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苦瓜子非皂苷类成分研究



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[责任编辑 邹晓翠]
[收稿日期] 20130426(017)
[基金项目] 科技部“十一五”支撑项目 (2008AI55B02) ;国家科技攻关计划项目(2009ZX09311-004)
[第一作者] 余爱花,在读硕士,从事天然药物化学研究,Tel:18810714594,E-mail:501392671@ qq. com
[通讯作者] * 吉腾飞,副研究员,硕士生导师,Tel:010-60212117,E-mail:jitf@ imm. ac. cn;
* 刘华,副教授,硕士生导师,Tel:13870970900,E-mail:winner616@ 163. com
苦瓜子非皂苷类成分研究
余爱花1,2,吉腾飞1* ,苏亚伦1,刘华2*
( 1. 天然药物活性物质与功能国家重点实验室,中国医学科学院 &北京协和医学院
药物研究所,北京 100050; 2. 江西中医学院药学院,南昌 330004)
[摘要] 目的:研究苦瓜 Momordica charantia子中的化学成分。方法:利用各种色谱方法进行分离纯化,根据理化性质和
NMR,MS等波谱技术鉴定化合物的结构。结果:从苦瓜子乙醇提取物中分离鉴定了 10 个化合物,包括 5 个生物碱,2 个异戊
二烯,2 个木脂素,1 个胆甾醇,分别为 24β-乙基-5α-胆甾-7-反式-22E,25(27)-三烯-3β-羟基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1) ,1-甲
基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸 (MTCA) (2) ,烟酰胺(3) ,尿嘧啶(uracil,4) ,(6S,7E,9S)-6,9,10-trihydroxy-4,7-
megastigmadien-3-one (5) ,表松脂酚-4,4-二-O-β-D-吡喃吡喃葡萄糖苷 (6) ,lectin (7) ,长寿花糖苷(8) ,蚕豆苷(9) ,6-(2,3-二
羟基-4-羟甲基-四氢呋喃)-环戊烯[c]吡咯-1,3-二醇(10)。结论:化合物 2,3,5,6,7,9,10 均为首次从苦瓜子中分离得到。
[关键词] 苦瓜子;化学成分;生物碱;木脂素;异戊二烯
[中图分类号] R284. 1 [文献标识码] A [文章编号] 1005-9903(2013)22-0088-04
[doi] 10. 11653 /syfj2013220088
Chemical Constituents of Seed of Momordica charantia
YU Ai-hua1,2,JI Teng-fei1* ,SU Ya-lun1,LIU Hua2*
(1. State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines,Institute of Materia Medica,
Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College,Beijing 100050,China;
2. Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine,Nanchang 330004,China)
[Abstract] Objective:To study the chemical constituents from the seeds of Momordica charantia.
Method:The compounds were separated and purified from the title by using a various ch-romatographic techniques
including colum chromatography over silica gel,ODS and preparative HPLC. Their structures were elucidated by
spectroscopic techniques including1H-NMR, 13C- NMR, 2D-NMR, ESI-MS and HRESI-MS. Result: Ten
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中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol. 19,No. 22
Nov.,2013
compounds were isolated from this plant and their structures were identified as 24β-ethyl-5α-cholest-7,anti-22E,
25 (27)-triolefin-3β-hyd-roxy-3-O-β-D-glucopyranoside (1) ,1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-
carboxylic acid (MT CA) (2) ,nicotinamide (3) ,uracil (4) ,(6S,7E,9S)-6,9,10-trihydroxy-4,7-
megastigmadien-3-one (5) ,epipinoresinol-4,4-di-O-D-glucopyranoside (6) ,lectin (7) , (6R,9S)
roseoside (8) ,vicine (9) ,6- (2,3-dihydroxyl-4-hydromethyl-tetrahydro-furan-1-yl)-cyclopentene [c]
pyrrole-1,3-diol (10). Conclusion:The compounds 2,3,5,6,7,9,10 were isolated from the seed of M.
charantia for the first time.
[Key words] Momordica charantia seed;chemical constituents;lignan;alkaloid;isoprene
苦瓜为葫芦科苦瓜属植物,为一年生的攀岩草
本植物,全球各地几乎都有栽培,以嫩果和成熟果供
食,根、茎、叶、花、果实及种子均可作药用。苦瓜性
苦味寒,具有清热解毒、滋养强壮、降低血糖等功
效[1],最近研究表明苦瓜的降糖作用跟改善胰岛素
抵抗,抑制蛋白糖化终末产物的生成有关[2]。苦瓜
降血糖作用的活性成分主要是葫芦烷型三萜皂苷。
苦瓜子系苦瓜的种子,国内外少有苦瓜子研究的文
献报道。为明确苦瓜子有效成分,作者对其进行了
深入系统的化学研究。此次报道从中分离并鉴定了
10 个化合物,其中化合物 1 为甾醇类化合物,化合
物 2,3,4,9,10 为生物碱类化合物,5,8 为异戊二烯
类化合物,6,7 为木脂素类化合物。化合物 2,3,5,
6,7,9,10 为首次从苦瓜子中分离到。
1 材料
Agilent 1100 系列 LC /MSD Trap-SP 型质谱仪,
Vairan Inova-500 型核磁共振波谱仪,岛津 SPD-
20AD型高效液相色谱仪,Agilent 1200 型高效液相
色谱仪。反相中压(borosilicat3. 3 code no 1780) ,硅
胶 H(青岛海洋化工有限公司)和 200 ~ 300 目正相
硅胶(青岛海洋化工有限公司) ,Rp C18(日本 YMC
公司) ,色谱级甲醇(百灵威化学技术有限公司) ,色
谱级乙腈(百灵威化学技术有限公司)。实验室所
用其他试剂均为分析纯。
苦瓜子于 2007 年 10 月购于安徽亳州,由中国
医学科学院、北京协和医学院药物研究所马林副研
究员鉴定为葫芦科苦瓜属植物苦瓜 Momordica
charantia L 的种子,标本存放于中国医学科学院 &
北京协和医学院药物研究所标本室。
2 提取与分离
取脱脂后的苦瓜种子 15. 0 kg,95%乙醇回流提
取 3次,提取液回收乙醇后得纯提取物 1. 6 kg。依次
用石油醚,乙酸乙酯,正丁醇各萃取 5 次,得乙酸乙酯
部位浸膏 186. 8 g,正丁醇部位浸膏 174. 8 g。乙酸乙
酯部位经真空柱色谱收集了 20 个组分,将第 7 组分
进行常压硅胶柱分离(洗脱系统 ∶ 氯仿-甲醇,氯仿-
甲醇-水) ,其中流份 Fr36 ~ 37 经重结晶,得到化合
物 1 (210. 0 mg)。正丁醇部位经真空柱色谱收集
了 14 个组分,将第 6,7 组分合并,进行常压硅胶柱
分离(洗脱系统∶氯仿-甲醇,氯仿-甲醇-水) ,其中流
份 Fr17 ~ 22 经 HPLC(16%乙腈)分离纯化得到化
合物 2 (6. 0 mg) ,化合物 3 (4. 0 mg) ,化合物 4
(3. 0 mg) ,化合物 5 (5. 0 mg) ;流份 Fr23 ~ 29 经
HPLC(25% 乙腈)分离纯化得到化合物 6 (40. 0
mg) ;流份 Fr50 ~ 54 经 HPLC(60%甲醇)分离纯化
得到化合物 7 (15. 0 mg) ,化合物 8 (8. 0 mg)。将
正丁醇部位经真空柱色谱后的第 9 组分进行中压柱
分离(洗脱系统 ∶ 甲醇-水为 10%,30%,50%,
70%,纯甲醇) ,其中 50%流份经 HPLC(洗脱系统为
乙腈和水)分离纯化得到化合物 9 (30. 0 mg) ,化合
物 10 (11. 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色针状结晶。(+ )-ESI:597
[M + Na]+。1H-NMR(500 MHz,pydine-d5)δ:3. 58
(1H,m,H-3) ,5. 20(1H,m,H-7) ,0. 56(3H,s,
H-18) ,0. 71(1H,s,H-19) ,1. 03(3H,d,J = 8. 5,
H-21) ,5. 29(1H,dd,H-22 /23) ,1. 58(3H,s,H-
26) ,4. 82(2H,d,J = 12. 5,H-27) ,0. 79(3H,t,
H-29) ,4. 28(1H,d,J = 8. 0 Hz,H-1)。13 C-NMR
(125 MHz,pydine-d5)δ:25. 8(C-1) ,29. 9(C-2) ,
77. 2(C-3) ,34. 1(C-4) ,40. 3(C-5) ,28. 3(C-6) ,
123. 9(C-7) ,139. 8 (C-8) ,49. 7(C-9) ,34. 1(C-
10) ,21. 3(C-11) ,39. 8(C-12) ,43. 6(C-13) ,55. 4
(C-14) ,23. 5(C-15) ,32. 3(C-16) ,56. 1(C-17) ,
12. 4(C-18) ,13. 2(C-19) ,40. 3(C-20) ,21. 8(C-
21) ,138. 8(C-22) ,135. 9 (C-23) ,52. 5(C-24) ,
148. 8(C-25) ,20. 5(C-26) ,110. 4(C-27) ,25. 8(C-
28) ,12. 2(C-29) ,102. 4 (C-1) ,75. 5(C-2) ,
78. 8(C-3) ,71. 9 (C-4) ,78. 7(C-5) ,63. 1(C-
6)。以上数据与文献[3]报道一致,故鉴定为 24β-
·98·
余爱花,等:苦瓜子非皂苷类成分研究
乙基-5α-胆甾-7,反式-22E,25(27)-三烯-3β-羟基-3-
O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 2 白色粉末。HR-ESI:231. 112 6[M +
H]+ (Calc:231. 112 8) ,分子式:C13 H14 N2O2。
1H-
NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:1. 60(3H,d,J = 5. 0
Hz,H-10) ,2. 75(1H,t,J = 7. 0,15. 5 Hz,H-4) ,
3. 13(1H,d,J = 10. 5 Hz,H-4) ,3. 58(1H,s,H-
3) ,4. 71(1H,s,H-1) ,6. 97 (1H,t,J = 7. 5 Hz,
H-6) ,7. 06(1H,t,J = 8. 0 Hz,H-7) ,7. 31 (1 H,
d,J = 7. 5 Hz,H-8) ,7. 42 (1H,d,J = 7. 5 Hz,H-
5)。13 C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:49. 1(C-1) ,
57. 8(C-3) ,23. 6(C-4) ,106. 9(C-4α) ,126. 3(C-
4b) ,118. 0(C-5) ,118. 9(C-6) ,121. 3(C-7) ,112. 2
(C-8) ,136. 4(C-8α) ,120. 4(C-9α) ,17. 4(C-10) ,
171. 7(C-11)。以上数据与文献[4]报道一致,故鉴
定为 1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸。
化合物 3 白色粉末。(+)-ESI:123 [M +
H]+。1H-NMR (500 MHz,DMSO-d6)δ:9. 02 (1H,
s,H-2) ,8. 68 (1H,dd,J = 1. 5,1. 0 Hz,H-6) ,
8. 20 ~ 8. 18(1H,dt,J = 2. 0,8. 0 Hz,H-5) ,8. 14
(1H,brs,N-H) ,7. 58 (1H,brs,N-H) ,7. 48 (1H,
dd,J = 4. 5,5. 0 Hz,H-4)。13 C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6)δ:166. 5 (C-7) ,152. 0 (C-2) ,148. 8(C-
6) ,135. 2 (C-4) ,129. 8 (C-3) ,123. 5 (C-5)。以
上数据与文献[5]报道一致,故鉴定为烟酰胺。
化合物 4 白色粉末。(+)-ESI:113 [M +
H]+。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:11. 0(1H,s,
N-H) ,10. 8(1H,s,N-H) ;δ:7. 37(1H,J = 8. 0
Hz) ,5. 43(1H,dd,J = 1. 5,J = 1. 0 Hz)为 2 个烯
氢信号。13 C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:164. 4,
151. 2 为 2 个羰基碳信号;δ:142. 3,100. 3 为 2 个烯
碳信号。以上数据与文献[6]报道一致,故鉴定为
尿嘧啶。
化合物 5 黄色油状液体。HR-ESI:263. 123 3
[M + Na]+ (Calc:263. 125 4 ) ,分 子 式 为
C13H20O4。
1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:2. 36
(1H,d,J = 17. 0 Hz,H-2a) ,2. 03(1H,d,J =
17. 0 Hz,H-2b) ,5. 77(3H,s,H-4) ,5. 62(1H,d,
J = 4. 5 Hz,H-7) ,5. 71(1H,s,H-8) ,3. 99(1H,
m,H-9a) ,4. 45(1H,m,H-9b) ,3. 21(1H,m,H-
10) ,0. 92(3H,s,H-11) ,0. 90(3H,s,H-12) ,
1. 79(3H,s,H-13)。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)
δ:41. 0(C-1) ,49. 5 (C-2) ,197. 5(C-3) ,125. 6(C-
4) ,164. 0(C-5) ,78. 1(C-6) ,131. 9(C-7) ,130. 1
(C-8) ,71. 9(C-9) ,66. 2(C-10) ,23. 1(C-11) ,
24. 0(C-12) ,19. 1(C-13)。以上数据与文献[7]报
道一致,故鉴定为(6S,7E,9S)-6,9,10-trihydroxy-4,
7-megastigmadien-3-one。
化合物 6 白色粉末。HR-ESI:705. 237 0[M +
Na]+(calc:705. 236 5)。分子式为 C32 H42 O16。
1H-
NMR (500 MHz,methol-d4)δ:7. 10 (1H,d,J = 5. 0
Hz,H-3) ,7. 00(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-6) ,6. 87
(1H,dd,J = 5. 0,2. 0 Hz,H-1) ,7. 08(1H,d,J =
5. 0 Hz,H-3) ,6. 97(1H,d,J = 1. 5 Hz,H-6) ,
6. 85(1H,d,J = 5. 0,1. 5 Hz,H-1)为两组苯环上
的 ABX系统信号,δ:3. 82 (3H,s) ,3. 81 (3H,s)
为 两个甲氧基氢信号。13C-NMR (125 MHz,Methol-
d4)δ:151. 3,150. 9,147. 9,147. 3,137. 8,135. 1,
120. 6,119. 7,118. 3,118. 0,111. 9,111. 6 为 12
对芳香碳信号,δ:103. 1(2C)为两个端基糖碳信号。
δ:71. 0(C-9) ,72. 4 (C-9) ,51. 5 (C-8) ,57. 0 (C-
8) ,83. 5 (C-7) ,89. 3 (C-7)为双四氢呋喃类木
脂素的特征碳。在 HMBC 中可见 H-3(7. 10)与 C-1
(135. 1) ,C-3 (150. 9) ,C-4 (147. 3)相关;H-3
(7. 08)与 C-1 (137. 8) ,C-3 (147. 9) ,C-4
(151. 3)相关;H-6 (7. 00)与 C-7 (83. 5) ,C-6
(119. 7) ,C-1 (135. 1) ,C-4 (147. 3) ,C-3
(150. 9)相关,H-6 (6. 97)与 C-7(89. 3) ,C-2
(120. 2) ,C-1 (137. 8) ,C-4 (147. 9) ,C-3
(151. 3)相关 H-7 (4. 83)与 C-2 (111. 6) ,C-6
(119. 7) ,C-1 (135. 1) ,C-8 (71. 0)相关 C-7
(4. 42)与 C-2 (111. 9) ,C-6 (120. 2) ,C-1
(137. 8) ,C-8(72. 4)相关。综合 NMR信息可以确
定该化合物的结构与文献[8]报道基本一致,故鉴
定为 epipinoresinol-4,4-di-O-D-glucopyranoside。
化合物 7 白色粉末。(+ )-ESI:545[M +
Na]+。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:8. 71(1H,
s)为一个酚羟基氢质子信号,δ:7. 01(1H,d,J =
13. 5 Hz) ,6. 79(1H,d,J = 13. 5 Hz) ,6. 88(1H,
s) ,6. 77(1H,d,J = 15. 0 Hz) ,6. 57(1H,d,J =
15. 0 Hz) ,6. 74(1H,s)为两组 ABX 系统。δ:3. 73
(6H,s)为两甲氧基信号,5. 19(1H,d,J = 4. 2
Hz)为端基氢质子信号。13C-NMR(125 MHz,DMSO-
d6)δ:148. 8 ~ 110. 2 为芳香碳信号,δ:55. 8 和 55. 7
为甲氧基碳信号,δ:100. 2,73. 3,77. 1,69. 8,60. 8,
76. 9 为糖碳信号,δ:81. 7(C-7) ,58. 7(C-8) ,52. 6
(C-9) ,32. 2(C-7) ,42. 1(C-8) ,72. 0(C-9)为二
芳基丁内酯类木脂素两组特征碳信号。以上数据与
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文献[9]报道一致,故鉴定为 lectin。
化合物 8 白色粉末。HR-ESI:409. 183 3
[M + Na]+,(calc:409. 1833)可推得相对分子质量
为 386,分子式 C19 H30 O8。
1 H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6)δ:0. 91,0. 92(each3H,s,gem-CH3) ,
1. 17(3H,d,J = 6. 5,9-CH3) ;1. 80(3H,s,9-
CH3). 2. 06(1H,d,J = 17. 0,H-2) ,2. 36(1H,d,
J = 17. 0,H-2) ,5. 77 (1H,d,J = 7. 5,H-5) ,5. 74
(1H,d,J = 6. 0,H-7) ,5. 71(1H,d,J = 5. 5,H-
8) ,4. 92(1H,d,J = 5. 0,glu-1) ,δ:4. 88 ~ 4. 06 均
为糖上质子信号。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:
18. 9(5-CH3) ,20. 8 (9-CH3) ,23. 1(1-CH3) ,24. 1
(1-CH3) ,40. 9 (C-1) ,49. 4 (C-2) ,63. 1(glu-6) ,
70. 0 (glu-4) ,73. 7 (C-9) ,74. 6 (glu-2) ,76. 8
(glu-5) ,77. 8 (glu-3) ,91. 2 (C-6) ,100. 9 (glu-
1) ,125. 7 (C-4) ,133. 3 (C-7) ,130. 4(C-8) ,
167. 15 (C-5) ,197. 30 (C-3)。以上数据与文献
[10]报道一致。故鉴定为长寿花糖苷。
化合物 9 白色粉末。(+ )-ESI:305[M +
H]+,1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:10. 29(1H,
s,N-H) ,6. 22(s,2H,N-H) ,5. 90(2H,s,N-H) ,
4. 25(1H,d,J = 7. 2 Hz,glu-1) ,δ:4. 95 ~ 2. 67 为
糖上质子信号。以上数据与文献[11]报道一致,故
鉴定为蚕豆苷。
化合物 10 白色粉末。(+)-ESI:268[M +
H]+,1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:5. 87(1H,d,
J = 6. 2 Hz) ,4. 61(1H,dd,J = 11. 4,6. 0 Hz) ,4. 14
(1H,q,J = 3. 3 Hz) ,3. 96(1H,dd,J = 3. 3,6. 6
Hz)为 4 个次甲基质子信号,δ:3. 65(1H,dt,J =
12. 0,4. 0 Hz)和 3. 56(1H,m)为 1 个亚甲基质子
信号。δ:8. 13(1H,s) ,8. 35(1H,s)为 2 个孤立的
芳香质子信号,δ:7. 35(2H) ,5. 45(1H) ,5. 18
(1H) ,5. 44 (1 H)为 5 个羟基质子信号。以上数据
与文献[12]报道一致,故鉴定为 6-(2,3-二羟基-4-
羟甲基四氢呋喃)-环戊烯[c]吡咯-1,3-二醇(10)。
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[责任编辑 邹晓翠]
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余爱花,等:苦瓜子非皂苷类成分研究