全 文 ：收稿日期:2013-08-19 接受日期:2013-12-12
基金项目:浙江医药高等专科学校校级资助项目(KZXZ2011010)
* 通讯作者 Tel:86-574-88222743;E-mail:Sunchonglu267@ 163． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:1793-1796
文章编号:1001-6880(2014)11-1793-04
香樟叶化学成分的研究
孙崇鲁* ，汤小蕾，周静峰，吴 浩
浙江医药高等专科学校，宁波 315100
摘 要:采用硅胶色谱柱层析、聚酰胺色谱柱层析、制备薄层色谱及其它分离手段从香樟叶(Cinnamomum cam-
phora Leaves)70%乙醇提取中分离得到 9 个化合物，根据化合物理化性质和波谱数据分别鉴定为:邻苯二甲酸
二丁酯(1)、l-细辛脂素(2)、(8Ｒ，8 Ｒ)-3，3，4，4-四甲氧基-9-氧代-8-8，9-O-9-木脂素(3)、槲皮素-3-Ο-β-D-葡
萄糖苷(4)、山奈酚-3-O-β-芸香糖苷(5)、山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(6)、槲皮素 3-Ο-α-L-鼠李糖苷(7)、芦
丁(8)、异鼠李素-3-O-β-芸香糖苷(9)。其中化合物 1，2，6 和 9 为首次从该种植物叶中分离得到。
关键词:香樟叶;化学成分;结构解析;木脂素;黄酮;
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标识码:A
Study on Chemical Constituents of Cinnamomum Camphora Leaves
SUN Chong-lu* ，TANG Xiao-lei，ZHOU Jing-feng，WU Hao
Zhejiang Pharmaceutical College，Ningbo Zhejiang 315100，China
Abstract:Nine compounds were isolated from the 70% ethanol extract of the Cinnamomum camphora leaves by Silica
gel column chromatography，polyamide column chromatography，preparative TLC and other isolation techniques． These
compounds were identified as dibutyl phthalate(1) ，l-asarinin(2) ，(8Ｒ，8Ｒ)-3，3，4，4-tetramethoxy-9-oxo-8-8，9-O-
9-lignans(3) ，quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside(4) ，kaempferol-3-O-β-rutinoside (5) ，kaempferol-3-O-α-L-rham-
nopyr -anoside(6) ，Quercetin-3-O-α-L-rhamnoside(7) ，rutin(8) ，isorhamnetin-3-O-β-rutinoside(9)on the basis of the
spectral analysis and chemical evidence． Compounds 1，2，6 and 9 were isolated from Cinnamomum camphora Leaves for
the first time．
Key words:Cinnamomum camphora leaves;chemical constituents;structure identification;lignans;flavones
樟树系樟科樟属，为亚热带常绿乔木植物，是我
国亚热带绿阔叶林的主要树种之一，属药用植
物［1，2］。它在我国资源丰富。樟属植物富含挥发
油，普遍具有芳香健胃作用。樟具有杀虫解毒，抗血
栓、动脉硬化、肿瘤、氧化衰老等作用，主治风湿痹
痛，水火烫伤，疮疡肿毒，疥癣皮肤瘙痒，毒虫咬
伤［3］。樟树叶有提取色素、香料等用来制成植物农
药，制备氧化剂和医药产品等。且樟树叶为可再生
资源，其应用前景广阔［1］。
目前国内对香樟叶的挥发油成分报道较
多［4，5］，其主要含有桉叶素、芳樟醇、α-蒎稀、β-蒎稀、
莰烯、黄樟素等挥发油，而对其它成分研究较少。本
实验对香樟叶 70%的乙醇提取物进行了研究，利用
各种色谱和波谱技术分离纯化并鉴定了 9 个化合
物，分别鉴定为:邻苯二甲酸二丁酯(1) ，l-细辛脂素
(2) ，(8Ｒ，8 Ｒ)-3，3，4，4-四甲氧基-9-氧代-8-8，
9-O-9-木脂素(3) ，槲皮素-3-Ο-β-D-葡萄糖苷(4) ，
山奈酚-3-O-β-芸香糖苷(5) ，山柰酚-3-O-α-L-吡喃
鼠李糖苷(6) ，槲皮素-3-Ο-α-L-鼠李糖苷(7) ，芦丁
(8) ，异鼠李素-3-O-β-芸香糖苷(9)。
1 主要仪器与试剂
香樟叶采自浙江医药高等专科学校校园内，经
中南林业科技大学黄克瀛教授鉴定为香樟叶。核磁
共振波谱仪:德国 BrukerAM-400;液相色谱-质谱联
用仪:安捷伦科技有限公司;AL204 电子天平:梅特
勒托利多仪器有限公司;LABOＲOTA 4000 旋转蒸发
仪:德国海道夫公司;SHZ-III 型循环水真空泵:上海
亚荣生化仪器有限公司;DHG-9070A 型电热鼓风干
燥箱:宁波江南仪器厂;实验试剂为分析纯:宁波奥
博科学仪器有限公司;柱层析用硅胶(200 ～ 300
目) :青岛海洋化工厂分厂;氘代氯仿、氘代二甲亚
砜:J＆K CHEMICAL LTD;数显恒温水浴锅:郑州长
城科工贸有限公司;超声波清洗器:Sigma 仪器有限
公司。
2 提取和分离
取干燥的香樟叶 5 kg，粉碎，用 70%乙醇回流
提取 3 次，合并提取液，减压浓缩得浸膏，将浸膏混
悬于适量的水中，分别用石油醚、氯仿、正丁醇进行
萃取。氯仿部分经硅胶柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯
(20∶ 1 ～ 1∶ 1)梯度洗脱依次得到 3 个流分(Fr． 1 ～
Fr． 3)。流分 Fr． 1 ～ Fr． 3 经硅胶柱，制备薄层色谱
和重结晶的方法反复分离纯化得到化合物 1(850
mg) ，2(300 mg) ，3(800 mg) ;正丁醇部分经硅胶柱
色谱，以氯仿-甲醇(20 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1)梯度洗脱，得到 6
个流分(Fr． 4 ～ Fr． 9)。流分 Fr． 4 ～ Fr． 9 经硅胶色
谱柱层析柱、聚酰胺色谱柱层析，制备薄层色谱分离
纯化得化合物 4(20 mg) ，5(38 mg) ，6(54 mg) ，7
(66 mg) ，8(122 mg) ，9(11 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 无色油状物，易溶于氯仿，乙酸乙
酯，溶于甲醇。薄层色谱上 10% H2SO4-MeOH试剂
反应显紫红色，提示该化合物可能是萜类化合物。
ESI-MS(m/z) :279［M + H］+，579［2M + Na］+。1H
NMＲ(CDCl3，600 MHz)δ:7. 53 (2H，m，H-4，5) ，
7. 72 (2H，m，H-3，6) ，4. 21(4H，t，J = 6. 6 Hz，H-8，
8) ，1. 63(4H，m，H-9，9) ，1. 38(4H，m，H-10，10) ，
0. 88 (6H，t，J = 7. 8 Hz，H-11，11) ;13 C NMＲ
(CDCl3，400 MHz)δ:167. 8(C-7，7) ，132. 4(C-3，
4) ，131. 0 (C-1，6) ，128. 9 (C-2，5) ，65. 6 (C-8，
8) ，30. 7 (C-9，9) ，19. 3 (C-10，10) ，13. 8 (C-11，
11)。以上数据与文献［6］报道基本一致，故鉴定为
邻苯二甲酸二丁酯。
化合物 2 白色针晶(PE) ，易溶于氯仿，乙酸
乙酯，溶于甲醇。ESI-MS(m/z) :352［M-H］+。1H
NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:2. 83(1H，m，H-8’) ，3. 09
～ 3. 22 (2H，m，H-8，H-9β) ，3. 83 ～ 3. 92 (2H，m，
H-9α，H-9α) ，4. 10 (1H，d，J = 9. 6 Hz，H-9β) ，4. 69
(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-7) ，4. 83(1H，d，J = 5. 0 Hz，
H-7) ，5. 95 (4H，s，OCH2O) ，6. 78 ～ 6. 86 (6H，m，
H-2，H-5，H-6，H-2，H-5，H-6)。13 C NMＲ (100
MHz，CDCl3)D:134. 7 (C-1) ，106. 4 (C-2) ，147. 8
(C-3) ，146. 8 (C-4) ，108. 2 (C-5) ，119. 2 (C-
6) ，83. 2(C-7) ，53. 1 (C-8) ，72. 2 (C-9) ，135. 3
(C-1) ，106. 5 (C-2) ，148. 0(C-3) ，147. 3 (C-4) ，
108. 1 (C-5) ，119. 2 (C-6) ，88. 1(C-7) ，54. 1 (C-
8) ，70. 5 (C-9) ，101. 1(2OCH2O)。以上光谱数据
与文献报道的 1-细辛脂素数据一致［7］，故确定该化
合物为 1-细辛脂素(1-asarinin)。
化合物 3 C22H26O6，白色晶体，ESI-MS(m/z) :
387［M + H］+，409［M + Na］. 1H NMＲ(400 MHz，
CDCl3)δ:6. 65(2H，t，J = 15. 6 Hz，H-2，H-5) ，6. 55
(2H，J = 17. 2 Hz，H-2，H-5) ，6. 42(1H，dd，J =
10. 0，8. 0 Hz，H-6) ，6. 34(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
4. 01 (1H，dd，J = 16. 0，2. 0 Hz，H-8) ，3. 74(12H，s，
3，3，4，4-OCH3) ，2. 83(2H，J = 12. 8 Hz，H-9) ，
2. 46 (4H，m，H-8，H-8) ，1. 51 (1H，s，H-8). 13 C
NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:178. 9(C-9) ，148. 9(C-
3) ，148. 9(C-3) ，147. 9 (C-4) ，147. 9(C-4) ，130. 2
(C-1) ，130. 2(C-1) ，121. 7(C-6) ，120. 8(C-6) ，
112. 4(C-2) ，112. 1 (C-2) ，112. 1(C-5) ，112. 6(C-
5) ，71. 2 (C-9) ，56. 7(CH3O-C4) ，56. 7(CH3O-
C4) ，56. 7(CH3O-C3) ，56. 7(CH3O-C3) ，46. 9(C-
8) ，41. 7 (C-8) ，38. 9(C-7) ，35. 6(C-7)。上述波
谱数据与文献［8］一致，确定化合物 2 为(8Ｒ，8Ｒ)-
3，3，4，4-四甲氧基-9-氧代-8-8，9-O-9-木脂素。
化合物 4 黄色粉末，mp． 231 ～ 232 ℃，盐酸-镁
粉反应阳性，Molish 反应呈阳性，ESI-MS(m/z) :465
［M + H］+。1H NMＲ DMSO-d6，400 Hz)δ:7. 58(1H，
d，J = 2. 5 Hz，H-2) ，7. 48(1H，dd，J = 8. 5，2. 5 Hz，
H-6) ，6. 81(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，6. 40(1H，d，J
= 2. 5 Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-6) ，5. 37
(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1G) ，糖部分其它质子 δ:3. 08
～ 4. 32;13 C NMＲ(DMSO-d6)δ:177. 6(C-4) ，164. 1
(C-7) ，161. 4(C-5) ，156. 4(C-9) ，98. 9(C-6) ，93. 7
(C-8) ，156. 3(C-2) ，148. 5(C-4) ，144. 9(C-3) ，
133. 4(C-3) ，121. 6(C-1) ，121. 3(C-6) ，116. 3(C-
5) ，115. 3(C-2) ，104. 0(C-10) ，100. 9(C1-G) ，
77. 6(C5-G) ，76. 5(C3-G) ，74. 2(C2-G) ，70. 0(C4-
G) ，61. 1(C6-G)。以上数据与文献［9］报道的槲皮
素-3-Ο-β-D-葡萄糖苷的数据一致，故确定化合物 4
为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 5 黄色粉末，mp． 187 ～ 189 ℃，盐酸-镁
粉反应阳性，Molish 反应阳性;ESI-MS(m/z) :595. 1
［M + H］+。1H NMＲ(DMSO-d6，400 Hz) δ:7. 97
(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2，6) ，6. 81(2H，d，J = 8. 7
4971 天然产物研究与开发 Vol. 26
Hz，H-3，5) ，6. 12(1H，s，H-6) ，6. 31(1H，s，H-8) ，
5. 20 (1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1G) ，4. 50 (1H，d，J =
1. 0 Hz，H-1Ｒ) ，3. 15 ～ 3. 80(m，均为糖上氢原子的
信号) ，0. 99(3H，d，J = 6. 0 Hz，CH3-Ｒ)。
13 C NMＲ
(DMSO-d6，400Hz)δ:156. 7(C-2) ，133. 6(C-3) ，
177. 6(C-4) ，161. 2(C-5) ，98. 9(C-6) ，164. 1(C-7) ，
93. 5(C-8) ，156. 3(C-9) ，103. 8(C-10) ，121. 3(C-
1) ，130. 4(C-2，6) ，115. 7(C-3，5) ，159. 8(C-
4) ，101. 2(C1-G) ，74. 1(C2-G) ，76. 5(C3-G) ，70. 4
(C4-G) ，75. 8(C5-G) ，67. 1(C6-G) ，100. 8(C1-Ｒ) ，
70. 2(C2-Ｒ) ，70. 9(C3-Ｒ) ，71. 6(C4-Ｒ) ，68. 4(C5-
Ｒ) ，17. 5(C6-Ｒ)。以上数据与文献报道的山奈酚-
3-O-β-D-［α-L-吡喃鼠李糖(1→6) ］-吡喃葡萄糖苷
(即山奈酚-3-O-β-芸香糖苷)数据基本一致［10］。我
们可以确定化合物 5 为山奈酚-3-O-β-芸香糖苷。
化合物 6 黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性，Mol-
ish 反应阳性，分子式 C23 H22 O11。ESI-MS(m/z) :
432. 9［M + H］+，287［M-Ｒha + H］+;1H NMＲ (DM-
SO-d6，400 Hz)δ:7. 97(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-2，
6) ，6. 81(2H，d，J = 8. 7 Hz，H-3，5) ，6. 12(1H，s，
H-6) ，6. 31(1H，s，H-8) ，5. 49 (1H，d，J = 1. 2 Hz，
H-1Ｒ) ，0. 99(3H，d，J = 6. 0 Hz，CH3-Ｒ)。
13 C NMＲ
(DMSO-d6，400 Hz)δ:156. 4(C-2) ，134. 3(C-3) ，
177. 7(C-4) ，161. 4(C-5) ，98. 9(C-6) ，164. 1(C-7) ，
93. 9(C-8) ，156. 6(C-9) ，104. 2(C-10) ，120. 6(C-
1) ，130. 7(C-2，6) ，115. 4(C-3，5) ，159. 9(C-
4) ，101. 8(C1-Ｒ) ，70. 2(C2-Ｒ) ，70. 4(C3-Ｒ) ，71. 3
(C4-Ｒ) ，69. 7(C5-Ｒ) ，17. 4(C6-Ｒ)。以上数据与文
献［11］对照基本一致，故鉴定化合物 6 为山柰酚-3-O-
α-L-吡喃鼠李糖苷 (kaempferol-3-O-α-L-rhamopyr-
anoside)。
化合物 7 黄色粉末，mp． 182 ～ 184 ℃，盐酸-镁
粉反应呈阳性，Molish反应阳性，分子式 C21H20O11。
ESI-MS(m/z) :449［M + H］+，303(水解掉糖后生
成的槲皮素苷元)等． 1H NMＲ(DMSO-d6)δ:7. 58
(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-2) ，7. 48(1H，dd，J = 8. 5，2. 5
Hz，H-6) ，6. 81(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，6. 40(1H，
d，J = 2. 5 Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-6) ，
5. 27(1H，d，J = 1. 3 Hz，H-1Ｒ) ，糖部分其它质子 δ:
3. 08-4. 32. 13 C NMＲ (DMSO-d6)δ:156. 7(C-2) ，
133. 5(C-3) ，177. 7(C-4) ，161. 2(C-5) ，98. 7(C-6) ，
164. 1(C-7) ，93. 7(C-8) ，157. 1(C-9) ，104. 1(C-
10) ，121. 2 (C-1) ，115. 9 (C-2) ，144. 9 (C-3) ，
148. 5(C-4) ，116. 3 (C-5) ，121. 7 (C-6) ，101. 8
(C1-Ｒ) ，70. 3(C2-Ｒ) ，70. 8(C3-Ｒ) ，71. 3(C4-Ｒ) ，
69. 7(C5-Ｒ) ，17. 5(C6-Ｒ)。以上波谱数据与文献
报道［12］一致，故鉴定为槲皮素-3-Ο-α-L-鼠李糖苷
(quercetin3-Ο-α-L-rhamnoside) ，即槲皮苷 (Quer-
citrin)。
化合物 8 黄色粉末，mp. 185 ～ 188 ℃。盐酸-
镁粉反应阳性，Molish 反应阳性，分子式 C27H30O16。
ESI-MS(m/z) :611. 1［M + H］+，由其1H NMＲ 和13 C
NMＲ 可知为黄酮苷类化合物。1H NMＲ(DMSO-d6)
δ:6. 11(1H，d，J = 1. 5 Hz，C6-H) ，6. 29(1H，d，J =
1. 5 Hz，C8-H) ，7. 57(1H，d，J = 2. 0 Hz，C2-H) ，
6. 79(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，7. 53(1H，dd，J =
8. 0，2. 0 Hz，H-6) ，5. 33(1H，d，J = 8. 0 Hz，H1-G) ，
4. 38(1H，d，J = 1. 0 Hz，H-1Ｒ) ，0. 99 (3H，d，J = 6. 0
Hz，CH3-Ｒ).
13 C NMＲ (DMSO-d6)δ:156. 8(C-2) ，
133. 6(C-3) ，177. 7(C-4) ，161. 3(C-5) ，98. 7(C-6) ，
164. 1(C-7) ，93. 7(C-8) ，156. 7(C-9) ，104. 0(C-
10) ，122. 2 (C-1) ，115. 9 (C-2) ，144. 8 (C-3) ，
148. 5(C-4) ，116. 3 (C-5) ，121. 9 (C-6) ，101. 2
(C1-G) ，74. 1(C2-G) ，76. 5(C3-G) ，70. 4(C4-G) ，
75. 9(C5-G) ，67. 1(C6-G) ，101. 8(C1-Ｒ) ，70. 2(C2-
Ｒ) ，70. 9(C3-Ｒ) ，71. 3(C4-Ｒ) ，68. 7(C5-Ｒ) ，17. 4
(C6-Ｒ)。与芦丁共薄层，Ｒf 值及显色均一致，NMＲ
数据与文献报道［13］的数据吻合，故确定化合物 8 为
芦丁。
化合物 9 淡黄色粉末，mp． 168 ～ 169 ℃，盐酸-
镁粉反应阳性，Molish 反应阳性，分子式 C28H32O16。
ESI-MS(m/z) :625. 1［M + H］+;1H NMＲ(DMSO-
d6)δ:7. 64(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-2) ，7. 53(1H，dd，
J = 8. 7，2. 1 Hz，H-6) ，6. 83(1H，d，J = 8. 7 Hz，H-
5) ，6. 31(1H，d，J = 2. 1Hz，H-8) ，6. 19 (1H，d，J =
2. 1 Hz，H-6) ，5. 43(1H，d，J = 6. 9 Hz，glu-1-H) ，
4. 41(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-1Ｒ) ，3. 83 (3H，s，
OCH3) ，0. 96(3H，d，J = 6. 0 Hz，CH3-Ｒ) ;
13 C NMＲ
(DMSO-d6)δ:156. 6(C-2) ，133. 3(C-3) ，177. 5(C-
4) ，161. 3(C-5) ，98. 7(C-6) ，164. 1(C-7) ，93. 7(C-
8) ，156. 6(C-9) ，104. 0(C-10) ，121. 1(C-1) ，113. 4
(C-2) ，149. 8(C-3) ，146. 5(C-4) ，115. 3(C-5) ，
121. 9(C-6) ，55. 9(CH3O-3) ，100. 8(C1-G) ，74. 2
(C2-G) ，76. 5(C3-G) ，70. 2(C4-G) ，75. 9(C5-G) ，
67. 1(C6-G) ，100. 9(C1-Ｒ) ，70. 2(C2-Ｒ) ，70. 8(C3-
Ｒ) ，71. 5(C4-Ｒ) ，68. 5(C5-Ｒ) ，17. 5(C6-Ｒ)。以上
5971Vol. 26 孙崇鲁等:香樟叶化学成分的研究
数据与文献报道一致［14］，该化合物鉴定为异鼠李
素-3-O-β-芸香糖苷。
4 讨论
本文通过对香樟叶化合物的分离鉴定发现，正
丁醇萃取层中主要以黄酮类化合物为主要成分，氯
仿萃取层中主要以木脂素类化合物为主要成分，且
含量较大。以往对香樟叶的开发利用，主要利用了
其挥发油类成分，开发香精香料等产品。而其所含
有的大量的木脂素及黄酮类化合物成分的活性则开
发的不够，如抗氧化，抑菌等活性。因此以成分分离
为基础，并进一步明确香樟叶中所含黄酮及木脂素
类成分的药理作用，可以为进一步开发利用香樟叶
奠定基础。
参考文献
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