全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
　　　　　　　　　　 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 2003　Vo1.15　No.6
　
　
　
　
　　收稿日期:2003-03-10　　　修回日期:2003-04-17
资助项目:贵州省优秀科技人才培养计划项目(黔科合人字
2002 0205号)
作者简介:杨付梅 ,从事植物化学和活性筛选工作。
＊通讯联系人:(0851)3804492;yang -xiaosheng@yahoo.com
苗药岩豇豆化学成分的研究
杨付梅　杨小生＊　罗　波　朱海燕
(贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室　贵州 贵阳　550002)
摘　要　从黔产苗族习用药材岩豇豆(Lysionotus pauciflorus Max im)中分离得到了 5 个化合物 ,经波谱
数据分析 ,它们的结构分别为:二十九烷醇-15(nonacosan-15-ol , 1), 正三十烷醇(n-triscontanol , 2),β-谷甾
醇(β-stitosterol , 3),岩豆素(7-dihydro x-4 , 6 , 8-trimethoxyflavone o r nevadensin , 4), 熊果酸(ursolic acid , 5),
除化合物 4 外 ,其它成分在该植物中均为首次报道。
关键词　岩豇豆;化学成分
　　岩豇豆(石吊兰)系苗族习用药材 ,为苦苣苔科
苣苔属岩豇豆(lysionotus pauci f lorus Maxim)植物 ,
贵州省为主产区 ,在云南 、四川 、两广等地有分布 。
它具有软坚散结 ,止咳化痰的功效 ,用于慢性气管炎
和淋巴结结核[ 1] ;药理实验证明其主要成分岩豆素
具有抗炎和降压作用 ,在体外 200微克/毫升有显著
的抗结核杆菌作用 , 在体内亦有一定的保护作
用[ 2] ;在贵州民间广泛用于风寒感冒 、咳嗽 、小儿疳
积 、九子痒 、痨伤 、吐血 、枪伤等 。为深度开发 、利用
该苗族习用药材 , 开展了该植物的物质基础研究 。
本文报道乙酸乙酯溶解部分中的化学成分。
1　仪器和材料
熔点仪由 XT-4双目显微熔点测定仪测定(未
校正), 1H NMR , 13C NMR 由美国(INOVO 400
MHz)测定 ,质谱由美国 HEWLETT PAKARD-110
测定 ,层析用硅胶为青岛海洋化工厂产品。显色剂
采用 5%浓硫酸乙醇溶液和 5%FeCl3 乙醇溶液。鲜
样品采自贵州关岭县 ,经贵阳中医学院陈德媛教授
鉴定为岩豇豆(lysionotus pauci f lorus Maxim)。
2　提取分离
岩豇豆鲜品 20 kg ,用 75%乙醇提取 ,减压浓缩
得 25 L 水液 ,依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取 ,乙酸
乙酯部分经反复柱层析和重结晶得到 5 个化合物:
二十九烷醇-15(nonacosan-15-ol 1),正三十烷醇 (n-
t riscontanol 2), β-谷甾醇(β-stitosterol , 3), 岩豆素
(5 , 7-dihydrox-4 , 6 , 8-trimethoxy f lavone or nevade-
nsin ,4),熊果酸(ursolic acid ,5)。
3　结构鉴定
化合物 1:白色粉末结晶 ,熔点 80 ～ 82 ℃, 1H
NMR(CDCl3):δ1.8(6 H , t , J =7.2 Hz , 2CH3), 1.2
～ 1.6(52 H , m , 26 CH2), 3.6(1 H , s , =CHOH)。
13
C NMR:14.1 (2 CH3), 22.7 ～ 37.5 (26 CH2),
72.0(CH-OH)。
化合物 2:白色粉末结晶 ,熔点 78 ～ 80 ℃, 1H
NMR(CDCl3):δ0.8(3 H , t , J =6.8 Hz ,CH3),1.2
(52H , m , 26H2), 1.5(2 H , m , J =6.8 Hz CH2),
3.6 (2 H , t , J =6.8 Hz CH2-OH), 13 C NMR:
δ14.1 (CH3), 21.7 ～ 32.8 (28CH2), 63.1
(CH2OH),与文献[ 3]数据报道一致 。
化合物 3:白色结晶 ,熔点 137 ～ 139 ℃,硫酸显
紫色 , TLC与标准品对照 ,经多种系统展开 , Rf 值相
同 。
化合物 4:黄色针状结晶 ,熔点 201 ℃,三氯化
铁试剂显暗绿色 , MS m/ z :344(M)+ ,329(100%),
197 ,169 。1H NMR(CDCl3):δ6.6(1H , s , H-3), 7.9
(2H ,d ,H-2′,6′, J =8.8 Hz),7.0(2H , d ,H-3′,5′, J
=9.2 Hz),6.5(1H , s ,-OH),3.9(3H , s ,-OMe), 3.9
(3H , s ,-OMe), 4.0(3H , s ,-OMe);13C NMR:162.6
(C-2),103.6(C-3), 182.9(C-4), 130.6(C-5),145.7
(C-6), 163.7(C-7), 148.3(C-8), 104.5(C-4α),
152.7(C-8α), 127.2(C-1′), 128.0(C-2′, 6′), 114.5
(3′,5′), 148.6(C-4′),55.5(OMe),61.0(OMe)61.8
508
DOI :10.16333/j.1001-6880.2003.06.008
(OMe)。与文献[ 4-5]数据报道一致 。
化合物 5:白色粉末结晶 ,熔点 254 ～ 256 ℃, 1H
NMR(CDCl3):δ5.1(1H , H-12)4.3(1H , d , H-3),
4.1(1H , dd , Hβ-2), 3.2(2H , d ,H-11), 3.0(1H , m ,
Hα-2)。13C NMR:C1-C30 , δ38.2 , 27.0 ,76.8 , 38.4 ,
54.7 , 18.0 , 32.7 , 39.2 , 47 , 36.5 , 22.8 , 124.6 ,
138.2 , 41.6 , 27.5 , 23.8 , 48.6 , 52.3 , 38.5 , 38.4 ,
30.2 , 36.3 , 28.2 , 16.9 , 15.2 , 17.0 , 23.3 , 178.3 ,
16.1 ,21.1 , 13C NMR数据与文献[ 6]数据报道一致 。
参考文献
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版社 , 1998.141
2　 《全国中草药汇编》编写组主编.《全国中草药汇编》上
册 ,第二版 ,人民卫生出版社 , 1996.249
3　 宋志宏 ,赵玉英 ,段余莉.黄花铁线莲的化学成份研究.
中国中药杂志 , 1995 , 10:613 ～ 614
4　 俞作仁 ,臧庶声 ,程桂香.西北蔷薇果化学成份的研究.
中草药 , 1998 , 29(8):514 ～ 515
5　 于德泉 ,杨峻山.黄酮类化合物的 13C NMR 数据 , 分析
化学手册 , 第二版(7),化学工业出版社 , 1999.819
6　 于德泉 , 杨峻山.熊果烷类三萜化合物的13C NM R 数
据.分析化学手册 , 第二版(7), 化学工业出版社 ,
1999.796
STUDIES ON THE CHEMICAL CONSTITUENTS OF
LYSIONOTUS PAUCIFLORUS MAXIM
YANG Fu-mei ,YANG Xiao-sheng ＊ , LUO Bo ,ZHU Hai-yan
(The Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese
Academy of Sciences , Guiyang　550002 , China)
Abstract　Five compounds w ere isolated f rom the alcohol ex tract of Lysionotus paucif lorus Maxim and their
structures were identified as nonacosan-15-ol ,n-t riacontanol , β-stitosterol , nevadensin , ursolic acid , by spect ral
data.All compounds reported here w ere isolated at the f irst time from ly sionotus pauciflorus maxim except
nevadensin.
Key words　Lysionotus pauci f lorus;chemical constituents
(上接第 501页)
16　Pelletier SW , De Camp WH , Jarmati Z.Proof of the
structure of the diterpene alkaloid chasmanine:The crystal
　　 and molecular structure of chasmanine 14α-benzoate hy-
drochlo ride.J Chem Soc Chem Commun , 1976:253
CHEMICAL STUDIES ON THE DITERPENOID
ALKALOIDS OF DELPHINIUM GIRALDILL
WANG Jian-li1 ,ZHOU Xian-li2 ,WANG Feng-peng1＊
(1.West China College of Pharmacy S ichuan University , Chengdu　610041 , China;
2.Department of Bioengineering , Southwest J iaoTong Universitry , Chengdu　610031 , China)
Abstract　From the plant of Delphinium giraldi ll Diels , fourteen known alkaloids(tongolinine , anthranoylly-
coctonine , lycoctonine , dihydrogadesine , tatsiensine , siwanineA , delsemine A , delsemine B , methylly ca-
conitine , ajacine , delajacine , delsoline , yunaconi tine , chasmanine ,)have been isolated.The st ructures were i-
dentified on the basis of spectra data and TLC comparison with known compounds.
Key words　Ranuculaceae;Delphinium giraldi ll ;C19-diterpenoid alkaloid
5092003　Vo1.15　No.6 杨付梅等:苗药岩豇豆化学成分的研究