全 文 ：食品与发酵工业 FOOD AND FERMENTATION INDUSTRIES
186 2013 Vol. 39 No. 4 (Total 304)
香橼精油的组成及香气活性成分的 GC-MS-O分析*
牛丽影1，2，郁萌1，2，3，刘夫国1，2 ，3，李大婧1，2，刘春泉1，2
1(江苏省农业科学院农产品加工研究所，江苏 南京，210014)
2(国家农业科技华东(江苏)创新中心农产品工程技术研究中心，江苏 南京，210014)
3(南京师范大学金陵女子学院，江苏 南京，210097)
摘 要 采用水蒸气蒸馏法提取香橼皮精油，运用气相色谱-质谱-嗅辨仪联机技术(GC-MS-O)对其成分组成及
香气活性成分进行了研究。结果显示:香橼精油中柠檬烯的含量最高，为精油的 50. 53%，其次为对伞花烃
(16. 40%)，其他含量较高的成分还有 γ-萜品烯(8. 70%)、罗勒烯(5. 03%)、β- 蒎烯 (3. 35%)，α-蒎烯
(2. 66%)和 β-月桂烯(2. 30%)。另外，检测出 11 种香气活性成分，其中已鉴定的 9 种为 α-蒎烯、β-蒎烯、对伞
花烃、柠檬烯氧化物、里那醇、4-萜品醇、反-对-薄荷-2，8-二烯醇、丙酸松油酯、乙酸橙花酯、巴伦西亚橘烯。嗅闻
结果显示，伞花烃和丙酸松油酯可能对香橼的特征香气起重要作用。
关键词 香橼，精油，化学成分，香气特征
第一作者:博士，助理研究员(刘春泉研究员为通讯作者，E-
mail:liuchunquan2009@ 163. com)。
* 江苏省科技支撑计划 (BE2012403)
收稿日期:2012 － 12 － 10，改回日期:2013 － 01 － 18
香橼(Citrus wilsonii Tanaka)为柑橘属植物，在中
国栽培历史已有 2 000 余年，主产于江苏、浙江、云
南、两广等地。香橼果实香气清灵纯净，但滋味酸苦
不宜鲜食，以往作为中药有部分研究，如中国中医科
学院中药研究所对其药用活性成分进行了测定［1］。
目前香橼在我国主要作为园林观赏植物栽培，果
实成熟时，色泽金黄，香气四溢。2007 年，香橼被江
苏省靖江市定为市树，香橼树大量集中栽培，上千吨
香橼果成熟后堆积腐烂，既浪费资源又污染了环境。
柑橘类果皮精油一直为柑橘属植物重要的应用类型，
广泛用于食品、饮料、化妆品、医药以及芳香疗法，具
有抗菌、抗氧化、抗癌等多种功效［2］，不同品种的柑
橘类果皮精油其成分组成及香气特征乃至功效往往
存在一定的差别［3 － 4］。迄今为止，关于香橼精油的研
究报道很少，仅有对云南野生香橼(属于枸橼)挥发
油成分的测定［5 － 6］。
本课题采用 GC-MS-O对水蒸气蒸馏得到的香橼
精油的成分组成及香气特征进行了测定，研究结果将
为香橼精油在食品、药品、日化用品上的应用提供基
础数据。
1 材料与方法
1. 1 试验材料
成熟的香橼果采自江苏省靖江市。手工剥皮，将
果皮 60℃烘干后粉碎，过 20 目筛，按照料水质量比
1∶ 4加入挥发油测定器，蒸馏提取 2 h，将分离得到的
精油用无水硫酸钠脱除水分，最后得到无色澄清液
体，避光冷藏，待分析用。
1. 2 试验仪器
采用 Agilent 7890A /5975C 气相色谱质谱联用仪
配备 DB-wax(60 mm ×0. 25 mm ×0. 25 μm)毛细管分
析柱以及德国 Gerstel公司的嗅闻装置 ODP2。
1. 3 试验试剂
参照样品 α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、月桂烯、里那
醇、乙酸辛酯、香芹酮，由上海爱普香精香料公司赠
送。
正构烷烃系列混合样品(C6 ～ C23) ，由美国 Sig-
ma公司购买。
1. 4 试验方法
1. 4. 1 气质联机测定
进样口温度 250℃，离子源温度 230℃，MS 四极
杆温度为 150℃，质量扫描范围 30 ～ 450 m /z，扫描速
率为 5. 27scan /s。分流比设定 30 ∶ 1，溶剂延迟时间
5. 4 min。精油样品采用色谱纯甲醇稀释 20 倍后进
样，进样量 2 μL。升温程序为:50℃保留 2 min，然后
以 4℃ /min升温至 220℃。
1. 4. 2 精油成分的定性分析
综合采用 3 种方法进行定性。(1)将待定成分
的离子扫描图谱与 NIST08 谱库进行比对; (2)与标
准参照样品的离子扫描图谱及保留时间比较; (3)根
据标准系列正构烷烃的保留时间计算保留指数(LRI
值) ，与文献中相同极性色谱柱比较。
DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.2013.04.006
分析与检测
2013年第 39卷第 4期(总第 304期) 187
1. 4. 3 定量分析
采用扣除溶剂峰后的峰面积归一法进行定量，峰
面积的计算由 Agilent色谱工作站完成。
1. 4. 4 GC-O分析
试验由 3 位评价员进行，评价员均经历过柑橘及
香橼的实际嗅闻训练及香料单体嗅闻训练。色谱柱
流出物按 1 ∶ 1 比例分别进入质谱及嗅闻器(ODP) ，
ODP的加热温度为 150℃。每个评价员记录从 ODP
出口闻到的气味强度及时间，并描述气味。强度按照
强、中、弱进行记录。每位成员做 3 次平行测定，对某
一色谱峰的嗅闻累计 5 次以上时，用来做为香气分析
结果。
2 结果与讨论
2. 1 香橼精油的组成成分分析
图 1 为香橼精油的 GC-MS总离子流图。通过谱
库检索及与文献［4，7 － 9］保留指数比对，共鉴定出 44 种
化合物(表 1，表 2) ，为总离子流的 97. 41 %。香橼精
油中含量最高的为单萜碳氢化合物，共鉴定出 13 种，
相对含量达到 74. 2 %，其中柠檬烯为 50. 53 %，其次
为对伞花烃(16. 40 %) ，另外含量较高的还有 γ-萜
烯、罗勒烯、α-蒎烯、β-蒎烯、β-月桂烯，相对含量均高
于 1. 0%。柠檬烯通常为柑橘类果皮中含量最高的物
质，不同来源的柑橘馏精油中柠檬烯的相对含量多在
百分之六十几到九十几［3 － 4］，并因果实成熟度不同而
存在一定差别［10］。对伞花烃为孜然(枯茗，cumin)挥
发油的主要组成成分，本次检测出的对伞花烃的相对
含量与孜然精油接近［11］，而高于其他柑橘精油，如香
橙(0. 4% ～0. 6 %)［3］，柠檬(0. 23% ～9. 84 %)［4］。
图 1 香橼精油的总离子流图
Fig. 1 Total ion profile of Xiangyuan essential oil
对柑橘类香气活性成分的研究表明，虽然单萜碳
氢化合物的相对含量最高，但对香气贡献很小［9］，含
氧单萜衍生物的相对含量低，却是柑橘精油香味的主
要来源。此次鉴定出的香橼精油中含氧单萜类化合
物种类最多，共 19 种，相对含量为 5. 31%。其中含
量最高的为丙酸松油酯(1. 15 %) ，其次为柠檬烯氧
化物(0. 73 %)、乙酸橙花酯(0. 66 %)。据报道，丙
酸松油酯在酸橙中含量(1. 4 %)高于柠檬(＜ 0. 01
%)与宽皮橘(0. 02 %)［4］。表 1 中列出了 2 个国际
风味数据库中各成分的气味描述词。本次检出的含
氧萜烯类化合物如里那醇、橙花醇、里那醇氧化物等
往往被描述为果香、花香、甜香、柑橘香，香芹醇、香芹
酚、香芹酮、4-萜品醇、对-薄荷-2，8-二烯醇等则被描
述为新鲜的、薄荷香等，这些物质均为柑橘制品重要
的香气活性成分［7］。
另外，香橼精油中还鉴定出 6 种倍半萜烯和 3 种
含氧倍半萜衍生物。其中倍半萜烯以巴伦西亚橘烯
和 β-法尼烯为主要成分，分别为 0. 46%和 0. 25 %。
二者为柑橘类果实常见的香气成分，被描述为木头
味、柑橘味［10］。含氧倍半萜衍生物中石竹烯氧化物
(0. 38 %)和橙花叔醇(0. 16 %)为主要组成成分，描
述词中也有木头味，只是橙花叔醇还具有柔和的花
香。
其他检出的还有乙酸辛酯和 2-壬烯醛，这 2 种成
分含量较低，分别为 0. 06 %和 0. 01 %。
表 2 鉴定出的香橼精油组分按类型汇总表
Table 2 Percentage content and number of grouped
components identified in Xiangyuan essential oil
相对含量 /% 编号 数目
单萜碳氢化合物 90. 59 1 ～ 14 14
含氧单萜衍生物 5. 31
15 ～ 17，20 ～ 24，27 ～
30，32，36 ～ 40，43
19
倍半萜碳氢化合物 0. 85 25，26，31，33 ～ 35 6
含氧倍半萜衍生物 0. 58 41，43，44 3
其他 0. 07 18，19 2
总和 97. 41 44
2. 2 香橼精油香气活性成分的 GC-MS-O分析
表 3 列出了香橼精油的实际嗅闻结果，共检测出
13 种香气活性成分。香橼鲜果香气与其他柑橘类果
实不同，在柑橘香气本底上有着细微的差别，更为清
新和灵秀。在单萜碳氢化合物中，除 α-蒎烯、β-蒎烯
表现出的松香、柑橘香外，伞花烃被描述为“新鲜香
橼味”，而含量最高的柠檬烯则香气不明显。如前文
成分分析结果，与其他柑橘精油相比，香橼精油中柠
檬烯的相对含量较低，而对伞花烃的含量较高。伞花
烃在高浓度时(＞ 500 mg /L) ，表现为煤油味，而浓度
较低时(＜ 500 mg /L)则表现为柑橘味、青味，低于
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125mg /L时则检测不出［13］。本次嗅闻到的香橼精油
中对伞花烃的浓度约为 273 mg /L，被描述为“新鲜香
橼味”，说明很可能伞花烃为香橼香气的特征成分。
另外，本次检测出的被描述为香气强度“中”或
“强”的组分集中在保留时间 20 ～ 32 min，并且多为
含氧单萜类衍生物，包括柠檬烯氧化物、里那醇、4-萜
品醇、反-对-薄荷-2，8-二烯醇、丙酸松油酯、乙酸橙
花酯。这与文献［14］中所述 90%以上的萜烯类碳氢
化合物对香气的贡献不如 5%左右的氧化衍生物一
致。目前某些柑橘类果实的特征香气成分已研究的
较为明确，如葡萄柚中的对-孟烯-8-硫醇［15］、柠檬中
的柠檬醛(包括橙花醛与香叶醛)［16］、印度尼西亚坤
甸橙中的里那醇［17］，这些成分均为含氧单萜类衍生
物。本次试验中描述词“受热的柑橘”对应柠檬烯氧
化物，与文献［5］描述存在差别，这有可能是由于存在
其他“焦味”成分共同流出，并与评价员对烘干果皮
时的记忆有关。另外，丙酸松油酯也被描述为香橼果
香，它可由松油醇和丙酸酯化而得，为一种常见香料，
主要用以配制椰子、科涅克白兰地酒和青柠檬等型香
精。美国食品香料制造协会(FEMA)要求在食品中
的添加量为 1. 5 ～ 10 mg /kg。
在本次检测中有两种未检出的呈香物质，其保留
时间分别为 22. 94 和 29. 05 min，二者的检测响应值
很低，却具有能感知的香气，这说明在挥发性成分与
香气关系的研究中，物质量的多少并不能表征对整体
香气贡献的大小。在柑橘类精油中，尽管单萜类碳氢
化合物在精油中的比例最高，但是氧化的萜类化合物
如醇、醛酯类则对风味的贡献更大。并且单萜类碳氢
化合物主要以不饱和烃类为主，受热、光照情况下易
氧化变质。为获得高品质的精油，柑橘油往往要经过
脱萜处理［14，18］。因此，香橼精油较低的单萜类碳氢
化合物也可能是香橼香气较其他柑橘类果实更为清
灵的原因。
因涉及多种化学成分间的相互作用以及化学成
分与人类感官的感知，各种香气研究方法均存在一定
局限性。GC-MS-O技术将复杂体系中化学成分与人
类感官之间建立联系，使得香气-活性成分的研究成
为可能。本文通过对香橼精油的 GC-MS-O 测定，鉴
定出 9 种关键香气成分，但香橼特征香气的构成关键
成分组合的确定仍待成分重组法验证［19］。另外，本
次检测出的醛类物质很少，而醛类物质往往对柑橘新
鲜、刺激风味具有重要贡献［5］，这可能与水蒸气蒸馏
中的受热过程有关。
表 3 香橼精油中的香气活性化合物
Table 3 Aroma active components in Xiangyuan essential oil
编号 保留时间 /min RI 成分 气味描述 相对含量 强度
1 10. 55 1 029 α-蒎烯 松香，柑橘香 2. 68 弱
4 13. 09 1 135 β-蒎烯 新鲜，柠檬香 3. 35 弱
13 18. 53 1 284 伞花烃 青味，香橼香 0. 34 中
22. 94 1 420 未鉴定 焦糖味 tr 中
17 24. 82 1 480 柠檬烯氧化物 受热的柑橘 0. 25 强
21 27. 13 1 554 里那醇 花香，水果香 0. 12 中
29. 05 1 616 未鉴定 花香 tr 中
23 29. 18 1 622 4-萜品醇 土味，尘土味 0. 34 中
27 31. 12 1 700 反-对-薄荷-2，8-二烯醇 清凉，薄荷味 0. 14 中
29 31． 92 1 708 丙酸松油酯 香橼果香 1. 15 中
30 32. 50 1 713 乙酸橙花酯 柔和水果香 0. 66 弱
31 32. 74 1 726 巴伦西亚橘烯 温和木香 0. 46 弱
表 1 精油的成分组成与气味描述
Table 1 Chemical composition and aroma description of Xiangyuan essential oil
编号
保留时间
/min
成分 分子式 RI
相对含
量 /%
文献中气味描述 定性方法
1 10. 55 α-蒎烯(α-pinene) C10H16 1 029 2. 66
pine-like，resinous［7］
pine，turpentine［8］
S，MS，RI［7 － 9］
2 10. 61 侧柏烯(thujene) C10H16 1 035 0. 42 wood，green，herb ［8］ MS，RI［8］
3 11. 78 莰烯(camphene) C10H16 1 127 0. 03
warm，oily，camporaceous［7］，
camphor［8］
MS，RI［7 － 9］
分析与检测
2013年第 39卷第 4期(总第 304期) 189
续表 1
编号
保留时间
/min
成分 分子式 RI
相对含
量 /%
文献中气味描述 定性方法
4 13. 09 β-蒎烯(β-pinene) C10H16 1 135 3. 35
resinous，dry，woody［7］
pine，resin，turpentine［8］
S，MS，RI［7 － 9］
5 13. 43 香桧烯(sabinene) C10H16 1 140 0. 65
warm，oily，peppery，green ［7］
pepper，turpentine，wood ［8］
MS，RI［7 － 8］
6 14. 35 3-蒈烯(3-carene) C10H16 1 162 tr
Sweet［7］
lemon，resin ［8］
MS，RI［7 － 9］
7 14. 66 β-月桂烯(β-myrcene) C10H16 1 171 2. 30
musty，wet soil［7］
balsamic，must，spice［8］
S，MS，RI［7 － 9］
8 14. 88 β-水芹烯(β-phellandrene) C10H16 1 179 0. 07
medicinal，terpeney = R(－) ，
herbaceous，dill-like = S(+)［7］
turpentine，mint，spice［8］
MS，RI［7 － 9］
9 15. 04 α-萜烯(α-terpinene) C10H16 1 182 0. 04
lemony，citrusy［7］
lemon ［8］
MS，RI［7 － 9］
10 16. 34 D-柠檬烯(D-limonene) C10H16 1 205 50. 53
citrus-like，fresh ［7］
citrus，mint［8］
S，MS，RI［7 － 9］
11 16. 54 罗勒烯(β-ocimene) C10H16 1 226 5. 03
herbacous，tropical，sweet，warm［7］
herb ［8］
MS，RI［7 － 9］
12 17. 66 γ-萜烯(γ-terpinene) C10H16 1 262 8. 70
lemony，lime-like［7］
gasoline，turpentine［8］
MS，RI［7 － 9］
13 18. 53 对-伞花烃(p-cymene) C10H14 1 284 16. 40
fresh，solvent，citrus［7］
herbaceous，tropical，sweet，warm［8］
MS，RI［7 － 9］
14 18. 87 δ-萜烯(δ-terpinene) C10H16 1 296 0. 41
citrus，pinene［7］
pine，plastic［8］
MS，RI［7 － 9］
15 24. 19 里那醇氧化物(linalool oxide) C10H18O2 1 460 0. 28 earthy，floral［8］ MS，RI［7 － 8］
16 24. 42
顺-柠檬烯氧化物
(cis-limonene oxide)
C10H16O 1 467 0. 27 fruit［8］ MS，RI［8］
17 24. 82
反-柠檬烯氧化物
(trans-limonene oxide，)
C10H16O 1 480 0. 73 fresh，citrus［8］ MS，RI［7 － 8］
18 24. 97 乙酸辛酯(octyl acetate) C10H20O2 1 484 0. 06
fruity，slightly fatty［7］
fruit［8］
MS，RI［7 － 8］
19 25. 80 2-壬烯醛(2-nonenal) C9H18O 1 488 0. 01
fatty，tallowy，metallic，geranium［7］
orris，fat，cucumber［8］
MS，RI［7 － 8］
20 26. 47 香桧醇(sabinol) C10H16O 1 543 0. 14 MS，RI［4］
21 27. 13 里那醇(linalool) C10H18O 1 554 0. 12
floral，green，citrus［7］
flower，lavender［8］
S，MS，RI［4，7 － 8］
22 28. 61 乙酸龙脑酯(bornyl acetate) C12H20O2 1 602 0. 10 sweet，herbaceous，piney［7］ MS，RI［7］
23 29. 18 4-萜品醇(1-terpinen-4-ol) C10H18O 1 622 0. 34
woody，earthy［7］
turpentine，nutmeg，must［8］
S，MS，RI［4，7 － 8］
24 29. 87
反-对-薄荷-2，8-二烯醇
(trans-p-mentha-2，8-dien-1-ol)
C10H16O 1 631 0. 14 fresh，mint［8］ MS，RI［7 － 8］
25 30. 57 α-蛇床烯(α-selinene) C15H24 1 642 0. 06 MS，RI［9］
26 30. 66 法尼烯(β-farnesene) C15H24 1 644 0. 25 wood，citrus，sweet［8］ MS，RI［7 － 8］
27 31. 12
顺-对-薄荷-2，8-二烯醇
(cis-p-mentha-2，8-dien-1-ol)
C10H16O 1 663 0. 14 MS，RI［7 － 8］
28 31. 55
4-异丙基-2-环己烯酮
(4-isopropyl-2-cyclohexenone)
C9H14O 1 684 0. 49 MS，RI［9］
29 31. 92
丙酸松油酯
(p-menth-1-en-8-yl propionate)
C13H22O2 1 702 1. 15 MS，RI［4，10］
30 32. 50 乙酸橙花酯(neryl acetate) C12H20O2 1 708 0. 66
fruity，floral，very sweet［7］
rose［8］
MS，RI［7 － 8］
31 32. 74 巴伦西亚橘烯(valencene) C15H24 1 726 0. 46
woody，citrusy［7］
green，oil［8］
MS，RI［6 － 7］
食品与发酵工业 FOOD AND FERMENTATION INDUSTRIES
190 2013 Vol. 39 No. 4 (Total 304)
续表 1
编号
保留时间
/min
成分 分子式 RI
相对含
量 /%
文献中气味描述 定性方法
32 33. 22 香芹酮(carvone) C10H14O 1 730 0. 20
spearmint =R(－)，carraway =S(+)［7］
mint［8］
S，MS，RI［7 － 8］
33 33. 66 δ-卡丁烯(δ-cadinene) C15H24 1 760 0. 03 MS，RI［9］
34 33. 90 β-法尼烯(β-farnesene) C15H24 1 672 0. 02 MS，RI［9］
35 34. 06 α-Panasinsen C15H24 1 702 0. 04 MS，RI［9］
36 34. 45 枯茗醛(cumin aldehyde) C10H12O 1 779 0. 03 MS，RI［9］
37 35. 64 香芹醇( (Z)-carveol) C10H16O 1 827 0. 18
caraway /spearmint-like［7］
caraway，solvent［8］
MS，RI［7 － 9］
38 35. 80 橙花醇(nerol) C10H18O 1 814 0. 07
sweet，fruity，floral［7］
sweet［8］
MS，RI［7 － 8］
39 35. 95 香芹酚(p-cymenol) C10H14O 1 870 0. 10 citrus，must［8］ MS，RI［8］
40 36. 46 香芹醇( (E)-carveol) C10H16O 1 875 0. 12
caraway /spearmint-like［7］
caraway［8］
MS，RI［7 － 8］
41 40. 05
石竹烯氧化产物
(caryophyllene oxide)
C15H24O 1 924 0. 38 woody，spicy［7］ MS，RI［7 － 8］
42 40. 62 橙花叔醇(nerolidol) C15H26O 2 008 0. 16
woody，floral，mild［7］
wood，flower，wax［8］
MS，RI［7 － 8］
43 42. 40 枯茗醇(cuminyl alcohol) C10H14O 2 115 0. 05 MS，RI［9］
44 43. 12 斯巴醇(spathulenol) C15H26O 2 129 0. 04 herb，fruit［8］ MS，RI［4，8 － 10］
3 结论
香橼精油中单萜类碳氢化合物含量最高，为
90. 58 %，其次为含氧单萜衍生物(5. 31 %) ，以及少
量倍半萜(0. 85 %)及其衍生物(0. 58 %)。柠檬烯
为相对含量最高的组分(50. 53 %) ，其次为对伞花烃
(16. 40 %)。另外，鉴定出 9 种香气活性化合物，相
对含量之和为 9. 49 %，其中 6 种为含氧单萜衍生物，
相对为精油的 2. 41%，为精油中鉴定出的总含氧单
萜衍生物的 45. 38 %。通过对流出成分的气味描述，
推测对伞花烃和丙酸松油酯可能为香橼清香和果香
的主要特征成分。
参 考 文 献
［1］ 朱景宁，香橼药材化学成分及质量标准研究［D］．北京:
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Composition and aroma-active components determination of Xiangyuan
(Citrus. wilsonii Tanaka)essential oil by GC-MS-O
Niu Li-ying1，2，Yu Meng1，2，3，Liu Fu-guo1，2，3，
Li Da-jing1，2，Liu Chun-quan1，2
1 (Institute of Farm Product Processing，Jiangsu Academy of Agricultural Sciences，Nanjing 210014，China)
2(Engineering Research Center for Agricultural Products Processing，National Agricultural Science
and Technology Innovation Center in East China，Nanjing 210014，China)
3(Jinling College，Nanjing Normal University，Nanjing 210097，China)
ABSTRACT Essential oil from Xiangyuan (C. wilsonii Tanaka)peel was extracted by hydrodistillation method.
Forty-four compounds were identified in the oil. Limonene (50. 53%)was the major component，followed by p-
ocymene (16. 40%) ，γ-Terpinene(8. 75%) ，β-ocimene (5. 03%) ，β-Pinene (3. 35%) ，α-Pinene (2. 66%) ，
and β-Myrcene (2. 30%). Eleven aroma-active constituents were investigated by capillary GC-MS-O. Nine com-
pounds，β-Pinene，α- pinene，p-ocymene，limonene oxide，linalool，4-terpinenol，trans-p-Mentha-2，8-dien-1-ol，
neryl acetate，and valencene were indentified. From the smelling test，p-ocymene and terpinyl propionate were sug-
gested as key contributors to the characteristic aroma of Xiangyuan fruit.
Key words Xiangyuan，essential oil，chemical composition，aroma-active components