全 文 ：云南大学学报 (自然科学版) 1998 , 20 (3):170 ～ 171 CN 53-1045/N　ISSN 0258-7971
Journal of Yunnan University
扶桑花中石油醚溶物的结构测定和抗生育活性研究①
周铭东　　江　燕　　赵翠兰　　李开源
(云南大学生物系 , 昆明 , 650091;第一作者 38 岁 ,女 , 高级实验师)
摘要　扶桑花中的石油醚溶物经活性追踪 ,得到一白色针状结晶.分析表明 ,该结晶为扶桑甾醇氧化物 ,具
显著的抗生育活性.
关键词　扶桑花 , 石油醚溶物 , 扶桑甾醇氧化物 ,抗生育
分类号　Q418
　　扶桑 、又名朱槿(Hibiscus rosa-sinensis L.),系
棉葵科木槿属植物.我国各地均有分布 ,常被用来
作为观赏植物 ,俗称大红花.扶桑花在我省的分布
尤为广泛 ,四季常开.花中的某些成分具抗生育作
用.我们从花中得到一种石油醚溶乙醇提取物(HR
-1)[ 1 , 2] ,实验证明抗生育活性显著.经活性追踪 ,
分离提纯 ,在HR-1中得到一白色针状结晶.通过
光谱分析 ,并将其与扶桑甾醇[ 3]和 β—谷甾醇对比
有相似的结构 ,生物活性实验表明其抗生育活性更
加突出.文献检索得知此化合物在扶桑花中尚属首
次获得.本文主要报道其结构测定和抗生育实验结
果.
1　实验部分
1.1　材料　扶桑花采自于昆明 、开远两地.按文献
[ 4]的方法得到石油醚溶乙醇提取物(HR-1),经
硅胶柱层析或薄层层析进一步分离纯化 ,由活性追
踪得一白色针状结晶物(HR-5)作为样品.
1.2　成分 、结构分析　HR-5样品的成分用红外
光谱用 PE-240元素分析仪测定;结构分别用岛
津 IR-440型红外光谱仪 ,岛津 UV-265 型紫外
光谱仪 ,Varian-XL -200 型核磁共振仪 , MAT -
70型质谱仪测定.
HR-5 进一步与过量的 LiAlH4 搅拌还原 1
h ,过滤 ,减压抽干得到 HR-5的还原产物.测定其
物理常数 ,UV , IR和13CNMR与扶桑甾醇对比.
表 1　HR-5 ,β -谷甾醇 、扶桑甾醇在13CNM R中的化
学位移(CDCl3.ppm)
Tab 1.HR-5 , β -Sitostero l Ⅰ ,β-Rosasterol Ⅱ
　　　13CNM R Results
碳
位
HR-
5
β-谷
甾醇
扶桑
甾醇
碳
位
HR-
5
β-谷
甾醇
扶桑
甾醇
1 35.7 37.6 37.3 16 39.8 39.6 39.8
2 33.9 31.9 31.6 17 56.4 56.8 56.1
3 198.9 72.0 71.8 18 12.1 12.1 11.9
4 123.6 43.0 121.7 19 19.5 19.5 19.8
5 171.0 141.5 140.8 20 35.8 35.2 36.2
6 32.9 121.8 42.3 21 18.5 18.6 18.8
7 32.1 32.6 31.9 22 34.3 34.5 34.0
8 35.1 35.1 31.9 23 25.8 25.9 26.1
9 53.8 50.6 50.6 24 45.0 44.8 45.9
10 38.6 36.6 36.5 25 29.2 29.1 29.2
11 21.0 21.3 21.1 26 20.9 21.5 19.4
12 28.4 28.5 28.3 27 20.1 20.3 19.1
13 42.4 42.8 42.3 28 23.022 22.6 23.1
14 56.6 56.8 56.8 29 12.2 12.6 12.0
15 24.4 24.8 24.3
1.3　抗生育活性实验　组织培养 24 h后 ,将培养
瓶随机分为四组 ,分别加入浓度为 0μg/ml , 15μg/
① 云南省应用基础研究基金资助项目.1998-04-14收稿
ml , 30μg/ml和 50μg/ml(的 HR-5).观察给药后
24 ～ 72 h 的人绒毛细胞变化.给药 72h 后终止实
验 ,测定培养液中 HCG与孕酮的含量[ 5] .
2　结果与讨论
2.1　结构分析　测得 HR-5晶体的熔点 mp128
～ 130℃, [α] 25D =60(c , 0.5 , CHCl3)元素分析测定
C:84.01%, H:10.50%.质谱测得分子量为 412.
362.综合分析得知其分子式为 C29H48O;LRMS:
C29H48 O(M+), 实测值:412.362 , C29 H46(M -
H2O)实测值:394.360 , O29H46(M -H2O)实测值:
394.360.均与计算值吻合较好.MS m/ z(%):412
(M+.100), 397(M -Me ,26),394(M-H2O , 33),
327(M -C6H13 , 22), 253.(M -C10H21 -H2O).13
CNMR如表 1所示.
UVλnm 239(log 4.05),表明分子中存在共轭
体系(C=C′-C=O), IR(KBr)cm-1:2 810 ～ 2 910
(CH), 1 620 ～ 950(C =CH), 1 454(环戊烷 , -CH2
-),1 370 ,1 380(C(CH3)2), 1 670 ,1 620(C=O).
测得 HR-5还原产物的物理常数为[α] 25D =38.(c ,
0.5 ,CHCl3), mp:135 ～ 140℃, 对比 HR-5 ,扶桑
甾醇 、β-谷甾醇的 CNMR数据 ,可确定 HR-5即
是扶桑甾醇的氧化物(β-Rosasterol , Ⅱ Oxide).结
构如下:
扶桑甾醇 R=OH　扶桑甾醇氧化物 R=O
经文献[ 5] 检索证明 ,该化合物是首次从植物
中分离得到.
2.2　抗生育活性　HR-5 对人绒毛膜组织 HCG
与孕酮分泌的影响测定如表 2所示.
表 2　HR-5 对人绒毛膜组织 HCG 与孕酮分泌的影响
Tab 2.The effect of HR-5 on HCG and progesterone secre-
tions of human trophoblaast cells in vitro
组　别 数量
蛋白中 HCG
含量/ 10-3
蛋白中孕酮
含量/10-3
对照组 13 305.08±32.72 5.53±0.64
15μg/ mg 6 278.91±16.25 1.24±0.26A＊＊
30μg/ mg 7 207.90±31.20A＊0.63±0.10A＊＊
50μg/ mg 8 204.81±28.15A＊0.47±0.18A＊＊
A:与对照组比较;＊:P<0.05;＊＊:P<0.01
3　结　论
用硅胶低压柱层析和薄层层析两种方法将扶
桑花的石油醚溶乙醇提取物进一步分离 ,均得到一
种白色针状结晶(HR-5).该结晶为扶桑甾醇的氧
化物(β —Rosasterol , Ⅱ .Oxide)[ 4] .溶于氯仿 ,溶于
丙硐 ,不溶于甲醇 、水.其熔点 mp128 ～ 130℃ ,
[α] 25D +60°(c , 0.5 ,CHCl3).用该结晶进行 R-离体
人绒毛膜组织实验和小鼠离体子宫实验 ,结果表
明 ,扶桑甾醇氧化物具显著的抗生育活性.
参　考　文　献
1　Dkhqlkute S.Studies on the antifertility po tentiality of hi-
biscus rosa sinensis.P lanta Medica , 1977 , 31:36
2　Singh M P.Studies of hibiscus rosa sinensis.J Med Res ,
1982 , 44:535
3　于东防 , 胡邦豪 , 沙怀 , 等.扶桑花中扶桑甾醇的分离和
结构测定.中草药 , 1991 , 22(1):3 ～ 6
4　周铭东 , 江燕 , 赵翠兰 , 等.扶桑花中石油醚溶物的组分
研究及抗生育初探.云南中医中药杂志 , 1997 , 2:33 ～ 34
5　江苏新医学院编:中药大辞典(上册).上海:上海人民出
版社 , 1997.2 061 , 2 262
6　江纪武.植物药有效成分手册.北京:人民卫生出版社 ,
1986.968
(下转第 174 页)
171第 3 期　　　　　　　　　　周铭东等:扶桑花中石油醚溶物的结构测定和抗生育活性研究
的人早期胎盘绒毛组织分泌功能的影响.云南中医杂
志 , 1994 , 15(1):50
6　杜罗喜 ,严惠芳 ,戴静芝.河蚌提取物的抗肿瘤作用研究
及其机理初探.中国医药工业杂志 , 1991 , 22(9):430
Medicinal Effects of Three Mollusks Polysaccharides(MPa ,MPc and MPf)
Cui Yueli　Zhao Cuilan　Li Kaiyuan　Chen Jinghua　Zhou Mingdong　Lu Qi
(Department of Biology , Yunnan University , 650091 , Kunming , PRC)
Abstract　The medicinal ef fects three mollusks poly saccharides named MPa , MPc and MPf were studies.
It w as found that:1)the mollusks polysaccharides could signif icantly (P <0.01)decrease the cholesterol in
concentration in the serum of mice model w hich had been formed hyper cholesterol;2)the polysaccharides
could promote the frog-systole-st reng th , but no effect on the systolic rate;3)they could obviously inhibi t the
g row th of human GCL and SJC in vitro w hile had no inf luence on the no rmal t rophoblast .cells.
Key words　Mollusks polysaccharides ,medicinal ef fect , cholesterol , cancer cell
＊＊ ＊ ＊＊ ＊＊ ＊＊ ＊ ＊＊ ＊＊ ＊ ＊＊ ＊＊ ＊ ＊＊ ＊＊ ＊＊ ＊ ＊＊ ＊＊ ＊ ＊＊ ＊
(上接第 171 页)
S tudy of Components and Tentative Probe of Antireproductive Activation
of Petroleum-soluble Ing redients in Hibiscus rosasinensis L.Flower
Zhou M ingdong 　Jiang Yan　Zhao Cuilan　Li Kaiyuan
(Biolog y Department , Yunnan University , 650091 , Kunming , PRC)
Abstract　There is a petroleum-soluble ing redient in Hibiscus rosa-sinensis L.f low er that activates an-
tireproduction.using the activated trace method ,we obtained a crystalline substance resemblilng a white needle
from the pet roleum-soluble ingredient.It s β-Rosasterd Ⅱ ,Oxide.Its ant ireproductive act ivation is more sig-
nif icant than the pat roleum-soluble ingradient .
Key words　Hibiscud rosa-sinensis L.flow er , antireproduction ,petroleum-solublr ingredient ,β-rosasterol
Ⅱ , oxide
174 　　　　　云南大学学报(自然科学版)　　　　　　　　　　　　　　　　第 20 卷