全 文 ：[ 2] 　吴加罗 ,来伟旗 , 王　茵 , 等.壳聚糖对大鼠血脂水平的影响
[ J].营养学报 , 1994, 6(2):197-199.
[ 3] 　蒋挺大.壳聚糖 [ M] .北京:中国环境科学出版社 , 1995.
[ 4] 　RazdanBA, PeterssonD.Hypolipidaemic, gastrointestinalandre-
latedresponsesofbroilerchickenstochitosansofdiferentviscosity
[J].BrJNutr, 1996, 76(3):387-389.
[ 5] 　张纯洁 ,罗　平 ,冯　驰 ,等.壳多糖中药复方对生长期大鼠体
重和血脂水平的影响 [ J] .中国中医基础医学 , 2002, 8(4):41-
43.
[ 6] 　张淑琴 ,纪凤翔 ,阚耀东 ,等.壳聚糖的体外血脂吸附能力及调
脂作用观察[ J] .中国临床康复 , 2004, 8(21):4224-4225.
[ 7] 　衣艳君.枸杞降血脂作用的实验研究 [ J].首都师范大学学报 ,
2000, 21(4):68-70.
岩豆化学成分的研究
杨　波 1 , 　高荣升 2 , 　杨小生3
(1.绍兴文理学院化学化工学院药学系 ,浙江 绍兴 312000;2.绍兴文理学院医学院 ,浙江 绍兴 312000;
3.贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 ,贵州贵阳 550002)
收稿日期:2008-03-12
作者简介:杨　波(1962-),女 ,教授 ,硕士生导师 ,从事天然药物化学的教学和科研工作。 Tel:(0575)85076947 E-mail:Yangbojms@ya-
hoo.com.cn
关键词:岩豆;化学成分;齐墩果酸类;麦角甾醇
中图分类号:R284.1　　　　　文献标识码:B　　　　　文章编号:1001-1528(2009)04-0618-02
　　岩豆为豆科千斤拔属植物水边千斤拔 Flemingiaflumi-
nalisClarkeexprain的全草。生于沟边潮湿处及河边沙滩上。
分布于四川及云南省。性苦 , 辛 , 温。可祛风湿 , 行血止痛。
用于治疗风湿性关节炎 、慢性阑尾炎 , 白带等 [ 1] 。 岩豆的化
学成分未见报道。为确定岩豆抗风湿的有效成分 ,我们对其
化学成分进行了全面研究。从中分离出 6个化合物 ,经波谱
和化学方法鉴定 , 确定了其中 4个化合物的结构 , 它们分别
是:3-乙酰齐墩果酸(Ⅰ )、齐墩果酸(Ⅱ)、 5α, 8α-过氧麦角
甾-6, 22-双烯-3β -醇(Ⅲ)和芦丁(Ⅳ)。这些化合物均为首
次从该植物中分离得到。其它化合物的鉴定工作正在进行
中。
1　仪器与材料
美国瓦里安公司 INOVA-400型核磁共振仪 , 美国惠普
公司 MS5973型质谱仪。柱色谱用硅胶(160～ 200目)、薄层
色谱用硅胶及硅胶 GF254均为青岛海洋化工厂产品 , 柱色谱
用聚酰胺 、聚酰胺薄膜为浙江台州路桥四甲生化塑料厂产
品 , 所用试剂均为分析纯。
岩豆全草采集于云南省景洪 ,经西双版纳植物园崔景云
高级工程师鉴定为豆科千斤拔 FlemingiafluminalisClarke
expram植物。
2　提取与分离
岩豆全草干燥药材 5.9 kg, 粗粉碎 , 75%乙醇浸泡过夜 ,
回流提取 4 h, 重复 2次 ,每次 2 h,合并提取液 , 减压浓缩至
无乙醇味 , 补加适量水份后 , 用石油醚 、醋酸乙酯 、正丁醇分
别萃取。石油醚萃取物 20g, 经硅胶柱层析 , 石油醚-醋酸乙
酯(20∶1 ～ 5∶1)洗脱 ,反复分离 ,得到化合物Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅲ 。正丁
醇萃取物 30 g经聚酰胺柱色谱 ,不同浓度乙醇洗脱 , 60%乙
醇洗脱部分经 Sephadex-LH-20纯化 , 80%乙醇洗脱得化合物
Ⅳ。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ :无色针晶(石油醚):Liebermann-Burchard反
应紫红色。1H-NHR(CDCl
3
, 400 MHz)δ:5.27(1H, t, J=1.6
Hz, H-12), 4.50(1H, dd, J=8 Hz, 7.6 Hz, H-3), 2.82(1H,
dd, J=1.4 Hz, 4 Hz, H-11), 2.05(3H, s, CH3CO), 1.12(3H,
s, ), 0.94(3H, s, )0.93(3H, s, )0.90(3H, s, )0.86(3H, s, )
0.85(3H, s, )0.73(3H, s, ):8个甲基。13C-NMR(CDCl3 , 100
MHz)(DEPT)δ:38.0(CH2 , C-1), 23.3(CH2 , C-2), 80.9
(CH, C-3), 37.6(C, C-4), 55.2(CH, C-5), 18.1(CH2 , C-6),
32.37(CH2 , C-7), 39.2(C, C-8), 47.5(CH, C-9), 36.9(C, C-
10), 23.4(CH2 , C-11), 122.5(CH, C-12), 143.5(C, C-13),
41.4(C, C-14), 27.6(CH2 , C-15), 23.5(CH2 , C-16), 46.5
(C, C-17), 40.8(CH, C-18), 45.7(CH2 , C-19), 30.6(C, C-
20), 33.7(CH
2
, C-21), 32.40(CH
2
, C-22), 28.0(CH
3
, C-23),
16.6(CH3 , C-24), 15.6(CH3 , C-25), 17.1(CH, C-26), 25.9
(CH3 , C-27), 184.5(COOH, C-28), 33.0(CH3 , C-29), 22.8
(CH3 , C-30), 171.1(CH3CO), 21.3(CH3CO),以上光谱数据
比文献 [ 3]报道的齐墩果酸在碳谱上多出 21.3和 171.1为乙
酰基。确定化合物Ⅰ为 3-乙酰齐墩果酸。
化合物Ⅱ:无色针晶(Me2OH):mp152 ～ 153 ℃;分子式
C28H44O3:IR(KBr)υmax3 526, 3 305(OH), 2 857, 2 932,
2 837, 1 660(C=C), 1 460, 1 378, 1 047, 968, 935, 858
cm-1;1H-NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:6.51(1H, d, J=8.8 Hz,
618
2009年 4月
第 31卷　第 4期
中 成 药
ChineseTraditionalPatentMedicine
April2009
Vol.31　No.4
H-7), 6.25(1H, d, J=8.8 Hz, H-6), 5.20(1H, dd, J=19.6
Hz, 7.6 Hz, H-23), 5.15(1H, dd, J=19.6 Hz, 7.6 Hz, H-22),
3.96(1H, m, H-3), 1.00(3H, d, J=6.8Hz, H-21), 0.91(3H,
d, J=6.8 Hz, H-28), 0.88(3H, s, H-19), 0.84(3H, d, J=6.8
Hz, H-26), 0.83(3H, s, H-18), 0.82(3H, d, J=6.8 Hz, H-
27);13C-NMR(CDCl3 , 100.5 MHz, DEPT)δ:(C1-28):37.05
(CH2), 30.14(CH2), 66.46(CH), 34.75(CH2), 82.27(C),
135.29(CH), 130.70(CH), 79.52(C), 51.19(CH), 37.05
(C), 20.71(CH2), 39.43(CH2), 44.65(C), 51.77(CH),
23.48(CH2), 28.71(CH2), 56.29(CH), 12.95(CH3), 18.25
(CH3), 39.78(CH), 20.96(CH3), 135.53(CH), 132.39
(CH), 42.86(CH), 33.15(CH), 19.72(CH
3
), 20.03(CH
3
),
17.64(CH3)。以上光谱数据与文献 [ 2]报道的一致 , 化合物
的结构鉴定为 3β -羟基-5α, 8α-过环氧麦角甾 -6, 22-二烯
(3β -hydroxy-5α, 8α-epidioxyergosta-6, 22-diene)。
化合物Ⅲ:无色针晶(石油醚), mp305 ～ 306℃, 5%香草
醛-浓硫酸反应和醋酐-浓硫酸反应阳性 , Molish反应阴性。
IR, 1H-NMR, 13C-NMR光谱数据与文献 [ 3]报道的齐墩果酸的
数据基本一致 , 故确定其结构为齐墩果酸。
化合物Ⅳ:淡黄色粉末 , HCl-Mg粉反应阳性 , Molish反
应阳性。1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ:12.57(1H, s,
5-OH), 10.80(1H, s, 7-OH), 9.60(1H, s, 4′-OH), 9.18(1H,
s, 3′-OH), 7.55(1H, dd, J=8.0, 2.0 Hz, 6′-H), 7.52(1H, d, J
=2.0 Hz, 2′-H), 6.83(1H, d, J=8.0 Hz, 5′-H), 6.37(1H, d,
J=2.1, 8-H), 6.18(1H, d, J=2.1 Hz, 6-H), 5.33(1H, d, J=
6.4 Hz, glc-1″-H), 4.41(1H, s, rha-1 -H), 1.11(3H, d, J=
5.2 Hz, rha-CH3)。13C-NMR(100.5 MHz, DMSO-d6 , DEPT)
δ:C-2 ～ C-10:156.4(C), 133.3(C), 177.3(C=O), 161.2
(C), 98.6(CH), 164.0(C), 93.5(CH), 156.6(C)103.3
(C), C-1′～C-6′:121.1, 115.2, 144.7, 148.4, 116.2, 121.5;
glcC-1″～ C-6″:100.7, 74.0, 76.4, 69.9, 75.9, 66.9;rhaC-1 -
6 :101.2, 70.5, 70.3, 71.8, 68.2, 17.7。以上光谱数据与文
献 [ 4]报道的一致 ,化合物Ⅳ的结构鉴定为芦丁 。
以上化合物均为首次从岩豆中分离得到。 这些化学成
分是否为岩豆抗风湿的有效成分有待继续研究。
致谢:本实验在中国科学院贵州省天然产物化学重点实
验室完成。
参考文献:
[ 1] 　《全国中草药汇编 》编写组.全国中草药汇编 [ M] .下册.北京:
人民卫生出版社 , 1996.
[ 2] 　罗晓东 ,吴少华.浆果楝化学成分研究 [ J] .中草药 , 2001, 32
(9):778-780.
[ 3] 　ToriK, SeoS, ShimaokaA, etal.Carbo-13CNMRspectraofolean-
12-enes.Fullsignalassignmentsincludingquaternarycarbonsig-
nalsassignedbyuseofindirect13C, 1Hspincouplings[ J].Tetra-
hedronLet, 1974, (48):4227-4230.
[ 4] 　HerzW, GibajaS, BhatSV, etal.Dihydroflavonolsandotherfla-
vonoidsofEupatoriumspecies[ J] .Phytochem, 1972, (11):2859-
2863.
贵州地区威灵仙类药材中齐墩果酸的含量比较
黄　婕 , 　王祥培＊ , 　靳凤云 , 　孙宜春 , 　李保峰
(贵阳中医学院 ,贵州 贵阳 550002)
收稿日期:2008-02-11
基金项目:贵阳中医学院博士科研启动基金:国家中医药管理局西部重点学科建设项目(200414)
作者简介:黄　婕(1983-),女 ,硕士生 ,研究方向:中药质量控制及新药研发。 Tel:(0851)8119459
＊通讯作者:王祥培(1975-),副教授。
关键词:威灵仙;齐墩果酸;高效液相色谱法
中图分类号:R284.1　　　　　文献标识码:B　　　　　文章编号:1001-1528(2009)04-0619-02
　　威灵仙为毛茛科铁线莲属植物威灵仙 ClematisChinensis
Osbeck、棉团铁线莲 ClematishexapetalaPal.及东北铁线莲
ClematismanshuricaRupr.的干燥根及根茎 [ 1] 。 具有祛风除
湿 、通络止痛的功效 , 临床常用治疗风湿痹痛 、关节麻木 、筋
脉拘挛 、骨哽咽喉等症。笔者在贵州不同地区调查中发现商
品威灵仙药材的品种繁多 , 其中同科植物柱果铁线莲 Clema-
tisuncinataChamp成为药材威灵仙的主要来源。有文献报
道表明;威灵仙中的主要有效成分为齐墩果酸等苷元形成的
三萜皂苷类 [ 2] 。因此 ,为了探讨威灵仙类药材的质量 , 本文
采用高效液相色谱法对贵州不同地区收集到的药材进行齐
墩果酸的含量测定 , 并作比较 ,以期为威灵仙药材的质量控
制及其临床应用提供参考。
1　仪器与试药
1.1　仪器　Agilent1100高效液相色谱仪(自动进样器 、智能
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第 31卷　第 4期
中 成 药
ChineseTraditionalPatentMedicine
April2009
Vol.31　No.4