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第 1 5 卷 第 7 期
2013 年 7 月
辽 宁 中 医 药 大 学 学 报
JOURNAL OF LIAONING UNIVERSITY OF TCM
Vol. 15 No. 7
Jul .，2013
牛蒡子为菊科植物牛蒡（Arctium lappa L.）的
干燥成熟果实，属辛凉解表药，具疏散风热、宣肺透
疹、消肿解毒之功效。用于治疗风热感冒、咳痰多、
咽喉肿痛、斑疹不透、风疹作痒、痈肿疮毒等症，在
我国广泛分布[1]。利用经典柱层析色谱（CC）、高效
液相色谱法（HPLC）、重结晶以及萃取等分离方法，
从牛蒡子提取物中共分离得到6个单体化合物，经
1H-NMR核磁共振、13C-NMR核磁共振等方法鉴定
确定它们的结构，分别为牛蒡子苷元（1）、拉帕酚 B
（2）、拉帕酚 F（3）、 拉帕酚 C（4）、牛蒡子苷（5）、3，5-
二咖啡酰基奎宁酸（6），其中化合物6为首次从牛蒡
子中分离得到。
1 仪器与材料
1.1 仪器
SHZ-D Ⅲ型循环水真空泵（巩仪市予华仪器
责任有限公司）；RE-5220型旋转蒸发器（上海亚荣
生化仪器厂）；BRUKER超导核磁共振仪 ；HITACHI
LC-7100型高效液相色谱仪 ；YMC.Pack ODS制备柱
（250 mm×10 mm，10 μm）；Bruker AM-400型核磁
共振仪 ；薄层层析硅胶板TLC，柱层析用200~300目
硅胶（青岛海洋化工厂）；层析用试剂均为分析纯。
1.2 实验材料
实验原料购自辽宁省本溪市，经辽宁中医药大
学康廷国教授鉴定为菊科植物牛蒡（Arctium lappa
L.）的干燥成熟果实。
2 提取与分离
牛蒡子药材2 kg，粉碎成粗粉，用乙醇回流提取
2次，每次8倍量提取2 h，过滤，合并2次提取液，回
收乙醇至无醇味，得到醇提物，用石油醚萃取3次，
将石油醚萃取后的提取物用氯仿萃取，合并氯仿萃
取液并回收溶剂，得到氯仿萃取物120 g。将氯仿萃
取物经硅胶柱层析，用氯仿∶甲醇（100∶0~0∶100）
梯度洗脱，得到5个组分I~V。
组分I经氯仿甲醇重结晶得到化合物1。
组分II，用硅胶H柱层析用氯仿 ：甲醇（97∶3）
洗脱，每35 mL接收1瓶，第24~35瓶合并，43~50瓶
合并，经制备HPLC甲醇∶水（55∶45）分别得到化合
物2，3。
组分III用硅胶H柱层析继续氯仿∶甲醇（95∶
5）洗脱，35 mL接收1瓶，第38~55瓶合并，经制备
HPLC甲醇∶水（25∶75）得到化合物4。
组分IV用硅胶H柱层析继续氯仿∶甲醇（90∶
10）洗脱，35 mL接收1瓶，合并相似馏分，第20~43
瓶合并后，乙醇重结晶得化合物5。
组分V经ODS开放柱层析，甲醇∶水（40∶60，
60∶40，100∶0）得到3个馏分，馏分1，经制备HPLC
牛蒡子化学成分研究
冉小库，窦德强
（辽宁中医药大学药学院，辽宁 大连 116600）
摘 要：目的：研究牛蒡子的化学成分。方法：利用各种色谱技术进行分离、纯化，通过波谱解析结合理化性质
鉴定化合物的结构。结果：从牛蒡子中分离得到6个单体化合物，根据理化性质和光谱数据分别鉴定为牛蒡子苷元
（1）、拉帕酚B（2）、拉帕酚F（3）、拉帕酚C（4）、牛蒡子苷（5）、3，5-二咖啡酰基奎宁酸（6）。结论：3，5-二咖啡酰
基奎宁酸（6）为首次从该植物中分离得到。
关键词：牛蒡；化学成分；木脂素；3，5-二咖啡酰基奎宁酸
中图分类号：R282 文献标志码：A 文章编号：1673-842X (2013) 07- 0071- 02
收稿日期：2013-01-13
基金项目：沈阳市科技局计划项目（F11-264-1-20）
作者简介：冉小库（1985-），男，河北保定人，硕士研究生，研究方向 ：中药化学。
通讯作者：窦德强（1967-），男，辽宁沈阳人，教授，博士研究生导师，研究方向 ：中药化学。E-mail ：doudeqiang2003@yahoo.com.cn。
Studies on Chemical Constituents of Arctium Lappa L.
RAN Xiaoku，DOU Deqiang
（College of Pharmacy，Liaoning University of Traditional Chinese
Medicine，Dalian 116600，Liaoning，China）
Abstract ：Objective ：To investigate the chemical constituents from Arctium lappa L. Methods ：The
extracts of Arctium lappa L were submitted to a combination of chromatographic materials，silica gel，ODS
column chromatography and finally preparative HPLC was used to obtain six compounds. Results ：Six
compounds were obtained，and their structures were identified as（-）-arctigenin（1），lappaol B（2），
lappaol F（3），lappaol C（4），arctiin（5），3，5-dicaffeoylqunic acid（6）. Conclusion ：3，5-dicaffeoylqunic
acid was isolated from this plant for the first time.
Key words ：Arctium lappa L. ；chemical consitituent ；lignans ；3，5-dicaffeoylqunic acid
DOI：10.13194/j.jlunivtcm.2013.07.73.ranxk.086
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辽 宁 中 医 药 大 学 学 报 1 5 卷
甲醇∶水（46∶54）得到化合物6。
3 结构鉴定
化合物1 ：C21H24O6，白色块状晶体，易溶于氯
仿、丙酮、甲醇，不溶于水。UVλmaxMeOHnm ：208（末
端吸收），230，280，显示该化合物有2，3-二苄基丁
内 酯 的 结 构。13C-NMR（CDCl3，δppm）：178.7，
149.0，147.8，146.7，144.5，130.5，129.5，122.1，120.6，
114.1，111.8，111.5，111.3，71.3，55.8，55.7，46.6，
40.9，38.1，34.5。根据以上数据与文献[2]对照，确定
化合物1为牛蒡子苷元。
化合物2：C31H34O9，白色无定形粉末，13C-NMR
（CDCl3，δppm）：178.7，149.0，147.9，147.1，146.6，
145.6，144.2，133.0，131.0，130.5，128.2，120.6，119.2，
117.1，114.3，113.2，112.0，111.4，108.7，87.9，71.2，64.0，
55.9，55.9，55.9，56.0，53.7，46.6，41.2，38.1，34.6，根据以
上数据与文献[3]对照确定化合物2为拉帕酚 B。
化 合 物3 ：C40H42O12，淡 黄 色 无 定 形 粉 末，
13C-NMR（CDCl3，δppm）：178.7，147.2，147.1，
146.7，145.7，145.6，145.6，144.3，144.2，132.8，132.6，
131.4，131.0，128.9，128.4，119.4，119.3，117.3，116.6，
114.3，112.8，114.3，113.2，108.8，108.8，88.0，88.0，
71.3，64.0，64.0，56.0，56.0，56.1，56.1，34.8，53.5，
53.4，46.6，41.3，38.4。从该化合物的13C-NMR谱可
知，该化合物含40个碳，其中有24个苯环碳，碳谱数
据与文献[4]中拉帕酚 F的基本一致，故确定化合物
3为拉帕酚 F。
表1 化合物6的13C-NMR和1H-NMR数据
化合物6 序号 文献 序号 δC δH δC δH
1 74.84 1 74.75
2 36.12 2.15（1H，dd 6.9 14Hz）
2.32（1H，dd 3.75，14Hz）
2 36.12 2.17（1H，m）
2.31（1H，d 8.5Hz）
3 72.14 5.39（1H，m） 3 72.06 5.40（1H，d 6.5Hz）
4 70.84 3.97（1H，dd 3.2，7.6Hz） 4 70.71 3.98（1H，dd
2.8，7.2Hz）
5 72.68 5.43（1H，m） 5 72.56 5.43（1H，dt
3.7，7.5Hz）
6 37.87 2.22H（2H，m） 6 37.67 2.22（2H，m）
7 177.60 7 177.43
1 127.98
127.85
1 127.92
127.80
2 115.29
115.29
7.06（1H，d 2.1Hz）
7.06（1H，d 2.1Hz）
2 115.26
115.15
7.06（1H，br s）
7.07（1H，br s）
3 146.70
146.70
3 146.73
146.73
4 149.57
149.48
4 149.64
149.64
5 116.49
116.49
6.79（1H，d 8Hz）
6.79（1H，d 8Hz）
5 116.47
116.47
6.77（1H，d 7.2Hz）
6.78（1H，d 7.5Hz）
6 122.96
123.02
6.97（1H，dd 2，8Hz）
6.97（1H，dd 2，8Hz）
6 123.13
123.13
6.94（1H，d 7.2Hz）
6.95（1H，d 7.5Hz）
7 147.23
147.02
7.59（1H，d 15.8Hz）
7.62（1H，d 15.8Hz）
7 147.70
147.57
7.60（1H，d 15.9Hz）
7.57（1H，d 15.9Hz）
8 115.19
115.67
6.34（1H，d 15.8Hz）
6.26（1H，d 15.9Hz）
8 114.73
114.69
6.34（1H，d 15.9Hz）
6.26（1H，d 15.9Hz）
9 168.41
168.89
9 168.87
168.38
化合物4 ：C30H34O10，13C-NMR（CDCl3，δppm）：
178.9，147.1，146.8，146.5，145.1，144.5，142.8，134.2，
129.6，129.2，124.9，122.8，122.0，119.3，114.2，114.0，
111.7，109.9，108.9，74.5，71.2，63.1，55.9，55.9，55.8，
50.9，46.3，41.1，38.0，34.4，根据以上数据与文献[4]
对照确定化合物4为拉帕酚 C。
化 合 物5 ：C27H34O11，白 色 无 定 形 粉 末，
UVλmaxMeOHnm ：206（末端吸收），228、278，显示其
结构含有2，3-二苄基丁内酯。13C-NMR（CDCl3，
δppm）：179.4，148.4，147.0，144.7，132.2，130.6，
120.9，120.1，115.8，112.8，111.6，111.1，100.8，76.0，
75.7，72.8，70.9，69.2，60.4，54.7，54.5，47.8，47.6，
47.3，47.0，46.7，46.4，46.1，45.6，40.4，36.8，33.3。 以
上碳谱数据与文献[4]记载数据相吻合，故确定化合
物5为牛蒡苷。
化 合 物6 ：C25H24O12，13C-NMR和1H-NMR
（CD3OD，δppm）及文献数据见表1。与文献[5]对
照，确定化合物6为3，5-二咖啡酰基奎宁酸。分离
得到化合物结构见图1。◆
O
O
H3CO
HO
OCH3
OCH3
H
H
O
H3CO
H3CO
OCH3
O
O
HOH2C
HO
H3CO
牛蒡子苷元 拉帕酚B
O
OCH3
O
HOH2C
HO
H3CO
H
H
O
O
HOH2C
HO
H3CO H3CO

O
O
H3CO
HO
OCH3
OH
HOH2C
OH
HO
OCH3
拉帕酚F 拉帕酚C
O
O
H3CO
RO
OCH3
OCH3
H
H
R=Glucose

O
O
HO
HO
OO
O
HO
HO
OH
HO
HO
1
2
3
4
5
6
7
2
3
4
5
6
7
8
9
牛蒡苷 3，5-二咖啡酰基奎宁酸
图1 化合物1~6的结构
参考文献
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中国医药科技出版社，2010 ：66-67.
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