全 文 ：在-CH2CH =CHCH2CH =CHCH2-结构 。δ173.44 ,
173.80的信号提示有 2个酯羰基 ,且在 COLOC 谱中
与δ2.33 的氢相关 , 表明存在 2 个 -CH2COOR。
DEPT 谱给出在δ62.09至 104.02范围内有 1个葡萄
糖信号 , 通过13C-1HCOSY 谱确定δ4.27(1H , d , J =
7.41 Hz)为糖端基氢信号 ,依据偶合常数确定为 β
构型;水解液经 HPTLC 检查出有 D-葡萄糖。在
COLOC谱中皆找不到糖端基氢与配基碳的相关点 ,
在NOESY谱中也未发现其与配基氢的相关点 ,确定
葡萄糖与磷酸成酯。
根据以上证据 ,结合化合物生源 ,磷脂类化合物
结构中甘油的 1位羟基与饱和脂肪酸成酯 ,2 位与
不饱和脂肪酸成酯 ,确定该化合物为 1-O-正十八烷
酰-2-O-Δ4′,7′-正十二碳二烯酰-3-O-磷脂酸-O-β-D-
葡萄糖苷 。
化合物 Ⅱ:无色针晶(EtOAc),mp 117 ～ 119℃;
EI-MS:m/ z:616(M+-2glc)。 IRmax(KBr)cm-1:1730 ,
1736(2个C=O)。从1H-NMR中看出有 1个饱和直
链烃 , 1个不饱和直链烃;13C-NMR结合 DEPT 谱给
出δ62.4 ,66.6有 2个仲碳信号及 69.9有 1个叔碳
信号 , 提示为连接氧原子的饱和碳原子信号 , 在
HMQC中 ,这 3个碳分别与δ4.17(2H ,m),3.55(2H ,
m),5.06(1H ,m)的氢相关 ,确定存在三酰甘油结构;
δ127.65 ,129.62有 4个不饱和碳信号 ,在 HMBC 中
与δ5.28(4H ,m)的氢相关 ,鉴于 4个氢信号的化学
位移相近 ,表明 2个双键不共轭;进一步通过 HM-
BC ,发现 4个不饱和碳与δ1.89(4H ,m)及 2.62(2H ,
m)相关 ,而在HMQC中 ,δ1.89的 4个氢与 27.1 ,27.
2的 2个仲碳相关 , 2.62的 2个氢与 25.6的 1个仲
碳相关 ,表明存在-CH2CH =CHCH2CH =CHCH2-结
构。13C-NMR显示的δ172.6 , 172.7的信号提示有 2
个酯羰基 ,在 HMBC 中与 2.15(4H ,m)有相关点 ,表
明存在 2个-CH2COO的结构。
对照化合物Ⅰ的数据 ,两者结构相似 ,仅在糖的
组成上存在差异。
DEPT 谱给出在δ60.57至 103.69范围内有 2个
葡萄糖信号 , 1H-NMR中δ4.69(1H , d , J=3.25 Hz),
4.13(1H ,d , J=6.06 Hz)为 2个糖端基氢信号 ,根据
偶合常数分别确定为 α, β构型;HMQC 给出 α, β葡
萄糖的端基碳信号分别为δ99.53 ,103.69;水解液经
HPTLC检查出有 D-葡萄糖 。在 NOESY谱中未发现
2个糖端基氢与配基氢的相关点 ,在 HMBC 也未发
现其与配基碳的相关点 ,而 α-D-葡萄糖的端基基氢
δ4.69与 β-D-葡萄糖6位碳(66.4)有相关点 ,表明存
在 R-O-β-D-葡萄糖(6※1)-O-α-D-葡萄糖结构 。
根据以上证据 ,结合化合物生源 ,确定该化合物
为 1-O-正十八烷酰-2-O-Δ4′,7′-正十二碳二烯酰-3-
O-磷脂酸-O-(6″-O-α-D-葡萄糖)-β-D-葡萄糖苷 。
致谢:植物由本院李力博士采集;质谱由上海医药工业
研究院王惠敏老师代测;红外光谱由复旦大学分析测试市中
心舒义静老师代测。
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(收稿日期:2000-06-25)
双边栝楼种子中不皂化类脂的化学成分研究
巢志茂 ,何波 (中国中医研究院中药研究所 ,北京 100700)
基金项目:国家“九五”重点科技攻关项目(96-903-02-02)
摘要:目的　研究双边栝楼种子中不皂化类脂的化学成分 ,为制定中药瓜蒌和瓜蒌子的质量标准奠定基础。方法　乙醚提取
脂肪油 ,氢氧化钾进行皂化反应 , 对不皂化类脂进行硅胶柱层色谱分离和纯化 , 用 IR,MS , 1H-NMR, 13C-NMR等光谱技术和对照
品对照等方法鉴定化合物的结构。结果　鉴定了 6 个化合物 ,分别为栝楼仁二醇(Ⅰ), 7-氧代二氢栝楼仁二醇(Ⅱ), 10α-葫芦
二烯醇(Ⅲ),豆甾-7-烯-3β-醇(Ⅳ),豆甾-7 , 22-二烯-3β-醇(Ⅴ)和豆甾-7 , 22-二烯-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)。结论　前 3 个化合
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物系首次从该植物中分离获得。
关键词:双边栝楼;栝楼仁二醇;10α-葫芦二烯醇;不皂化类脂;五环三萜;甾醇
中图分类号:R284.1;R284.2　文献标识码:A　文章编号:1001-2494(2001)03-0157-04
Study on the chemical constituents of unsaponifiable lipids from the seeds of Trichosanthes rosthornii
CHAO Zhi-mao ,HE Bo(Institute of Chinese Materia Medica , China Academy of Traditional Chinese Medicine , Beijing 100700 , China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　To study the chemical constituents of unsaponifiable lipids from the seeds of Trichosanthes rosthornii Harms in
order to develop some quality standards for Fructus Trichosanthis and Semen Trichosanthis.METHODS　To extract the fatty oil from the seeds
of Trichosanthes rosthornii with ether , to carry out the saponification with potassium hydroxide , to isolate and purify the unsaponifiable lipids by
using silica gel column chromatography , and to elucidate the structures of their constituents by means of IR ,MS , 1H-NMR, 13C-NMR and au-
thentic specimens.RESULTS　Karounidiol , 7-oxodihydro karounidiol , 10α-cucurbitadienol , stigmast-7-en-3β-ol , stigmast-7 , 22-dien-3β-ol and
stigmast-7 , 22-dien-3-O-β-D-glucoside were elucidated.CONCLUSION　The preceding three compounds were found in this plant for the first
time.
KEY　WORDS:Trichosanthes rosthornii;karounidiol;10α-cucurbitadienol;unsaponifiable lipid;pentacyclictriterpene;sterol
　　双边栝楼的干燥成熟种子为常用中药瓜蒌子的
药典收载品种 ,具润肺化痰 、滑肠通便之功效 ,用于
燥咳痰粘 、肠燥便秘。我们曾对双边栝楼的果皮进
行了比较深入的化学成分研究[ 1～ 4] ,但对其种子的
研究尚不深入[ 5] 。在进行瓜蒌质量标准和规范化研
究过程中 ,我们对双边栝楼种子中脂肪油的不皂化
部分进行了研究 。通过对双边栝楼种子脂肪油的提
取和皂化 ,获得不皂化类脂部分 。该部分经硅胶柱
层色谱分离和纯化 ,用 IR ,MS , 1H-NMR , 13C-NMR等
光谱技术和对照品对照等方法鉴定了栝楼仁二醇
(Ⅰ)、7-氧代二氢栝楼仁二醇(Ⅱ)、10α-葫芦二烯醇
(Ⅲ)、豆甾-7-烯-3β-醇(Ⅳ)、豆甾-7 , 22-二烯-3β-醇
(Ⅴ)和豆甾-7 ,22-二烯-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ )等化
合-物 。其中前 3 个化台物系首次从该植物中分离
获得 。
1　仪器与材料
东德 Boetius PHMK型显微熔点测定仪(温度计
未校正);德国 BRUKER公司 EQUINOX55 型傅立叶
转换红外光谱仪;日本岛津制作所 UV -3000 紫外
分光光度仪;英国 VG 公司 MM70-70H 型质谱仪;
英国MICROMASS 公司 Zabspec和 ZAB-HS 型质谱
仪;美国 VARIAN 公司MERCURY-300型核磁共振
仪;日本 JEoL公司 JNM-AL300 型傅立叶转换核磁
共振仪;柱层色谱和薄层色谱用硅胶 H(青岛海洋化
工厂产品 ,10 ～ 40 μm);试剂均为分析纯 。药材购自
四川省峨眉山市中药材公司 ,经中国中医研究院中
药研究所乐崇熙研究员鉴定 ,为葫芦科栝楼属植物
双边栝楼 Trichosanthes rosthornii Harms.的干燥成熟
种子。
2　提取与分离
取双边栝楼种子 4300 g ,粉碎 ,乙醚索氏提取得
脂肪油 694 g 。5%氢氧化钾甲醇溶液进行皂化反应
3 h ,减压蒸干后以水溶解 ,乙醚萃取得不皂化类脂
部分。该部分以乙醚反复洗涤 ,析出大量针状结晶。
该结晶部分(2.5 g)经薄层色谱鉴定 ,主要成分为化
合物Ⅴ,微量成分为化合物 Ⅳ。剩余部分(19.7 g)
用 59 g 硅胶 H 拌样 , 260g 硅胶 H 干法装柱 ,加压
147.5 kPa 进行柱层色谱分离 ,以石油醚-乙酸乙酯
混合溶剂(9∶1 ,6∶1 ,4∶1 ,3∶1 ,2∶1 ,1∶1 ,0∶1)和乙酸乙
酯-95%乙醇(2∶1)依次洗脱。根据薄层色谱结果进
行重结晶处理 ,在石油醚-乙酸乙酯混合溶剂 6∶1洗
脱部分得到化合物 Ⅲ(208 mg),4∶1洗脱部分得到化
合物Ⅳ(26 mg)和化合物Ⅴ(1 , 3 g), 2∶1洗脱部分得
到化合物 Ⅰ(406 mg), 1∶1洗脱部分得到化合物 Ⅱ
(53 mg),乙酸乙酯-95%乙醇 2∶1洗脱部分得到化合
物 VI(15 mg)。
3　鉴　定
化合物 Ⅰ:无色针晶 , mp 201 ～ 203℃(AcOEt)。
C30H48O2 。EI-MSm/ z(%):440(M+ ,100),425(9),422
(11),409(8),407(24),300(6),271(21),253(21),227
(27), 213(15)。UVλmax(log ε)(EtOH):232(3.98),
239(4.00), 247(3.87)nm 。 IRνmax(KBr)cm-1:3400 ,
1627 ,1460 , 1370 , 1039 , 1019 , 903 , 813。1H-NMR(CD-
Cl3 ,TMs内标)δ:0.86(s ,CH3),0.91(s ,CH3), 0.92(s ,
CH3),0.93(s ,CH3),0.95(s ,CH3),0.98(s ,CH3), l ,07
(s , CH3), 3.22(1H , d , J=10.8 Hz , 29 -αH), 3.45
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(1H , t , J=2.6 Hz , 3-βH),3.52(1H ,d , J=10.8 Hz ,
29-βH),5.26(1H ,m ,11-H), 5.48(1H , m , 7-H)。
13C-NMR(CDCl3)δ:19.4 , 20.5 , 22.4 , 22.5 , 24.0 ,
25.6 ,27.7 ,29.7 , 29.8 , 31.0 , 31.7 ,32.9 ,34.7 ,36.3 ,
36.7 ,37.5 ,37.6 , 39.5 , 40.0 ,42.1 , 44.6 , 71.4(29-
CH2),76.4(3-H), 114.2(11-H), 118.2(7-H),
142.3(9-H),144.6(8-H)。上述数据与文献报道
的栝楼仁二醇(karounidiol)[ 6～ 7]基本一致 ,并与对照
品的薄层色谱和高效液相色谱结果一致 。故确认为
D:C-friedo-o1eana-7 ,9(11)-diene-3α,29-diol。
化合物 Ⅱ:无色针晶 ,mp 287 ～ 289℃(AcOEt)。
C30H48O3。EI-MSm/z(%):456(M+ ,51),441(39),438
(5),425(23),261(29),243(60), 236(100), 221(60)。
IRνmax(KBr)cm-1:3445 , 1650 ,1647 , 1455 , 1376 ,1293 ,
1015 , 983。1H-NMR(CDCl3 , TMS 内标)δ:0.93(s ,
CH3),0.96(s , CH3×2), 1.01(s , CH3 ×2), 1.18(s ,
CH3),1.37(s , CH3), 3.27(1H , d , J=10.3Hz , 29 -
αH),3.32(1H ,d , J=10.3Hz ,29-βH),3.49(1H ,m , 3-
βH)。上述数据与文献报道的 7-氧代二氢栝楼仁二
醇(7-oxodihydrokarounidiol)[ 6 ,8]一致 ,故确认为 7-oxo-
D:C-friedo-olean-8-ene-3α,29-diol。
化合 物 Ⅲ:无 色 针 晶 , mp 106 ～ 107℃
(CH3COCH3)。C30H50O 。EI-MS m/ z(%):426(M+ ,
3), 411(3), 408(3), 393(3), 315(1), 274(63), 259
(41),163(32), 152(12), 134(65), 69(100)。 IRνmax
(KBr)Cm-1:3440 , 1634 , 1460 , 1375 , 1082 , 1024 ,
981。1H-NMR(CDCl3 , TMS 内标)δ:0.79(3H , s , 13-
βCH3),0.84(3H , s , 14-αCH3),0.90(3H ,d , J=7.8Hz ,
21-CH3),0.91(3H , s , 9-βCH3), 1.02(3H , s , 4-αCH3),
1.13(3H , s ,4-βCH3),1.59(3H , s , 26-CH3),1.68(3H ,
s ,27-CH3),3.47(1H ,m ,3-αH),5.08(1H , t , J=6.9Hz ,
24-H),5.58(1H , d , J=6.3Hz , 6-H)。上述数据与文
献报道的 10α-葫芦二烯醇(10α-cucurbitadieno1)[ 6 ,9]
一致 ,并与对照品的薄层色谱结果一致。故确认为
10α-cucurbita-5 ,24-dien-3β-ol。
化合物Ⅳ:无色针晶 ,mp l57 ～ 159℃(CH3OH)。
C29H50O 。EI-MS m/ z(%):414(M+ ,100), 399(29),
396(48), 381(29), 273(26), 271(12), 255(32), 246
(6)。IRνmax(KBr)cm-1:3520 , 1471 ,1450 ,1380 ,1040 ,
835。1H-NMR(CDCl3 , TMS 内标)δ:0.66(3H , s , 19-
CH3),0.79(6H ,d , J=6.6Hz , 26-CH3 , 27-CH3),0.82
(3H , t , J=6.6Hz ,29-CH3),0.90(3H ,d , J=6.3HZ ,21-
CH3), 0.99(3H , s ,18-CH3),3.50(1H ,m ,3-αH), 5.33
(1H , d , J=4.8Hz , 7-H)。上述数据与文献报道的数
据[ 2 ,6 ,10]一致 ,并与对照品对照 ,故确定为豆甾-7-烯-
3β-醇(stigmast-7-dien-3β-ol)。
化 合 物 Ⅴ:无 色 针 晶 , mpl68 ～ 170℃
(CH3COCH3)。C29H48O。EI-MS m/ z(%):412(M+ ,
33),397(11),394(16),379(7),369(14),273(34),271
(100),255(61), 246(22)。 IRνmax(KBr)cm-1:3440 ,
1655 ,1463 , 1382 , 969 。1H-NMR(CDCl3 , TMS 内标)δ:
0.54(3H , s ,18-CH3),0.80(3H ,d , J=6.0Hz ,27-CH3),
0.81(3H , t , J=7.0Hz ,29-CH3),0.82(3H , s ,19-CH3),
0.84(3H ,d , J=6.0Hz , 26-CH3),1.02(3H ,d , J=6.6
Hz , 21-CH3), 3.60(1H , m , 3-αH), 4.69(1H , m , 3-
βOH),5.02(1H ,dd , J=8.2 ,14.7Hz ,23-H), 5.12(1H ,
m ,7-H), 5.20(1H , dd , J=7.5 ,14.7Hz ,22-H)。上述
数据与文献报道的数据[ 6] 一致 ,故确定为豆甾-7 ,
22-二烯-3β-醇(stigmast-7 ,22-dien-3 β-ol)。
化合物 Ⅵ :无色针晶 , mp277 ～ 279℃(CH3OH)。
Liebermann-Burchard 反应阳性 , Mo1ish 反应阳性。
C35H58O6 。EI-MS m/z(%):574(M+ ,8), 559(2), 531
(2), 412(6), 255(44), 57(100)。IRνmax(KBr)cm-1:
3430 ,1633 ,1456 ,1380 , 1102 ,1072。1H-NMR(DMSO-d6 ,
TMS内标)δ:0.51(3H , s , 18-CH3), 0.73(3H , s , 19-
CH3),0.77(3H , t , J=6.5Hz ,29-CH3),0.79(3H ,d , J=
6.4Hz ,27-CH3),0.81(3H , d , J=6.4Hz ,26-CH3),0.99
(3H ,d , J=6.5Hz , 21-CH3), 3.54(1H ,m , 3-αH), 4.82
(1H ,m , l′-H), 5.04(1H , m , 23-H), 5.11(1H , m , 7-
H), 5.15(1H , m , 22-H)。13C-NMR(C5D5N)δ(碳号):
34.71(1),32.15(2),78.68(3), 37.31(4), 40.14(5),
28.85(6), 117.88(7), 139.57(8), 49.57(9), 34.54
(10),21.61(11),39.62(12),43.44(13), 55.29(14),
21.75(15),25.74(16),55.96(17),12.27(18),12.76
(19), 41.14(20), 21.17(21), 138.69(22), 129.64
(23),51.44(24),30.02(25),19.16(26), 19.21(27),
23.33(28),13.08(29),102.26(1′),75.41(2′),78.56
(3′),71.76(4′),77.04(5′),62.91(6′)。该化合物经
HCl蒸汽熏蒸酸解 ,薄层展开 ,显色 ,证明糖元部分
为葡萄糖 ,苷元部分为化合物Ⅴ。上述数据与文献
报道的数据[ 6]一致 ,故确定为豆甾-7 , 22-二烯-3-O-
β-D-葡萄 糖 苷 (stigmast-7 , 22-dien-3-O-β-D-gluco-
side)。
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(收稿日期:2000-09-20)
中国药学会 2001年学术活动计划(一类会和培训班)
本学术活动计划是由中国药学会各专业委员会提出 , 经中国药学会学术工作委员会讨论 ,常务理事会批准的。在计划执
行中有的活动如有变动 , 均以每项活动的具体通知为准。有关事宜可与中国药学会学术部联系 , 电话:(010)63421589;
63402255-1411 ,传真:(010)63421589。
1　一类会
1.1　2001 中国药学会学术年会(国家级继续医学教育备案项目)。主要内容:药物化学新进展;实施新药品法进一步加强药品
管理;21世纪新药开发战略;中药现代化及走向世界;微粉工程在药剂领域中的应用;医院药学的发展方向;药剂学新进展;药
史本草研究等。召开时间:10～ 11 月。地点:北京。
1.2　新世纪药师周(第四届)———药师的责任与承诺。主会:药师周 。主要内容:医疗卫生体制改革的举措与实施;新世纪药
品监督管理的使命与任务;新世纪中国特色的社会保障与医疗保险制度的发展与趋势;加入WTO与我国医药产业的对策与调
整;数字化技术与市场经济;新世纪新药研究及开发趋势;新世纪中西医药结合的前景与展望;基因工程产品临床应用中的若
干问题;肿瘤基因的研究展望;生化制剂的研制趋势;生物技术药物的进展;药物质量的管理与监控;网络技术与药学服务。
卫星会 1:第十三届全国医院药剂科主任管理学术研讨班暨年会。主要内容:药学与西部大开发战略;认真实施药品分类管理
制度;药品集中采购的政策与实施;执业药师资格制度的实施;药品注册政策与管理;医院门诊药房企业化管理;新世纪药师
的责任;β 受体的药理与开发;药物监测的新进展。卫星会 2:全国医药经济信息学术研讨会暨年会。 主要内容:医药统计学
基础知识及应用;医院用药和医药市场统计;利用“全国医药经济信息网”购药数据进行合理用药分析;信息技术和互联网的
发展及应用;药物经济学和药师的责任;医院用药结构和品种分析案例。召开时间:5 月 25 日6 月初。地点:重庆。
1.3　临床药理学术研讨会。主要内容:心律失常的药物治疗;调血脂药;钙离子拮抗剂新进展;抗痴呆药的新进展;治疗肝病
药物的新进展;抗癌药物的新靶点;抗菌素的临床应用;消化药物。召开时间:待定。地点:待定。
1.4　医院药品质量监督管理学术研讨会。主要内容:介绍国内外医院药品质量监督管理现状;药店药品管理 、医院药房制剂
管理;药品质量及医院药房药品招标 、采购等;根据中国国情 , 发挥药学会跨行业的优势 , 帮助我国医院加强对药品质量的监
督管理 ,试提出一些综合性方案 , 供国家有关部门制定政策参考。召开时间:待定。地点:待定。
1.5　第三届全国药品不良反应监测和药品再评价学术会议(国家级继续医学教育备案项目)。主要内容:我国药品不良反应
监测工作的现状与展望;国外 ADR监测工作的现状;我国药品再评价工作(包括上市前后)的现状与发展;药品监督管理部门 ,
医疗预防机构 ,药品生产经营企业在药品不良反应监测中的地位和作用;药源性疾病;药物不良反应病例报告的评价及信号
问题;中药的不良反应监测;药品不良反应临床监测的研究方法及进展;药物经济学研究在药品管理及临床药学中的应用;国
家药品不良反应监测信息网络的应用与维护。召开时间:10 月 8～ 13 日。地点:武汉。
1.6　2001 年国际医药学论坛———妇儿疾病防治研讨会。主要内容:儿童疾病的流行病学;儿童常见疾病的合理用药;计划生
育与人口发展;儿童的营养与肥胖;妇女更年期综合症的防治;妇女遗传疾病的诊断与治疗;妇儿骨质疏松症的防治;妇科肿
瘤防治;大会还将邀请美国 、澳大利亚 、英国 、荷兰 、日本等国的专家(国外专家题目另定)就妇儿疾病的防治与研究作专题报
告。召开时间:10月 18～ 23日。地点:北京。
2　培训班
2.1　现代生化药学与现代生物制药技术(国家级继续医学教育项目)。主要内容:21 世纪的生物化学与现代药学;多肽生长
因子 、核酶 、DNA芯片;细胞信号传导系统 , 糖基化工程;人类基因组研究与未来药学;结构分子生物学 、转基因技术;反义药物
研究进展;生物技术药物的质量控制与安全评价。召开时间:7月 1 ～ 6 日。地点:兰州 。
2.2　药物新剂型新技术学习班(国家级继续医学教育项目)。药物制剂研究新进展;高新技术在药剂学中的应用;口服缓释及
控释制剂;透皮给药技术;固体分散技术;脂质体制备新技术;微球 、微囊制备新技术;脉冲式 、自调式释药系统;微乳制备技术
及进展;薄膜包衣技术;环糊精包合技术。召开时间:5 月 15～ 22 日。地点:上海。 [ 本刊讯]
·160· Chin Pharm J ,2001 March , Vol.36 No.3　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2001年 3月第 36卷第 3期