全 文 ： 中国现代应用药学 2013年 2月第 30卷第 2期 Chin JMAP, 2013 February, Vol.30 No.2 ·115·
·论 著·

南天竹种子中木脂素类成分研究

舒积成，刘建群，彭财英，王亚莉(江西中医学院，南昌 330004)

摘要：目的 研究南天竹种子的化学成分。方法 采用正相硅胶、凝胶、微孔树脂、半制备高效液相柱色谱等手段分离，
波谱法进行结构鉴定。结果 从南天竹种子中分离得到 7个木脂类化合物：丁香脂素(1)、松脂素(2)、杜仲树脂酚(3)、1-
羟基松脂素(4)、gentioluteol(5)、berchemol(6)、berchemol-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)。结论 化合物 1~7 均为首次从该植
物中分离得到。
关键词：南天竹子；化学成分；木脂素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：1007-7693(2013)01-0115-04

Study on the Lignan Constituents in Seeds of Nandina Domestica Thunb.

SHU Jicheng, LIU Jianqun, PENG Caiying, WANG Yali(Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang
330004, China)

ABSTRACT: OBJECTIVE To study the chemical constituents of the seeds of Nandina domestica Thunb. METHODS The
compounds were isolated by a variety of column chromatography and the structures of these compounds were elucidated by
means of spectral analysis. RESULTS Seven lignans were isolated and their structures were identified as syringaresinol (1),
pinoresinol (2), medioresinol (3), 1-hydroxypinoresinol (4), gentioluteol (5), berchemol (6), berchemol-4-O-β-D-glucoside (7),
respectively. CONCLUSION Compounds 17 are isolated from this plant for the first time.
KEY WORDS: Nandina domestica Thunb.; chemical constituents; lignan

南天竹为小檗科 Berberidaceae 南天竹属
Nandina 南天竹 Nandina domestica Thunb. 植物，
原产于我国及东亚，是一种具有观赏、生态、药
用等多种价值的树种。在《本草纲目拾遗》中收
载，并在民间得到广泛的应用。具有清热除湿、
通经活络、止咳平喘等功效，其止咳的疗效尤为
突出，用于治疗感冒发热、肺热咳嗽、湿热黄
疸、急性胃肠炎、尿路感染、跌打损伤、咳嗽、
哮喘等多种疾病 [1-2]。现代药理研究表明其具有降
压、抗菌、抗痉挛、止咳、平喘等作用[3-7]。目前
国内外报道南天竹含有生物碱、黄酮、木脂素、
三萜、酚酸类等成分[8-12]。笔者所在课题组前期研
究发现南天竹种子提取物能明显提高三氧化二砷
的 LD50值，对三氧化二砷致肝及心肌损伤具有很
好保护作用[13]，但其减毒的物质基础不明确。据
此，笔者开展了南天竹种子对三氧化二砷减毒活
性成分研究，报道从南天竹种子中分离得到 7 个
木脂素类化合物，结构见图 1。

图 1 化合物 1~7结构图
Fig 1 Structures of Compounds 17
1 仪器和材料
熔点用Büchi Melting point B-540型熔点测定
仪，温度未经校正；LCQ DECAXPplus质谱仪；
Brucker AM 500型核磁共振仪，TMS为内标；
Agilent 1100 LC-MSD-Trap液相色谱-质谱联用仪
(美国Agilent公司)；WXG-5数字旋光仪(上海般
特)。柱层析硅胶(200~300目)；D101大孔树脂(上
海摩速科学器材有限公司)；薄层层析硅胶(青岛海
洋化工)；MCI树脂(Mitsubishi Chemical Corpora-
tion，75~150 μm)；凝胶Sephadex LH-20 (Pharmacia)，
基金项目：国家自然科学基金资助项目(81102788)；江西省自然科学基金项目(20114BAB215041)
作者简介：舒积成，男，博士，副教授 Tel: (0791)87118674 E-mail: shujc210@yahoo.com.cn
DOI:10.13748/j.cnki.issn1007-7693.2013.02.010
·116· Chin JMAP, 2013 February, Vol.30 No.2 中国现代应用药学 2013年 2月第 30卷第 2期
半制备液相(岛津 LC-10ATvp检测器，岛津 SPD-
10Avp进样器，岛津CBM-102控制器 )；色谱柱
(YMC-Pack ODS-A，250 mm×10 mm，5 μm)；显
色剂为5%浓硫酸乙醇溶液。
南天竹种子于 2010 年 10 月初采自江苏省，
由江西中医学院付小梅副教授鉴定为 Nandina
domestica Thunb.，标本现存于江西中医学现代中
药制剂教育部重点实验室。
2 提取和分离
取南天竹种子 9.5 kg，种皮压碎，用 80%乙醇
加热回流提取 3次，每次 2 h，提取液浓缩得浸膏
650 g。取 500 g 浸膏用 1∶1的硅胶与硅澡土拌匀，
分别用石油醚、乙酸乙酯、甲醇抽提，减压回收
溶剂，得石油醚部分 162 g，乙酸乙酯部分 106 g，
甲醇部分 135 g。取乙酸乙酯部位(100 g)进行硅胶
柱色谱，以二氯甲烷∶甲醇(100∶0，50∶1，20∶1，
10∶1，5∶1，1∶1)梯度洗脱得到 Fr.1，Fr.2，Fr.3，
Fr.4，Fr.5 和 Fr.6共 6个流分。Fr.2(8.3 g) 经硅胶
柱层析，石油醚∶丙酮(10∶1，8∶1，5∶1，3∶1)
梯度洗脱，薄层层析检测，合并第 12~17 流份，
第 25~29 流份，再分别经凝胶柱层析，洗脱剂为
二氯甲烷∶甲醇=1∶1，分离得到化合物 1 (12 mg)，
2(9 mg)。Fr.3(15.6 g)经硅胶柱层析，石油醚∶丙
酮(8∶1，6∶1，3∶1，1∶1)梯度洗脱，薄层层析
检测，合并第 10~15 流份，第 21~24 流份，再分
别经凝胶柱层析，洗脱剂为二氯甲烷∶甲醇=
1∶1，分离得到化合物 3(11 mg)，4(9 mg)。
Fr.4(10.3 g) 经硅胶柱层析，二氯甲烷∶甲醇
(15∶1，12∶1，6∶1，3∶1)梯度洗脱，薄层层析
检测，合并第 18~22 流份，第 31~35 流份，再分
别经凝胶柱层析，洗脱剂为甲醇，分离得到化合
物 5(7 mg)，6(10 mg)。取甲醇抽提部位(130 g)进
行大孔树脂柱层析，分别用水、50%乙醇、95%乙
醇洗脱，50%乙醇洗脱部位经 MCI 柱层析，分别
用 30%甲醇、60%甲醇、90%甲醇洗脱，60%甲醇
部分(1.8 g)经硅胶柱层析，洗脱剂为二氯甲烷∶甲
醇=5∶1，薄层层板检测，合并 10~13流份(39 mg)，
再经半制备液相色谱分离 (流动相为甲醇∶水=
20∶80，检测波长为 254 nm)，得化合物 7(18 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末(二氯甲烷)。[α] 20D = +49.6°
(c 0.011，CHCl3)。ESI-MS m/z：419.2 [M+H]+。1H-
NMR (CDCl3，500 MHz) δ：6.57(4H，s，H-2，2，
6，6)，4.72 (2H，d，J=4.0 Hz，H-7，7)，3.90~4.25
(4H，m，H-9, 9)，3.90 (12H，s，OCH3×4)，3.10
(2H，m，H-8, 8)。13C-NMR (CDCl3，125 MHz) δ：
132.5 (C-1，C-1′)，103.1 (C-2，C-2′，C-6，C-6′)，
147.6 (C-3，C-3′，C-5，C-5′)，134.7 (C-4，C-4′)，
86.6 (C-7，C-7)，54.8 (C-8，C-8)，72.3 (C-9，C-9)，
56.9 (OCH3)。与文献[14]报道的化合物数据一致，
因此该化合物鉴定为丁香脂素(syringaresinol)。
化合物2: 白色粉末(二氯甲烷)。[α] 20D = +70.4°
(c 0.007，CHCl3)。ESI-MS m/z：381.3 [M＋Na]+。
1H NMR (CDCl3，500 MHz) δ：6.80~6.87(6H，m，
H-2, 2, 5, 5, 6, 6)，4.73 (2H，d，J=5.0 Hz，H-7，7)，
3.87~4.26 (4H，m，H-9, 9)，3.87 (6H，s，OCH3×
2)，3.10 (2H，m，H-8, 8)。13C-NMR (CDCl3，125
MHz) δ：132.5 (C-1，C-1)，108.1 (C-2，C-2)，146.4
(C-3，C-3)，145.0 (C-4，C-4)，113.8 (C-5，C-5)，
118.6 (C-6，C-6)，85.6 (C-7，C-7)，71.3 (C-9，
C-9)，55.7 (OCH3)，53.8 (C-8，C-8)。与文献[15]
报道的化合物数据一致，因此该化合物鉴定为松
脂素(pinoresinol)。
化合物 3：白色粉末(甲醇)。[α] 20D = +54.3° (c
0.010，CHCl3)。ESI-MS m/z：389.1 [M+H]+。
1H-NMR (500 MHz，CDCl3) δ：6.80~6.86 (3H，m，
H-2, 5, 6)，6.56 (2H，s，H-2, 6)，4.70~4.74 (2H，
m，H-7, 7)，3.87 (9H，s，OCH3×3)，3.86~4.25 (4H，
m，H-9, 9)，3.08 (2H，m，H-8, 8)。13C-NMR (CDCl3，
125 MHz) δ：132.2 (C-1)，102.9 (C-2)，147.3 (C-3)，
134.4 (C-4)，147.3 (C-5)，102.9 (C-6)，86.1 (C-7)，
54.2 (C-8)，72.0 (C-9)，133.0 (C-1)，108.8 (C-2)，
146.9 (C-3)，145.5 (C-4)，114.8 (C-5)，119.1
(C-6)，85.6 (C-7)，54.5 (C-8)，71.6 (C-9)，56.5 (3,
5-OCH3)，56.1 (3-OCH3)。与文献[16]报道的化合
物数据一致，因此该化合物鉴定为杜仲树脂酚
(medioresinol)。
化合物4：白色粉末(甲醇)。[α] 20D = +32.6°
(c 0.008，CHCl3)。ESI-MS m/z：373.3 [M-H]。
1H-NMR (500 MHz，CDCl3) δ：6.87~6.99 (6H，m，
H-2, 2, 5, 5, 6, 6)，4.86 (1H，d，J=5.0 Hz，H-7)，
4.84 (1H，s，H-7)，4.63 (1H，dd，J=8.5，8.5 Hz，
H-9)，4.09 (1H，d，J=8.5 Hz，H-9)，3.89 (3-OCH3)，
3.87 (3-OCH3)，3.82~3.87 (2H，m，H-9,9)，3.10
中国现代应用药学 2013年 2月第 30卷第 2期 Chin JMAP, 2013 February, Vol.30 No.2 ·117·
(1H，m，H-8)。13C-NMR (CDCl3，125 MHz) δ：
127.0 (C-1)，109.3 (C-2)，146.6 (C-3)，145.5 (C-4)，
114.8 (C-5)，119.5 (C-6)，87.7 (C-7)，91.6 (C-8)，
74.6 (C-9)，132.5 (C-1)，109.0 (C-2)，147.0 (C-3)，
146.1 (C-4)，114.2 (C-5)，119.5 (C-6)，85.8 (C-7)，
60.0 (C-8)，71.5 (C-9)，56.1 (3-OCH3)，56.0
(3-OCH3)。与文献[17]报道的化合物数据一致，因
此该化合物鉴定为1-羟基松脂素(1-hydroxypino-
resinol)。
化合物 5：白色粉末 (甲醇 )。 [α] 20D = +1.2°
(c 0.006，CH3COCH3)。ESI-MS m/z：429.2 [M+Na]+。
1H-NMR (500 MHz，CD3COCD3) δ：6.84 (1H，d，
J=2.0 Hz，H-2)，6.75 (1H，d，J=8.0Hz，H-5)，
6.67 (1H，dd，J=8.0，2.0 Hz，H-6)，6.66 (2H，s，
H-2, 6)，4.86 (1H，s，H-7)，4.05 (1H，dd，J=8.0，
7.0 Hz，H-9)，3.82 (3H，s，3-OCH3)，3.79 (3H，
s，3,5-OCH3)，3.83 (1H，d，J=11.0 Hz，H-9)，3.70
(1H，dd，J=8.0，6.0 Hz，H-9)，3.66 (1H，d，J=11.0
Hz，H-9)，3.09 (1H，dd，J=13.0，3.0 Hz，H-7)，
2.60 (1H，m，H-8)，2.54 (1H，dd，J=12.0，13.0 Hz，
H-7)。13C-NMR (CD3COCD3，125 MHz) δ：130.0
(C-1)，105.9 (C-2)，148.1 (C-3)，136.0 (C-4)，148.1
(C-5)，105.9 (C-6)，85.1 (C-7)，82.8 (C-8)，64.4
(C-9)，133.0 (C-1)，112.9 (C-2)，148.2 (C-3)，145.7
(C-4)，115.7 (C-5)，121.9 (C-6)，34.5 (C-7)，51.6
(C-8) ， 71.4 (C-9) ， 56.1 (3,5-OCH3) ， 56.5
(3-OCH3)。与文献[18]报道的化合物数据一致，因
此该化合物鉴定为 gentioluteol。
化合物 6：白色粉末(甲醇)。[α] 20D = 9.6° (c
0.010，CH3COCH3)。ESI-MS m/z：377.2 [M+H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD3COCD3) δ：6.64~6.95 (6H，
m，H-2, 2, 5, 5, 6, 6)，4.83 (1H，s，H-7)，4.02 (1H，
dd，J=8.0，7.0 Hz，H-9)，3.82 (3H，s，3-OCH3)，
3.79 (3H，s，3-OCH3)，3.72 (1H，d，J=11.0 Hz，
H-9)，3.60 (1H，dd，J=8.0，6.0 Hz，H-9)，3.52 (1H，
d，J=11.0 Hz，H-9)，3.07 (1H，dd，J=13.0，3.0 Hz，
H-7)，2.56 (1H，m，H-8)，2.46 (1H，dd，J=12.0，
13.0 Hz，H-7)。13C-NMR (CD3COCD3，125 MHz)
δ：131.0 (C-1)，112.3 (C-2)，147.8 (C-3)，146.9
(C-4)，115.1 (C-5)，121.3 (C-6)，85.1 (C-7)，82.9
(C-8)，64.1 (C-9)，133.1 (C-1)，113.1 (C-2)，148.4
(C-3)，145.6 (C-4)，115.9 (C-5)，122.1 (C-6)，
34.8 (C-7) ， 51.6 (C-8) ， 71.4 (C-9) ， 56.3
(3,3-OCH3)。与文献[18]报道的化合物数据一致，
因此该化合物鉴定为 berchemol。
化合物 7：白色粉末(甲醇)。[α] 20D = 41.7° (c
0.016，CH3OH)。ESI-MS m/z：561.2 [M+Na]+。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ：6.56~6.84 (6H，m，
H-2, 2, 5, 5, 6, 6)，4.78 (1H，d，J=7.5 Hz，glc-H-1)，
4.73 (1H，s，H-7)，3.96 (1H，dd，J=8.0，7.0 Hz，
H-9)，3.75 (3H，s，3-OCH3)，3.74 (3H，s，3-OCH3)，
3.72 (1H，dd，J=6.5，12.0 Hz，glc-H-6)，3.67 (1H，
d，J=11.0 Hz，H-9)，3.55 (1H，dd，J=8.0，6.0 Hz，
H-9)，3.51 (1H，d，J=11.0 Hz，H-9)，3.18~3.50 (5H，
m，glc-H-2, 3, 4, 5)，3.04 (1H，dd，J=13.0，3.0 Hz，
H-7)，2.50 (1H，m，H-8)，2.42 (1H，dd，J=13.0，
3.0 Hz，H-7)。13C-NMR (CD3OD，125 MHz) δ：
131.0 (C-1)，113.1 (C-2)，148.6 (C-3)，149.2 (C-4)，
116.2 (C-5)，121.8 (C-6)，85.9 (C-7)，83.7 (C-8)，
64.9 (C-9)，137.2 (C-1)，114.7 (C-2)，151.1 (C-3)，
146.8 (C-4)，118.6 (C-5)，122.6 (C-6)，35.5 (C-7)，
52.2 (C-8)， 72.3 (C-9)， 56.7 (3-OCH3)， 56.9
(3-OCH3)，103.4 (glc-C-1)，75.4 (glc-C-2)，78.3
(glc-C-3)，71.8 (glc-C-4)，78.6 (glc-C-5)，62.9
(glc-C-6)。与文献[19]报道的化合物数据一致，因
此该化合物鉴定为 berchemol-4-O-β-D-glucoside。
4 讨论
本实验采用色谱及光谱法，从南天竹种子中
分离并鉴定 7 个木脂素类化合物，化合物 1~7 均
为首次在此植物中分离得到。据文献报道木脂素
成分具有抗肿瘤、保肝、抑菌等活性[20-21]。南天
竹种子中木脂素成分是否为南天竹种子对三氧化
二砷减毒的活性成分有待进一步研究。
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收稿日期：2012-05-31



六肽对兔血小板聚集活性的影响

龙丽辉 1,2，郑艳侠 1，陈琳 1，徐利 1，曹永孝 2，刘静 2，韩燕 2(1.西安医学院附属医院，西安 710077；2.西安交通大学
医学院，西安 710061)

摘要：目的 研究六肽对兔血小板聚集活性的影响。方法 采集健康家兔颈动脉血，以枸橼酸钠抗凝，用比浊法测其血
小板在不同诱导剂诱导下聚集率。结果 1×105 mol·L1六肽，对兔 ADP、花生四烯酸(AA)和凝血酶诱导的血小板聚集的
抑制率分别为(66.22±1.40)%，(67.94±2.32)%和(58.18±4.67)%。六肽抑制兔 ADP、AA 和凝血酶诱导的血小板聚集的 IC50
分别为 3.24×106 mol·L1，1.32×106 mol·L1和 7.24×106 mol·L1。结论 六肽在体外具有抑制兔血小板聚集的作用。
关键词：六肽；血小板聚集；二磷酸腺苷；花生四烯酸；凝血酶
中图分类号：R965 文献标志码：A 文章编号：1007-7693(2013)01-0118-04

Influence of Hexapeptide on Rabbit Platelet Aggregation Activity

LONG Lihui1,2, ZHENG Yanxia1, CHEN Lin1, XU Li1, CAO Yongxiao2, LIU Jing2, HAN Yan2(1.Department of
Pharmacy, Affiliated Hospital of Xi’an Medical College, Xi’an 710077, China; 2.Department of Pharmacology, Xi’an Jiaotong
University College of Medicine, Xi’an 710061, China)

ABSTRACT: OBJECTIVE To investigate the effect of hexapeptide on platelet aggregation activity in rabbit. METHODS
基金项目：陕西省教育厅项目(11JK0722)；西安医学院附属医院项目(XYFY11-02)
作者简介：龙丽辉，女，博士，讲师，主管药师 Tel: (029)84277325 E-mail: llhbjd@126.com