全 文 ：波罗蜜叶中新的查耳酮 CJNM
姚　胜 ,闵知大＊
中国药科大学天然药物化学教研室 ,南京 210009
【摘　要】　目的:研究波罗蜜叶的化学成分。方法:采用硅胶柱层析及 Sephadex LH-20 柱层析等色谱技术
分离和纯化化合物 ,根据理化性质及近代波谱学方法鉴定结构。结果:从波罗蜜叶的乙酸乙酯部分分得 8 个化
合物 , 其中 5 个为黄酮化合物:波罗密查耳酮 ZA(artonin ZA , 1), 波罗密查耳酮 ZB (artonin ZB , 2),
isobavachromene(3), apigenin (4), pinocembrin(5),其余的为 2 , 5-二羟基苯甲酸(6), 3 , 4-二羟基苯甲酸乙酯(7), 豆
甾醇(8)。结论:化合物 1 和 2 为新化合物。
【关键词】　桑科;波罗蜜;查耳酮
【中图分类号】　R284.2　　【文献标识码】　A　　【文章编号】　1672-3651(2005)04-0219-04
【收稿日期】　2004-10-14
【＊通讯作者】　闵知大:教授 , 博导 , Tel:86-25-83220992 , E-mail:
Zhdmin32@hotmail.com
　　波罗蜜(Artocarpus heterophyllus Lamk.)又名木
波罗 ,为桑科(Moraceae)植物。全世界共 52种 ,我
国有十多种。原产于印度至马来亚一带 ,现广泛
种植于热带地区。其果实 、叶子 、根 、茎在东南亚
一带一直作为一种传统的药物[ 1-3] ,主治肺结核 、
咳嗽等症。目前 ,国外学者已从其根皮 、心材中分
得一系列具有抗氧化[ 4] 、广谱抗菌[ 5 ,6]作用的含异
戊烯基的黄酮。为了研究它的抗菌活性 、扩大药
用资源 ,我们对其叶子进行了化学研究。从波罗
蜜叶的乙酸乙酯部分分离得 8 个化合物:波罗查
蜜耳酮 ZA(artonin ZA ,1)[其化学结构为 2-propen-
1-one , 1-[(2 , 3-dihydro-4-hydroxy-2-(1-methy-
lethenyl)-5-benzofuranyl)]-3-(4-hydroxy-phenyl)-)] 。
波罗蜜查耳酮 ZB(artonin ZB ,2)[其化学结构为2-
propen-1-one , 1-[ (2 , 3-dihydro-4-hydroxy-2-(1-
methylethenyl)-5-benzofuranyl)]-3-(2 , 4-dihydroxy-
phenyl)-)] , isobavachromene (3), apigenin (4),
pinocembrin(5), 2 ,5-二羟基苯甲酸(2 , 5-dihydroxy-
benzoic acid ,6),3 ,4-二羟基苯甲酸乙酯(ethyl 3 ,4-
dihydroxybenzoate ,7),豆甾醇(stigmaterol , 8)。其中
1 、2为新化合物 ,3 、4 、5为该属中首次分得的化合
物 ,6 、7 、8为该植物中首次分得。
波罗蜜查耳酮 ZA(1),黄色晶体(石油醚-丙
酮),mp 179 ～ 181 ℃。EI-MS 显示[ M] +的 m/z 为
322 ,根据高分辨质谱 m/z 为 322.1204(计算值为
322.1205)确定其分子式为 C20H18O4。该化合物与
FeCl3反应呈棕色 ,AlCl3反应黄色 ,提示其为黄酮类
化合物。UVλMeOHmax (logε)206(3.77),240(2.91),369
(2.71)nm ,符合查耳酮的 UV 特征 。加入位移试
剂 NaOAc 后 ,最大吸收波长不变 ,加 AlCl3后 UV
λMeOHmax (logε)203(3.35), 256(2.58), 422(2.39)nm ,显
示 4′-位有烷氧基取代[ 7] 。 IR显示 3600(羟基),
1660(共轭 C=O),1600(芳环)cm-1 。
该化合 物 母 核 碳 谱 数 据 与 文 献[ 8] 中
isobavachromene(3)基本一致(见 Table 1),提示该化
合物具有查耳酮母核结构 。由1H-和 13C NMR 谱
知 , [δH 7.78(1H ,d , J =15.0 Hz ,H-α), 7.85(1H , d ,
J =15.0 Hz ,H-β),δC 118.9 , 145.4 , 193.5]属α、β-
不饱和酮结构上的信号;芳环 A2X2系统:[δH 7.75
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(2H ,d , J =8.4 Hz),6.93(2H ,d , J =8.4 Hz),δC
128.1 ,132.1 ,132.1 ,117.2 ,117.2 ,161.4] 属 B 环上
的信号 ,4位有取代 。芳氢 AX系统:[δH 6.48(1H ,
d , J =8.6 Hz),8.03(1H ,d , J =8.6 Hz)]为A环
上的质子信号。
从HMBC 谱知 , OH-2′/C-3′, OH-2′/C-1′有远
程偶合 ,证明A 环 C-2′被羟基取代 , C=O/H-6′有
远程偶合 ,证明A环上AX系统的芳氢应位于C-5′
和C-6′位。
从1H和13C NMR谱知存在一个CH3[δH1.84(3
H , s), δC 18.7 , CH3-6″] , 一个 CH2 [ δH 4.95(1H ,
br.s)、4.75(1H , br.s), δC 110.7 , CH2-5″] ,一个 CH
[δH 4.41(1H , dd , J =3.0 , 8.0 Hz)δC 77.1 ,CH-2″]
和一个 CH2 [δH 3.11(1H , dd , J = 3.0 , 15.0 Hz),
2.90(1H ,dd , J =8.0 , 15.0 Hz), δC 29.8 , CH2-3″] 。
从HMBC 谱知 ,存在H-3″/C-2″、H-3″/C-4″、CH3-6″/
C-4″、CH3-6″/C-2″、H-5″/C-4″、H-5″/C-2″远程相关 ,
证明有 -CH2-CH(-O-)-C-(-CH3)=CH2系统存在 。
如下图:
从 HMBC 知 H-3″/C-3′、 H-3″/C-2′、OH-2′/
δ114.6(C-3′)有远程偶合 ,故 C-3″与 C-3′相连 ,上
述系统为一五元氧环 ,氧原子应与 C-4′相连 ,形成
一苯骈二氢呋喃 ,呋喃环的 2″位上被 1-甲基乙烯
基取代。
结合MS 、1H和13C NMR知 ,B环 4-位为羟基取
代是合理的。故化合物 1结构定为 1-[ 2 ,3-二氢-4
羟基-2-(1-甲基乙烯基)-5-苯并呋喃基-3-(4-羟基
苯基)]-2-丙烯-1-酮(2-propen-1-one , 1-[(2 , 3-dihy-
dro-4-hydroxy-2-(1-methylethenyl)-5-benzo-furanyl)]-
3-(4-hydroxyphenyl)-)。
波罗蜜查耳酮 ZB(2),黄色晶体(石油醚-丙
酮),mp 168 ～ 170 ℃。EI-MS显示[M] +为 338 ,根
据高分辨 质谱 m/z 为 338.1153(计算值为
338.1154),确定其分子式为 C20H18O5。FeCl3反应
棕色 , AlCl3 反应黄 色 , UV λMeOHmax (logε) 205.3
(4.11), 212.0(4.11), 365.0(4.05), 394.8(3.97)
nm ,与化合物 1的 UV相似 ,提示该化合物也是一
查尔酮 。 IR显示 3600(羟基), 1660(共轭羰基),
1600(芳环)cm-1 。比较1H 和13C NMR、MS 可知 ,
化合物 2比化合物 1多一个羟基 。B环上有三个
芳氢 , 形成 AMX 偶合[ δH 7.75 (1H , d , J = 8.6
Hz),6.94(1H ,dd , J =8.6 ,2.0 Hz),6.95(1H , d ,
J =2.0 Hz),δC 128.0 ,164.9 ,132.2 , 161.4 ,117.2 ,
131.4] ,为一个邻位偶合和间位偶合 ,指明 B 环为
三取代 ,其余的1H-和13C NMR谱一致(见 Table 1)。
由化学位移数据知 ,化合物 2的 B环无邻二
羟基且 C-4存在羟基取代 ,故另一个羟基应住于 B
环上 C-2或 C-6位上;由HMBC图谱(Table 1)知 β-
H与δC 128.0 (C-1),δC 164.9 (C-2/6) ,δC 131.4
(C-6/2)有远程偶合 ,也可证明 B 环上 C-2 或 C-6
位上有羟基取代 。故化合物 2的结构定为:1-[ 2 ,
3-二氢-4-羟基-2-(1-甲基乙烯基)-5-苯并呋喃基-3-
(2 , 4-二羟基苯基)]-2-丙烯-1-酮(2-propren-1-one ,
1-[(2 , 3-dihydro-4-hydroxy-2-(1-methylethenyl)-5-
benzofuranyl)]-3-(2 ,4-dihydroxyphenyl)-)。
1　实验部分
1.1　仪器与材料
Perkin Elmer Lambda 35 UV/Vis Spectromerter;
Perkin Elmer FT-IR pectromerter Peregon 500仪(KBr
压片);X4 显微熔点仪(温度未校正);Bruker A-
vance AV400型超导傅立叶变换核磁共振仪(TMS
为内标);Angilent 1100 LG-MS。
薄层层析及柱层析硅胶均为青岛海洋化工厂
生产;试剂均为分析纯。
波罗蜜叶采自广西 ,经广西中医药研究所赖
茂祥教授鉴定为桑科植物波罗蜜(Artocarpus hetero-
phyllus Lamk.)的叶。
1.2　提取分离
干燥波罗蜜叶 15 kg ,95%工业乙醇加热回流
提取 3次 ,每次 5 h ,提取液合并 ,控温(<60 ℃)浓
缩 ,得浸膏 ,加适量水 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯 、
正丁醇萃取。乙酸乙酯部分(148 g)硅胶柱氯仿-
甲醇梯度洗脱 ,各部分经反复硅胶柱 、凝胶柱 、制
备薄层层析分离纯化 ,得化合物 1 ～ 8。
1.3　结构鉴定
波罗蜜查耳酮 ZA(2-propen-1-one ,1-[(2 ,3-di-
hydro-4-hydroxy-2-( 1-methyl-ethenyl )-5-benzo-
furanyl)]-3-(4-hydroxyphenyl)-, 1)黄色晶体(石油
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醚-丙酮), C20H18O4 , mp 179 ～ 181 ℃, EI-MS:322
[ M] + , 270(67.2), 271(12.3), 149(100), 150
(33.3), 120(17.2);UV λMeOHmax (logε)206 , 240 , 369
nm;IR(KBr)ν3600 ,1660 ,1630 ,1600 cm-1;1H NMR
、13C NMR 、HMBC(Table 1)。
Table 1　1H and 13CNMR of compounds 1 and 2(acetone-d6 , J = Hz)
Position
δH
1＊ 2+
δC
1＊ 2+ 3[ 8]
HMBC
1＊ 2+
1 128.1 128.0 128.1
2
7.75
(1H , d , 8.6) 132.1 164.9 130.6
C-6 , C-1 , C-4 ,
C-β , C=O , C-3, 5
3
6.93
(1H , d , 8.6)
6.94
(1H , d ,2.0) 117.2 131.4 116.0
C-1 ,C-4,
C=O , C-5
C-1 , C-4 ,
C=O ,C-5
4 161.4 161.4 158.5
5
6.93
(1H , d , 8.6)
6.95
(1H , dd , 2.0 , 8.6) 117.2 117.2 116.0
C-1 ,C-4,
C=O , C-3
C-1 , C-4 ,
C=O ,C-3
6
7.75
(1H , d , 8.6)
7.75
(1H , d ,8.6) 132.1 132.2 130.6
C-2 , C-1 , C-4 ,
C-β , C=O , C-3, 5
C-2 ,C-1 ,C-4,
C-β , C=O , C-3 , 5
α 7.78(1H , d , 15.3)
7.79
(1H , d , 15.0) 118.9 118.9 117.8 C-β ,C-1, C=O C-β , C-1 , C=O
β 7.85(1H , d , 15.3)
7.85
(1H , d , 15.0) 145.4 145.5 144.4
C-α,C-2 ,6 ,
C-1 , C=O
C-α, C-2 , 6 ,
C-1 ,C=O
1′ 114.5 114.4 108.3
2′ 165.9 165.8 160.8
3′ 114.6 114.6 115.9
4′ 165.0 165.4 163.0
5′ 6.48(1H , d , 8.6)
6.47
(1H , d ,9.0) 109.6 109.6 108.3 C-1′,C-3′, C-4′ C-1′, C-3′, C-4′
6′ 8.03(1H , d , 8.6)
8.04
(1H , d ,9.0) 131.4 131.4 130.6
C-1′,C-3′,
C-4′, C=O
C-1′, C-3′,
C-4′, C=O
2″ 4.41(1H , dd , 3.0 , 8.0)
4.41
(1H , dd , 8.0 , 3.1) 77.1 77.0 77.4 C-4″ C-4″
3″
3.13
(1H , dd ,3.0, 15.0)
2.9
(1H , dd ,8.0, 15.0)
3.11
(1H , dd , 14.2, 3.1)
2.89
(1H , dd , 14.2, 8.0)
29.8 29.7 128.1
C-3′, C-4′
C-2″,C-3′,
C-2′, C-4′
C-3′, C-4′
C-2″, C-3′,
C-2′, C-4′
4″ 148.8 148.8 115.9
5″ 4.95(1H , br.s) 4.95(1H , br.s) 110.7 110.7 28.9 C-2″, C-6″ C-2″, C-6″
4.75(1H , br.s) 4.76(1H , br.s) C-2″, C-6″ C-2″, C-6″
6″ 1.84(3H , s) 1.84(3H , s) 18.7 18.7 28.9 C-2″,C-4″, C-5″ C-2″, C-4″, C-5″
C=O 193.5 193.4 192.1
OH-2′ 14.24(1H , s) 14.26(1H , s) C-1′,C-2′, C-3′ C-1′, C-2′, C-3′
＊1H NMR(500.0 MHz), 13C NMR(125.0 MHz);+1H NMR(300.0 MHz), 13C NMR(75.0 MHz)
　　波罗蜜查耳酮 ZB(2-propen-1-one , 1-[(2 ,3-di-
hydro-4-hydroxy-2-( 1-methyl-ethenyl )-5-benzo-
furanyl)]-3-(2 , 4-dihydroxyphenyl)-, 2) , mp 168 ～
170 ℃,C20H18O5 ,EI-MS:338 [M] + , 284(24.9),270
(31.6), 269(18.0),149(100), 151(29.1);UV λMeOHmax
(logε)205.29 , 212.0 , 365.0 , 394.8 nm;IR(KBr)ν
3600 ,1660 ,1630 ,1600 cm-1;1H NMR、13C NMR 、HM-
BC(Table 1)。
Isobavachromene (3)黄色粉末(氯仿-甲醇),
C20H18O4 , mp 205 ～ 207 ℃(文献值 207 ～ 208 ℃),
UVλMeOHmax 203 , 224 , 277 , 372 nm;IR(KBr)ν3600(羟
基),1660(羰基),1600(芳环)cm-1;1H NMR(300
MHz , acetone-d6):δ1.44(3H , s , CH3-2″), 1.46(3H ,
s ,CH3-2″), 5.72(1H , d , J = 10.0 Hz ,H-3″), 6.37
(1H ,d , J =8.9 Hz ,H-5′), 6.70(1H , d , J = 10.0
Hz ,H-4″), 6.93(2H , d , J = 9.0 Hz , H-3 , 5), 7.74
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(2H ,d , J =9.0 Hz ,H-2 ,6),7.79(1H , d , J =15.3
Hz ,H-α),7.86(1H , d , J =15.3 Hz , H-β), 8.06(1H ,
d , J =8.9 Hz ,H-6′),化合物 3的数据与文献[ 8]报
道基本一致。
Apigenin(4′, 5 , 7-trihydroxyflavone , 4)黄色粉
末 ,C15H10O5 ,mp 346 ～ 349 ℃(文献值 352 ℃),UV
λMeOHmax 208 ,213 ,268 , 334 nm;IR(KBr)ν3265 , 2518 ,
1651 , 1608 cm-1;1 H NMR(300 MHz , CD3 OD):δ
12.96(1H , s ,OH-5),10.80(1H ,br.s ,OH-7), 10.35
(1H ,br.s ,OH-4′),7.93(2H , d , J =8.7 Hz ,H-2′,
6′),6.93(2H , d , J =8.7 Hz ,H-3′, 5′), 6.78 (1H ,
s ,H-3), 6.49(1H ,d , J =2.0 Hz , H-8), 6.20(1H ,
d , J =2.0Hz ,H-6);13C NMR(75.0MHz ,CD3OD):
δ163.9(C-2), 103.9(C-3), 181.9(C-4), 157.5(C-
5),99.0(C-6), 164.3(C-7), 94.1(C-8), 161.3(C-
9), 103.0(C-10), 121.3(C-1′), 128.6(C-2′, 6′),
116.1(C-3′,5′), 161.6(C-4′)。化合物 4的数据与
文献[ 9]基本一致 。
Pinocembrin (5 , 7-dihydroxyflavone , 5)黄色粉
末 ,C15H10O4 ,mp 290 ～ 291 ℃(文献值 275 ℃),UV
λMeOHmax 249 ,272 , 316nm;IR(KBr)ν3400 , 1660 , 1600 ,
1651 cm-1;1H NMR (300 MHz , DMSO-d6):δ14.10
(1H , br.s , OH-5), 9.48 (1H , br.s , OH-7), 8.02
[(2H ,d , J =8.7 Hz),7.03(3H ,d , J =8.7 Hz), B
环芳氢] , 7.87 (1H , d , J = 2.3 Hz , H-8), 7.33
(1H , d , J = 2.3 Hz , H-6), 6.74 (1H , s , H-3),
13
C NMR(75.0 MHz , DMSO-d6):δ162.2(C-2),
103.3(C-3), 184.9(C-4),159.8(C-5), 96.2(C-6),
166.0(C-7),91.5(C-8),156.1(C-9), 104.8(C-10),
123.2(C-1′), 129.5(C-2′, 6′), 146.4(C-4′), 116.9
(C-3′,5′)。化合物 5的数据与文献[ 10]基本一致。
2 , 5-二羟基苯甲酸(2 ,5-Dihydroxybenzoic acid ,
6)白色针晶(氯仿-丙酮),C7H6O4 ,mp 202 ～ 203 ℃
(文献值204.5 ～ 205℃),UVλMeOHmax 215 , 218 ,236 ,334
nm;IR(KBr)ν3130(br.s),1669 , 1624 , 1594 cm-1;
1
H NMR(300.0 MHz ,Acetone-d6):δ7.34 (1H , d , J
=3.1 Hz ,H-6), 7.07(1H ,dd , J =3.1 ,8.9 Hz ,H-
4), 6.82 (1H , d , J = 8.9 Hz , H-3), 10.13 (1H ,
br.s ,-COOH);13C NMR(75 MHz , Acetone-d6):δ
172.8(C=O), 113.2(C-1), 156.8(C-2), 119.2(C-
3),125.4(C-4), 150.6(C-5), 116.0(C-6)。
3 ,4-二羟基苯甲酸乙酯 (ethyl 3 , 4-dihydroxy-
benzoate ,7)浅红色粉末(氯仿-丙酮),C9H10O4 , mp
128 ～ 130 ℃(文献值 132 ～ 134 ℃),UVλMeOHmax 215 ,
223 ,260 , 295 nm;IR(KBr)ν3500 , 3271 , 1683 , 1613
cm
-1;1H NMR(300 MHz , DMSO-d6):δ9.01 (2H ,
br.s ,OH-2 ,4),6.89(1H ,d , J =2.1 Hz ,H-2), 6.84
(1H ,dd , J = 2.1 , 8.4 Hz ,H-6), 6.32(1H , d , J =
8.4Hz , H-5), 3.75 (2H , q ,-OCH2), 0.79 (3H , t ,-
CH3);13C NMR(75.0MHz ,DMSO-d6):δ165.8(C=
O),120.9(C-1),115.4(C-2), 145.1(C-3),150.4(C-
4), 116.4(C-5), 121.8(C-6), 60.1(OCH2), 14.4
(CH3)。
豆甾醇(stigmasterol ,8)　白色针晶 ,C29H48O ,
mp 171 ～ 172 ℃(文献值 170 ℃),TLC与豆甾醇斑
点 Rf值一致 , IR与豆甾醇红外图谱相同。
致谢:氢谱 、碳谱 、质谱由上海有机所和中国药科大学分析
测试中心代测。
参 考 文 献
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222　　Chin J Nat Med　July.2005　Vol.3　No.4
CJNM
中国天然药物　2005年 7月　第 3卷　第 4期
Two New Chalcones from the Leaves of Artocarpus heterophyl-
lus
YAO Sheng , MIN Zhi-Da＊
Department of Natural Medicinal Chemistry , China Pharmaceutical University , Nanjing 210009 , China
【ABSTRACT】　AIM:To study the constituents from the leaves of Atrocarpus heterophyllus Lamk.METHOD:The compounds were
isolated by chromatography and their structures were identified through spectral analysis.RESULT:Eight compounds were obtained and
their structures were elucidated as artonin ZA(1), artonin ZB(2), isobavachromene(3), apigenin(4), pinocembrin(5), 2 , 5-dihydroxy-
benzonic acid(6), ethyl 3 , 4-dihydroxybenzoate(7)and stigmasterol(8).CONCLUSION:Compounds 1 and 2 are new.
【KEY WORDS】　Moraceae;Artocarpus heterophyllus;Chalcone
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中国天然药物　2005年 7月　第 3卷　第 4期
CJNM
Chin J Nat Med　July.2005　Vol.3　No.4　223