全 文 ：第 29卷第 1期
2009年 2月
林　产　化　学　与　工　业
ChemistryandIndustryofForestProducts
Vol.29 No.1
Feb.2009
杉木根皮的化学成分研究
　　收稿日期:2008-01-04
　　基金项目:“十一五 ”国家科技支撑计划(2006BAD03A06, 2006BAD03A0603)
　　作者简介:刘超祥(1972-),男 , 安徽亳州人 ,硕士生 ,主要从事天然产物化学研究
　＊通讯作者:冯友建 ,教授 ,主要从事天然产物化学研究;E-mail:yjfeng@xznu.edu.cn。
LIUChao-xian　g　
刘超祥 1, 2 , 高雪芹1, 2 , 蒋继宏 2 , 冯友建2＊
(1.徐州师范大学 化学化工学院 , 江苏 徐州 221116;
2.江苏省药用植物生物技术重点实验室 , 江苏 徐州 221116)
摘　要:　采用溶剂提取和柱色谱分离等方法 , 对杉木根皮的化学成分进行分离和纯化。从杉木
根皮中分离 、鉴定了 6个化合物 , 根据化合物的理化常数和波谱数据鉴定其结构 , 分别为:二十八
烷醇(Ⅰ)、邻苯二甲酸二丁酯(Ⅱ)、 邻苯二甲酸二异丁酯(Ⅲ)、 β-谷甾醇(Ⅳ)、 β-胡萝卜苷(Ⅴ)和
山奈酚(Ⅵ );6个化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词:　杉木;化学成分;核磁共振技术
中图分类号:TQ351.0　　　　　　文献标识码:A　　　　　　文章编号:0253-2417(2009)01-0100-03
StudyonChemicalConstituentsofRoot-barkofCunninghamia
lanceolata(Lamb.)Hook.
LIUChao-xiang1, 2 , GAOXue-qin1, 2 , JIANGJi-hong2 , FENGYou-jian2
(1.DepartmentofChemistryandChemicalEngineering, XuzhouNormalUniversity, Xuzhou221116, China;
2.KeyLaboratoryforBiotechnologyonMedicinalPlantsofJiangsuProvince, Xuzhou221116, China)
Abstract:Tostudytheconstituentsofroot-barkfromCunninghamialanceolata(Lamb.)Hook., compoundswereseparatedand
purifiedbycolumnchromatographicmethods, andtheirstructureswereestablishedbyphysico-chemicalpropertiesandspectral
analyses.Sixcompoundswereisolatedandtheirstructureswereestablishedasoctacosan-1-ol(Ⅰ), dibutylphthalate(Ⅱ), di-
isobutylphthalate(Ⅲ), β-sitosterol(Ⅳ), β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside(Ⅴ), kaempferol(Ⅵ ).Allthesecompoundsareisolated
fromC.lanceolataforthefirsttime.
Keywords:Cunninghamialanceolata(Lamb.)Hook.;chemicalconstituents;NMR
杉木(Cunninghamialanceolata(Lamb.)Hook.)是杉科植物 ,广泛分布于秦岭以南各省区 ,具有良
好的药效。根皮主治金疮出血及炭火灼伤;其叶主治风 、虫牙痛;其籽主治疝气痛 ,在民间被广泛使
用 [ 1] 。该植物含挥发油 ,根皮含萜类化合物 [ 2] 。本实验从抗肿瘤活性出发 ,对杉木根皮的化学成分进
行了深入研究 ,并用理化方法及核磁共振等对分离得到的化合物进行了分析和结构鉴定。
1　实验部分
1.1　材料与仪器
杉木根皮采自安徽九华山 , 由徐州师范大学江苏省药用植物生物技术重点实验室蒋继宏教授鉴
定 。
NMR谱由 BrukerAM 400型核磁共振仪分析(TMS)内标;质谱由安捷伦 6890 /5973NGC/MS联用
仪测定 ,薄层色谱硅胶 GF254,柱色谱硅胶(200-300)均为青岛海洋化工厂出品。 SephadexTMLH-20为
瑞士 PharmaciaBiotechAB, Uppsala公司产品;XT5微电脑控制显微熔点测定仪(温度未校正);显色剂
第 1期 刘超祥 ,等:杉木根皮的化学成分研究 101　
为 10%浓硫酸-乙醇溶液和碘蒸气 ,所用试剂均为分析纯。
1.2　提取与分离
将杉木根皮 5.0kg用 95%(体积分数)工业乙醇回流提取 ,提取液浓缩得浸膏 ,分别用石油醚﹑氯
仿﹑乙酸乙酯﹑正丁醇萃取。活性较大的石油醚部分用石油醚 、甲醇系统梯度洗脱得化合物(Ⅰ～Ⅴ),
乙酸乙酯部分经氯仿 、甲醇系统洗脱得化合物(Ⅵ )。
2　结构鉴定
化合物 Ⅰ :白色鳞片状晶体 , mp81～ 83℃。IR(νKBrmax, cm-1):3328, 2918, 2849, 1473, 1463, 1064。
EI-MS(m/z):392[ M-H2O]+ (4.2), 195(2.8), 167(4.2), 139(5.4), 111(21.3), 97(81.6), 82
(20.9), 71(19.1), 57(100);195～57为一系列 m/z相差 14栅栏状碎片峰 , 峰的强度随 m/z增加而减
弱 ,表示有长链烷烃结构;364、336以下依次递减 14个质量单位 ,峰的强度随 m/z增强而减少。 1HNMR
(CDCl3)δ:0.90(3H, t, J=6.8Hz, CH3), 1.20～ 1.50(53H, m, CH2 +OH), 1.59(2H, m, CH2), 3.66
(2H, t, J=6.8Hz, CH2)以上 EI-MS、氢谱数据与二十八烷醇(octacosanol)数据 [ 3]一致。故确定化合物
Ⅰ为二十八烷醇 。
化合物 Ⅱ:无色油状液体 , EI-MS(m/z):223(7.1), 205(6.2), 149(100), 132(0.8), 121 (2.1),
104(3.8), 93(3.2), 76(3.6), 57(2.7), 41(3.1)。1HNMR(CDCl3)δ:7.73 (2H, dd), 7.52(2H, d),
4.33(4H, t), 1.76(4H, m)1.42(4H, t), 0.87(6H, t)。与已知品共薄层 Rf值一致。故确定化合物Ⅱ为
邻苯二甲酸二丁酯。
化合物 Ⅲ:无色油状液体 , EI-MS(m/z):223(14.1), 205(6.2), 167(7.6), 149(100), 132(3.8),
121(4.1), 104(9.8), 93(3.2), 76(8.6), 57(11.7), 41(8.1)。1HNMR(CDCl3)δ:7.73(2H, dd),
7.52(2H, d), 4.11(4H, t), 2.04(2H, m), 1.02(12H, d), 与已知品 TLC检测 Rf值一致 。故确定化
合物Ⅲ为邻苯二甲酸二异丁酯 。
化合物Ⅳ:白色针状晶体(氯仿), mp140～ 142℃。 20%H2SO4-乙醇显色后为紫红色 , Liberman-
Burchard反应呈阳性。 1HNMR(CDCl3):5.37(1H, d, J=2.0Hz), 3.54(1H, m), 2.29(2H, m)。
13CNMR(CDCl3):11.6, 11.71 , 8.5, 18.7, 19.1, 19.6, 20.8, 22.7, 24.0, 25.7, 28.0, 28.8, 31.4,
31.6, 31.6, 33.6, 35.9, 36.2, 36.9 , 39.5, 42.0, 42.0, 45.5, 50.0, 55.7, 56.5, 71.5, 121.5, 140.5。
查阅文献 , 数据与文献报道基本一致 [ 4] , 与标准品 TLC检测 Rf值一致。故确定化合物Ⅳ为 β-谷甾醇。
化合物Ⅴ:白色粉末状固体 , mp290℃。 1HNMR(DMSO)δ:0.655～1.104之间有 18个氢 , 2.6～4.0
之间氢较多 , 提示该化合物可能含有糖 , 5.33处有一个氢 , 提示化合物含有一个烯键 , 13CNMR
(DMSO):60～110之间有 6个碳 , 证实该化合物含有一个六碳糖 , 这表明该化合物为一个甾体皂苷;
37.01(C-1), 31.55(C-2), 77.10(C-3), 39.42(C-4), 140.62(C-5), 121.37(C-6), 29.44(C-7),
31.60(C-8), 49.78(C-9), 36.39(C-10), 20.78(C-11), 38.49(C-12), 42.03(C-13), 56.36(C-
14), 24.04(C-15), 27.97(C-16), 55.61(C-17), 11.84(C-18), 19.27(C-19), 35.66(C-20), 19.11
(C-21), 31.60(C-22), 25.63(C-23), 45.33(C-24), 28.89(C-25), 19.88(C-26), 18.79(C-27),
22.78(C-28), 11.96(C-29), 100.98(C-1′), 73.64(C-2′), 76.95(C-3′), 70.27(C-4′), 76.95
(C-5′), 61.27(C-6′)。以上数据经查与文献 [ 5]报道数据一致 ,并经其二级谱图核实。故确定化合物
Ⅴ为 β-胡萝卜苷 ,其结构式见图 1(a)。
化合物 Ⅵ :黄色针状晶体 , mp271～272℃。与盐酸-镁粉反应呈阳性 , 1HNMR(DMSO)δ:6.19(1H,
d, J=4Hz, H-6), 6.44(1H, d, J=4Hz, H-8), 6.92 (2H, d, J=8.0Hz, H-3′, 5′), 8.03(2H, d, J=
8Hz, H-2′, 6′)。展开剂为甲苯-氯仿-丙酮(体积比为 40∶25∶35), Rf为 0.73与文献报道一致 [ 6-7] ,确
定该化合物 Ⅵ为山奈酚 ,其结构式见图 1(b)。
102　 林　产　化　学　与　工　业 第 29卷
图 1　化合物Ⅴ(a)和化合物Ⅵ (b)的结构式
Fig.1　StructuresofcompoundsⅤ(a)andⅥ (b)
3　结 论
对杉木根皮的化学成分进行研究 ,从中分离到 6个化合物 ,通过光谱和理化方法分析 ,确定结构分
别是二十八烷醇(Ⅰ)、邻苯二甲酸二丁酯(Ⅱ)、邻苯二甲酸二异丁酯(Ⅲ)、 β-谷甾醇(Ⅳ)、 β-胡萝卜苷
(Ⅴ)和山奈酚(Ⅵ )。该 6种化合物均为首次从该植物中分离得到。
参考文献:
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下　期　要　目
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