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肾炎草化学成分研究



全 文 :延边大学医学学报 2014年12月 第37卷 第4期
[基金项目] 延边大学校项课题(No.601010006).
[收稿日期] 2014-07-13
[作者简介] 栗帅(1993—),男(满族),研究方向为天然药
物活性成分.
[通信作者] 张昌浩,Email:zhangch@ybu.edu.cn.
肾炎草化学成分研究
栗帅,金春实,李镐,姚大雷,张昌浩
(延边大学药学院,吉林 延吉133002)
[摘要]  [目的]研究肾炎草的化学成分.[方法]采用硅胶柱色谱法分离纯化,利用物理化学性质和波
谱分析方法进行结构鉴定.[结果]从肾炎草二氯甲烷提取物中分离得到4个化合物,分别鉴定为α-菠甾
醇、菠甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、5α,8α-Epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol及银柴胡碱A.[结论]银柴胡
碱A为首次从肾炎草中提取到.
[关键词] 女娄菜属;化学成分;乙酸乙酯
[中图分类号] R284   [文献标志码] A   [文章编号] 1000-1824(2014)04-0277-02
Study on chemical constituents of the MelandriumfirmumRohrbach
LI Shuai,JIN Chunshi,LI Gao,YAO Dalei,ZHANG Changhao
(Yanbian University Colege of Pharmacy,Yanji 133002,Jilin,China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Melandrium firmum Rohrbach.
METHODS The isolation and purification of Melandrium firmum Rohrbach were performed by silica gel
column chromatography and the structures were identified by physicochemical properties and spectral
analysis.RESULTS Four compounds were isolated and identified from the dichloromethane extract of
Melandrium firmum Rohrbach as theα-spinasterol,spinasteryl-O-β-D-glucopyranoside,5α,8α-Epidioxyergosta-6,
22-dien-3β-ol and stelarine A.CONCLUSIONThe stelarine A is isolated from the M.firmum for the first
time.
Key words:melandrium;chemical composition;dichloromethane
  肾炎草(Melandrium firmum Rohrbach)为石
竹科女娄菜属草本植物,又名光萼女娄菜或坚硬女
娄菜,分布于我国东北地区、朝鲜及韩国等国家,在
我国长白山地区资源较丰富.肾炎草作为中国朝鲜
族民间传统医学中常用的药材之一,主要用于治疗
急性肾炎、膀胱炎、尿路感染、肝硬化、腹水、无尿症、
乳腺癌、淋病及哺乳的疾病[1].肾炎草中的化学成分
主要有黄酮类[2-4]、皂甙类[5-6]、三萜类[2,7-8]等化合
物.本实验对肾炎草的化学成分进行了研究,旨在
为肾炎草的进一步开发应用提供依据.
1 提取分离
1.1 材料 Varian-unity300核磁共振谱仪为美国
Varinom Inc产品,层析用硅胶为200~300目.肾炎
草采集于吉林省延吉市三道湾镇,经延边大学药学
院生药学教研部吕惠子副教授鉴定为女娄菜属植物
光萼女娄菜的地上部分.
1.2 提取分离 取肾炎草干燥的地上部分10kg,
用75%(体积分数)乙醇回流提取3次,时间分别为
3,3,2h.合并提取液,减压回收乙醇得浸膏868g.将
浸膏混悬于水后,依次用二氯甲烷、乙酸乙酯及正丁
醇进行萃取,减压回收溶剂,各得浸膏150,90,196
g.取130g二氯甲烷浸膏,进行硅胶柱色谱法分析.
利用二氯甲烷和甲醇溶剂系统梯度洗脱,以硅胶薄
层色谱法检测合并相同流分,最终得到化合物
1(56.2mg)、化合物2 (22.7mg)、化合物3(1.8
mg)和化合物4(2.5mg).
2 结构鉴定
化合物1为无色针晶(氯仿),熔点为170~173
℃,在紫外光下无荧光,硫酸显色呈紫红色,Lieber-
mann-Burchard反应呈阳性.1 H-NMR (300MHz,
CDCl3)图谱中可知δ0.56~1.04有6个甲基峰,δ
3.59(1H,m,H-3)为含氧碳上质子,δ5.01(1H,
dd,J=8.0,15.0 Hz,H-23)为烯碳上质子,δ5.14
(2H,m,H-7,22)为烯碳上的2个质子.13 C-NMR
(75 MHz,CDC13)图谱可知有δ37.3(C-1),31.6
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Journal of Medical Science Yanbian University Dec.2014 Vol.37 No.4
(C-2),71.2(C-3),38.0(C-4),40.4(C-5),29.7
(C-6),117.6(C-7),139.7(C-8),49.5(C-9),34.2
(C-10),21.7(C-11),39.5(C-12),43.3(C-13),
55.2(C-14),23.2(C-15),28.6(C-16),55.9(C-
17),12.2(C-18),13.2(C-19),40.9(C-20),21.2
(C-21),138.3(C-22),129.6(C-23),51.2(C-24),
31.9(C-25),19.1(C-26),21.5(C-27),25.5(C-
28),12.3(C-29).综合分析该化合物的1 H-NMR和
13 C-NMR数据,与文献[9]报道结果相对照,推定结
构鉴定为α-菠甾醇(α-spinasterol),结构见图1.
化合物2为白色鳞片状结晶(吡啶),熔点为
279~282℃.Liebermann-Burehard反应和Molish反
应均呈阳性.1 H-NMR(300 MHz,C5D5N)图谱中
可知δ0.51~1.02有6个甲基峰,δ3.53(1H,m,
H-3)为含氧碳上质子,δ3.41~4.22为葡萄糖上含
氧碳上质子,δ5.02(1H,dd,J=8.5,15.1 Hz,
H-23)为烯碳上质子,δ5.15(2H,m,H-7,22)为
烯碳上的2个质子.13 C-NMR(75 MHz,C5D5N)
图谱可知有 δ37.2 (C-1),30.1 (C-2),77.2
(C-3),34.7 (C-4),40.3 (C-5),30.0 (C-6),
117.9(C-7),139.6 (C-8),49.7 (C-9),34.7
(C-10),21.7(C-11),39.7(C-12),43.5(C-13),
55.4(C-14),23.4 (C-15),28.9 (C-16),56.2
(C-17),12.3(C-18),13.1(C-19),41.0(C-20),
21.6(C-21),138.6(C-22),129.6(C-23),51.3
(C-24),32.2(C-25),21.2(C-26),19.1(C-27),
25.6(C-28),12.3(C-29).糖上碳的化学位移为:
102.4 (C-1),75.4 (C-2),78.7 (C-3),71.8
(C-4),78.4(C-5),63.0(C-6).综合分析该化合
物的1 H-NMR和13 C-NMR数据,与文献[10]报道结
果相对照,推定结构鉴定为α-菠甾醇-3-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷 (spinasteryl-O-β-D-glucopyranoside),结
构见图1.
化合物3为无定型白色粉末(氯仿),熔点为
175~178℃,硫酸显色呈紫红色,Liebermann-Bur-
chard反应呈阳性.1 H-NMR(300 MHz,CDCl3)图
谱中可知δ0.81~1.01有6个甲基峰,δ3.97(1H,
m,H-3)为 含 氧 碳 上 质 子,δ5.18 (1H,dd,
J=15.2,7.7 Hz,H-23)和 δ5.22 (1H,dd,
J=15.2,7.7 Hz,H-22)为烯碳上的2个质子,
δ6.26(1H,d,J=8.5 Hz,H-6)和δ6.52(1H,d,
J=8.5 Hz,H-7)为烯碳上2个质子.13 C-NMR
(75 MHz,CDC13)图谱可知有δ34.9(C-1),30.3
(C-2),66.6 (C-3),37.1 (C-4),82.3 (C-5),
135.6(C-6),130.9 (C-7),79.7 (C-8),51.3
(C-9),37.1(C-10),23.6(C-11),39.5(C-12),
44.8(C-13),51.9 (C-14),20.9 (C-15),28.9
(C-16),56.4(C-17),13.1(C-18),18.4(C-19),
40.0(C-20),21.1(C-21),135.4(C-22),132.5
(C-23),42.9(C-24),33.3(C-25),20.2(C-26),
19.9(C-27),17.8(C-28).综合分析该化合物的
1 H-NMR和13 C-NMR数据,与文献[11]报道结果相
对照,推定结构鉴定为5α,8α-Epidioxyergosta-6,
22-dien-3β-ol,结构见图1.
化合物4为黄色粉末(氯仿-甲醇),熔点为274
~277℃.1 H-NMR(300 MHz,DMSO-d6)图谱中
可知δ2.89(3H,s,CH3)为甲基上的质子,δ7.34
(1H,dd,J=7.9,7.5 Hz,H-6),δ7.62(1H,dd,
J=8.1,7.5 Hz,H-7),δ7.84(1H,d,J=8.1
Hz,H-8),δ8.43 (1H,d,J=7.9 Hz,H-5),
δ9.11(1H,s,H-4),δ7.65(1H,br s,NH)和
δ8.21(1H,br s,NH)为氨基上的质子,δ12.16
(1H,br s,H-9).13 C-NMR(75 MHz,DMSO-d6)
图谱可知有δ134.0(C-1),138.9(C-3),118.1
(C-4),122.2(C-5),120.8(C-6),129.3(C-7),
113.4(C-8),134.9(C-10),131.9(C-11),120.3
(C-12),142.4(C-13),166.5(CONH2),26.07
(CH3),201.3(COCH3).综合分析该化合物的
1 H-NMR和13 C-NMR数据,与文献[12]报道结果相
对照,推定结构鉴定为银柴胡碱A(Stelarine A),结
构见图1.
图1 化合物1~4的结构
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延边大学医学学报 2014年12月 第37卷 第4期
3 讨论
从肾炎草二氯甲烷提取物中分离得到4个化合
物,采用核磁共振波谱等方法鉴定为α-菠甾醇、菠
甾 醇-3-O-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷、5α,8α-
Epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol及银柴胡碱 A,其
中银柴胡碱A为首次从肾炎草中分离得到.
[参 考 文 献]
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[收稿日期] 2014-11-26
[作者简介] 李医华(1980—),女(朝鲜族),博士研究生,研
究方向为心脑血管疾病病因学.
[通信作者] 李香淑,Email:Whaengsuk@sina.com.
[调查研究]
2005—2008年延边朝鲜族自治州住院病人疾病谱分析
李医华1,韩春姬2,李香淑1
(1.延边大学附属医院 病案管理科;2.延边大学医学院 预防医学教研部:吉林 延吉133000)
[摘要]  [目的]通过对延边朝鲜族自治州住院病人的疾病构成及变化趋势进行调查,分析疾病分布与
死亡原因情况.[方法]收集延边朝鲜族自治州全部公立医院自2005年1月—2008年12月间所有住院
和出院的患者病历234 897份.采用国际通行的ICD-10标准对疾病谱进行分类并进行分析.[结果]
2005—2008年间,心脑血管疾病、恶性肿瘤等慢性非传染性疾病在延边朝鲜族自治州住院病人病例构
成和死亡原因构成中均位居前列,恶性肿瘤及糖尿病的住院病例构成比总体呈快速上升趋势,成为威胁
居民健康的主要因素.[结论]加强疾病预防与控制、建立有效的干预措施、降低居民健康危险因素是有
效应对慢性非传染性疾病威胁的关键措施.
[关键词] 住院病人;疾病谱;死亡原因
[中图分类号] R 195   [文献标志码] A   [文章编号] 1000-1824(2014)04-0279-04
Analysis on disease spectrum of inpatients from 2005to 2008in Yanbian
Korean Autonomous Prefecture
LI Yihua1,HAN Chunji 2,LI Xiangshu1
(1.Department of Medical Record Management,Affiliated Hospital of Yanbian University;2.Department of Preventive Medicine,Yanbi-
an University Colege of Medicine:Yanji 133000,Jilin,China)
ABSTRACT:OBJECTIVETo Analyze the status of disease distribution and death cause by investigating the
pattern and trends of disease in Yanbian Korean
Autonomous  Prefecture. METHODS  Medical
records including admissions and discharges of
inpatients(234 897cases)in al public hospitals
were colected in Yanbian Korean Autonomous
Prefecture from Jan.2005to Dec.2008,and the dis-
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