全 文 ：第 20 卷 第 6 期
2011 年 11 月
云南民族大学学报(自然科学版)
Journal of Yunnan University of Nationalities(Natural Sciences Edition)
Vol． 20 No． 6
Nov． 2011
收稿日期:2011 － 07 － 12．
作者简介:字刚(1982 －) ，男，硕士研究生．主要研究方向:药物分析和中药制剂研究．
通讯作者:丁中涛(1968 －) ，男，博士，教授，博士生导师．主要研究方向:天然活性物质的分离分析．
doi:10． 3969 / j． issn． 1672 － 8513． 2011． 06． 002
鸡嗉子叶化学成分研究
字 刚1，2，杨顺丽1，何 雷1，2，崔 涛1，2，王京昆1，丁中涛2
(1． 云南省药物研究所 云南 昆明 650111;2． 云南大学 化学科学与工程学院，云南 昆明 650091)
摘要:对鸡嗉子叶(Dendrobenthamia capitata (Wall．)Hutch．)的化学成分进行研究，从中分离得
到 12 个化合物，运用现代波谱技术和标准品对照的方法鉴定了其结构，包括 8 个黄酮类化合物:
二氢杨梅素(dihydromyricitin，1) ;kaempferol － 3 － O － β － D － Galactopyranoside(2) ;astragalin
(3) ;杨梅素(myricetin，4) ;槲皮苷(quercitrin，5) ;金丝桃苷(hyperin，6) ;epigallocatehin(7) ;异槲
皮苷(isoquercitrin，8) ;2 个三萜类化合物:熊果酸(ursolic acid，9) ;2α，3β －二羟基乌苏 － 12 －烯
－28 －酸(10) ;2 个甾体类化合物:β －谷甾醇(β － sitosterol，11) ;胡萝卜苷(daucosterol，12)．其
中化合物 2，3，4，5，6，7，10 为首次从该植物中分离得到．
关键词:鸡嗉子;化学成分;黄酮
中图分类号:R 284. 1 文献标志码:A 文章编号:1672 － 8513(2011)06 － 0443 － 04
Chemical Constituents of Dendrobenthamia capitata(Wall．)Hutch
ZI Gang1，2，YANG Shun-li1，HE Lei1，2，CUI Tao1，2，WANG Jing-kun1，DING Zhong-tao2
(1． Yunnan Institute of Materia Medica，Kunming 650111，China;
2． School of Chemical Science and Technology，Yunnan University，Kunming 650091，China)
Abstract:The chemical constituents of Dendrobenthamia capitata(Wall．)Hutch． were studied and twelve com-
pounds were isolated by various chromatography techniques and identified as follows:dihydromyricitin(1) ，
kaempferol － 3 － O － β － D － galactopyranoside (2) ，astragalin (3) ，myricetin (4) ，quercitrin (5) ，hyperin
(6) ，epigallocatehin (7) ，Isoquercitrin (8) ，ursolic acid (9) ，2α，3β － 2，3 － dihydroxy － urs － 12 － en － 28 －
oic acid (10) ，β － sitosterol (11) ，daucosterol (12)． Among them，compounds 2，3，4，5，6，7 and 10 were i-
solated from this plant for the first time．
Key words:Dendrobenthamia capitata;chemical constituents;flavonoids
鸡嗉子 (Dendrobenthamia capitata (Wall．)
Hutch．)系山茱萸科植物四照花属植物，又称头状
四照花、野荔枝、山荔枝． 主要分布于中国的四川、
云南和西藏等省和印度、尼泊尔、巴基斯坦等地区．
功能消积杀虫，消肿解毒，利水消肿．主治食积，小儿
疳积，虫积腹痛，肝炎，腹水，水火烫伤，外伤出血，疮
疡［1 － 2］．文献报道［3 － 4］鸡嗉子中含有黄酮类、三萜、
环烯醚萜类、甾醇、多酚类和有机酸类化合物． 为了
进一步探讨该植物的化学成分，作者对采自云南永
平的鸡嗉子叶进行了化学成分研究，从中分离鉴定
了 12 个化合物，其中化合物 2，3，4，5，6，7，10 为首
次从该植物中分离得到．
1 实验部分
1． 1 仪器与材料
熔点用 Yanaco 显微熔点仪测定(温度未校
正) ;MS用 VG Auto Spec － 3 000 型质谱仪测定;1H
NMR、13C NMR用 DRX －500 型核磁共振仪测定;柱
色谱硅胶，薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品，
烷基键合硅胶 Rp － 18、Rp － 8 为日本富士硅化工产
品，葡聚糖凝胶 LH － 20 为 Pharmacia 公司产品;其
它试剂为化学纯或分析纯． 药材于 2009 年 7 月采
于云南永平，经过云南省药物研究所天然药物资源
中心鉴定为山茱萸科植物头状四照花 Dendro-
benthamia capitata(Wall．)Hutch．
1． 2 提取分离
取鸡嗉子叶药材 17 kg，打碎，加入甲醇冷浸提
取 2 次(每次 3 d) ，合并提取液，减压浓缩得粗提
物，将粗提物悬溶于水中，分别以石油醚、氯仿、乙酸
乙酯、正丁醇萃取，回收各部分溶剂得到石油醚部分
30 g，氯仿部分 80 g，乙酸乙酯部分 180 g，正丁醇部
分 280 g．氯仿部分(80 g)经硅胶柱反复柱层析，分
离得到化合物 9，化合物 10，化合物 11 和化合物 12．
乙酸乙酯部分(100 g)经硅胶柱色谱分离，部分流分
经过烷基键合硅胶 Rp － 18、Rp － 8 柱层析，部分流
分经过聚酰胺柱层析，部分流分经过葡聚糖凝胶 LH
－20 纯化，得到化合物 1，2，3，4，5，6，7，8．
2 结构鉴定
化合物 1 白色粉末(甲醇)，分子式为 C15H12O8，
m． p． 236 ～ 238 ℃;Mg － HCl 反应阳性，EI － MS :
m/ z 320［M］+;1H NMR(500 MHz，CD3OD)δ:6. 52
(2H，d，J = 7. 3 Hz，H － 2，6) ，5. 91 (1H，d，J =
2. 0 Hz，H － 8) ，5. 88 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 6) ，
4. 83 (1H，d，J = 11. 3Hz，H － 2) ，4. 45 (1H，d，J =
11. 3Hz，H － 3) ，13C NMR (125 MHz，CD3OD)δ:
198. 3 (C － 4) ，168. 8 (C － 9) ，165. 3 (C － 9) ，
164. 4 (C － 5) ，146. 8 (C － 3，C － 5) ，134. 9 (C －
4) ，129. 1 (C － 1) ，108. 0 (C － 2，C － 6) ，101. 8
(C －10) ，97. 3 (C － 6) ，96. 2 (C － 8) ，85. 30 (C －
2) ，73. 7 (C －3)．以上波谱数据与二氢杨梅素［5 － 6］
数据基本一致，由此鉴定化合物 1 为二氢杨梅素．
化合物 2 浅黄色粉末(甲醇)，分子式为
C21H20O11，m． p． 231 ～ 233 ℃;Mg － HCl 反应阳性，
Molish反应阳性;EI － MS m/z:286 ［M － Gal］+
(100) ;1H NMR (400 MHz，DMSO － d6)δ:12. 61 (1
H，s，5 － O H) ，10. 18 (1H，s，4 － OH) ，8. 06(2Hd，J =
8. 6 Hz，H －2，6) ，6. 85 (2H，d，J = 8. 6 Hz，H －3，
5) ，6. 43 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 8) ，6. 19 (1H，d，
J = 2. 0 Hz，H －6) ，5. 39 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H －
1) ;13C NMR (100 MHz，DMSO － d6)δ:177. 5 (C
－4) ，164. 2 (C － 7) ，161. 2 (C － 5) ，160. 0 (C －
4) ，156. 4 (C －2，C － 9) ，133. 3 (C － 3) ，131. 0 (C
－2，C － 6) ，120. 9 (C － 1) ，115. 1 (C － 5，C －
3) ，104. 0 (C － 10) ，101. 7 (C － 1) ，98. 7 (C －
6) ，93. 7 (C － 8) ，75. 8 (C － 5) ，73. 1 (C － 3) ，
71. 2 (C －2) ，67. 8 (C － 4) ，60. 2 (C － 6). 以
上波谱数据与山奈酚 － 3 － O － β － D －吡喃半乳糖
苷［7］基本一致，故鉴定化合物 2 为山奈酚 － 3 － O －
β － D －吡喃半乳糖苷 .
化合物 3 浅黄色粉末(甲醇) ，分子式为
C21H20O11，m. p. 216 ～ 218 ℃;Mg － HCl 反应阳性，
Molish反应阳性;EI － MS m/z:448 ［M］+，286 ［M
－ Glc］+(100) ;1H NMR (400 MHz，DMSO － d6)δ:
8. 02 (2 H，dd，J = 7. 0，1. 9 Hz，H － 2，6) ，6. 87
(2H，dd，J = 7. 0，1. 9 Hz，H － 3，5) ，6. 42 (1H，d，
J = 2. 0 Hz，H － 8) ，6. 19 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H －
6) ，5. 45 (1H，d，J = 7. 4 Hz ，H － 1″) ;13 C NMR
(100 MHz，DMSO － d6)δ:177. 48 (C － 4) ，164. 19
(C － 7) ，161. 24 (C － 5) ，159. 97 (C － 4) ，156. 4
(C －9) ，156. 3 (C －2) ，133. 2 (C －3) ，130. 9 (C －
2，C －6) ，120. 9 (C －1) ，115. 1 (C －5，C －3) ，
104. 0 (C － 10) ，100. 8 (C － 1) ，98. 7 (C － 6) ，
93. 7 (C － 8) ，77. 5 (C － 3) ，76. 4 (C － 5) ，74. 2
(C －2) ，69. 9 (C －4) ，60. 8 (C －6). 以上波谱
数据与山奈酚 － 3 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷［8］基
本一致，故鉴定化合物 3 为山奈酚 － 3 － O － β － D
－吡喃葡萄糖苷，即 astragalin.
化合物 4 黄色粉末(甲醇)，分子式为 C15H10O8，
m. p. 322 ～ 324 ℃;Mg － HCl 反应阳性;EI － MS
m/z:318 ［M］+，1H NMR (500 MHz，CD3OD) δ:
7. 34(2H，s，H －2，6) ) ，6. 37(1H，d ，J = 2. 0 Hz，
H － 8) ，6. 17 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 6) ;13 C NMR
(125 MHz，CD3OD)δ:177. 3 (C － 4) ，165. 6 (C －
7) ，162. 5 (C －5) ，158. 2 (C － 9) ，148. 0 (C － 2) ，
146. 7 (C － 3) ，137. 3 (C － 3) ，136. 9 (C － 4) ，
123. 1 (C －1) ，108. 5 (C －2，C －6) ，103. 8 (C －
10) ，99. 2 (C － 6) ，94. 4 (C － 8)．以上波谱数据与
杨梅素［9］基本一致，故鉴定化合物 4 为杨梅素．
化合物 5 黄色粉末 (甲醇) ，分子式为
C21H20O11，m. p. 180 ～ 182 ℃;Mg － HCl 反应阳性，
Molish反应阳性;EI － MS m/z:302 ［M － Rha］+
(100) ;1H NMR (500 MHz，DMSO － d6)δ:12. 64
(1H，s，5 － OH) ，10. 90 (1H，brs，7 － OH ) ，9. 36
(1H，brs，3 － OH) ，7. 28 (1H，s，H －2) ，7. 24 (1H，
d，J = 8. 2 Hz，H － 6) ，6. 85 (1H，d，J = 8. 2 Hz，H
444 云南民族大学学报(自然科学版) 第 20 卷
－ 5 ) ，6. 37 (1H，s，H － 8) ，6. 19 (1H，s，H － 6) ，
5. 24 (1H，s，H －1″) ，0. 80 (3H，d，J = 5. 7 Hz，H －
6) ;13C NMR (125 MHz，DMSO － d6)δ:177. 7 (C
－4) ，164. 2 (C － 7) ，161. 3 (C － 5) ，157. 3 (C －
9) ，156. 4 (C －2) ，148. 4 (C －4) ，145. 2 (C －3) ，
134. 2 (C － 3) ，121. 1 (C － 1) ，120. 7 (C － 6) ，
115. 6 (C － 5) ，115. 4 (C － 2) ，104. 0 (C － 10) ，
101. 8 (C －1) ，98. 7 (C － 6) ，93. 6 (C － 8) ，71. 2
(C －4) ，70. 6 (C －3) ，70. 3(C －2) ，70. 0 (C －
5) ，17. 5 (C － 6). 以上波谱数据与槲皮苷［10］基
本一致，故鉴定化合物 5 为槲皮苷 .
化合物 6 黄色粉末(甲醇)，分子式为 C21H20O12，
m. p. 233 ～ 235 ℃;Mg － HCl反应呈阳性，Molish 反
应呈阳性 . EI － MS m/z:302 ［M － Gal］+，1H
NMR (500 MHz，DMSO － d6)δ:12. 61(1H，s，5 －
OH) ，7. 65(1H，d，J = 8. 3 Hz，H － 6) ，7. 51(1H，s，
H － 2) ，6. 79 (1H，d，J = 8. 3 Hz，H － 5) ，6. 38
(1H，s，H － 8) ，6. 18 (1H，s，H － 6) ，5. 36 (1H，d，
J = 7. 7 Hz，H － 1) ;13 C NMR (125 MHz，DMSO －
d6)δ:177. 42 (C －4) ，164. 13 (C －7) ，161. 17 (C
－5) ，156. 3 (C － 2) ，156. 2 (C － 9) ，148. 4 (C －
4) ，144. 8 (C － 3) ，133. 4 (C － 3) ，121. 9 (C －
6) ，121. 1 (C － 1) ，115. 9 (C － 5) ，115. 1 (C －
2) ，101. 8 (C － 1) ，98. 6 (C － 6) ，93. 4 (C － 8) ，
75. 8 (C －5) ，73. 2 (C －3) ，71. 2 (C －2) ，67. 9
(C －4) ，60. 08 (C －6). 以上波谱数据与槲皮素
－3 － O － β － D －吡喃半乳糖苷［11］基本一致，故鉴
定化合物 6 为槲皮素 － 3 － O － β － D －吡喃半乳糖
苷，即金丝桃苷 .
化合物 7 白色粉末(甲醇)，分子式为 C15H14O7;
EI － MS m/z:306 ［M］+，168，139(100) ;1H NMR
(500 MHz，CD3OD)δ:6. 39 (2H，s，H － 2，6) ，
5. 91 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H － 8) ，5. 85 (1H，d，J =
2. 3 Hz，H － 6) ，4. 52 (1H，d，J = 7. 2Hz，H － 2) ，
3. 96 (1H，m，H － 3) ，2. 80 (1H，dd，J = 16. 1 Hz，
5. 3 Hz，H －4b) ，2. 51 (1H，dd，J = 16. 1 Hz，7. 7Hz，
H －4a) ;13 C NMR (125 MHz，CD3OD)δ:157. 8 (C
－7) ，157. 6 (C － 9) ，156. 8 (C － 5) ，146. 8 (C －
3，C － 5) ，134. 0 (C － 4) ，131. 5 (C － 1) ，107. 2
(C － 2，C － 6) ，100. 7 (C － 10) ，96. 3 (C － 6) ，
95. 5 (C －8) ，82. 8 (C －2) ，68. 7 (C － 3) ，28. 1 (C
－4). 以上波谱数据与 epigallocatehin［12］基本一致，
故鉴定化合物 7 为 epigallocatehin.
化合物 8 黄色粉末(甲醇)，分子式为 C21H20O12，
m. p. 239 ～ 241 ℃;Mg － HCl 反应阳性，Molish 反应
阳性 . EI － MS m/z:302［M － Glc］+;1H NMR (600
MHz，CD3OD)δ:7. 70 (1H，d，J = 1. 8 Hz，H － 2) ，
7. 58 (1H，dd，J = 8. 4 Hz，1. 7 Hz，H － 6) ，6. 86
(1H，d，J = 8. 5 Hz，H － 5) ，6. 38 (1H，d，J = 1. 6
Hz，H － 8) ，6. 19 (1H，d，J = 1. 6 Hz，H － 6) ，5. 25
(1H，d，J = 7. 6 Hz，H － 1) ;13C NMR (150 MHz，
CD3OD)δ:179. 6 (C －4) ，166. 2 (C －7) ，163. 2 (C
－5) ，159. 1 (C － 9) ，158. 6 (C － 2) ，150. 0 (C －
4) ，146. 1 (C － 3) ，135. 7 (C － 3) ，123. 3 (C －
6) ，123. 2 (C － 1) ，117. 6 (C － 5) ，116. 2 (C －
2) ，105. 8 (C － 10) ，104. 3 (C － 1) ，100. 0 (C －
6) ，94. 8 (C － 8) ，78. 5 (C － 3) ，78. 2 (C － 5) ，
75. 8 (C －2) ，71. 3 (C －4) ，62. 6 (C －6). 以
上波谱数据与槲皮素 － 3 － O － β － D －吡喃葡萄糖
苷［13］数据基本一致，故鉴定该化合物为槲皮素 － 3
－ O － β － D －吡喃葡萄糖苷，即异槲皮苷 .
化合物 9 白色针晶(氯仿)，分子式为 C30H48O3，
m. p. 276 ～ 278 ℃;Liebermann － Burchard 反应阳性，
Molish反应阴性;ESI － MS m/z:479 ［M + Na］+
(100) ;1H NMR (400 MHz，C5D5N5)δ:5. 48 (1H，
t，J = 3. 4 Hz，H － 12) ，3. 45 (1H，dd，J = 10. 1 Hz，
6. 0 Hz，H －3) ，1. 24 (3H，s，H － 23) ，1. 22 (3H，s，
H － 27) ，1. 05(3H，s，H － 26) ，1. 02 (3H，s，H －
24) ，1. 00 (3H，d，J = 6. 3 Hz，H － 30) ，0. 94 (3H，
d，J = 6. 3 Hz，H － 29) ，0. 87 (3H，s，H － 25) ;
13C NMR (100 MHz，C5D5N5)δ:178. 4 (C － 28) ，
137. 8 (C － 13) ，124. 2 (C － 12) ，76. 7 (C － 3) ，
54. 4 (C －5) ，52. 1 (C －18) ，46. 6 (C － 9，C － 17) ，
41. 1 (C －8) ，38. 5 (C －4) ，38. 0 (C － 19，C － 20) ，
37. 9 (C － 1) ，37. 6 (C － 14) ，36. 0 (C － 10) ，35. 8
(C －22) ，32. 1 (C － 7) ，29. 6 (C － 21) ，27. 4 (C －
23) ，27. 2 (C －15) ，26. 7 (C － 2) ，23. 5 (C － 16) ，
22. 5 (C －27) ，22. 2 (C － 11) ，20. 0 (C － 30) ，17. 3
(C － 6) ，16. 1 (C －26) ，16. 0 (C － 29) ，15. 1 (C －
25) ，14. 2 (C －24). 以上波谱数据与熊果酸［14 － 15］
基本一致，故鉴定化合物 9 为熊果酸 .
化合物 10 白色粒状晶体，分子式为 C15H12O8，
m. p. 245 ～ 247 ℃;Liebermann － Burchard 反应阳性，
ESI － MS m/z:495［M + Na］+(100) ;1H NMR (500
MHz，CD3OD) δ:5. 24 (1H，brs，12 － H) ，1. 12
(3H，s，H －23) ，1. 07 (3H，s，H － 27) ，0. 96 (3H，s，
544第 6 期 字 刚，杨顺丽，何 雷，等:鸡嗉子叶化学成分研究
H －25) ，0. 93 (3H，s，H －24) ，0. 88 (3H，d，J = 6. 4
Hz，H －30) ，0. 85 (3H，d，J = 5. 6 Hz，H －29) ，0. 81
(3H，s，H － 26) ;13 C NMR (125 MHz，CD3OD)δ:
181. 8 (C －28) ，139. 8 (C － 13) ，126. 8 (C － 12) ，
84. 6 (C －3) ，69. 6 (C －2) ，56. 8 (C － 5) ，54. 5 (C
－18) ，49. 1 (C － 17) ，48. 4 (C － 1，C － 9) ，43. 4
(C －14) ，40. 9 (C － 4) ，40. 7 (C － 8) ，40. 6 (C －
19，C －20) ，39. 3 (C －10) ，38. 2 (C － 22) ，34. 3 (C
－ 7) ，31. 9 (C － 21) ，29. 5 (C － 23) ，29. 3 (C －
15) ，25. 4 (C －16) ，24. 6 (C －11) ，24. 2 (C － 27) ，
21. 7 (C － 30) ，19. 7 (C － 6) ，17. 9 (C － 25) ，17. 8
(C －24) ，17. 7 (C － 29) ，17. 4 (C － 26)． 以上波谱
数据与 2α，3β －二羟基乌苏 － 12 －烯 － 28 －酸［16］
数据基本一致，由此鉴定化合物 10 为 2α，3β －二羟
基乌苏 － 12 －烯 － 28 －酸．
化合物 11 白色针状晶体，m． p． 136 ～ 138 ℃，
与 β －谷甾醇标准品进行 TLC 对照，在 3 种溶剂系
统中 R f 值一致，且混合熔点不下降，所以鉴定化合
物 11 为 β －谷甾醇［17］．
化合物 12 白色粉末，m． p． 299 ～ 301 ℃，与胡
萝卜苷标准品进行 TLC对照，在 3 种溶剂系统中 R f
值一致，且混合熔点不下降，所以鉴定化合物 12 为
胡萝卜苷［17］．
3 结语
对鸡嗉子(Dendrobenthamia capitata (Wall．)
Hutch．)的化学成分研究不多，且多为环烯醚萜类、
甾醇、多酚类和有机酸类化合物，黄酮类和三萜类化
合物较少．本文主要针对黄酮类和三萜类化合物化
合物进行了研究，分离得到 8 个黄酮类化合物和 2
个三萜类化合物，其中 7 个黄酮类化合物和 1 个三
萜类化合物为首次从该植物中分离得到． 此工作丰
富了鸡嗉子的化学物质基础数据，对该植物的开发
利用具有重要意义．
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(责任编辑 戴 云)
644 云南民族大学学报(自然科学版) 第 20 卷