全 文 ：收稿日期:2014-02-13
基金项目:广东省中医药局科研课题(20132030)
作者简介:余晓霞(1979-) ，女，硕士，主管药师，主要从事医院药学研究;Tel:020-81332427，E-mail:xiaoxiao1979@ 21cn. com。
* 通讯作者:王定勇，Tel:020-39352213，E-mail:wdingyong@ 163. com。
南蛇藤叶降血糖有效部位化学成分研究
余晓霞1，张亭亭2，王定勇2*
(1. 中山大学孙逸仙纪念医院药学部，广东 广州 510120;2. 广东药学院药科学院，广东 广州 510006)
摘要 目的:研究南蛇藤 Celastrus orbiculatus Thunb. 叶降血糖有效部位的化学成分。方法:采用柱色谱和薄层
色谱分离纯化化合物，用 IＲ、MS、NMＲ 等波谱技术鉴定结构。结果:分离并鉴定了 7 个化合物，分别为:山柰酚
(1)、槲皮素(2)、山柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷(3)、山柰酚-3，7-二-O-α-L-鼠李糖苷(4)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷
(5)、杨梅苷(6)和山柰酚-3-O-芸香糖苷(7)。结论:首次报道南蛇藤叶降血糖有效部位的化学成分，且化合物 5 ～
7 为首次从该植物中分离得到。
关键词 南蛇藤叶;化学成分;黄酮;降血糖
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)06-0998-03
Chemical Constituents in Hypoglycemic Active Fraction of Celastrus orbiculatus Leaf
YU Xiao-xia1，ZHANG Ting-ting2，Wang Ding-yong2
(1. Department of Pharmacy，Sun Yat-sen Memorial Hospital，Sun Yat-sen University，Guangzhou 510006，China;2. School of Pharma-
cy，Guangdong Pharmaceutical University，Guangzhou 510006，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents in the hypoglycemic active fraction of Celastrus orbiculatus leaf. Methods:
The constituents were separated and purified by column chromatography and thin layer chromatography，and their structures were eluci-
dated by IＲ，MS and NMＲ. Ｒesults:Seven compounds were isolated from the active fraction of Celastrus orbiculatus，which identified as
kaempferol(1) ，quercetin(2) ，kaempferol-7-O-α-L-rhamnoside(3) ，kaempferol-3，7-di-O-α-L-rhamnoside(4) ，quercetin-3-O-β-D-glu-
coside(5) ，myricetrin(6)and kaempferol-3-O-rutinoside(7). Conclusions:Chemical constituents in the hypoglycemic active fraction of
Celastrus orbiculatus leaf are reported for the first time，and compounds 5，6 and 7 are firstly obtained from this plant.
Key words Celastrus orbiculatus leaf ;Chemical constituents;Flavonoid;Hypoglycemic action
南蛇藤 Celastrus orbiculatus Thunb. 系卫矛科南
蛇藤属藤状灌木，在我国分布广泛。茎、根和叶均可
入药，具有袪风湿、活血脉、消肿等功效，常用于治疗
风湿性关节炎、腰腿痛、筋骨痛、牙痛、闭经、痢疾、跌
打损伤、肠风痔漏、毒蛇咬伤、疮疡、痈疖等症〔1〕。
南蛇藤的化学成分主要为倍半萜、生物碱、黄酮以及
三萜等〔2〕。近年国内外报道其对乳腺癌、胃癌、卵
巢癌以及恶性黑色素瘤等细胞株有很好的细胞毒作
用〔3〕。笔者曾对南蛇藤进行化学成分研究，发现其
根皮的甲醇提取物对肺癌细胞 A549 有较强抑制作
用(IC50值为 15. 66 μg /mL)
〔4〕。随着对南蛇藤的深
入研究，笔者发现南蛇藤叶子具有良好的降血糖效
果，并以四氧嘧啶致糖尿病小鼠动物模型〔5，6〕成功
筛选到南蛇藤叶降血糖活性的有效部位。为阐明其
药效物质基础，本文对该有效部位进行系统的化学
成分研究，从中分离得到 7 个化合物，分别鉴定为:
山柰酚(1)、槲皮素(2)、山柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷
(3)、山柰酚-3，7-二-O-α-L-鼠李糖苷(4)、槲皮素-3-
O-β-D-葡萄糖苷(5)、杨梅苷(6)和山柰酚-3-O-芸香
糖苷(7)。其中，化合物 5 ～ 7 为首次从该植物中分
离得到。
1 仪器与材料
X-6 型显微熔点测定仪(温度计未校正，北京泰
克仪器有限公司) ;Bruker AM-500 型核磁共振仪
(TMS为内标，瑞士 Bruker 公司) ;Agilent 6120 LC /
MS(美国 Agilent 公司) ;PerkinElmer Spectrum-100
型红外光谱仪(KBr 压片，美国 PerkinElmer 公司)。
层析用硅胶(青岛海洋化工厂) ;聚酰胺粉(60 ～ 90
目)及聚酰胺薄膜(浙江黄岩四青生化材料厂) ;
D101 型大孔树脂(蚌埠市辽源新材料有限公司) ;
有机溶剂均为分析纯(天津市富宇精细化工有限公
司)。试验用南蛇藤叶于 2012 年 10 月采自广东省
阳春市，由广东药学院中药学院曾令杰教授鉴定为
卫矛科南蛇藤属植物南蛇藤 Celastrus orbiculatus
Thunb. 的叶。
2 提取与分离
取阴干的南蛇藤叶 5. 0 kg，粉碎至 30 目，用适
量甲醇室温浸泡 3 次，每次 7 d，合并提取液，减压回
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收甲醇得膏状提取物 200 g。取该提取物 180 g 加
适量热水混悬，先依次用石油醚、CHCl3、EtOAc 萃取
3 次(每次用 2 500 mL) ，再用水饱和正丁醇萃取 3
次(每次 2 000 mL) ，减压浓缩后得正丁醇萃取物 75
g。药理实验表明正丁醇萃取物即为南蛇藤叶降血
糖有效部位。取有效部位 65 g，经 D101 型大孔树
脂(30 ～ 60 目) ，水充分洗脱后，用甲醇洗脱，减压浓
缩甲醇洗脱液得脱糖有效部位。该脱糖有效部位经
聚酰胺柱层柱(60 ～ 90 目) ，甲醇-水系统梯度洗脱，
同时配合硅胶柱层柱(200 ～ 300 目，氯仿-甲醇体系
为洗脱剂)、制备薄层层析和重结晶等分离纯化方
法，得到化合物 1(40 mg)、2(25 mg)、3(55 mg)、4
(155 mg)、5(48 mg)、6(35 mg)和 7(140 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色针状结晶(MeOH) ，mp 275. 0 ～
276. 5 ℃。ESI-MS m/z:285. 2［M － H］－。1H-NMＲ
(500 MHz，DMSO-d6)δ:12. 45(1H，s，5-OH) ，8. 01
(2H，d，J = 8. 7 Hz，H-2，6) ，6. 91(2H，d，J = 8. 7
Hz，H-3，5) ，6. 42(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 21
(1H，J = 2. 0 Hz，H-6) ;13C-NMＲ(125 MHz，DMSO-
d6)δ:176. 2(C-4) ，164. 2(C-7) ，161. 5(C-9) ，160. 5
(C-4) ，156. 0(C-5) ，146. 2(C-2) ，135. 9(C-3) ，
130. 3(C-2，6) ，123. 0(C-1) ，116. 3(C-3，5) ，
103. 0(C-10) ，98. 7(C-6) ，93. 5(C-8)。以上波谱数
据与文献〔7〕报道对照基本一致，故确定化合物 1 为
山柰酚。
化合物 2:黄色针状结晶(MeOH) ，mp 313. 0 ～
314. 5 ℃。ESI-MS m/z:301. 1［M － H］－。1H-NMＲ
(500 MHz，DMSO-d6)δ:12. 47(1H，s，5-OH) ，7. 66
(1H，d，J = 1. 9 Hz，H-2) ，7. 54(1H，dd，J = 8. 6，1. 9
Hz，H-6) ，6. 89(1H，d，J = 8. 6 Hz，H-5) ，6. 41(1H，
J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 20(1H，J = 2. 0 Hz，H-6) ;13C-
NMＲ(125 MHz，DMSO-d6)δ:176. 1(C-4) ，164. 8(C-
7) ，161. 6(C-9) ，156. 5(C-5) ，148. 1(C-4) ，146. 8
(C-2) ，145. 4(C-3) ，136. 1(C-3) ，123. 0(C-1) ，
120. 3(C-6) ，116. 0(C-5) ，115. 6(C-2) ，104. 0(C-
10) ，98. 5(C-6) ，93. 7(C-8)。以上波谱数据与文
献〔7〕报道对照基本一致，故确定化合物 2 为槲皮素。
化合物 3:黄色针状结晶(MeOH) ，mp 210. 5 ～
212. 0 ℃。ESI-MS m/z:431. 2 ［M － H］－。1 H-NMＲ
(500 MHz，CD3 OD)δ:12. 50(1H，s，5-OH) ，8. 06
(2H，d，J = 7. 5 Hz，H-2，6) ，7. 58(2H，d，J = 7. 5
Hz，H-3，5) ，6. 70(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 38
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 50(1H，d，J = 1. 2 Hz，H-
1″) ，3. 95(1H，br s，H-5″) ，3. 76(1H，dd，J = 9. 2，4. 0
Hz，H-3″) ，3. 55(1H，m，H-2″) ，3. 41(1H，t，J = 9. 0
Hz，H-4″) ，1. 19(3H，d，J = 6. 2 Hz，H-6″) ;13C-NMＲ
(125 MHz，CD3 OD)δ:177. 5(C-4) ，163. 2(C-7) ，
161. 2(C-5) ，160. 8(C-4) ，157. 8(C-9) ，149. 2(C-
2) ，137. 8(C-3) ，130. 9(C-2，6) ，123. 5(C-1) ，
116. 3(C-3，5) ，106. 3(C-10) ，100. 5(C-1″) ，99. 9
(C-6) ，95. 3(C-8) ，73. 6(C-4″) ，72. 1(C-3″) ，71. 7
(C-2″) ，71. 2(C-5″) ，18. 1(C-6″)。以上波谱数据与
文献〔8〕报道对照基本一致，故确定化合物 3 为山柰
酚-7-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 4:淡黄色针状结晶(MeOH) ，mp 195. 0
～ 196. 5 ℃。ESI-MS m/z:577. 1 0［M － H］－。1 H-
NMＲ(500 MHz，CD3 OD)δ:12. 48(1H，s，5-OH) ，
7. 75(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-2，6) ，6. 88(1H，d，J =
8. 5 Hz，H-3，5) ，6. 68(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，
6. 42(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6) ，5. 51(1H，br s，H-
1″) ，5. 35(1H，br s，H-1) ，4. 16(1H，br s，H-5″) ，
3. 96(1H，br s，H-5) ，3. 75(1H，dd，J = 9. 2，4. 0
Hz，H-3″) ，3. 65(1H，dd，J = 9. 2，4. 0 Hz，H-3) ，
3. 56(1H，m，H-2″) ，3. 40(1H，t，J = 9. 0 Hz，H-4″) ，
3. 25 ～ 3. 32(2H，m，H-2，4) ，1. 20(3H，d，J = 6. 4
Hz，H-6″) ，0. 88(3H，d，J = 5. 8 Hz，H-6) ;13C-NMＲ
(125 MHz，CD3 OD)δ:179. 8(C-4) ，163. 6(C-7) ，
163. 1(C-5) ，161. 8(C-4) ，159. 9(C-9) ，158. 1(C-
2) ，136. 5(C-3) ，132. 0(C-2，6) ，122. 4(C-1) ，
116. 6(C-3，5) ，107. 6(C-10) ，99. 9(C-6) ，95. 6(C-
8) ，7-O-Ｒha:100. 6(C-1″) ，73. 1(C-4″) ，72. 1(C-
2″) ，71. 9 (C-3″) ，71. 7 (C-5″) ，17. 8 (C-6″) ，3-O-
Ｒha:103. 5(C-1) ，73. 5(C-4) ，72. 2(C-2) ，71. 8
(C-3) ，71. 5(C-5) ，18. 1(C-6) ，。以上波谱数据
与文献〔8〕报道对照基本一致，故确定化合物 4 为山
柰酚-3，7-二-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 5:黄色粉末(MeOH) ，mp 159. 5 ～ 160. 0
℃。ESI-MS m/z:463. 1［M － H］－。1H-NMＲ(500
MHz，DMSO-d6)δ:12. 60(1H，s，5-OH) ，7. 57(1H，
dd，J = 8. 5，2. 5 Hz，H-6) ，7. 54(1H，J = 2. 4 Hz，H-
2) ，6. 85(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，6. 32(1H，d，J =
1. 8 Hz，H-8) ，6. 13(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，5. 44
(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1″) ，4. 40(1H，d，J = 11. 3 Hz，
H-6″a) ，4. 20(1H，dd，J = 11. 3，6. 2 Hz，H-6″b) ，3. 61
(1H，t，J = 6. 1 Hz，H-3″) ，3. 20(3H，m，H-2″，4″，
5″) ;13C-NMＲ(125 MHz，DMSO-d6)δ:177. 5(C-4) ，
166. 0(C-7) ，161. 5(C-5) ，156. 7(C-9) ，156. 2(C-
2) ，149. 0(C-4) ，145. 1(C-3) ，133. 4(C-3) ，121. 8
(C-1) ，121. 2(C-6) ，116. 3(C-5) ，115. 5(C-2) ，
·999·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月
103. 8(C-10) ，101. 2(C-1″) ，99. 4(C-6) ，94. 1(C-
8) ，76. 8(C-3″) ，70. 2(C-4″) ，77. 7(C-5″) ，74. 4(C-
2″) ，61. 2(C-6″)。以上波谱数据与文献〔7〕报道对照
基本一致，故确定化合物 5 为槲皮素-3-O-β-D-葡萄
糖苷。
化合物 6:淡黄色片状结晶(MeOH) ，mp 182. 5
～ 184. 5 ℃。IＲ υmax(KBr)cm
－1:3 400，2 930，1
656，1 606，1 454，1 346，1 291，1 200，1 165，1 074，1
058，1 040，1 021，969，917，858，716，641。ESI-MS
m/z:465. 2 ［M + H］+。1 H-NMＲ(500 MHz，DMSO-
d6)δ:12. 68(1H，s，5-OH) ，6. 88(2H，s，H-2，6) ，
6. 36(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6) ，6. 20(1H，J = 2. 1 Hz，
H-8) ，5. 21(1H，br s，H-1″) ，3. 76(1H，br s，H-2″) ，
3. 56(1H，dd，J = 9. 4，2. 9 Hz，H-3″) ，3. 16(1H，t，J
= 9. 5 Hz，H-4″) ，3. 98(1H，br s，H-5″) ，0. 85(3H，d，
J = 6. 1 Hz，H-6″) ;13C-NMＲ(125 MHz，DMSO-d6)δ:
178. 2(C-4) ，164. 7(C-7) ，161. 9(C-5) ，158. 0(C-
9) ，156. 8(C-2) ，146. 2(C-3，5) ，136. 8(C-4) ，
134. 5(C-3) ，121. 1(C-1) ，108. 2(C-2，6) ，104. 4
(C-10) ，102. 5(C-1″) ，99. 1(C-6) ，94. 0(C-8) ，71. 7
(C-4″) ，71. 1(C-3″) ，70. 8(C-2″) ，70. 5(C-5″) ，18. 0
(C-6″)。以上波谱数据与文献〔9〕报道对照基本一
致，故确定化合物 6 为杨梅苷。
化合物 7:黄色粉末(MeOH) ，mp 171. 0 ～ 173. 0
℃。ESI-MS m/z:593. 1［M － H］－。1H-NMＲ(500
MHz，DMSO-d6)δ:12. 54(1H，s，5-OH) ，7. 97(2H，
d，J = 8. 5 Hz，H-2，6) ，6. 89(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-
3，5) ，6. 35(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 18(1H，J =
1. 8 Hz，H-6) ，5. 29(1H，d，J = 7. 6 Hz，glc-H-1) ，
4. 39(1H，br s，rha-H-1) ，0. 99(3H，J = 6. 0 Hz，rha-
H-6) ，3. 02 ～ 3. 90(10H，芸香糖其余质子) ;13C-
NMＲ(125 MHz，DMSO-d6)δ:177. 3(C-4) ，166. 5
(C-7) ，161. 4(C-5) ，160. 2(C-4) ，156. 4(C-9) ，
157. 0(C-2) ，133. 4(C-3) ，131. 1(C-2，6) ，121. 2
(C-1) ，115. 5(C-3，5) ，103. 8(C-10) ，99. 8(C-6) ，
94. 5(C-8) ，101. 7(glc-C-1) ，76. 8(glc-C-3) ，76. 2
(glc-C-5) ，74. 5(glc-C-2) ，70. 6(glc-C-4) ，67. 2(glc-
C-6) ，101. 2(rha-C-1) ，72. 1(rha-C-4) ，70. 9(rha-C-
3) ，70. 6(rha-C-2) ，68. 8(rha-C-5) ，18. 0(rha-C-6)。
以上波谱数据与文献〔7〕报道对照基本一致，故确定
化合物为山柰酚-3-O-芸香糖苷。
参 考 文 献
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学技术出版社，2000:1563-1564.
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［J］．亚热带植科学，2007，36(1) :79-84.
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B16BL6细胞增殖抑制及凋亡诱导作用研究［J］． 中药
药理与临床，2008，24(3) :61-63.
［4］刘惠玲，冯玉静，陈定双，等 . 南蛇藤根皮的化学成分研
究［J］．中成药，2010，32(7) :1169-1172.
［5］陈建国，梅松，付颖，等 . 四氧嘧啶致小鼠高血糖模型的
研究［J］．浙江省医学科学院学报，2005，(61) :53-54.
［6］张均田 . 现代药理实验方法［M］．北京:北京医科大学
中国协和医科大学联合出版社，1998:982.
［7］雷军，肖云川，王文静，等 . 糯米藤中黄酮类化学成分研
究［J］．中国中药杂志，2012，37(4) :478-482.
［8］巴寅颖，刘倩颖，石任兵，等 . 鬼箭羽中黄酮类化学成分
研究［J］．中草药，2012，43(2) :242-246.
［9］廖华卫，刘恩桂，王定勇 . 杨梅树皮的化学成分研究
［J］．中南药学，2006，4(3) :
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·0001· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 6 期 2014 年 6 月