全 文 ：西　北　师　范　大　学　学　报 （自然科学版）　　　　　　 第５２卷２０１６年第４期　
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）　　　　　　 Ｖｏｌ．５２　２０１６　Ｎｏ．４　
ＤＯＩ：１０．１６７８３／ｊ．ｃｎｋｉ．ｎｗｎｕｚ．２０１６．０４．０１４
收稿日期：２０１５－１０－１０；修改稿收到日期：２０１５－１２－２０
基金项目：国家自然科学基金资助项目（８１５０２９４９）；广东省自然科学基金博士启动项目（２０１５Ａ０３０３１０４８２）
作者简介：史莉莉 （１９８６—），女，山西永济人，讲师，博士．主要研究方向为天然产物全合成及天然产物化学．
Ｅ－ｍａｉｌ：ｄａｎｄａｎ９８６８１７＠１６３．ｃｏｍ
＊通讯联系人，男，研究员，博士研究生导师．主要研究方向为天然药物化学．Ｅ－ｍａｉｌ：ｓｘｑｉｕ＠ｓｃｂｇ．ａｃ．ｃｎ
小叶冷水花化学成分的研究
史莉莉１，李洪攀１，谭海波２，邱声祥２＊
（１．长治学院，山西 长治　０４６０１１；
２．中国科学院 华南植物园，广东 广州　５１０６５０）
摘要：采用硅胶色谱、Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０分子筛和ＲＰ－１８反相硅胶色谱等技术，对小叶冷水花９５％乙醇提取物的乙酸
乙酯部位的化学成分进行分离纯化，并运用现代波谱技术（ＥＳＩ，１　ＨＮＭＲ，１３　ＣＮＭＲ）鉴定单体化合物结构．发现从其全
草乙醇提取物的乙酸乙酯部位分离得到７个化合物，分别为：棕榈油酸（１），棕榈酸（２），乌苏酸（３），反式－植物
醇（４），（－）－丁香烯氧化物（５），（＋）－桉油烯醇（６），α－香树精（７）．化合物１～７均为首次从该植物中分离得到．
关键词：小叶冷水花；化学成分；结构鉴定
中图分类号：Ｏ　６５６　　　　文献标志码：Ａ　　　　文章编号：１００１－９８８Ⅹ（２０１６）０４－００６４－０４
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍＰｉｌｅａｍｉｃｒｏｐｈｙｌｌａ
ＳＨＩ　Ｌｉ－ｌｉ　１，ＬＩ　Ｈｏｎｇ－ｐａｎ１，ＴＡＮ　Ｈａｉ－ｂｏ２，ＱＩＵ　Ｓｈｅｎｇ－ｘｉａｎｇ２＊
（１．Ｃｈａｎｇｚｈｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｚｈｉ　０４６０１１，Ｓｈａｘｉ，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｓｏｕｔｈ　Ｃｈｉｎａ　Ｂｏｔａｎｉｃａｌ　Ｇａｒｄｅｎ，Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ａｃａｄｅｍｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ　５１０６５０，Ｇｕａｎｇｄｏｎｇ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｅｔｈｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ　ｆｒａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｖｏｌｕｍｅ　ｆｒａｃｔｉｏｎ　９５％ｅｔｈａｎｏｌｉｃ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ
Ｐｉｌｅａｍｉｃｒｏｐｈｙｌｌａａｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｂｙ　ｖａｒｉｏｕｓ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ　ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ，Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０
ａｎｄ　ＲＰ－１８ｒｅｖｅｒｓｅｄ－ｐｈａｓｅｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ．Ｓｅｖｅｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ａｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ
ａｒｅ　ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ　ａｓ　ｐａｌｍｉｔｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ（１），ｐａｌｍｉｔｉｃ　ａｃｉｄ（２），ｕｒｓｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（３），ｔｒａｎｓ－ｐｈｙｔｏｌ（４），６，７－ｅｐｏｘｙ－
３（１５）－ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ（５），（＋）－ｓｐａｔｈｕｌｅｎｏｌ（６）ａｎｄα－ａｍｙｒｉｎ（７）ｂｙ　ｍｏｄｅｒｎ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ
（ＥＳＩ，１　ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ）．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１－７　ａｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｐｌａｎｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｐｉｌｅａｍｉｃｒｏｐｈｙｌｌａ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ
　　 小叶冷水花 （Ｐｉｌｅａｍｉｃｒｏｐｈｙｌｌａ）系荨麻科
（Ｕｒｔｉｃａｃｅａｅ）冷 水 花 属 （ＰｉｌｅａＬｉｎｄｌ．，ｎｏｍ．
ｃｏｎｓｅｒｖｅ．），广泛分布在亚洲、非洲热带，在我国
台湾、江西、广东、广西、浙江等地较为常见［１］．
作为民间常用的药食同源植物，小叶冷水花以全草
入药，具有清热、解毒、治疗臃肿疮疡等功效，其
同属植物冷水花用于治疗黄疸、肺结核等疾病［２］．
现代药理活性研究表明，冷水花的乙酸乙酯提取部
分具有明显的抗炎镇痛活性［３］及体外抑菌作用［４］，
但它的药理机理及活性成分还不明朗．
到目前为止，仅印度马尼帕尔大学（Ｍａｎｉｐａｌ
Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ）的 Ｕｎｎｉｋｒｉｓｈｎａｎ课题组对小叶冷水花
中的黄酮成分进行了初步研究，并从乙醇粗提物中
分离到６个黄酮苷类化合物［５］．国内仅对同属植
物冷水花化学成分有研究［６－９］，对小叶冷水花的研
究尚未见报道．此外，小叶冷水花作为防腐和抗氧
化的食品添加剂，在食品工业方面也具有潜在的经
济价值［１０－１１］．
４６
　２０１６年第４期 　　　　　史莉莉等：小叶冷水花化学成分的研究
　２０１６　Ｎｏ．４ Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍＰｉｌｅａｍｉｃｒｏｐｈｙｌｌａ
为进一步开发利用该植物的化学资源，本文对
小叶冷水花的化学成分进行了研究，从其全草乙醇
提取物的乙酸乙酯萃取部共分离得到７个化合物，
分别为棕榈油酸（１），棕榈酸（２），乌苏酸（３），
反式－植物醇（４），（－）－丁香烯氧化物（５），（＋）－
桉油烯醇（６），α－香树精（７）．所有化合物均为首
次从该植物中分离得到．
１　仪器与材料
Ｅｙｅｌａ　Ｎ－１１００旋转蒸发仪（Ｔｏｋｙｏ　Ｒｉｋａｋａｉ，日
本）；Ｅｙｅｌａ　ＳＢ－１１００水浴锅（Ｔｏｋｙｏ　Ｒｉｋａｋａｉ，日
本）；Ｅｙｅｌａ　Ａｓｐｉｒａｔｏｒ　Ａ－１０００Ｓ 循 环 水 真 空 泵
（Ｔｏｋｙｏ　Ｒｉｋａｋａｉ，日本）；ＤＬＳＢ－５／２０低温冷却循环
泵（郑州长城科工贸有限公司，中国）；ＷＦＨ－２０３
三用紫外分析仪（上海精科仪器有限公司，中国）；
ＡＰＣＩ　２０００ＬＣ－ＭＳ－ＭＳ（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，美
国）；Ｂｒｕｋｅｒ　ＤＲＸ－４００ ＡＶⅢ ５００ 核 磁 共 振 仪
（Ｂｒｕｋｅｒ，瑞士）．
柱色谱硅胶（８０～１００目、１００～２００目、２００～
３００目，青岛海洋化工厂）；柱层析反相硅胶
ＲＰ－１８（５０μｍ，７０μｍ　Ｂａｋｅｒ，美国）；柱层析凝胶
为 Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０（Ａｍｅｒｓｈａｍ　Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，瑞
典）；其他有机溶剂和化学药品均为国产分析纯．
植物采自中国科学院华南植物园，经中国科学
院华南植物园邱声祥研究员鉴定为荨麻科冷水花属
植物小叶冷水花（Ｐ．ｍｉｃｒｏｐｈｙｌｌａ）．样本保存于中
国科学院华南植物园天然产物化学生物学实验室．
２　提取与分离
取小叶冷水花全草１．５ｋｇ，充分粉碎，用
９５％的乙醇室温浸泡３次，每次约２４ｈ，合并滤液
减压浓缩至浸膏约２００ｇ，然后加入１　５００ｍＬ水形
成悬浊液，再用等体积的乙酸乙酯萃取３次，得乙
酸乙酯部３７．６９ｇ．
将乙酸乙酯部进行硅胶（８０～１００目）柱层析，
正己烷∶乙酸乙酯（１００∶１→１∶１）梯度洗脱，各组分
浓缩后采用 ＴＬＣ板检测，合并主点相同组分得
Ｆｒ．１～Ｆｒ．６六个组分．
Ｆｒ．３（０．８ｇ）经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶柱层析，
用氯仿∶甲醇＝１∶１进行洗脱得到组分Ｆｒ．３．１，再
经硅胶（２００～３００目）柱层析，洗脱体系为正己烷∶
乙酸乙酯（５０∶１→１０∶１），得化合物５（８．０ｍｇ）．
Ｆｒ．４（２．３８ｇ）通过ＲＰ－１８柱，用甲醇∶水（８０％
→１００％）进行梯度洗脱，得到Ｆｒ．４．１～Ｆｒ．４．３三
个亚组分．组分Ｆｒ．４．１（０．８ｇ）经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０
凝胶柱层析，用甲醇进行洗脱并合并主点相同流
分；经硅胶（２００～３００目）柱层析，洗脱体系为正
己烷∶乙酸乙酯（１０∶１→２∶１）；再经 Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０凝胶柱层析，用氯仿∶甲醇＝１∶３洗脱得化
合物１（７．０ｍｇ）．组分Ｆｒ．４．２（０．５ｇ）经Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０凝胶柱层析，用甲醇进行洗脱并合并主点
相同流分；再经硅胶（２００～３００目）柱层析，洗脱
体系为正己烷∶乙酸乙酯（１０∶１→２∶１）得到化合
物６（５．０ｍｇ）．
组分Ｆｒ．５（４．２４ｇ）通过ＲＰ－１８柱，用甲醇∶水
（８０％→１００％）进行梯度洗脱，得到三个亚组分
Ｆｒ．５．１，Ｆｒ．５．２ 和 Ｆｒ．５．３．组 分 Ｆｒ．５．２ 经
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶柱层析，用氯仿∶甲醇（８∶１→
６∶１）梯度洗脱，再经硅胶（２００～３００目）柱层析，
洗脱梯度为正己烷∶乙酸乙酯１０∶１→１∶１，经过反复
硅胶柱层析，得化合物４（２３ｍｇ）．组分Ｆｒ．５．３经
Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶柱层析，用氯仿∶甲醇（８∶１→
６∶１）梯度洗脱，再经硅胶（２００～３００目）柱层析，
洗脱梯度为正己烷∶乙酸乙酯＝１０∶１→２∶１，经过反
复硅胶柱层析，得化合物７（１６ｍｇ）．
Ｆｒ．６（４．１ｇ）通过ＲＰ－１８柱，用甲醇∶水（９０％
→１００％）进行梯度洗脱，得到８个亚组分Ｆｒ．６．１
～Ｆｒ．６．８．组分Ｆｒ．６．７经Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０凝胶
柱层析，用氯仿∶甲醇＝１∶３进行洗脱，合并主点相
同流分，得到Ｆｒ．６．７．１和Ｆｒ．６．７．２两个亚组分．
Ｆｒ．６．７．１经硅胶（２００～３００目）柱层析，洗脱梯度
为正己烷∶丙酮（１０∶１→２∶１），经ＴＬＣ点板检测，
重结晶得到化合物２（５．０ｍｇ）．Ｆｒ．６．７．２经反复
硅胶（２００～３００目）柱层析，洗脱梯度为正己烷∶乙
酸乙酯＝１０∶１→２∶１，得到化合物３（１５ｍｇ）．化合
物１～７的结构见图１．
３　结构鉴定
化合物１．无色油状物，１　ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：５．３４（２Ｈ，Ｈ－９，１０），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，Ｈ－２），２．０１（４Ｈ，ｍ，Ｈ－８，１１），１．６２（２Ｈ，ｍ，
Ｈ－３），１．３３～１．２８（１６Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐ，Ｈ－４～Ｈ－７，Ｈ－１２
～Ｈ－１５），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ｈ－１６）．以上数
据与文献［１２］基本一致，故鉴定化合物１为棕榈油
酸．
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西　北　师　范　大　学　学　报 （自然科学版）　　 第５２卷　
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）　　 Ｖｏｌ．５２　
图１　化合物１～７的结构
Ｆｉｇ　１ Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１－７
化 合 物 ２． 白 色 无 定 形 粉 末，１　ＨＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｈ－
２），１．６２（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．３０～１．２６（２４Ｈ，ｏｖｅｒｌａｐ，Ｈ－４
～Ｈ－１５），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，Ｈ－１６）；１３ＣＮＭＲ
（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１７９．５（Ｃ－１），３４．１（Ｃ－２），
３２．１（Ｃ－１４），２９．９－２９．２（Ｃ－４～Ｃ－１３），２２．８（Ｃ－１５），
１４．３（Ｃ－１６）．以上数据与文献［１３］基本一致，故鉴
定化合物２为棕榈酸．
化 合 物 ３．白 色 无 定 形 粉 末，１　ＨＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．４８（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１２），３．４５
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），２．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，Ｈ－１８），
１．２３，１．２２，１．０４，０．９９，０．８８（ｅａｃｈ　３Ｈ，ｓ，５－Ｍｅ），
０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３０－Ｍｅ），０．８７（３Ｈ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ，２９－Ｍｅ）；１３ＣＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１８１．１
（Ｃ－２８），１４０．５（Ｃ－１３），１２６．８（Ｃ－１２），７９．３（Ｃ－３），
５７．０（Ｃ－５），５４．７（Ｃ－１８），４９．３（Ｃ－９），４３．８（Ｃ－１７），
４１．３（Ｃ－１４），４０．８（Ｃ－２０），４０．７（Ｃ－１９），４０．７（Ｃ－８），
４０．４（Ｃ－１），４０．３（Ｃ－４），３８．６（Ｃ－２２），３８．４（Ｃ－１０），
３４．８（Ｃ－７），３２．４（Ｃ－２１），３０．１（Ｃ－２３），３０．０（Ｃ－１５），
２９．３（Ｃ－２），２６．０（Ｃ－１６），２５．１（Ｃ－２７），２４．９（Ｃ－１１），
２２．６（Ｃ－３０），２０．１（Ｃ－６），１８．８（Ｃ－２９），１８．７（Ｃ－２６），
１７．７（Ｃ－２５），１７．０（Ｃ－２４）．以上数据与文献［１４］基
本一致，故鉴定化合物３为乌苏酸．
化合物４．无色针状结晶，［α］１５．３Ｄ ＝１４．３（ｃ＝
０．０６，ＭｅＯＨ）；１　ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
５．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
２．００（２Ｈ，ｍ），１．６７（３Ｈ，ｓ），１．６６～１．０６（２０Ｈ，ｍ），
０．８５（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）；１３　ＣＮＭＲ（１００ ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ：１４０．２（Ｃ－３），１２３．０（Ｃ－２），５９．４（Ｃ－１），
３９．８（Ｃ－１４），３９．３（Ｃ－４），３７．４（Ｃ－６），３７．３（Ｃ－８），
３７．２（Ｃ－１０），３６．６（Ｃ－１２），３２．８（Ｃ－１１），３２．７（Ｃ－７），
２７．９（Ｃ－１５），２５．１（Ｃ－５），２４．８（Ｃ－９），２４．４（Ｃ－１３），
２２．７（Ｃ－１６），２２．６（Ｃ－１７），１９．７（Ｃ－１８），１９．７（Ｃ－１９），
１６．１（Ｃ－２０）．以上数据与文献［１５］基本一致，故鉴
定化合物４为反式－植物醇．
化合物５．透明油状物，［α］２０Ｄ ＝４２．７（ｃ＝
０．１５，ＣＤＣｌ３）；１　ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．９８
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１５ｂ），４．８６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１５ａ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０．６，４．２Ｈｚ，Ｈ－５），２．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，
Ｈ－９），２．３４（１Ｈ，ｍ，Ｈ－７ａ），２．２４（１Ｈ，ｍ，Ｈ－６ａ），
２．１０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－７ｂ），２．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２，５．０，
５．０Ｈｚ，Ｈ－３ａ），１．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，Ｈ－１），１．６９
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１０ａ），１．６７（１Ｈ，ｍ，Ｈ－６ａ），１．６５（１Ｈ，ｍ，
Ｈ－１０ｂ），１．４５（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２ｂ），１．３２（１Ｈ，ｍ，Ｈ－６ｂ），
１．２０（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１４），１．０８（３Ｈ，ｓ，Ｈ－１３），０．９９（３Ｈ，
ｓ，Ｈ－１２），０．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２，５．０，５．０ Ｈｚ，
Ｈ－３ｂ）；１３　ＣＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１５１．８
（Ｃ－８），１１２．８（Ｃ－１５），６３．８（Ｃ－５），５９．８（Ｃ－４），５０．７
（Ｃ－１），４８．７（Ｃ－９），３９．８（Ｃ－１０），３９．１（Ｃ－３），３４．０
（Ｃ－１１），３０．２（Ｃ－６），２９．９（Ｃ－１３），２９．８（Ｃ－７），２７．２
（Ｃ－２），２１．５（Ｃ－１２），１７．０（Ｃ－１４）．以上数据与文献
［１６］基本一致，故鉴定化合物５为（－）－丁香烯氧
化物．
化合物６．透明油状物，［α］１５．５Ｄ ＝２．０（ｃ＝
０．１２，ＭｅＯＨ）；１　ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
４．６９（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１５ａ），４．６７（１Ｈ，ｓ，Ｈ－１５ｂ），２．４２
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－６ａ），２．０３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－８），１．７５～１．００
（７Ｈ，ｍ，Ｈ－１，５ｂ，６ｂ，９，１０），１．２６（３Ｈ，ｓ，１２－Ｍｅ），
１．０５（３Ｈ，ｓ，１４－Ｍｅ），１．０３（３Ｈ，ｓ，１３－Ｍｅ），０．９９
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－５ａ），０．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，９．６，
６．９Ｈｚ，Ｈ－４），０．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，Ｈ－２）；１３
ＣＮＭＲ（１００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１５３．４（Ｃ－７），１０６．２
（Ｃ－１５），８１．０（Ｃ－１１），５４．３（Ｃ－１），５３．４（Ｃ－８），４１．７
（Ｃ－１０），３８．８（Ｃ－６），３０．０（Ｃ－２），２８．６（Ｃ－４），２７．４
（Ｃ－１２），２６．７（Ｃ－９），２６．１（Ｃ－１３），２４．７（Ｃ－５），２０．２
（Ｃ－３），１６．３（Ｃ－１４）．以上数据与文献［１７］基本一
致，故鉴定化合物６为（＋）－桉油烯醇．
化合物 ７．无色针状结晶，１３　ＣＮＭＲ（１２５
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１３９．３（Ｃ－１３），１２４．２（Ｃ－１２），７８．７
（Ｃ－３），５８．９（Ｃ－１８），５５．２（Ｃ－５），４７．５（Ｃ－９），４２．０
（Ｃ－１４），４１．５（Ｃ－２２），４０．０（Ｃ－８），３９．６（Ｃ－１９），３９．６
（Ｃ－２０），３８．７（Ｃ－１），３８．７（Ｃ－４），３６．７（Ｃ－１０），３３．６
（Ｃ－１７），３２．９（Ｃ－７），３１．０（Ｃ－２１），２８．６（Ｃ－１５），２８．１
（Ｃ－２８），２８．０（Ｃ－２３），２７．２（Ｃ－２），２６．６（Ｃ－１６），２３．３
６６
　２０１６年第４期 　　　　　史莉莉等：小叶冷水花化学成分的研究
　２０１６　Ｎｏ．４ Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍＰｉｌｅａｍｉｃｒｏｐｈｙｌｌａ
（Ｃ－２７），２３．２（Ｃ－２９），２１．１（Ｃ－３０），１８．３（Ｃ－６），１７．３
（Ｃ－１１），１６．８（Ｃ－２６），１５．６（Ｃ－２４），１５．６（Ｃ－２５）．以
上数据与文献［１８］基本一致，故鉴定化合物７为α－
香树精．
４　结束语
从药用植物中寻找发现具有良好活性的天然产
物，是中药现代植物药研发的必经之路，也是天然
药物研发的基本前提．近年来，无论是从正在研发
的新药还是已获得批准的药物来看，天然产物在药
物研发中一直占据着重要地位．尤其是在抗菌抗癌
和免疫抑制等药物研发中，以天然产物为出发点的
策略至今仍被认为是最有效的方法．本文对传统药
用植物小叶冷水花的化学成分进行了研究，从其全
草９５％乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部共分离得到７
个化合物，分别为棕榈油酸（１）、棕榈酸（２）、乌
苏酸（３）、反式－植物醇（４）、（－）－丁香烯氧化物
（５）、（＋）－桉油烯醇（６）、α－香树精（７）．本实验
所有化合物均为首次从该植物中分离得到，填补了
小叶冷水花化学成分研究的空白．鉴于小叶冷水花
的同属植物冷水花的乙酸乙酯部是其抑菌、抗炎、
镇痛活性的主要部位，在以后的工作中将针对分离
到的７种化合物进行生物活性测试，为小叶冷水花
进一步的药效物质研究奠定基础．
参考文献：
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医药植物药分册，１９９９，１４（６）：２３１．
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州科技出版社，２００５：３１１．
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版），２００９，２６（６）：６７．
［４］　孙春龙，杜文，李洪庆．苗药冷水花提取物的抑菌
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［５］　ＢＡＮＳＡＬ　Ｐ，ＰＡＵＬ　Ｐ，ＮＡＹＡＫ　Ｐ　Ｇ，ｅｔ　ａｌ．
Ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｐｉｌｅａｍｉｃｒｏｐｈｙｌｌａ
ｐｒｅｖｅｎｔ　ｒａｄｉａｔｉｏｎ－ｉｎｄｕｃｅｄ　ｃｅｌｕｌａｒ　ＤＮＡ　ｄａｍａｇｅ［Ｊ］．
Ａｃｔａ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ　Ｓｉｎｉｃａ　Ｂ，２０１１，１（４）：２２６．
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［８］　甘秀海，梁志远，赵超，等．ＲＰ－ＨＰＬＣ同时测定冷
水花属３种植物中２种黄酮苷的含量［Ｊ］．云南大学
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（责任编辑　陆泉芳）
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