全 文 ：!!
鲁! 军，#，任迪峰，!，杨! 阳，李祖明$，江頭祐嘉合#
（!北京林业大学生物学院食品科学与工程系，北京 !###$%；
&千葉大学大学院食品营养研究室，日本千葉 &’!$(((%；
%北京联合大学应用文理学院，北京 !##!)!）
摘* 要：利用水以及不同体积百分比（&#+、,#+、-#+、$#+和 !##+）的甲醇、乙醇、丙酮对柿（!#$%&’#$ ()( ./
01234）叶中的多酚物质进行提取，提取率最高的不同溶剂提取物采用 567&# 大孔树脂进行纯化，分别得到了水提取
物（89）、甲醇提取物（09）、乙醇提取物（99）和丙酮提取物（:9），并对不同提取物的体外抗氧化活性、胶原酶和酪氨
酸酶抑制活性进行了分析和比较。结果表明，柿叶中的多酚含量相当于 &’, ; #&!<= >: ? =（干重），采用体积分数为
-#+的丙酮溶液提取柿叶多酚时，柿叶多酚的提取率最高，为 ’,%+ ;&%+。-#+丙酮提取物对 !，!7二苯基7&7苦基
苯肼（@665）自由基的清除能力最高，达 #&’ ; ##& !<1A BC1A1D ? <=，对胶原酶和酪氨酸酶也具有较高的抑制活性，EF(#
值分别为 )&$ ; &)!= ?
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中图分类号：BL&((!* * * * 文献标识码：:* * * * 文 章 编 号：!##&7#%#-（&#!#）#’7##$$7#(
收稿日期：&##)7#’7&’* !通讯联系人
作者简介：鲁军（!)’%7），男，博士研究生，研究方向：天然产物提取与
利用。
基金项目：国家留学基金项目（［&##’］%#&!）；北京林业大学科技创新
计划优秀青年教师（ JGYZ&##)%(）；基础科学研究团队
（B@&#!#7%）资助项目；北京市属市管高校人才强教计划资
助项目。
* * 柿叶是柿科落叶乔木植物柿的新鲜或干燥叶， 含有丰富的黄酮类化合物、多酚、芦丁等化学成分［!］，
具有软化血管、降脂降压、抑菌消炎和美容等多种功
效，在我国一些地区被作为治疗疾病的偏方使用［&］。
柿树在我国资源极为丰富，但柿子采摘后，大量的柿
叶却少人问津。近些年来，虽然也出现了一些柿叶
产品的开发，如柿叶茶和柿叶饮料等［%7,］，但有关柿
叶功效成分的生物活性研究较少，是柿叶产品开发
的发展瓶颈。自 53C<34［(］提出自由基学说以来，从
植物源中获取天然抗氧化物质的研究备受关注。当
DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2010.07.019
!#
人体内发生过氧化反应时，抗氧化物质可清除造成
膜损伤的自由基，从而达到稳定和保护生物膜的作
用。胶原酶在结缔组织的正常代谢和病理损害中起
着十分重要的作用，当人体环境改变，如肌肤组织破
损、机体内氧化胁迫增高等时，胶原酶受到激活，则
会降解胶原蛋白，引起皮肤弹性下降等症状［!］。酪氨
酸酶可催化含酚基化合物（如酪氨酸、酚类化合物
等）氧化成多巴醌，经一系列中间反应后形成黑色
素，与果蔬褐变、人的色素障碍性疾病及恶性黑色素
肿瘤有重要的关系［］。近年来，随着“回归自然”的
潮流发展，从植物源中提取天然胶原酶、酪氨酸酶抑
制剂正成为美容保健、果蔬保鲜等研究中的一个热
点。本文以房山磨盘柿（!#$%&’#$ ()( #$%&’()*）叶
为原料，对柿叶多酚类化合物进行提取，并对其体外
抗氧化活性以及胶原酶和酪氨酸酶抑制活性进行测
定，旨在分析柿叶多酚的体外生物活性，为进一步开
发柿叶功能性食品和医药制剂提供理论依据。
! 材料与方法
!#! 材料与仪器
新鲜磨盘柿（!#$%&’#$ ()( #$%&’()*）柿叶 + 于
,- 月上旬采自北京房山，采摘后在./-0下冷冻保
存；,，,.二苯基./.苦基苯肼（1223）、奎诺二甲基
丙烯酸酯（45’6’7）、8’69*.:9’#)6;<= 试剂 + 购自美国
&2 >9’?<@9#)6A公司；B型胶原酶分析试剂盒（4C(< B
#’66)D<*)A< )AA)C E9;）+ 购自日本 259?)5C :<66 公司；
F.G，H.二羟基苯丙氨酸（F.1I2J）+ 购自美国 B:K
>9’?<@9#)6A公司；其他试剂（除非文中另有说明）+
购自日本 L)E’化学试剂公司。
MN.//-- 型紫外可见分光光度计、O8.PG-,2:
荧光分光光度计+ 日本岛津公司；&4./ 型均质机+
日本 K)E)?=5)科学仪器公司；4I&Q &OR.,P- 型微
量高速冷冻离心机 + 日本 4’?C S<9E’ 公司；32./-
大孔树脂+ 日本三菱化学公司；K.,--- 型 TC<6) 旋
转蒸发仪 + 日本东京理化器械株式会社；8/./PS:
真空冷冷冻干燥机+ 美国 F)U#’*#’公司。
!#$ 实验方法
,%/%,+ 柿叶多酚的提取 + 柿叶多酚分别采用水、甲
醇、乙醇、丙酮提取法［V］进行提取。向冷冻柿叶中添
加约 ,- 倍体积量的水或不同体积百分数（/-W、
H-W、!-W、V-W、,--W）的有机溶剂，混匀后均质化
处理，室温下搅拌 /X。上清液转移到 P-?F 试管中，
H0下以 P---5 Y ?9* 离心 ,-?9*。同样的操作重复 G
次，然后在 H0下以 G!--5 Y ?9* 离心分离 ,P?9*。收
集到的上清液经 -%HP!?膜过滤，使用旋转蒸发仪蒸
发得到浓缩液。浓缩液装入分液漏斗，加入等量的
氯仿，混合均匀，静置 ,-?9*，去除下层的氯仿。同样
的操作重复 G 次，最后取出水层。水层液体经真空
冷冻干燥得到粉末状的柿叶多酚提取物，称重后于
./-0下保存。
,%/%/ + 多酚含量的测定 + 多酚含量采用 8’69* .
:9’#)6;<=［Z］法测定。在柿叶多酚提取物中添加 &9669[
超纯水，稀释成浓度约 -%P \ ,?D Y ?F 的溶液。向
,P?F 空管中加入 -%,/P?F 以上稀释液和 -%P?F
&9669[超纯水，再加入 -%,/P?F 8’69*.:9’#)6;<=试剂。
室温下静置 !?9*后，加入 ,%/P?F W碳酸钠溶液，然
后添加 &9669[水稀释至 G?F。室温下静置 Z-?9*后，
在 !-*?处测定吸光度值。柿叶多酚含量以 ]J 当
量值表示，即每克柿叶（干重）所含多酚相当的 ]J
量（?D），每次测定重复 G 次。柿叶总多酚含量采用
!-W丙酮多次提取至三氯化铁检测无色，合并提取
液测定。
多酚提取率（W）^柿叶提取物多酚含量 Y柿叶
总多酚含量 _ ,--W 式（,）
,%/%G+ 柿叶多酚的纯化+ 提取率最高的柿叶多酚提取
物采用 32./- 大孔吸附树脂进一步进行纯化。在树
脂活化、装柱后，取 ,%/%, 中所获得 H 种最高提取率的
柿叶多酚提取物粉末 ,-D，用 ,P-?F、HP0温水溶解，慢
慢倒入上端铺有薄层脱脂棉的层析柱（直径 H-??，长
度 V-#?）内，控制流速为 ,%P?F Y ?9*，先用蒸馏水洗至
流出液清亮为止，再分别用 /-W、H-W、!-W、V-W、
,--W乙醇梯度洗脱。洗脱液在旋转蒸发仪上脱除乙
醇、浓缩、真空冷冻干燥，得到纯化后的多酚粉末，采用
,%/%/中的方法测定纯化物多酚含量。
,%/%H+ 抗氧化活性的测定+ 柿叶多酚提取物的抗氧
化活性采用 1223 分光法［,-］测定。柿叶多酚提取物
稀释成浓度为 -%,\,?D Y ?F的溶液，H0下冷藏备用。
采用 45’6’7作为标准物质，调制成 -%/??’6 Y F 溶液。
1223添加 ,--W乙醇稀释成 H--!?’6 Y F，充分振荡
后置于超声波水浴中约 ,-?9* 使其充分溶解。向
,%P?F试管中分别加入 ,P-、,/-、Z-、!-、G-、-!F 的
&966[ 超纯水，再加入 VP-!F 的 H--!?’6 Y F 1223、
/--??’6 Y F &TS.K)I3（(3!%-）和 /-W乙醇的等体
积混合液，每隔 G-A分别向试管中加入 -、G-、!-、Z-、
,/-、,P-!F的 45’6’7或柿叶多酚提取物，使总反应体
积为 ,---!F。充分振荡，在室温下静置 /-?9*后，每
隔 G-A依次测定 P,*? 处的吸光度值。柿叶提取物
的抗氧化活性根据 45’6’7 标准曲线计算，即每 ,?D
柿叶多酚提取物相当的 45’6’7 浓度（!?’6），每次测
定重复 G 次。
,%/%P+ 胶原酶抑制活性测定+ 胶原酶抑制活性采用
B型胶原酶分析试剂盒测定。柿叶多酚提取物用 J
缓冲液溶解，往 ,%P?F 试管中添加 ,--!F 的柿叶多
酚溶液，再添加 P!F 的 ,=*9; Y ?F 胶原酶和 /P!F 荧
光标记的胶原质，G0 下反应 /X。反应后添加
/--!F >缓冲液，使反应终止。根据未分解的胶原质
发生沉淀，经变性分解的胶原质不发生沉淀的性质，
可提取分解的胶原质。在 H0下以 ,----5 Y ?9* 离心
,-?9*，上清液在 O8.PG-,2: 荧光分光光度计（激发
光波长 HZP*?，发射光波长 P/-*?）上测定吸光度，每
次测定重复 G 次。柿叶多酚提取物的胶原酶抑制率
可由公式（/）计算，
抑制率（W）^ , . J . >: . 1 _,--W 式（/）
其中：J为柿叶多酚提取液反应中止时的荧光
值；>为柿叶多酚提取液的荧光值；: 为空白液反应
中止时的荧光值；1为空白液的荧光值。
,%/%!+ 酪氨酸酶抑制活性测定+ 酪氨酸酶抑制活性
!#
表 ! #$%&’ 大孔树脂对柿叶多酚的纯化结果
纯化物种类 粗提物多酚含量（(） 纯化物质量（)） 纯化物多酚含量（(） 多酚回收率（(） 纯化倍数
*+ ,-.. / ’-0! !-0& / ’-’1 &2-!3 / ’-3. 03-31 / ’-31 3-’2 / ’-!,
4+ 5-.5 / ’-32 !-&. / ’-’2 !1-!. / ’-&2 3!-2, / ’-!1 &-.3 / ’-!&
++ ,-02 / ’-&2 &-0’ / ’-’& !2-,& / ’-00 05-2, / ’-01 !-11 / ’-’&
6+ 2-,5 / ’-3& !-25 / ’-!’ !.-!2 / ’-&0 32-,! / ’-3. &-&! / ’-!3
按 #78 等的方法［!!］测定。在 !9: 比色皿中加入
!,,.!:的 .’99;< = :磷酸钾缓冲溶液（>#2-.），然后
加入 .’!:的 &&’8?@A = 9: 蘑菇酪氨酸酶溶液（溶解
于磷酸钾缓冲液中），再加入柿叶多酚提取物 !’!:。
用移液枪将溶液均匀混合，将比色皿置于 BC%&&’’*
型分光光度计中，在 3.D下温育 .9@?。然后，加入
..!:的 !’99;< = : 的 :%EF$* 溶液（溶解于磷酸钾
缓冲液中），在 05.?9 下检测吸光度值，每次测定重
复 3 次。柿叶多酚提取物对酪氨酸酶的抑制率按式
（&）计算，其中：* 为加 :%EF$* 溶液后样品的吸光
度值；G为加 :%EF$* 溶液前样品的吸光度值；H 为
加 :% EF$* 溶液后空白对照的吸光度值；E 为加
:%EF$*溶液前空白对照的吸光度值。
! 结果与分析
!#$ 柿叶中的总多酚含量
通过 I;<@?%H@;JK
&5-0 / ’-&!9)，稍高于柿果中的总多酚含量 !.-59) = )
干重［!&］。另有研究报道［!3］，与柿果相比，柿子皮中的
多酚含量也更高，这说明柿子中的多酚含量随部位
不同有所差异。不过，由于品种、采摘时间和贮藏条
件等不同，单纯的进行数值比较还是比较困难的，具
体的柿子品种应视季节等因素对不同部位的多酚含
量加以进一步比较。
!#! 不同提取溶剂及体积百分数对柿叶多酚提取率
的影响
图 ! 不同提取溶剂和体积百分数对提取率的影响
从图 ! 可以看出，利用不同体积百分数的溶剂
从柿叶中提取多酚类物质时，其提取率也存在不同
的差异。利用甲醇和乙醇为提取溶剂时，体积百分
数为 ,’(时的提取率最高，分别为 .5-.( / !-&(和
2&-0( /!-3(。利用丙酮为提取溶剂时，最大提取
率为 50-3( /&-3(，相应的丙酮体积百分数为 2’(。
利用单纯的水相作为提取溶剂（即有机溶剂的体积
百分数为 ’(）时，柿叶多酚的提取率均低于含有有
机溶剂的提取体系。这说明水相和有机相的体积配
比能够影响柿叶多酚的溶出比例，可能与柿叶多酚
水溶性物质和非水溶性物质的比例有关。对于相同
体积百分数的不同溶剂而言，丙酮的提取率均高于乙
醇，而乙醇的提取率又高于甲醇，这可能是由于丙酮和
水的混合体系更易于打开柿叶多酚类物质和其他生物
大分子之间的连接，从而使多酚的提取率提高。
!#% 大孔树脂纯化对柿叶多酚纯度的影响
按上述方法得到的提取率较高的不同溶剂
（2’(丙酮、,’(甲醇、,’(乙醇和水）柿叶多酚提取
物 !’)通过 #$%&’ 大孔树脂，用 &’(、0’(、2’(、
,’(、!’’(乙醇梯度洗脱，其中 ,’(乙醇洗脱效果
最好，得到纯化后的丙酮提取物（*+）、甲醇提取物
（4+）、乙醇提取物（++）和水提取物（6+），纯化结
果见表 !（其余浓度乙醇洗脱结果略）。
#$% &’ 大孔树脂纯化后 *+ 中多酚含量由
,-..( /’-0!(增至 &2-!3( / ’-3.(，产品纯度提高
了 3-’2 / ’-!, 倍，4+、++ 和 6+ 的纯度也分别提高
了 &-.3 / ’-!&、!-11 / ’-’& 和 &-&! / ’-!3 倍。此外，在
实验中发现，纯化过程中的吸附及解析效率较高（数
据未显示），速度也较快，说明选用 #$%&’ 大孔树脂
有利于多酚的纯化。
!#& 不同溶剂的柿叶多酚提取物对抗氧化活性的
影响
图 & 显示了经 #$%&’ 大孔树脂纯化后的不同溶
剂（2’(丙酮、,’(甲醇、,’(乙醇和水）提取物 *+、
4+、++、6+对 E$$# 自由基的清除能力，从中可以
看出，不同溶剂的柿叶多酚提取物在清除 E$$#自由
基的能力上存在显著性差异，其中 *+ 活性最高，相
当于 ’-&5 / ’-’&!9;< NO;<;P = 9)，其次分别为 ++、4+
和 6+。这说明不同的提取溶剂对柿叶多酚物质具
有选择性，不同提取物中多酚物质的量和种类均有
差异，最终体现出清除自由基能力的差异。这一点
也在其它植物多酚的研究中得以证实，如 G;?;<@
等［!0］和陆健等［!.］发现，以 ,’(丙酮提取的大麦多酚
提取物对 E$$# 自由基的清除率最高；Q@K % 8O %
RLS9K?［!2］发现，相同浓度下，以甲醇溶剂提取的柠檬
皮提取物的抗氧化效果最佳。
图 & 不同溶剂的柿叶多酚提取物的抗氧化活性
字母不同表示差异显著，> T ’-’.
!#’ 不同溶剂的柿叶多酚提取物对胶原酶抑制活性
的影响
从图 3 可以看出，*+、4+、++、6+ 具有不同程
!#
度的胶原酶抑制活性，其中 !抑制活性最高，#$%&值
为 ’()* + ()’!, - ./，其次分别为 、0和1，与这
些提取物对 2334 自由基的清除能力的顺序相同。
这说明柿叶多酚对胶原酶的抑制作用可能与柿叶多
酚的抗氧化性有关，柿叶多酚可能通过捕获活性氧、
清除自由基等方式，抑制胶原酶的活化，从而保护胶
原蛋白免受攻击发生分解［5］。因此，柿叶多酚保护胶
原蛋白的结果，不仅对健康有益，还可通过维持胶原
蛋白的完整性，避免皮肤松弛、老化，达到美容效果。
图 67 不同溶剂的柿叶多酚提取物对胶原酶的抑制活性
字母不同表示差异显著，8 9 &)&%
!#$ 不同溶剂的柿叶多酚提取物对酪氨酸酶抑制活
性的影响
不同溶剂柿叶多酚提取物对酪氨酸酶的抑制活
性如图 : 所示，可以看出，柿叶多酚提取物具有较大
的酪氨酸酶抑制活性，其中 !抑制活性最高，#$%&值
为 ;*%): + %)6!, - ./，其次分别为 0、 和 1。
0<=>?<等［@］研究海岛植物时以及 $A同姜属植物发现，具有较高总酚含量和抗氧化能力
的品种同时也具有较高的酪氨酸酶抑制活性。本研
究与其结果基本一致，5&C丙酮柿叶多酚提取物的
2334自由基清除能力和酪氨酸酶抑制活性均为最
高，而对于 *&C甲醇和 *&C乙醇的提取物在酪氨酸
酶抑制活性顺序上稍有不符，则可能是由于酪氨酸
酶抑制活性较高的部分柿叶多酚对于甲醇和乙醇有
更高的选择性所致。
图 :7 不同溶剂的柿叶多酚提取物对酪氨酸酶的抑制活性
字母不同表示差异显著，8 9 &)&%
%$ 结论
柿叶中含有较丰富的多酚物质，总多酚含量相
当于 (@): + &)(;., D! - ,（干重）。采用不同的提取
溶剂对柿叶多酚类物质的提取，以及对柿叶多酚提
取物的体外生物活性有十分重要的影响。文中实验
表明，采用浓度为 5&C的丙酮溶液提取柿叶多酚时，
柿叶多酚的提取率以及柿叶多酚提取物对 2334 自
由基的清除能力最高，分别为 @:)6C + ()6C和 &)(@
+ &)&(!.EF GHEFEI - .,。
对柿叶多酚的胶原酶和酪氨酸酶抑制活性研究
表明，不同溶剂的柿叶多酚提取物均具有不同程度
的胶原酶和酪氨酸酶抑制活性，且与 2334自由基清
除能力有关，2334自由基清除能力较高的提取物对
胶原酶和酪氨酸酶也具有较高的抑制活性。其中以
5&C的丙酮溶液的提取物的抑制活性最高，#$%&值分
别为 ’()* + ()’!, - ./ 和 ;*%): + %)6!, - ./。关于胶
原酶抑制剂和酪氨酸酶抑制剂的皮肤美容和增白作
用在以前的研究中已有报道［5J@，;@］，因此，柿叶多酚提
取物可能用于皮肤美容和增白化妆品的研制，对于
开发和利用丰富的柿叶资源具有重要意义。
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王海凤，王常青!，许! 洁，吕! 鹏，张国华
（山西大学生命科学与技术学院，山西太原 #$）
摘! 要：以葵花籽粕蛋白为原料，采用多步酶解技术制备葵粕多肽，经 %&’()*(+ 凝胶色谱柱层析分析其分子量分布情
况，并对其抗氧化和延缓衰老作用进行研究。结果表明，葵粕多肽分子量绝大多数在 ,-.以下，并对超氧阴离子自
由基和羟自由基（·/0）具有较强的清除作用。以 -1半乳糖诱导的衰老小鼠为模型，灌胃不同剂量的葵粕多肽，大剂
量葵粕多肽可以显著降低小鼠血清中丙二醛（2-3）含量（’ 4 5,），并能提高皮肤组织中羟脯氨酸（06’）的含量
（’ 4 5,）。表明葵粕多肽具有显著的体内和体外抗氧化活性，并有一定延缓皮肤衰老的作用。
关键词：葵粕多肽，抗氧化，延缓衰老
#$%& ’( )(#*’+*%)(# )(% )(#*1),*(,
)-#*.*#*/0 ’1 2/2#*%/0 13’4 0$(15’6/3 4/)5
!#$ %&’1()*+，!#$ ,-&*+1.’*+!，/0 1’)，23 4)*+，5%#$ $671-6&
（7899(:( 8; <=;( %>=(?>( .?* @(>A?898:6，%A.?+= B?=C()D=E6，@.=6&.? #$，7A=?.）
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中图分类号：@%F,5F! ! ! ! 文献标识码：3! ! ! ! 文 章 编 号：,F1#$（F,）G1HF1#
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［,N］陆健，樊伟，孔维宝，等 5大麦总多酚不同溶剂提取物对
-OO0自由基清除能力的影响［ L］5食品与生物技术学报，
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! ! 向日葵是世界上主要的油料作物，葵花籽中一
般含粗蛋白 F,WX #W、油脂 FPWX #FW、纤维素
F5GW、水分 #WX,HW、灰分 M5MW［,］。葵花籽中蛋白
质含量丰富，是一种开发价值较高的食物资源。国
内外研究显示，多数植物蛋白质经酶水解得到的多
肽具有一定的保健性能，如降血脂、降血压、抗氧化
等［F1M］。但是，到目前为止，国内外还没有用高温变
! ! ! !
收稿日期：FH1G1F,! !通讯联系人
作者简介：王海凤（,HPN1），女，硕士研究生，研究方向：食品科学。
性的葵花籽饼粕加工抗氧化多肽的报道。本文以压
榨提油后的葵花籽饼粕为原料提取蛋白，然后酶解
制备寡肽产品，研究其体外和体内抗氧化活性，以及
对小鼠皮肤中 06’ 的含量的影响，为葵粕多肽抗氧
化产品或化妆品的开发提供科学依据。
:! 材料与方法
:;:! 材料与仪器
葵粕分离蛋白 ! 本实验室从压榨葵粕中提取；
葵粕! 由山西省曲沃县葵花油厂提供；实验动物 !