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旱柳叶精油的化学成分



全 文 :收稿日期:1999-07-19;修改稿收到日期:2000-01-28
基金项目:国家自然科学基金资助项目(2957206)
第一作者简介:郑尚珍(1939—), 女 , 四川合江人 , 教授 , 硕士研究生导师.主要研究方向为天然有机化
学和有机分析.
旱柳叶精油的化学成分
郑尚珍1 , 王进欣1 , 吕金顺2 , 孙丽萍1 , 高黎明1 , 沈序维1
(1.西北师范大学 化学化工学院 , 甘肃 兰州 730070;
2.天水师范学院 化学系 , 甘肃 天水 741001)
摘 要:采用 GC-MS-DC 联用方法测定和鉴定了采自甘肃省天水地区的旱柳叶精油的化学成分.其主
要成分为苯甲醇(29.32%), 1 , 2-环己烷二酮(10.20%), 百里香酚(6.54%), 邻苯二酚(6.38%), 4-甲
基-8-喹啉醇(5.54%), 苯乙醇(5.09%), 苯甲醛(4.58%), 邻苯二甲酸二丁酯(4.32%), 6-甲基-2-苯基
喹啉(3.62%)等.
关键词:旱柳叶;精油化学成分;百里香酚;GC-MS-DC联用法
中图分类号:O 629.6;R 284   文献标识码:A   文章编号:1001-988 Ⅹ(2000)03-0043-04
旱柳叶(Salix matsudana Koidz)系杨柳科柳属植物 , 其嫩叶或枝叶具有散风 、 祛湿 、清
湿热 、治黄疸型肝炎 、风湿性关节炎 、 湿疹 、地方性甲状腺肿等功效[ 1 ] .药理学表明 , 旱
柳叶具有类凝血激酶活性和抗诱变 、 抗炎止痛 、 降血压等作用[ 2 ] .旱柳广泛分布于我国东
北 、华北 、 西北 、华中等地区 , 资源丰富[ 3 ] , 具有广阔的药用开发前景.有关柳属植物的
化学成分研究国外已有些报道 , 但就旱柳而言 , 其精油成分的研究国内外尚未曾见报道.为
进一步开发利用旱柳药用植物资源 , 笔者采用气相色谱-质谱-计算机(GC-MS-DC)联用方法 ,
对采自甘肃天水地区的旱柳嫩叶精油的化学成分进行了分析.
1 实验部分
1.1 材料
  旱柳叶采自甘肃省天水地区 , 经西北师范大学生物系廉永善教授鉴定为杨柳科柳属植
物.将采摘的净叶阴干后切碎 , 取 150 g 用 25%盐水冷浸后 , 以自制压力共沸蒸馏器提取精
油 , 乙醚萃取;并用无水 Na2SO4 干燥 , 得到黄色 、具有浓郁香味的精油(2.97 g), 出油率为
1.98%.
1.2 仪器及色质条件
HP-6890 Series型 GC-MS联用仪;SE-54型石英毛细管柱(0.30 mm ×50 m);离子源为电
子轰击源 , 检测器为 FID.
色谱(GC)条件:氦为载气 , 柱温从 60℃开始 , 保持30min后 , 程序升温(3 ℃/min)至
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 第 36卷 2000 年第 3 期      西 北 师 范 大 学 学 报 (自然科学版)
 Vol.36 2000 No.3      Journal of Northwest Normal University (Natural Science) 
280 ℃.气化室温度 280 ℃, 柱流量 1.2 mL/min , 进样量 0.4mL , 分流比为 20∶1.
质谱(MS)条件:电子轰击能量 70 eV , 发射电源 1mA , 离子源温度 250 ℃, 扫描范围 3
~ 50min , m/z 35 ~ 400.
试样经GC-MS联用分析 , 所得各组分的质谱数据入计算机库(美国国家标准局谱库
Nbblibrary)进行检索 , 对拟合指标和质谱数据进一步加以确认 , 同时通过面积归一化法从总
构离子图中计算各成分的相对百分含量.  
2 结果及讨论
从旱柳叶中提取出的精油经GC-MS-DC联用分析 , 其总离子流图如图 1所示.用 INCOS
数据系统检索和质谱资料[ 4 ~ 6] 核对 , 共鉴定出 47 个成分(表1).其中主要成分为苯甲醇
(29.32%), 1 ,2-环己烷二酮 (10.20%), 百里香酚 (6.54%), 邻苯二酚 (6.38%), 4-甲基-
8-喹啉醇 (5.54%), 2-环己烯-1-酮 (5.51%), 苯乙醇 (5.09%), 苯甲醛 (4.58%), 邻苯二
甲酸二丁酯 (4.32%), 6-甲基-2-苯基喹啉 (3.62%), 丁子香酚 (3.32%), 苯酚 (1.18%)等.
从检出的化合物类别看 , 绝大部分为醛 、醇和酮类物质 , 以醛和醇的含量为最高.
图 1 旱柳叶精油总离子流图
从结果可以看出 , 旱柳叶精油的化学成分种类很多 , 笔者鉴定出了 47种成分 , 且含量
在1%以上的组分就有 13种 , 占精油总含量的 85%.精油中的百里香酚 、 苯甲酸 、 4-甲基-
8-喹啉醇 、 6-甲基-2-苯基喹啉 、 2-甲基-5-异丙基苯酚 、邻苯二酚等是旱柳叶抗菌消炎和消肿
止痛的生物活性成分.其中邻苯二酚对常见菌种具有较强的抑菌作用 , 为抗滴虫病的有效成
分[ 2 ] .
旱柳资源丰富 , 精油含量较高 , 精油总量达 2%.通过鉴定明确了主要成分及含量 , 为
进一步开发利用新药资源提供了科学依据 , 对推动这一宝贵资源的开发具有积极意义.
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西 北 师 范 大 学 学 报 (自然科学版)   第 36 卷 
Journal of Northwest Normal University (Natural Science)   Vol.36 
表 1 旱柳叶精油的化学成分
峰号
peak No. 化合物名称name of compound 分子量MW 分子式formula 相对含量/ %relative content
1 1 , 3 , 5-环庚三烯(1 , 3 , 5-cycloheptriene) 92 C7H8 0.13
2 5 , 6-二甲基四氢-2H-吡喃-2-酮(5 , 6-dimethyl-tetrahydro-2H-py ran-2-one) 128 C7H12O2 0.05
3 2-呋喃卡波克斯醛(2-furancarboxaldehyde) 96 C5H4O2 0.76
4 (Z)-3-己烯-1-醇((Z)-3-hexen-1-ol) 100 C6H12O 0.40
5 (E)-2-己烯醛((E)-2-hexenal) 98 C6H10O 0.36
6 5-甲基-2-异丙基-2-环己烯-1-酮(5-methyl-2-(1-methylethyl)-2-cyclohexene-1-one) 152 C10H16O 0.12
7 苯甲醛(benzaldehyde) 106 C7H6O 4.58
8 苯乙醇(phenylethyl alcohol) 122 C8G10O 5.09
9 1 , 2-环己二酮(1 , 2-cyclohexanedione) 112 C6H8O2 10.20
10 己酸(hexanoic acid) 116 C6H12O2 0.16
11 2-环己烯-1-酮(2-cyclohexen-1-one) 110 C6H12O2 0.16
12 苯甲醇(benzyl alcohol) 108 C7H8O 29.32
13 苯乙醛(benzeneacetaldehyde) 120 C8H8O 0.44
14 5-乙基二氢-2(3H)-呋喃酮(5-ethyldihydro-2(3H)-furanone) 114 C6H10O2 0.06
15 2-甲氧基苯酚(2-methoxy-phenol) 124 C7H8O2 0.24
16 3 ,5 ,5-三甲基-2-环戊烯-1-酮(3, 5 ,5-trimethyl-2-cyclopenten-1-one) 124 C8H12O 0.32
17 3 , 7-二甲基-1 , 6-辛二烯-3-醇(3 , 7-dimethyl-1 , 6-octadien-3-o1) 154 C10H18O 0.46
18 邻苯二酚(1 , 2-benzenediol) 110 C6H6O2 6.38
19 醋酸苯甲酯(phenyl methyl ester acetic acid) 150 C9H10O2 0.25
20 紫苏醛(perillal) 150 C10H14O 0.26
21 苯甲酸(benzoic acid) 122 C7H6O2 0.19
22 2 , 3-二氢苯并呋喃(2 , 3-dihydro-benzofuran) 120 C8H8O 1.36
23 芳樟醇(linlool) 154 C10H18O 0.15
24 2 , 2 , 6-三甲基-1 , 4-环己二酮(2 , 2 , 6-trimethy l-1 , 4-cyclohexanedione) 154 C9H14O2 0.18
25 丁子香酚(eugenol) 164 C10H12O2 3.26
26 1 , 6-二异丙基苯酚(propofol) 178 C17H18O 1.05
27 4-羟基-2-甲基苯乙酮(4-hydroxy-2-methy lacetophenone) 164 C10H12O2 0.90
28 水杨醇(salicy alcohol) 124 C7H8O2 1.50
29 2-甲基-5-异丙基苯酚(2-methyl-5-(1-methylethyl)-phenol) 150 C10H14O 0.13
30 百里香酚(thymol) 150 C10H14O 6.54
31 罗勒烯(ocimene) 136 C10H16 0.28
32 异松油烯(terpinolene) 136 C10H16 0.08
33 对伞花烯(p-cymene) 134 C10H14 0.64
34 4-(2-丙烯基)苯酚(4-(2-propenyl)-phenol) 134 C9H10O 0.30
35 (E)1-(2 , 6 , 6-三甲基-1 , 3-环己二烯基-2-丁烯-1-酮((E)1-(2 , 6 , 6-trimethyl-1 , 3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-one) 190 C13H18O 0.80
36 6-甲基-2-苯基喹啉(6-methyl-2-phenyl-quinoline) 219 C16H13N 3.62
37 桧萜(sabinene) 136 C10H16 0.12
38 榄香醇(elemol) 222 C15H26O 0.21
39 4-甲基-8-喹啉醇(4-methyl-8-quinolinol) 159 C10H9NO 5.54
40 橙花叔醇乙酸酯(nerolidylacetate) 220 C15H24O 0.28
41 3-丁基-1 , 2-苯二甲酸(3-buty-1 , 2-benzenedicarboxlic acid) 222 C12H14O4 0.11
42 3 , 3-二乙基-4-亚环乙基-2-戊酮(4-cyclohexyldiene-3 , 3-diethyl-2-pentanone) 222 C15H26O 0.16
43 (E)-橙花叔醇((E)-nerolidol) 222 C15H26O 0.18
44 邻苯二甲酸二丁酯(phthalate dibutyl) 278 C16H22O4 4.32
45 1-叔丁基-2 , 4-二苯基吡咯(1-tert-butyl-2 , 4-diphenyl pyrroie) 275 C20H21N 0.62
46 正十八烷(octadecane) 254 C18H38 0.08
47 正三十二烷(dotriacontane) 400 C32H66 0.09
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 2000年第 3 期     郑尚珍等:旱柳叶精油的化学成分
 2000 No.3     The chemical constituents in the essential oil of the leaf of Salix matsudan K. 
参考文献:
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The chemical constituents in the essential oil of
the leaf of Salix matsudan K.
ZHENG Shang-zhen1 , WANG Jin-xin1 , LU Jin-shun2 , SUN Li-pin1 , GAO Li-min1 , SHEN Xu-wei1
(1.Chemistry &Chemical Engineering College , Northwest Normal University , Lanzhou 730070 , China;
2.Department of Chemistry , Tianshui Teachers College , Tianshui , Gansu 741001 , China)
Abstract:The constituents of the essential oil of the leaf of Salix matsudan K.were investigated using
capillary GC-MS-DC.Benzyl alwhol , thymol , 1 ,2-benzenediol and 4-methyl-8-quinolinol , etc were
found to be the major constituents of the essential oil.Their contents account for 29.3%, 6.54%,
6.38% and 5.54%, respectively.In addition , other nine constituents are over 1%.
Key words:Salix matsudan K.;chemical constituents of essential oil;thymol;capillary GC-MS-DC
(责任编辑 陈广仁) 
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西 北 师 范 大 学 学 报 (自然科学版)   第 36 卷 
Journal of Northwest Normal University (Natural Science)   Vol.36