献[10]报道的 3-O-阿魏酰基奎尼酸甲酯数据基本一
致。

4 活性测定方法与结果
HepG2细胞使用DMEM（10%胎牛血清，1% 抗
生素(10 000 u·mL-1 青霉素，10 000 u·mL-1 链霉
素)，培养基在含 5% CO2 的 37 ℃孵箱中于 37 ℃
培养。细胞生长至 80% 时传代，使细胞保持在对
数生长期。取化合物 1，2，4，6 单体均分别用 DMSO
配制 10~100 mmol·L-1 的溶液作为储备液。MTT 用
PBS（phosphate-buffer saline）溶液配成 5 g·L-1 的母
液，于 4 ℃避光保存。受试药物加入 96 孔板（终
浓度分别为 2.5，5，10，20，40 µmol·L-1），放置于
上述同样条件（饱和湿度，37 ℃，5% CO2）下的
培养箱中再培养 48 h。在 96 孔培养板的每一个孔
中加入 200 µL 生长良好的 HepG2（约含有 10 000
个细胞），培养过夜后加入不同浓度的供试样品，
每组平行设 4 个复孔，同时设空白对照（加等体积
DMSO），在 37 ℃，5% CO2 条件下继续培养 48 h。
然后，每孔加入 20 µL 的 MTT 溶液（5 g·L-1） 继
续培养 4 h。离心弃去培养液，染色的细胞用 DMSO
（150 µL·孔-1）溶解，待结晶完全溶解后，用酶标
仪于 570 nm 处测吸光度（A 值）。
结果显示，化合物 1，2，4，6 对 HepG2 的体
外细胞活性 IC50 分别为 14.71，26.52，34.91，65.42
µmol·L-1，在测定浓度范围内剂量依赖关系较好。
实验结果表明，化合物 1 对 HepG2 有一定的细胞
毒活性，而化合物 2，4，6 活性较弱。

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（收稿日期：2008-12-10）



关于 2009年中国药学会学术年会暨第九届中国药师周变更时间、地点和名称
等事项的通知

中国药学会学术年会和中国药师周，是中国药学会举办的两个大型品牌会议，十年来得到了我国广大药学科技工作者和
社会各界的广泛参与和大力支持。2008 年两个大型会议第一次合并召开，取得了圆满成功。鉴于合并后的大会内容已经超
出单一的学术会议内涵，并考虑今后逐步与世界药学大会接轨，经我会研究决定，自今年起大会正式更名为“2009 年中国
药学大会暨第九届中国药师周”，本次会议由中国药学会、湖南省人民政府主办；长沙市人民政府、湖南省食品药品监督管
理局承办；湖南省药学会、丽珠医药集团等医药企业协办，会议延期至 2009 年 11 月 21 日至 23 日召开，地点变更为湖南省
长沙市。原定医药成果展览会取消，会议其他内容不变，详见中国药学会网站（http://www.cpa.org.cn）；或会议网站（http://
www.cpameeting.org.cn）。
[本刊讯]