全 文 ：收稿日期:2014-12-18
基金项目:国家科技支撑计划项目资助项目(2012BAI30B02)
作者简介:韩晓琳(1989-)，女，在读硕士研究生，专业方向:天然产物化学;E-mail:shzuhxl@ 163. com。
* 通讯作者:谭勇，E-mail:xjty321@ 163. com。
·化学成分·
新疆产白花曼陀罗种子化学成分研究
韩晓琳，王 恒，张之慧，谭 勇* ，王金辉
(石河子大学，新疆 石河子 832002)
摘要 目的:对新疆产白花曼陀罗种子进行化学成分研究。方法:采用硅胶、ODS以及 Sephadex LH-20 等色谱
技术分离纯化化合物，根据理化性质及波谱数据解析鉴定化合物结构。结果:从白花曼陀罗种子中分离并鉴定出
10 个化合物，分别为:异嗪皮啶(1)、滨蒿内酯(2)、曼陀罗萜二醇(3)、对苯二酚(4)、Arenarine D(5)、香草醛(6)、
N-阿魏酰酪胺(7)、东莨菪内酯(8)、β-谷甾醇(9)、Hyoscyamilactol(10)。结论:其中，化合物 1、2 为首次从茄科植物
中分离得到，化合物 3 ～ 8 为首次从该植物中分离得到。
关键词 白花曼陀罗种子;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2015)08-1646-03
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2015. 08. 020
Study on Chemical Constituents in Seeds of Datura metel from Xinjiang
HAN Xiao-lin，WANG Heng，ZHANG Zhi-hui，TAN Yong，WANG Jin-hui
(Shihezi University，Shihezi 832002，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents in the seeds of Datura metel from Xinjiang Province. Methods:The con-
stituents were isolated and purified by silica gel，ODS and Sephadex LH-20 column chromatographic methods. Their chemical structures
were analyzed and identified on the basis of physical and chemical properties and spectral data. Ｒesults:Ten compounds were isolated
and identified as Isofraxidin(1)，Scopatone(2) ，Daturadiol(3) ，1 4-Benzenediol(4) ，Arenarine D(5) ，Vanillin(6) ，N-trans-Feruloyl-
tyramine(7) ，Scopoletin(8) ，β-Sitosterol(9)and Hyoscyamilactol(10). Conclusion:Compounds 1 and 2 are firstly isolated from the
plants in Solanaceae，compounds 3 ～ 8 are firstly isolated from this plant.
Key words Datura metel L. seeds;Chemical constituents;Structure identification
茄科植物白花曼陀罗 Datura metel L. 的干燥
花，名为洋金花，性温，味辛，有毒，具有平喘止咳、解
痉定痛的功效〔1〕。白花曼陀罗种子为维吾尔药，维
吾尔药物名为衣提·洋克·欧如合，别名节维子·
马斯力。药性四级干寒，味辛、苦，有毒。具有生干
生寒、安神镇痛、固涩壮阳、催眠抗炎等功能〔2，3〕。
本课题组对新疆产白花曼陀罗种子进行系统的化学
成分研究，从中分离鉴定了 10 个化合物，分别为:异
嗪皮啶(1)、滨蒿内酯(2)、曼陀罗萜二醇(3)、对苯
二酚(4)、Arenarine D(5)、香草醛(6)、N-阿魏酰酪
胺(7)、东莨菪内酯(8)、β-谷甾醇(9)、Hyoscyami-
lactol(10)。其中，化合物 1、2 为首次从茄科植物中
分离得到，化合物 3 ～ 8 为首次从该植物中分离得
到。
1 仪器与材料
Bruker-APX-40 型核磁共振光谱仪(TMS 为内
标，瑞士 Bruker公司);INOVA-400 型核磁共振光谱
仪(TMS为内标，美国 Varian 公司);电热恒温水浴
锅(北京市永光明医疗仪器厂);EYBLA旋转蒸发仪
(上海爱朗仪器有限公司);SHZ-D9(Ⅲ)循环水式
真空泵(巩义市予华有限责任公司);SK5200HP 超
声波清洗器(上海科导仪器有限公司);Adeventur-
erTM AＲ1140 万分之一电子分析天平(美国 Ohaus
公司);柱色谱反相 ODS(日本 YMC);Sephadex LH-
20(GE Healthcare) ;柱色谱用硅胶(200 ～ 300 目)、
薄层硅胶板(青岛海洋化工厂);所用试剂均为分析
纯。
实验用白花曼陀罗种子于 2012 年 9 月至 10 月
采自新疆石河子市南山，经笔者谭勇教授鉴定为茄
科植物白花曼陀罗 Datura metel L. 的干燥种子。
2 提取与分离
干燥白花曼陀罗种子 20 kg，10 倍量 75%乙醇
回流提取 3 次，每次 3 h，减压浓缩得浸膏 844. 5 g，
依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，萃取液
浓缩后得石油醚部位 67. 24 g、乙酸乙酯部位 285 g、
正丁醇部位 96. 21 g。取乙酸乙酯部位经硅胶柱层
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析分离，以石油醚-乙酸乙酯溶剂系统梯度洗脱，得
到 28 个流分 Fr. 1 ～ 28，其中，Fr. 6 ～ 26 经反复硅
胶、ODS、Sephadex LH-20 柱色谱分离纯化，多次使
用制备薄层板制备后纯化得到化合物 1(45. 3 mg)、
2(13. 7 mg)、3(17. 6 mg)、4(8. 9 mg)、5(8. 2 mg)、6
(57. 2 mg)、7(36. 9 mg)、9(125 mg)、10(8. 5 mg)。
取正丁醇部位经硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇溶剂
系统梯度洗脱，得到 21 个流分 Fr. 1 ～ 21，Fr. 3 经反
复的硅胶柱层析分离得到化合物 8(21 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针晶，易溶于氯仿、甲醇，分子式
为 C11 H10 O5。
1H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:7. 84
(1H，d，J = 9. 4 Hz，H-4)，7. 08(1H，s，H-5) ，6. 18
(1H，d，J = 9. 4 Hz，H-3) ，3. 91(6H，d，J = 19. 8 Hz，2
× OCH3);
13 C-NMＲ(101 MHz，CD3OD)δ:163. 7(C-
2)，112. 1(C-3) ，146. 7(C-4) ，107. 6(C-4a) ，104. 9
(C-5) ，145. 4(C-6) ，143. 7(C-7) ，133. 5(C-8) ，
142. 9(C-8a) ，56. 9(-OCH3)，61. 6(-OCH3)。以上
数据与文献〔4〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 1
为异嗪皮啶。
化合物 2:无色针晶，易溶于甲醇，分子式为
C11H10O4。
1H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:7. 63(1H，
d，J = 9. 4 Hz，H-4)，7. 17(1H，s，H-5) ，6. 99(1H，s，
H-8) ，6. 28(1H，d，J = 9. 4 Hz，H-3) ，3. 93(3H，s，6-
OCH3)，3. 91 (3H，s，7-OCH3)。以上数据与文
献〔5，6〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 2 为滨蒿
内酯。
化合物 3:白色粉末，易溶于氯仿，分子式为
C30H50O2。
1H-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ:5. 24(1H，t，
J = 3. 6 Hz，H-12)，4. 58(1H，br s，H-6) ，3. 16(1H，
dd，J = 10. 6，5. 1 Hz，H-3) ，1. 33(3H，s，H-25) ，1. 27
(3H，s，H-26) ，1. 18(3H，s，H-24) ，1. 11(3H，s，H-
27) ，1. 08(3H，s，H-23) ，0. 88(6H，s，H-29，30) ，
0. 84(3H，s，H-28) ;13C-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ:
40. 7(C-1)，27. 4(C-2) ，79. 1(C-3) ，39. 6(C-4) ，
55. 6(C-5) ，68. 7(C-6) ，40. 8(C-7) ，38. 9(C-8) ，
47. 9(C-9) ，36. 4(C-10) ，23. 4(C-11) ，122. 1(C-
12) ，144. 3(C-13) ，42. 3(C-14) ，26. 1(C-15) ，27. 0
(C-16) ，32. 5(C-17) ，47. 3(C-18) ，46. 8(C-19) ，
31. 1(C-20) ，34. 7(C-21) ，37. 1(C-22) ，27. 9(C-
23) ，17. 0(C-24) ，17. 1(C-25) ，18. 4(C-26) ，26. 0
(C-27) ，28. 4(C-28) ，33. 3(C-29) ，23. 7(C-30)。以
上数据与文献〔7-10〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 3 为曼陀罗萜二醇。
化合物 4:白色针晶，易溶解于甲醇，分子式为
C6H6O2。
1H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:8. 55(2H，s，
1，4-OH)，6. 61(4H，s，H-2，3，5，6) ;13 C-NMＲ(400
MHz，CD3COCD3)δ:151. 1(C-1，4)，116. 4(C-2，3，5，
6)。以上数据与文献〔11〕报道对照基本一致，故鉴定
化合物 4 为对苯二酚。
化合物 5:黄色针晶，易溶于氯仿、甲醇，分子式
为 C13H10 O2 N2。
1H-NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:8. 43
(1H，d，J = 4. 9 Hz，H-3)，8. 18(1H，d，J = 4. 9 Hz，H-
4) ，8. 08(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，7. 27(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-7) ，6. 88(1H，dd，J = 8. 5，2. 1 Hz，H-6) ，
2. 76(3H，s，-COCH3)。以上数据与文献
〔12〕报道对
照基本一致，故鉴定化合物 5 为 Arenarine D。
化合物 6:无色针晶，易溶于氯仿，分子式为
C8H8O3。
1H-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ:9. 83(1H，s，
H-7)，7. 43(1H，d，J = 5. 4 Hz，H-6) ，7. 42(1H，d，J
= 1. 8 Hz，H-2) ，7. 04(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，5. 98
(1H，s，4-OH) ，3. 97(3H，s，3-OCH3)。以上数据与
文献〔13〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 6 为香草
醛。
化合物 7:白色粉末，易溶于甲醇，分子式为
C18H19O4N。
1H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:7. 45(1H，
d，J = 15. 5 Hz，H-8)，7. 11(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
2) ，7. 06(2H，dd，J = 8. 5，2. 0 Hz，H-2，6) ，7. 03
(1H，dd，J = 8. 1，2. 0 Hz，H-6) ，6. 80(1H，d，J = 8. 2
Hz，H-5) ，6. 72(2H，dd，J = 8. 5，2. 0 Hz，H-3，5) ，
6. 41(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-7) ，3. 87(3H，s，3-
OCH3)，3. 46(2H，t，J = 7. 3 Hz，H-8) ，2. 75(2H，t，J
=7. 3 Hz，H-7)。以上数据与文献〔14〕报道对照基本
一致，故鉴定化合物 7 为 N-阿魏酰酪胺。
化合物 8:黄色结晶，易溶于甲醇，分子式为
C10H8O4。
1H-NMＲ(400 MHz，CD3OD)δ:7. 77(1H，d，
J = 9. 5 Hz，H-4)，7. 00(1H，s，H-5) ，6. 64(1H，s，H-
8) ，6. 07(1H，d，J = 9. 4 Hz，H-3) ，3. 81(3H，s，
-OCH3)。以上数据与文献
〔15，16〕报道对照基本一致，
故鉴定化合物 8 为东莨菪内酯。
化合物 9:白色不规则结晶，易溶于丙酮、氯仿，
微溶于甲醇，分子式为 C29 H50 O。与 β-谷甾醇对照
品共薄层，在 3 种不同展开剂条件下的色谱行为一
致。故鉴定化合物 9 为 β-谷甾醇。
化合物 10:无色针晶，易溶于氯仿，分子式为
C28H40O6。
13C-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:203. 2(C-
1)，129. 0(C-2) ，139. 6(C-3) ，36. 8(C-4) ，73. 2(C-
5) ，56. 3(C-6) ，57. 3(C-7) ，35. 7(C-8) ，35. 5(C-9) ，
51. 0(C-10) ，21. 9(C-11) ，39. 9(C-12) ，43. 4(C-
13) ，23. 5(C-15) ，27. 2(C-16) ，52. 4(C-17) ，12. 1
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(C-18)，14. 7(C-19) ，39. 1(C-20) ，12. 6(C-21) ，
65. 3(C-22) ，29. 3(C-23) ，63. 9(C-24) ，65. 0(C-
25) ，91. 7(C-26) ，16. 6(C-27) ，19. 1(C-28)。以上
数据与文献〔17〕报道对照基本一致，故鉴定化合物
10 为 Hyoscyamilactol 。
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